Utilizarea Descoperirii Dirijate Pla Predarea Si Invatarea Unitatilor de Continut Alcooli Si Acizi Carboxilici

CUPRINS

INTRODUCERE

I. ALCOOLI ȘI ACIZI CARBOXILCI

I.1. ALCOOLI

I.1.1. INTRODUCERE

I.1.2. CLASIFICARE ȘI NOMENCLATURĂ

I.1.3. OBȚINEREA ALCOOLILOR

I.1.4. STRUCTURĂ ȘI REACTIVITATE

I.1.5. PROPRIETĂȚI FIZICE ȘI TOXICITATE

I.1.6. PROPRIETĂȚI CHIMICE ȘI UTILIZĂRI

I.2. ACIZI CARBOXILICI

I.2.1. DEFINIȚIE, NOMENCLATURĂ ȘI CLASIFICARE

I.2.2. ACIZII MONOCARBOXILICI SATURAȚI

I.2.3. ACIZII DICARBOXILICI SATURAȚI

I.2.4. ACIZII CARBOXILICI AROMATICI

I.2.5. ACIZII MONOCARBOXILICI NESATURAȚI

I.2.6. ACIZII MONOCARBOXILICI POLINESATURAȚI

I.2.7. ACIZII DICARBOXILICI ȘI TRICARBOXILICI NESATURAȚI

I.2.8. ACIZII NESATURAȚI CU TRIPLE LEGĂTURI

II. METODE VALORIZATE PRIN UTILIZAREA TIC LA PREDAREA CONCEPTELOR ȘI FENOMENELOR CHIMICE

II.1. METODE DIDACTICE VALORIZATE PRIN UTILIZAREA TIC

II.1.1. CONVERSAȚIA EURISTICĂ

II.1.2. METODA CUBULUI

II.1.3. PROBLEMATIZAREA

II.1.4. METODA MODELĂRII

II.1.5. METODA MOZAICULUI

II.1.6. ÎNVĂȚAREA PRIN DESCOPERIRE DIRIJATĂ

II.2. UTILIZAREA LABORATOARELOR VIRTUALE ÎN APLICAREA DESCOPERIRII DIRIJATE

III.UTILIZAREA DESCOPERIRII DIRIJATE LA PREDAREA ÎNVĂȚAREA NOȚIUNILOR LEGATE DE ALCOOLI ȘI ACIZI CARBOXILICI

III.1. SCOPUL ȘI ORGANIZAREA EXPERIMENTULUI

III.1.1. ORGANIZAREA CERCETĂRII

III.1.2 FAZA PREALABILĂ CERCETĂRII METODICO-ȘTIINȚIFICE

III.1.3. FAZA APLICĂRII METODEI DESCOPERIRII DIRIJATE ȘI A ÎNREGISTRĂRII REZULTATELOR

III.2. PRELUCRAREA ȘI INTERPRETAREA REZULTATELOR EVALUĂRII

III.2.1 REZULTATELE TESTELOR FORMATIVE DE PROGRES

III.2.2. FAZA COMPARĂRII REZULTATELOR

III.3. PLANIFICARE CALENDARISTICĂ ȘI A UNITĂȚILOR DE ÎNVĂȚARE

III.4. PROIECTE DE ACTIVITATE DIDACTICĂ

III.5. TESTELE APLICATE ȘI BAREMELE DE CORECTARE

CONCLUZII

BIBLIOGRAFIE

INTRODUCERE

Îmbunătățirea calității pregătirii elevilor este dependentă în mare măsură de calitatea instruirii în școală; cei aflați pe băncile școlii trebuie să fie cât mai bine pregătiți pentru a trăi într-o societate actuală în continuă schimbare.

Aplicațiile de pe platformele virtuale au apărut ca un nou mod de a învăța, complementar celui folosit deja. Învățarea prin descoperire a înlocuit învățarea bazată pe memorare, rolul profesorului deplasându-se de la polul în care acesta este doar o sursă de informații, la polul în care conduce activitatea interdependentă a elevilor.

Prin această lucrare se analizează în ce măsură aplicarea metodei „învățarea prin descoperire dirijată în activitățile experimentale de pe platformele virtuale” contribuie la îmbunătățirea (eficientizarea) învățării în clasă, în așa fel încât elevii să plece acasă cu lecția învățată cel puțin la nivelul minim acceptabil.

Activitatea experimentală desfășurată în perioada 21.II.2013 –19.IV.2013 în cadrul Colegiul Tehnic „Constantin Brâncuși” Oradea a avut ca obiective principale:

– reducerea procentului de elevi cu rezultate slabe la învățătură;

– eficientizarea învățării în clasă prin dezvoltarea motivației intrinseci a elevilor și prin asigurarea unui caracter conștient al învățării;

– utilizarea în condiții de eficiență sporită a materialelor și a mijloacelor didactice ale TIC prin experimentele desfășurate pe platformele virtuale;

– creșterea nivelului la învățătură al tuturor elevilor la disciplina chimie, indiferent de lacunele pe care aceștia le au la începutul activității experimentale;

– creșterea interesului pentru chimie, disciplină la alegere în cadrul examenului de bacalaureat proba Ed);

– familiarizarea elevilor cu evaluarea după modelele de itemi propuse de CNEE.

Lucrarea demonstrează faptul că, prin utilizarea experimentelor în laborator sau a celor de pe platformele virtuale, elevul este ajutat ajutat să-și formeze o imagine mai fidelă despre ceea ce i se predă.

CAPITOLUL I

ALCOOLI ȘI ACIZI CARBOXILCI

Compușii organici conțin, pe lângă carbon și hidrogen și alte elemente organogene, care alcătuiesc grupările funcționale. Prezența lor presupune înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen din molecula unei hidrocarburi cu atomi sau grupuri de atomi ai elementelor organogene.

Grupările funcționale sunt clasificate după valența lor, care reprezintă numărul de atomi de hidrogen înlocuiți la același atom de carbon al unei hidrocarburi saturate. Există grupe funcționale monovalente, divalente, trivalente și tetravalente. Un compus organic poate conține o singură grupă funcțională sau mai multe, iar grupele funcționale pot fi identice sau diferite (a se vedea tabelul 1).

Tabel nr.1. Grupele funcționale din compușii organici

* R din formulele compușilor organici reprezintă atât un rest alifatic, saturat sau nesaturat, cât și un rest aromatic.

I.1. ALCOOLI

I.1.1. INTRODUCERE

Alcoolii și fenolii aparțin clasei compușilor hidroxilici; fiind compuși organici monovalenți cu oxigen, care conțin în moleculă una sau mai multe grupe hidroxil –OH.

În alcooli, grupa –OH este legată de un atom de carbon saturat sp3, iar în fenoli, grupa hidroxil este legată de un atom de carbon sp2din nucleul aromatic. Compușii hidroxilici care au grupa –OH legată de un atom de carbon sp2 altul decât unul aromatic se numesc enoli. Enolii sunt compuși organici instabili.

I.1.2. CLASIFICARE ȘI NOMENCLATURĂ

Alcoolii se clasifică, după natura atomului de carbon de care este legată grupa hidroxil, în alcooli primari, alcooli secundari și alcooli terțiari.

După numărul de grupe –OH din moleculă, compușii hidroxilici pot fi monohidroxilici (conțin o grupă OH) sau polihidroxilici: dioli (cu două grupe –OH), trioli (cu trei grupe –OH), până la polioli.

Denumirea alcoolilor se realizează prin adăugarea sufixului -ol, sau a prefixului hidroxi-, la numele hidrocarburii cu același număr de atomi de carbon. Pentru termenii uzuali se utilizează o nomenclatură mai veche, incluzând cuvântul alcool, urmat de numele radicalului hidrocarbonat și de sufixul -ic. Pozițiile grupei / grupelor –OH se numerotează cu cele mai mici cifre posibile, iar numărul lor se indică prin prefixe (di-, tri-, tetra- etc.). În alcoolii polihidroxilici, grupele hidroxilice –OH pot ocupa poziții vecine (vicinale) sau izolate. Diolii vicinali se mai numesc și glicoli.

Spre deosebire de poliolii vicinali, care sunt stabili, diolii și triolii geminali (cu grupele –OH legate de același atom de carbon) sunt instabili (cu rare excepții), ei eliminând apă și transformându-se în compuși carbonilici, respectiv acizi carboxilici. Alcoolii cu structuri mai complexe sunt denumiți ca derivați substituiți ai metanolului, numit în trecut și carbinol.

Tabel nr.2. Alcooli

Sunt alcooli monohidroxilici, cu structuri complexe și/sau funcțiuni multiple, care se găsesc în natură, în plante sau în organisme animale. Dintre cei mai cunoscuți alcooli naturali menționez urmǎtorii:

I.1.3. OBȚINEREA ALCOOLILOR

Alcoolii cu importanță practică sunt cei cu C1−C4 și unii alcooli superiori. Aceștia se obțin industrial prin metode specifice.

Metanolul se obține conform reacției următoare, din gazul de sinteză:

Etanolul se obține din fermentația alcoolică a glucidelor, în prezența enzimelor din drojdia de bere -Saccharomices cerevisiae.

C6H12O62 C2H5-OH + 2CO2

Se folosesc ca materii prime fructele, cereale sau cartofi, din reacție rezultând o soluție care conține 12-18% etanol. Această soluție se separă prin distilare fracționată. În urma distilării rezultă etanol cu concentrația 96% – alcool rafinat (spirt alb); etanolul pur, de concentrație 100%, etanolul absolut, se obține prin prelucrări speciale pentru îndepărtarea apei. Etanolul absolut nu poate fi obținut printr-o distilare simplă sau fracționată, deoarece etanolul și apa formează un amestec azeotrop – un amestec intim ce nu poate fi separat prin simplă distilare, cu compoziția 95,6%. Etanolul se mai fabrică și prin hidratarea etenei sau prin hidrogenarea catalitică a acetaldehidei obținute din acetilenă.

2-Propanolul (alcoolul izopropilic), sec-butanolul (2-butanolul) și terț-butanolul (2-metil-2-hidroxipropanul) se obțin prin hidratarea, propenei, 1- și 2-butenelor și a izobutenei.

Alcoolii primari C3 și C4 se fabrică prin sintezǎ oxo, procedeu în care se utilizează ca materii prime alchenele având un atom de carbon mai puțin, oxidul de carbon și hidrogenul, catalizatorul fiind octacarbonilul de cobalt. Procesul conduce mai întâi la aldehide care se hidrogenează mai departe la alcoolii corespunzători:

Glicerina (1,2,3-propantriolul), este dintre cei mai utilizați polioli, se poate obține prin mai multe metode. În cantitate mare, se fabrică prin hidroliza bazică a grăsimilor – saponificare, proces de obținere a săpunurilor. Alte metode pornesc de la propenă care, în diverse variante, trece prin etape succesive de clorurare (la dubla legătură sau în poziția alilică) și hidroliză/solvoliză.

Metodele generale de obținere a alcoolilor reprezintă proprietăți chimice ale unor clase de compuși organici.

Hidratarea alchenelor (adiția apei la alchene) – fie direct, în prezență de catalizatori acizi, fie indirect, prin adiție a acidului sulfuric urmată de hidroliza sulfaților acizi rezultați. Reacțiile decurg printr-un mecanism de adiție electrofilă (AE), conform regulii lui Markovnikov. Adiția acidului sulfuric se realizează mai ușor dacă alchena este mai substituită: etena reacționează numai cu H2SO4 98%, iar izobutena reacționează cu H2SO4 60%.

Prin oxidarea blândă a alchenelor se obțin ioli vicinali (cis):

Oxidarea cu peracizi a alchenelor conduce la dioli vicinali, de tip (trans):

Prin hidroliza derivaților halogenați cu reactivitate normală și mărită se obțin ușor alcoolii alilic și benzilic:

Reacția derivaților organomagnezieni cu compuși carbonilici – este o metodă cu aplicații în sintezele de alcooli primari, secundari și terțiari. Tipul alcoolilor obținuți depinde de compusul carbonilic utilizat :

– cu formaldehidă se obțin alcooli primari ;

– cu aldehide se obțin alcooli secundari;

– cu cetone sau cu esteri se obțin alcooli terțiari:

În această reacție se formează intermediari alcoxizi de magneziu, prin adiție nucleofilă a derivatului magnezian la grupa carbonil. Prin tratarea cu apă, intermediarii hidrolizează, generând alcoolul și halogenura bazică de magneziu.

Reducerea – compușilor carbonilici și acizilor carboxilici și a unor derivați ai acizilor carboxilici -esteri:

Prin hidroliza esterilor acizilor carboxilici se obțin acizii și alcolii primari corespunzători. Reacția se poate efectua atât în cataliză acidă cât și în prezența unor baze.

Deoarece reacția este efectuată mai frecvent în sens invers -reacția de esterificare, pentru obținerea esterilor, ea are utilitate practică pentru obținerea alcoolilor doar când esterul este disponibil din surse naturale, de exemplu obținerea glicerinei din grăsimi.

I.1.4. STRUCTURĂ ȘI REACTIVITATE

Compușii hidroxilici sunt înrudiți structural cu apa, în structura lor moleculară apare un radical organic alchil sau aril, în locul unui atom de hidrogen din molecula apei.

Atomul de oxigen este hibridizat sp3, având geometrie tetraedrică ca și în apă. Cei patru orbitali hibrizi ai oxigenului au următoarele roluri:

– un orbital se întrepătrunde cu orbitalul s al atomului de hidrogen, realizând legătura σ O-H;

– un orbital sp3 se întrepătrunde cu un orbital sp3 sau sp2 al carbonului saturat, respectiv aromatic, de care se leagă grupa –OH;

– ceilalți doi orbitali hibrizi sp3 ai oxigenului sunt ocupați cu câte o pereche de electroni neparticipanți.

Caracteristicile geometrice ale moleculei de alcool sunt asemănătoare cu cele ale moleculei de apă:

Proprietățile compușilor hidroxilici sunt datorate prezenței în moleculelă a heteroatomului (oxigenul) cu electronegativitate mare. În alcooli, legăturile C−O și O−H sunt polare, electronii σ deplasați către atomul de oxigen, ceea ce face ca atât la atomul de hidrogen, și la restul alchil, densitatea electronică să fie scăzută, în timp ce atomul de oxigen este polarizat negativ. Existența unei densități electronice ridicate la atomul de oxigen și a uneia scăzute la hidrogen, are următoarele consecințe:carboxilici se obțin acizii și alcolii primari corespunzători. Reacția se poate efectua atât în cataliză acidă cât și în prezența unor baze.

Deoarece reacția este efectuată mai frecvent în sens invers -reacția de esterificare, pentru obținerea esterilor, ea are utilitate practică pentru obținerea alcoolilor doar când esterul este disponibil din surse naturale, de exemplu obținerea glicerinei din grăsimi.

I.1.4. STRUCTURĂ ȘI REACTIVITATE

Compușii hidroxilici sunt înrudiți structural cu apa, în structura lor moleculară apare un radical organic alchil sau aril, în locul unui atom de hidrogen din molecula apei.

Atomul de oxigen este hibridizat sp3, având geometrie tetraedrică ca și în apă. Cei patru orbitali hibrizi ai oxigenului au următoarele roluri:

– un orbital se întrepătrunde cu orbitalul s al atomului de hidrogen, realizând legătura σ O-H;

– un orbital sp3 se întrepătrunde cu un orbital sp3 sau sp2 al carbonului saturat, respectiv aromatic, de care se leagă grupa –OH;

– ceilalți doi orbitali hibrizi sp3 ai oxigenului sunt ocupați cu câte o pereche de electroni neparticipanți.

Caracteristicile geometrice ale moleculei de alcool sunt asemănătoare cu cele ale moleculei de apă:

Proprietățile compușilor hidroxilici sunt datorate prezenței în moleculelă a heteroatomului (oxigenul) cu electronegativitate mare. În alcooli, legăturile C−O și O−H sunt polare, electronii σ deplasați către atomul de oxigen, ceea ce face ca atât la atomul de hidrogen, și la restul alchil, densitatea electronică să fie scăzută, în timp ce atomul de oxigen este polarizat negativ. Existența unei densități electronice ridicate la atomul de oxigen și a uneia scăzute la hidrogen, are următoarele consecințe:

a) atracțiile de natură electrostatică între hidrogenul pozitivat al unei grupe –OH și atomul de oxigen electronegativ al grupei hidroxil din altă moleculă de alcool; în stare lichidă și solidă, alcoolii sunt asociați prin legături de hidrogen, sub forma asociațiilor moleculare (ROH)n formate dintr-un număr n de molecule ce variază continuu.

b) acidifierea slabă a atomului de hidrogen hidroxilic

Alcoolii și fenolii au caracter de acizi slabi, cedează protonul grupei hidroxil în prezența metalelor alcaline, în cazul fenolilor și în prezența hidroxizilor alcalini. Grupele alchil din alcooli, au efect +I donor de electroni și măresc densitatea de electroni la atomul de oxigen, conferind alcoolilor și o bazicitate slabă, având capacitatea de a fixa un proton. Legătura O−H se întărește și scade aciditatea alcoolilor comparativ cu a apei. Alcoolii sunt acizi mai slabi decât apa, având un pKa cuprins între 16 și 19 (Ka = 10-16 – 10-19), față de apă care are pKa de 15,6.

Restul alchil, are efect +I și mărește densitatea de electroni la atomul de oxigen; prin urmare H+ este cedat mai greu.

Termen de referință : δ1− > δ2− > δ3−

Conjugarea p-π, ca rezultat al efectului –Es al grupei OH, determină scăderea densității electronice la atomul de oxigen, slǎbind legǎtura O-H, iar H+ este cedat mai ușor.

În concluzie, fenolii sunt acizi mai tari decât apa și alcoolii, având pKa cuprins între 8-10 și constituie substraturi reactive în reacțiile de SEAr.

I.1.5. PROPRIETĂȚI FIZICE ȘI TOXICITATE

Puncte de fierbere

Alcoolii inferiori sunt substanțe lichide, cei superiori sunt solizi, în timp ce fenolii sunt în general solizi și au miros pătrunzător. Fenolul pur se prezintă sub formă de cristale aciculare cu punct de topire scăzut (43°C), incolore, care în contact cu aerul, se înroșesc din cauza oxidării.

Temperaturile de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai mari decât ale alcanilor corespunzători, datorită asocierii moleculelor de alcool prin legături de hidrogen. Astfel, cu cât numărul de grupe hidroxil este mai mare, cu atât crește și numărul legăturilor de hidrogen și punctul de fierbere (a se vedea tabelul 3). Aceleași motive determină creșterea vâscozității alcoolilor.

Tabelul 3. Temperaturile de fierbere ale alcoolilor

Solubilitatea în apă a alcoolilor este determinată de prezența grupei funcționale OH și a restului hidrocarbonat. Grupa hidroxil conferă solubilitate în apă și în solvenți polari, restul hidrocarbonat, prin caracterul hidrofob, determină creșterea insolubilității în aceiași solvenți: apă, solvenți polari, dar permite solubilizarea alcoolilor în solvenți nepolari: hidrocarburi, derivați halogenați, eteri.

Alcoolii inferiori, cu catenă hidrocarbonată scurtă sunt solubili în apă, solubilitatea scăzând cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă. Metanolul, etanolul și propanolii sunt miscibili cu apa în orice proporție. Dizolvarea în apă a alcoolilor inferiori este datorată tot legăturilor de hidrogen, care se formează între hidroxilul alcoolului și cel al apei. Poliolii, avănd un număr mai mare de grupe OH, deci posibilități mai numeroase de a forma legături de hidrogen, sunt mai solubili în apă.

Toxicitate

Alcoolii inferiori – etanolul, etanolul, propanolii, butanolii – sunt toxici pentru organism, toxicitatea scăzând cu creșterea numărului de atomi de carbon și cu creșterea numărului de grupe hidroxil din moleculă. Toxicitatea acestor alcooli nu este determinată de alcool, ci de produșii rezultați prin metabolizarea lor, sub acțiunea enzimei alcool-dehidrogenază. Metanolul, lichid incolor, cu miros caracteristic este foarte toxic, chiar și în cantități mici, din cauza transformării sale în aldehidă formică și acid formic, prin oxidarea aldehidei. Acești compuși acționând la nivelul retinei și al nervului optic provoacă orbire.

Etanolul, lichid incolor, cu gust arzător, în cantități mici, are acțiune stupefiantă, în cantități mari devine toxic, iar la concentrații mai mari de 0,4% în sănge produce comă și moarte. Principalul său metabolit este aldehida acetică, care se transformă în acid acetic, care se elimină prin urină. Ingerat în doze prea mari, etanolul generează cantități mari de acetaldehidă, pe care organismul ne mai reușind să o oxideze la acid acetic, aceasta se acumulează în organism.

I.1.6. PROPRIETĂȚI CHIMICE ȘI UTILIZĂRI

Reacțiile caracteristice alcoolilor sunt reacțiile grupei hidroxil. Dintre cele mai importante transformări în care sunt implicate grupele hidroxil din alcooli și fenoli se numără următoarele:

A. Reacții generale

a) Formarea de săruri (aciditatea): alcoxizi sau alcoolați și respectiv fenoxizi sau fenolați.

Alcoolii și fenolii, datoritǎ caracterului lor acid reacționează cu metalele alcaline și cu hidrurile respective, cu degajare de hidrogen, formând săruri numite alcoxizi sau alcoolați, respectiv fenoxizi sau fenolați.

Alcoolii nu pot reacționa cu hidroxizii alcalini fiindcă sunt acizi slabi, reacția însă este posibilă în cazul fenolilor, care au aciditate mai mare.

Alcoolii nu reacționează cu bazele slabe, cum sunt carbonații sau bicarbonații, din cauza acidității scăzute. Ionii alcoxid sunt baze conjugate ale acizilor mai slabi decât apa, prin urmare ei sunt baze mai tari decât anionul hidroxid, pe care îl pot deplasa din apă:

Alcoxizii, în calitate de baze tari, sunt utilizați în reacțiile organice pentru extragerea de protoni cu caracter acid, pentru generarea de carbanioni. Ionul alcoxid este însă nu numai o bază mai tare, ci și un nucleofil mai puternic decât ionul fenoxid, acest lucru explicăndu-se prin conjugarea electronilor neparticipanți ai oxigenului din fenoxid cu electronii π ai inelului aromatic, ce determină delocalizarea sarcinii negative pe întreaga moleculă, stabilizând-o și micșorând nucleofilicitatea anionului fenoxid.

b) Formarea de eteri – reacția de eterificare

Eterii alifatici simetrici se obțin prin combinarea în mediu acid, cu eliminare intermoleculară de apă, a doi echivalenți de alcool, după un mecanism SN2 sau SN1:

Reacția poate fi efectuată în cataliză omogenă, în mediu acid și eterogenă, cu catalizator de oxid de aluminiu. Astfel se obțin, dimetil- și dietil-eterul:

La eliminarea intermoleculară de apă din alcooli în cataliză acidă are loc și eliminarea intramoleculară de apă, cu formare de alchenă. Condițiile de reacție trebuie modificate pentru a favoriza formarea eterilor – se lucreazǎ cu exces de alcool și la temperaturǎ joasǎ.

Metoda principală de sinteză a eterilor nesimetrici, este reacția Williamson, dintre un anion alcoxid sau fenoxid și un derivat halogenat cu reactivitate normală sau mărită:

Mecanismul reacției este de tip SN2.

Alegerea materiilor prime se face după următoarele criterii:

1) derivatul halogenat să aibă reactivitate normală sau mărită, să nu fie nereactiv;

2) derivatul halogenat să nu sufere ușor reacție de eliminare cu formare de alchenă, ținând cont de prezența în masa de reacție a unei baze tari,alcoxidul.

Structura anionică a alcoxizilor și fenoxizilor determină caracterul nucleofil al acestora, ei pot reacționa cu derivații halogenați printr-un mecanism de tip SN cu formare de eteri:

Metoda este aplicată pentru obținerea de eteri nesimetrici, pentru care nu există multe alte variante sintetice, cât și pentru eteri simetrici.

Prin metoda Williamson se obține dietileterul:

c) Formarea de esteri – reacția de esterificare, dintre alcooli și acizi carboxilici:

Alcoolii primari și secundari reacționează cu acizii carboxilici, în cataliză acidă, ori cu derivații acestora,cloruri acide sau anhidride, formând esteri:

Alcoolii formează esteri cu acizii organici și cu acizii anorganici, esteri micști. Prin reacție cu acidul azotic, alcoolii alifatici formează azotați de alchil, glicerina formează cu acidul azotic,trinitratul de glicerină, care impregnat în kiselgur, reprezintă un puternic exploziv, cunoscut sub denumirea de „dinamită”:

B.Reacții specifice alcoolilor

eliminarea apei

Eliminarea intramoleculară a apei din alcooli este o metodă de sinteză a alchenelor. Reacția poate avea loc în cataliză acidă, omogenă sau în cataliză eterogenă, pe oxizi sau silicați de aluminiu, la temperaturi ridicate (300-400°C).

Ușurința cu care se elimină apa din alcooli depinde de natura alcoolului, alcoolii terțiari se deshidratează cel mai ușor, apoi cei secundari și de cei primari, care elimină apa cel mai greu. Acest lucru se poate constata din condițiile de reacție, din concentrația acidului folosit și din temperatura la care are loc procesul (parametrii având valori din ce în ce mai mari în seria alcool terțiar-secundar-primar):

Acest lucru se explică prin stabilitatea diferitǎ a intermediarului carbocationic format prin fixarea protonului la atomul de oxigen, urmatǎ de eliminarea apei. Reacția de eliminare a apei din alcooli este de tip E1):

Eliminarea apei din alcooli decurge după regula lui Zaițev. Când există două poziții de unde se poate elimina hidrogenul, eliminarea are loc astfel încât să rezulte alchena cea mai substituită.

b) substituția grupei hidroxil cu halogen:

Chiar dacă legătura C-OH este polară, grupa hidroxil din alcooli nu poate fi substituită nucleofil, similar cu substituția grupei halogen din derivați halogenați, aceasta deoarece gruparea hidroxil nu are aceeași calitate de grupă fugace ca și anionul de halogen (HX este un acid mai tare decât H2O și, deci, X− este o bază mai slabă decât HO−, deci este nucleofug mai bun). Grupa hidroxil poate fi deplasată din moleculele alcoolilor printr-o protonare, sub formă de apă. Efectul –I al grupei H2O+ devine mult mai puternic decât efectul –I al grupei –OH inițiale, polarizând suficient de mult legătura C−O astfel încât ea să se rupă heterolitic la atacul anionului halogenură, proces de tip SN2 sau SN1:

Hidracidul cel mai reactiv este acidul iodhidric, iar cel mai puțin reactiv este acidul clorhidric, pentru care este necesar adaosul unui catalizator de tip acid Lewis (ZnCl2).

c) oxidarea

Alcoolii primari și secundari sunt sensibili la acțiunea agenților oxidanți puternici de tipul CrO3 / CH3COOH, K2Cr2O7 / H+ sau KMnO4 / H+. Alcoolii primari sunt transformați în acizi carboxilici, iar alcoolii secundari în cetone:

În prezența unor agenți oxidanți energici (KMnO4/H2SO4), oxidarea alcoolilor primari nu oprește la aldehidă, ci se formează acid carboxilic, iar în cazul alcooliilor secundari și terțiari, procesul decurge cu ruperea catenei și formare de acizi carboxilici, apă și degajare de CO2:

Oxidarea alcoolilor primari și secundari poate fi condusă și ca o dehidrogenare. Această reacție are aplicații industriale la obținerea unor compuși carbonilici importanți. Reacția de dehidrogenare are loc în fază de vapori, cataliză eterogenă, pe catalizator de cupru sau de oxid de cupru, iar în proces se folosesc cantități controlate de aer, oxigenul având rol de acceptor pentru hidrogen:

Etanolul obținut prin fermentația alcoolică, în prezența sistemului enzimatic existent în mediul de reacție, reacționează mai departe cu oxigenul atmosferic, oxidându-se lent la acid acetic. Acesta este procesul de fermentație aceticǎ, ce duce la oțetirea vinului:

Un alt proces de oxidare a etanolului este reacția de ardere. Etanolul obținut din surse naturale prin procese fermentative, numit bio-etanol poate reprezenta o soluție de viitor în industria combustibililor, având o putere calorică mare (cca 7000 kcal/kg)., iar prin ardere rezultă produși nepoluanți:

2CH3-OH +3 O2 →2 CO2 + 4HOH

C2H5OH + O2 →2 CO2 + 3HOH

Alcoolii inferiori sunt folosiți ca solvenți, diluanți în industria lacurilor și vopselelor, combustibili, precum , intermediari în sinteze chimice.

Etanolul este folosit și în industria alimentară, dar și ca dezinfectant.

Ciclohexanol este materie primă în sinteza fibrelor textile de tip nylon. Etilenglicolul este folosit ca solvent, lichid antigel, fluid hidraulic, la obținerea plastifianților, a poliesterilor etc.

Diolii terminali superiori (spre exemplu 1,6-hexandiol) sunt folosiți în sinteza fibrelor sintetice de tip poliester.

Glicerina are aplicații în industriile cosmetică și farmaceutică.

I.2. ACIZI CARBOXILICI

I.2.1. DEFINIȚIE, NOMENCLATURĂ ȘI CLASIFICARE

Acizii carboxilici sunt substanțe organice care au în structura lor radical alchil sau aril legat de o grupare carboxil: -COOH.

Denumirea unui acid carboxilic se realizează prin adăugarea sufixului oic la numele hidrocarburii cu același număr de atomi de carbon. Pentru foarte mulți acizi carboxilici s-au păstrat denumirile tradiționale : acid formic, acid acetic, acid benzoic, acid ftalic, acid acrilic, acid cinamic etc.

Mulți acizi organici au denumiri empirice,uzuale, comune, care corespund originii vegetale sau proprietăților lor.

Acid formic Acid acetic Acid oxalic Acid valerianic

(furnici) (acetum=oțet) (măcriș) (valeriana)

Acid butiric Acid benzoic Acid succinic

(grăsime) (rășina de benzoe) (chihlimbar)

Se consideră acizii organici și ca produși de substituție formală a unui hidrogen din hidrocarburi cu o grupare caboxil.

Acid metancarbixilic Acid benzencarboxilic Acid etencarboxilic

Radicalii R-CO- proveniți din acizi se numesc radicali “acil” și sunt utilizați la citirea altor compuși organici, ionii proveniți din acizi și din săruri schimbă sufixul “oic” cu “oat” , carboxilul devine “carboxilat”, –COO-.

Clasificarea aciziilor carboxilici se poate realiza în funcție de:

• numărul de grupări carboxil din moleculă -acizi monocarboxilici, acizi di- și policarboxilici);

• hibridizarea atomului de carbon de care se leagă gruparea carboxil (acizi saturați și acizi nesaturați);

• natura restului hidrocarbonat (acizi carboxilici alifatici și aromatici).

I.2.2. ACIZII MONOCARBOXILICI SATURAȚI

Acizii monocarboxilici saturați au un radical alchil legat de o singură grupare carboxil: -COOH, în structura lor.

Acizii carboxilici se caracterizează prin constanta de aciditate Ka evaluată în urma schimbului protolitic al acidului cu apa.

Caracterul acid se datorează grupei carboxil, care cedeză un proton bazelor: HO-, H2O .Constante de aciditate termodinamice ale unor acizi carboxilici sunt redate în continuare:

Metode de obținere

1. Metodele oxidative reprezintă una dintre metodele importante de preparare a acizilor carboxilici. Acestea reprezintă de asemenea metodele preferate la nivel industrial.

Oxidarea hidrocarburilor

Oxidarea cu aer a parafinei topite la 80-120oC duce la obținerea unui amestec de acizi carboxilici, care se folosește la fabricarea săpunurilor:

Oxidarea alchenelor cu agenți oxidanți energici – K2Cr2O7, KMnO4 concentrat, în funcție de structura alchenei supusă oxidării, duce la amestecuri de:

– acizi și cetone:

– acizi:

– acizi dicarboxilici, pentru alchene cu structură ciclică:

Oxidarea alcoolilor primari

Oxidarea alcoolilor primari conduce la acizi carboxilici și se realizează cu permanganat de potasiu sau bicromat de potasiu, în mediu acid:

Oxidarea aldehidelor

Oxidarea aldehidelor la acizi se produce cu agenți oxidanți, în mediu bazic sau acid, agenții oxidanți fiind: KMnO4 / H+, K2Cr2O7 / H+, reactiv Tollens, reactiv Fehling, Br2 / H2O:

Oxidarea alchenelor are loc și cu aer în prezența luminii, reacția fiind auto-oxidare:

2. Metode de obținere din derivați halogenați

Acizi carboxilici pornind de la derivați halogenați, se pot obține prin una din căile următoare:

În prima variantă se utilizează cianuri alcaline, care prin reacție cu derivații halogenați, conduc la nitrli. Prin hidroliza nitrililor se formează acizi carboxilici. Se obțin și derivați organo-magnezieni care, prin reacția cu bioxid de carbon și apoi acidulare, conduc la acizi carboxilici. În aceste cazuri acizii carboxilici au cu un atom de carbon mai mult decât derivatul halogenat.

În reacția cu ester malonic, etoxidul de sodiu extrage un proton de la esterul malonic, generând nucleofilul : esterul malonic sodat.

În urma reacției cu derivatul halogenat, esterul se hidrolizează și se decarboxiliează prin încălzire ușoară. Printr-o nouă reacție cu sodiu se formează un nou compus sodat, care poate reacționa cu un nou derivat halogenat, pentru ca prin hidroliză și decarboxilare să se obțină un acid carboxilic disubstituit la atomul de carbon din poziția α față de grupa carboxil.

3. Hidroliza nitrililor

Hidroliza derivaților funcționali ai acizilor caboxilici,dintre care mulți produși natuarali, produce acizi organici, reacția realizându-se în mediu alcalin se numește saponificare.

Nitrilii seriei alifatice rezultă din compuși halogenați și cianuri alcaline, printr-un mecanism SN2. Hidroliza nitrililor conduce la acizi carboxilici, cu formarea intermediară a amidelor:

4. Metoda carbonilării

Oxidul de carbon adiționează la alchene, reacție în prezența apei și a carbonilului de nichel, care are loc la temperaturi de 200-3000C și presiuni de 150 atm, metoda W. Reppe:

O metodă de obținere a acizilor carboxilici terțiari este tratarea cu acid sulfuric concentrat și acid formic a alchenelor sau alcoolilor terțiari, capabili de a forma carbocationi stabili (H. Koch, 1957):

5. Metode industriale

Acidul formic se obține industrial prin reacția dintre oxidul de carbon și hidroxid de sodiu, la 2000C și 15 at.

Acidul oxalic obținut prin încălzirea rapidă a formiatului de sodiu la 4200C se produce cu descompunere violentă, cu degajare de hidrogen și se formează oxalatul de sodiu:

Acidul oxalic are proprietăți reducătoare, fiind oxidat cantitativ de permanganat de potasiu în soluție acidă. Perin această reacție se utilizează acidului oxalic drept etalon în oxidometrie, iar uzual la eliminarea petelor uscate de sânge.

Acidul acetic este obținut prin oxidarea cu aer a acetaldehidei în prezență de acetat de mangan. Acidul acetic alimentar (oțetul) se obține prin fermentația acetică a alcoolului etilic în prezența unei bacterii, acetobacter:

O metodă nouă o constituie obținerea acidului acetic prin carbonilarea metanolului în prezență de catalizator de rodiu:

Proprietăți fizice

Stare de agregare. Termenii inferiori ai acizilor carboxilici alifatici sunt lichizi la temperatură obișnuită, cei superiori sunt solizi, începând cu C10. Termenii cu număr par de atomi de carbon în moleculă, acizii monocarboxilici din grăsimi se topesc la temperaturi ce cresc în seria omoloagă și la puncte de topire mai scăzute decât a acizilor inferiori cu număr impar de atomi de carbon. Acizii carboxilici aromatici sunt solizi la temperatura obișnuită.

Solubilitate. Termenii inferiori (formic, acetic și propionic) sunt miscibili cu apa în orice proporție. Termenii superiori sunt cu atât mai insolubili în apă cu cât catena hidrocarbonată este mai lungă. Acizii carboxilici cu număr mare de atomi de carbon se dizolvă în solvenți organici obișnuiți, ex.: eter, benzen.

Miros. Acizii formic și acetic au un miros înțepător și acru, cei mijlocii un miros intens neplăcut, iar termenii superiori și acizii aromatici sunt inodori.

Studiul cristalelor acizilor grași a fost studiată prin spectre de raze X prima dată de către A. Muller și S.H. Piper (1938). Moleculele acizilor carboxilici au o structură în zig-zag, asemănătoare cu cea a alcanilor fiind așezate în cristal cu grupările carboxil „cap la cap”.

Temperaturi de fierbere/topire. Acizii alifatici cu catena ramificată fierb la temperaturi mai scăzute decât izomerii lor cu catenă normală, iar termenii superiori nu pot fi distilați decât în vid deoarece la presiune normală se descompun.

Punctele de fierbere și de topire, anormal de ridicate ale acizilor carboxilici, se datorează asocierilor dintre molecule, fiind favorizați dimerii prin două legaturi de hidrogen, spre deosebire de alcooli și fenoli:

În spectrul infraroșu (IR) frecvența de alungire a grupei hidroxil este deplasată de la 3600 cm-1, la monomeri și spre frecvențe mai joase (2500-3000 cm-1) la dimeri.

Densitatea acizilor carboxilici saturați este cu atât mai mare cu cât masa moleculară este mai mare.

Structură. Unele proprietăți ale carboxilului.

Grupa funcțională caboxil -COOH, poate fi considerată ca fiind formată prin combinarea grupelor cabonil (> C=O) și hidroxil (-OH), legate la același atom de carbon, sau că rezultă dintr-un ortoacid, instabil, prin eliminare de apă. Grupa >C=O în carboxil nu este independentă, acizii dau puține reacții de adiție față de aldehide și cetone și nici grupa -OH, pentru că acizii caboxilici au tendința de ionizare spre deosebire de alcooli.

Aciditatea și constanta de aciditate.

Constante de aciditate pentru acizi monocarboxilici

Motive structurale care determină aciditatea carboxilului.

în anionul carboxilat obținut prin deprotonare, conjugarea p-p este izovalentă, măsurătorile distanțelor interatomice în anionul carboxilat confirmând egalitatea legăturilor carbon-oxigen.

Efectul radicalului asupra acidității carboxilului.

Grupele respingătoare de electroni (R®) micșorează aciditatea prin mărirea sarcinii negative pe carboxilat și destabilizarea anionului (I).

Grupele atrăgătoare de electroni (R’ ¬) măresc aciditatea prin micșorarea sarcinii negative pe carboxilat (efect – I) și stabilizarea anionului (II), același efect manifestându-se și în acidul nedisociat.

Efectul atrăgător de electroni al grupei carbonil explică caracterul acid al grupei carboxil. În structura limită se observă că protonul este respins de sarcina pozitivă fixată la atomul de oxigen al grupei hidroxil.

Proprietăți chimice Reactivitatea grupei carboxil poate fi reprezentată astfel:

Caracterul acid al acizilor carboxilici este dovedit de reacțiile: cu hidroxid de sodiu, bicarbonat de sodiu, carbonat de sodiu, oxizi bazici, metalele, cianuri alcaline, fenoxizi, amoniac, hidrosulfură de sodiu, etc.

Acizii carboxilici și sărurile lor se utilizează la obținerea derivaților funcționali ai acestora: cloruri acide, esteri, anhidride, amide, nitrili.

Formarea sărurilor. Acizii organici reacționează cu hidroxizi, oxizi bazici, carbonați și amine și formează săruri.

R- COOH + NaOH R – COO- Na+

R- COOH + NH3 R – COO- NH4+

Prin acidulare cu acizi minerali, sărurile ionizate ale acizilor carboxilici pun în libertate acizii carboxilici corespunzători. Sărurile acizilor carboxilici superiori au solubilitate scăzută în apă, sărurile acizilor carboxilici cu metalele alcalino pământoase sunt greu solubile în apă, cele cu metalele grele Ag, Cu sunt substanțe neionice insolubile în apă. Sărurile de Na ale acizilor C12 – C18 obținute prin hidroliza grăsimilor se deosebesc de sărurile acizilor inferiori. În soluții anionii se asociază și formează particule coloidale numite miceli.

Săpunurile se caracterizează prin faptul că au catene hidrocarbonate hidrofobe, care au la margine o grupare carboxil, hidrofilă, capacitatea de spălare a săpunului se datorează orientării moleculelor de sapun cu partea hidrofila spre suprafața nemiscibilă cu apa și cu gruparea carboxil spre apă.

Acizii carboxilici sunt rezistenți față de acizii minerali, acidul acetic este dizolvant în reacțiile care au loc în prezența acidului cromic, sunt rezistenți și stabili la încălzire până la circa 200oC; pot fi distilați fără descompunere. La temperaturi ridicate, acizii și sărurile lor suferă fenomenul de descompunere, prin decarboxilare:

Reacția de esterificare

Acizii carboxilici reacționează cu alcoolii formând esteri, prin reacție de esterificare directă, catalizată de un acid (acid sulfuric, acid clorhidric gazos sau acid para-toluensulfonic). Reacția de esterificare este reversibilă, echilibrul poate fi deplasat spre formarea esterului prin eliminarea continuă a apei din sistem – distilare azeotropă cu benzen sau toluen:

Constanta de echilibru pentru reacția generală de esterificare, are următoarea expresie:

Mecanismul reacției de esterificare presupune o serie de echilibre acido – bazice și eliminarea unei molecule de apă. Prin utilizarea izotopului O18 s-a demonstrat că,

are loc ruperea ale legăturii acil – oxigen și nu a legăturii alchil – oxigen:

Prin parcurgerea schemei de mai sus de la dreapta la stânga, se văd pașii reacției de hidroliză a esterilor în mediu acid.

Reacția de decarboxilare este o substituție electrofilă (SE1) favorizată de prezența în poziția a a unor grupe cu efecte –I care stabilizează carbanionul intermediar:

Decarboxilarea poate fi și un proces anodic.

Decarbonilarea. Reacția de decarbonilare a acizilor organici în prezența acidului sulfuric concentrat, stă la baza metodei de obținere a CO în laborator.

Reducerea acizilor carboxilici cu LiAlH4, la 300oC și 325 atm, are loc mai ușor pentru esteri:

Reacții în poziția a. Radicalii hidrocarbonați din acizii carboxilici saturați dau reacții de substituție declanșată fotochimic, cu radiații UV, sau catalitic. Din acidul acetic se obține un amestec de halogenacizi, reacția avănd aplicații industriale. Heteroacizii se separă prin distilare.

Acizii monocarboxilici saturați importanți

Acidul formic, HCOOH, descoperit în furnicile roșii în sec. XVII și în urzici, se mai găsește și în ace de brad. Este un lichid incolor, cu miros înțepător, iritant pentru piele și mucoase, acid tare în comparație cu omologii superiori. Acidul formic se obține prin metoda M.Berthelot, 1855 prin reacția dintre oxidul de carbon și hidroxidul de sodiu, la 200o C și 15 at, urmată de tratarea cu acid sulfuric, la 40oC.

Se poate folosi lapte de var care asigură regenerarea NaOH, în loc de NaOH.

Acidul formic obținut prin acest procedeu se purifică prin distilare. Grupa carbonil din acidul acetic nefiind legată de un radical organic ci de hidrogen, poate funcționa ca o aldehidă cu proprietăți reducătoare. Aceasta se observă în reacția cu o soluție amoniacală de azotat de argint sau cu o soluție alcalină de permanganat de potasiu. Acidul formic este descompus de către metalele din grupa platinei este descompus, de acidul sulfuric și de radiațiile UV.

Sărurile acidului formic se descompun conform reacțiilor:

Hidrogenul obținut prin ultima reacție este utilizat la hidrogenarea uleiurilor vegetale și obținerea margarinei. Acidul formic are acțiune antiseptică fiind activ față de mucegaiuri și enzime; este conservant (0,15% și 1-2%) pentru legume și fructe, este utilizat în tăbăcărie pentru decalcifierea pieilor și în industria textilă ca mordant auxiliar.

Acidul acetic sau acidul etanoic, CH3COOH, lichid (T.f. 118,5oC), cu miros înțepător, este o substanță polară (m = 1,73 D). Acidul acetic rezultă în concentrație de 3-15% prin fermentarea oxidativă a soluțiilor etanolice cu ajutorul bacteriilor, microderma aceti, din aer, metodă care necesită în mediu de fermentație compuși cu fosfor și azot ca hrană pentru bacterii. Industrial, acidul acetic este obținut pe cale de sinteză, prin oxidarea acetaldehidei, acetatul de mangan fiind catalizator, la 60oC, de concentrație 95-97%. Acidul acetic anhidru, acid acetic glacial,se solidifică la rece, la +16,6oC și este caustic, este condiment și conservant (oțet) în cantități mici. Acetatul de calciu servește la conservarea pâinii și brânzei (0,4-1%). Acidul acetic este un bun solvent, poate funcționa ca mordant auxiliar în industria textilă (acetat de aluminiu), alte săruri sunt oxidanți (Pb(OAc)4). Acidul acetic poate fi materie primă pentru obținerea acetonei.

Acidul propionic sau propanoic, CH3CH2COOH, este un lichid incolor, solubil în apă, netoxic, cu acțiune fungicidă ca acid și ca sare de sodiu. Propionații de natriu și de calciu sunt și buni antiseptici (până la 0,2% în pâine), Propionatul de calciu este un hemostatic. Acidul propionic se utilizează la obținerea unor esteri ai celulozei.

Acidul butiric sau n-butanoic CH3-CH2-CH2-COOH, se găsește în untul alimentar. Sintetic se obține prin metoda “oxo” sau prin oxidarea butanalului, se poate obține și prin fermentația oxidativă (cu bacterii) a glucozei. Acidul butiric este un lichid cu un miros respingător, component al grăsimilor animale este utilizat la obținerea unor esteri ai celulozei, în farmacie și mase plastice.

Acidul izobutiric, (CH3)2CHCOOH, se găsește în rădăcina de arnică și în uleiuri eterice, ca esteri.

Acidul izovalerianic (CH3)2CH-CH2-COOH se găseștec în rădăcina de valeriana officinalis (odolean) și Angelica archangelica. Acidul ca atare (și ca săruri) are acțiune sedativă, calmantă.

Acizii monocarboxilici cu catena normală cu număr par de atomi de carbon, C4-C22, numiți acizi grași se găsesc în natură ca esteri: grăsimi, uleiuri eterice, dintre care mai răspândiți sunt: acidul butiric (C4) în untul de vacă, acidul capronic (C6), acidul caprilic (C8), acidul caprinic (C10) în unt de vacă, de capră și în unele grăsimi vegetale (unt de cocos), acidul lauric (C12) în untul de cocos și în fruct de dafin (Laurus nobilis), acidul miristic (C14), acidul palmitic (C16), acidul stearic (C18) în grăsime etc. Structura acestor acizi a fost dovedită prin sinteză și degradare. Dintre acizii cu număr impar de atomi de carbon, cu catena normală, prezenți în uleiuri eterice ca esteri, poate fi amintit acidul pelargonic CH3(CH2)7 – COOH, izolat din ulei de mușcată (Pelargonium roseum), ca acizi ciclici acidul lactobacilic, C19, izolat din Lactobacillus arabinosus și L. casei, cu structura:

I.2.3. ACIZII DICARBOXILICI SATURAȚI

Numele acizilor dicarboxilici se formează prin adăugarea sufixului “-dioic” la numele hidrocarburii cu același număr de atomi de carbon, cu precizarea pozițiilor grupelor carboxil.

Se folosesc și denumiri empirice, intrate în uz ca de exemplu: acid oxalic, acid difenic, acid succinic, acid ftalic, acid trimesic

Primul termen al seriei acizilor dicarboxilici saturați este acidul oxalic, următorii în această serie au denumiri tradiționale: malonic, succinic, glutaric, adipic, pimelic, suberic, acelaic și sebacic. Metodele lor de sinteză sunt cele prezentate la metodele generale de preparare ale acizilor carboxilici.

Metode de obținere

a. Metode oxidative

Ciclohexanul se oxidează catalitic conducând la acid adipic.

Glicolii primari se oxidează la acizi organici dicarboxilici, etilenglicolul se oxidează la acid oxalic.

Ciclohexanolul se oxidează cu permanganat de poatsiu sau cu acid azotic formând acid adipic, cu randament bun.

Compușii carbonilici ciclici sau dicarbonilici se pot oxida la acizi dicarboxilici. Oxidarea glioxalului ca și a altor dialdehide conduce la acizi dicarboxilici:

Acid oxalic

b. Sinteze de acizi dicarboxilici cu ajutorul esterului malonic.

Condensarea esterului malonic cu metanal (CH2O), hidroliza produsului intermediar urmată de decarboxilare, este o metodă de sinteză pentru acidul glutaric.

Structura. Proprietăți caracteristice

Grupa carboxil are structura electronică identică cu cea descrisă la acizii monocarboxilici. Prezența celor două grupe carboxil influențează aciditatea.

Acizii dicarboxilici saturați sunt mai tari decât acizii monocarboxilici, ei disociază în două trepte.

Efectul inductiv (-I) al grupelor carboxil se manifestă prin creșterea constantei în prima treaptă de ionizare. În a doua treaptă de ionizare, K2 este mai mică. În general K2 este mai mică decât K1 cu cel puțin un ordin de mărime datorită repulsiei electrostatice. Face excepție acidul oxalic, care are o aciditate mărită (pK1 = 1,27 și pK2 = 4,27) datorită manifestării efectului –I al primei grupe carboxil față de a doua de care este legată direct

Constantele de aciditate și solubilitatea unor acizi dicarboxilici

Acizii dicarboxilici superiori, cu mai mult de patru atomi, cu număr par de atomi de carbon, au moleculele plane și centrosimetrice, în timp ce la acizii cu număr impar moleculele sunt neplane, răsucite cu o axă de simetrie binară; grupele carboxil sunt înclinate cu un unghi de 60o. Moleculele acizilor cu număr impar de atomi de carbon sunt mai bogate în energie decât acizii din seria pară și astfel explicându-se diferențele punctelor de topire sau solubilitatea.

Proprietăți fizice Acizii dicarboxilici sunt solizi, ca urmare a numărului mare de legături de hidrogen intermoleculare.

Temperaturile de topire scad cu creșterea masei moleculare și prezintă alternanță: acizii cu număr par de atomi de carbon au puncte de topire mai mari decât acizii din seria impară. Punctele lor de topire rămân superioare celor ale acizilor monocarboxilici.

Proprietăți chimice

Pe lângă proprietățile chimice generale ale acizilor, acizii dicarboxilici au și unele comportări chimice speciale:

Proprietatea principală care ține de poziția reciprocă a celor două grupări carboxil este comportarea la încălzire sau descompunerea termică care diferă de la un termen la altul. La 200oC acidul oxalic se descompune în acid formic și bioxid de carbon, iar în prezența acidului sulfuric se elimină oxid de carbon, bioxid de carbon și apă:

Acidul malonic se decarboxilează la încălzire formând acid acetic și bioxid de carbon:

Sărurile de calciu ale acidului adipic și acidului pimelic se descompun la distilare uscată formând ciclopentanonă, respectiv ciclohexanonă, alături de carbonat de calciu:

Acizi dicarboxilici importanți

Acidul oxalic este răspândit în natură ca sare de măcriș, oxalat acid de potasiu sau ca sare de calciu, liber se găsește în aspergillus niger. Oxalatul de calciu se depune sub formă de calculi în litiaze. Acidul oxalic este toxic, se obține prin oxidarea unor compuși organici, etilenglicol, glucoza etc. Din punct de vedere chimic, acidul oxalic este un reducător, pe această proprietate se bazează utilizarea acidului oxalic ca decolorant în industria textilă și în chimia analitică. Sarea de măcriș (KHC2O4.H2C2O4.2H2O) este folosită la scoaterea petelor de rugină.

Acidul malonic, acid 1,3-dicarboxilic, se găsește ca sare de calciu în sfecla de zahăr. Acesta se obține prin transformarea monocloracetatului de sodiu în nitril, urmată de hidroliză. Atomii de hidrogen din grupa CH2 din molecula acidului malonic (plasată între grupele carboxil) sunt activi, participă la multe sinteze organice. Acidul malonic se decarboxidează ușor, de aceea proprietățile sunt studiate pe diester.

Obținerea esterului malonic sodat. Prin tratarea esterului malonic cu diferiți agenți bazici în mediu anhidru are loc formarea malonatului. De exemplu, sub acțiunea etilatului de sodiu, a sodiului metalic sau a amidurii de sodiu rezultă ester malonic sodat.

Anionul esterului se reprezintă prin formule limită sau structură mezomeră: I,II sau III. In cele mai multe reacții esterul sodat se comportă ca și cum ar avea formula I, deși formula reală este III, în care există un sistem conjugat cu repartizarea uniformă a electronilor pe cinci atomi.

Multe sinteze au ca substanță de plecare esterul malonic sodat sau esterul ca atare.

Esterul malonic sodat participă la obținerea acizilor monocarboxilici saturați liniari, ciclici, a acizilor dicarboxilici saturați sau a acizilor nesaturați. Obținerea acizilor monocarboxilici saturați liniari:

(diacid instabil) Acid propanoic

Acidul succinic este un acid 1,4-dicarboxilic, se găsește în cantități mici în organismele vii și în cantități mari în chihlimbar (succinum), se obține prin hidrogenarea acidului maleic.

Sub formă de anhidridă intervine ca acidulant în produsele alimentare, iar esterii săi, ca monogliceride îmbunătățesc calitățile produselor de panificație.

Acidul adipic 1,6-dicarboxilic, se obține industrial prin oxidarea ciclohexanonei sau ciclohexanolului cu acid azotic sau permanganat de potasiu. Prin policondensare cu diamine alifatice formează poliamide din care se obțin fire și fibre sintetice. Unii esteri ai acidului adipic sunt buni plastifianți.

Acidul sebacic 1,10-dicarboxilic, rezultă prin descompunerea uleiului de ricin, în mediu alcalin ; ricinoleatul de la hidroliză trece în 2-octanol și sarea monosodică a acidului sebacic. Unii esteri ai acidului sebacic sunt buni plastifianți pentru mase plastice.

I.2.4. ACIZII CARBOXILICI AROMATICI

Acizii carboxilici aromatici conțin una sau mai multe grupări carboxil legate de atomi de carbon din structura nucleului aromatic.

Metode de obținere

– acizii carboxilici din seria aromatică se obțin prin oxidarea hidrocarburilor aromatice cu catenă laterală, agentul de oxidare este aerul în prezența unui catalizator de pentaoxid de vanadiu (V2O5):

Acidul ftalic sub formă de anhidridă ftalică se poate obține prin oxidarea directă a orto-xilenului sau a naftalinei, în condiții asemănătoare.

o-, m-, p-Xilenii se oxidează cu aer, în condiții catalitice, cu formare de acizi dicarboxilici aromatici, acizii ftalici. Acidul o-ftalic se obține și prin oxidarea naftalenului.

O metodă nouă pentru obținerea acidului o-ftalic pornește de la benzoat de sodiu și monoetilcarbonat de sodiu, la 200oC.

Acid ftalic

Oxidarea catenei benzilice cu oxigen molecular, urmată de tratare cu NaOBr sau cu KMnO4:

Aciditatea acizilor aromatici (acid benzoic și acid benzoic substituit). Acidul benzoic este un acid mai tare decât acizii alifatici cu excepția acidului formic.

Substituenții respingători de electroni (alchil) (+I) micșorează aciditatea, iar cei cu efect atrăgător de electroni măresc aciditatea acidului benzoic. Așa se explică de ce acidul p-nitrobenzoic este un acid tare (efect –I și efect de conjugare –E) iar acidul p-hidroxibenzoic (efecte –I și +E) este un acid mai slab în comparație cu acidul benzoic. În acidul benzoic orto-substituit intervine efectul steric. Acizii benzoici orto-substituiți sunt acizi mai tari decât acidul benzoic.

Gruparea carboxil este un substituent de ordinul II, orientând substituția electrofilă la nucleul aromatic (SEAr) în poziția meta, lucru care se explică printr-un fenomen de conjugare a electronilor π din nucleul benzenic cu cei π din grupa carboxil, care are drept consecință scăderea densității electronice pe nucleul aromatic:

Acidul benzoic, C6H5-COOH, se găsește în rășini vegetale și balsam, în tinctura de Tollu și de Peru. Este o substanță cristalizată în foițe albe, strălucitoare, care sublimează înainte de topire. Se poate separa și prin antrenare cu vapori de apă (T.t. 121,7oC și T.f. 249,2oC). Se obține prin oxidarea toluenului sau prin hidroliza feniltriclormetanului (produs secundar la clorurarea toluenului). Acidul benzoic și sarea sa de sodiu se pot utiliza ca dezinfectanți (0,1%), conservanți pentru alimente și medicamente.

Acidul o-ftalic se obține prin oxidarea o-xilenului sau naftalenului. Acidul ftalic este o substanță cristalizată, albă, cu T.t.208o (temperatura nu este netă din cauza formării anhidridei). Este materie primă pentru industria coloranților și maselor plastice.

Acidul tereftalic este greu solubil în solvenți organici, sublimează la ~ 3000 C. Este materie primă pentru fibra sintetică terilen.

Descompunerea termică a acidului ftalic

Acizii dicarboxilici aromatici se pot reduce selectiv cu amalgam de sodiu. Astfel, din acidul ftalic se obține, acidul ciclohexa-3.5-dien-1,2-dicarboxilic, care prin deshidratare cu anhidridă acetică la 1100 C formează anhidrida dihidroftalică :

I.2.5. ACIZII MONOCARBOXILICI NESATURAȚI

Acidul carboxilic nesaturat cu cea mai simplă structură este acidul propenoic (acrilic).

Metode de obținere

O metodă industrială pentru fabricarea acidului acrilic este hidroliza acrilonitrilului, obținut fie din acetilenă și acid cianhidric, fie prin amonoxidarea propenei:

Eliminarea apei din b-hidroxiacizi în mediu acid decurge ușor, asemănător deshidratării alcoolilor, conform schemei:

Acidul acrilic este miscibil cu apa în orice proporție. Atât acidul cât și derivații săi funcționali (esteri, amida, nitrilul) se polimerizează ușor, ca orice monomer vinilic.

Adiția de acid clorhidric are loc anti-Markovnikov datorită influenței grupei carboxil.

Prin adiția de brom, urmată de eliminare de acid bromhidric în mediu bazic, se obține acid propargilic.

Acidul metacrilic dă, prin esterificare cu metanol și polimerizarea metacrilatului de metil, o masă transparentă care se poate prelucra ușor (sticla plexi).

Metoda industrială constă în saponificarea cianhidrinei acetonei cu acid sulfuric concentrat. Concomitent are loc și eliminarea de apă, formându-se acidul metacrilic:

Prin condensarea aldehidelor sau cetonelor alifatice cu acid malonic, în prezența aminelor secundare sau terțiare, se formează acizi carboxilici α,β-nesaturați (reacție Knoevenagel). Din acetaldehidă și acid malonic se obține astfel acidul crotonic:

Acidul vinilacetic se obține în urma reacției halogenurilor de alil cu cianură de sodiu, urmată de saponificarea nitrilului obținut:

Acizii și bazele îl izomerizează ușor la acid crotonic.

Acidul β-fenilacrilic există sub forma a doi izomeri geometrici: acidul cinamic și acidul alocinamic

Acidul cinamic se găsește în uleiul de scorțișoară și sub formă de esteri în multe rășini și balsamuri. Acidul alocinamic, esterificat cu un alcaloid înrudit cu cocaina, se izolează din frunzele de coca.

Acidul cinamic se obține prin condensarea benzaldehidei cu anhidrida acetică în mediu slab bazic (acetat de sodiu anhidru sau carbonat de potasiu anhidru), la o temperatură ridicată (reacție Perkin). Acidul cinamic rezultă sub forma sării de sodiu (sau potasiu); prin acidulare se pune în libertate acidul liber.

Structura. Proprietăți fizice. Caracteristici spectrale

R este nesaturat: vinil-alil-, etinil- etc. Acizii nesaturați sunt acizi mai tari decât acizii saturați. Radicalii organici nesaturați sunt grupe atrăgătoare de electroni, cu efect –I ca și halogenii, care măresc stabilitatea anionului carboxilat și deci, măresc aciditatea acidului respectiv. Peste efectul inductiv se suprapune efectul de conjugare, care acționează antagonist cu efectul –I, tinzând să micșoreze parțial aciditatea. Astfel se expliucă de ce acidul acrilic are o constanta de aciditate numai puțin mărită față de acidul vinilacetic. În acidul crotonic, crupa –CH3 cu efect respingător de electroni (+I) acționează în același sens cu efectul de conjugare micșorând aciditatea acestui acid.

Constante de aciditate

Datorită dublei legături, unii acizi nesaturați apar, de cele mai multe ori, sub forma izomerilor geometrici cis-trans.

Izomerii trans se găsesc în natură în cantități mai mici; în cantități mai mari se formează la hidroliza grăsimilor sau prin sinteză, prin reacții de eliminare; nu sunt asimilați de organism. Acizii cis sunt mai răspândiți, mai stabili și intervin în procesele biochimice. Unii acizi nesaturați apar în natură ca substanțe uleioase, alții în stare solidă.

În UV, grupa carboxil are efect batocrom influențând tranzițiile p-p* din sistemul nesaturat. În spectrele IR acizii a,b -nesaturați prezintă o frecvență caracteristică nC=C care apare la 1630-1660 cm-1 ; celelalte frecvențe nC=O și nO-H apar, cu mici deplasări, în domeniile caracteristice acizilor saturați. În spectrele RMN protonii vinilici sunt puternic dezecranați (acizi a,b-nesaturați) având deplasări chimice caracteristice.Protonul carboxilic apare la d 13-14 ppm.

Proprietăți chimice

Acizii organici nesaturați participă la reacții prin grupa carboxil cu formare de săruri și derivați funcționali. Fiind acizi carboxilici nesaturați dau însă și reacții (cele mai multe) caracteristice sistemului nesaturat.

Adiția de hidrogen molecular în prezența de catalizatori (Ni, Pd, Pt) sau de hidrogen în stare născândă, cel mai ușor reacția are loc la dubla legătură.

Reacția este utilă tehnologiei de hidrogenare a uleiurilor vegetale pentru obținerea margarinei.

Adiția halogenului este una din reacțiile caracteristice. Adiția I2 servește la caracterizarea gradului de nesaturare prin cifra de iod (indice de iod). La acizii cu duble legături conjugate, se formează produsul de adiție la capetele sistemului, cu o dublă legătură ecranată (de halogen și de grupa COOH), care nu se mai poate halogena.

Adiția compușilor nesimetrici are loc contrar regulii lui Markovnikov deoarece orientarea adiției este determinată de efectul atrăgător de electroni al grupei COOH asupra legăturii

–HC=CH-

Izomerizarea. La încălzirea acizilor nesaturați cu dublă legătură în poziții depărtate de carboxil (b,g; g , d și d, e), în prezența bazelor puternice, se produc deplasări ale dublei legături în a,b.

Elaidizarea – poate fi considerată o reacție de izomerizare. Acidul oleic (cis) în prezența urmelor de acid azotos (NO2*) sau a razelor UV, trece în acid elaidic (trans).

Lactonizarea

Dacă acizii nesaturați conțin dubla legătură în poziția b,g- sau în g,d-, în mediu acid, are loc o interacție dubla legătură – grupa carboxil, cu formarea unui ester ciclic denumit lactona.

În condiții speciale, prin fierbere în alcalii, acizii nesaturați pierd dioxidul de carbon cu formarea alchenelor corespunzătoare.

Acizi nesaturați monocarboxilici mai importanți

Acidul metilacrilic este un lichid care polimerizează ușor. Esterul său metilic este monomerul sticlei plexi, “sticla organică” care are o transparență foarte bună și o masă moleculară mare.

Reacția are la bază acetona și acidul cianhidric. In soluție de H2SO4 concentrat are loc hidroliza și în același timp deshidratarea.

În soluție de H2SO4 concentrat și alcool metilic, pe lângă saponificare și eliminare de apă, are loc esterificarea. Metacrilatul de metil se polimerizează după mecanismul radicalic, în bloc, la 125oC, cu formarea polimetacrilatului de metil.

Acidul crotonic, b-metilacrilic, se prezintă ca izomeri cis-trans (Z-E), se obține prin sinteză. Acidul crotonic –trans este o substanță solidă stabilă (izomerul cis este lichid, T.f.=169oC). Prin oxidare, acidul crotonic trece în acid oxalic și acid acetic (confirmă structura), iar prin hidrogenare duce la acid butiric.

Acidul cinamic, C6H5-CH=CH-COOH, se găsește în natură ca ester în unele rășini și balsamuri. În uleiul de scorțișoară se găsește liber ca izomer trans (E). Izomerul cis (Z) este numit acid alocinamic și se găsește în natură numai ca ester. Acidul cinamic se obține prin sinteza din aldehida benzoică și anhidrida acetică, în cataliza bazică (vezi condensarea Perkin). Acidul alocinamic se formează din acid cinamic prin iluminare UV. Prin hidrogenare acizii cinamic și alocinamic conduc la același acid b-fenilpropionic sau hidrocinamic.

Acizii nesaturați superiori, prezintă un interes deosebit; ei intră în constituția grăsimilor.

Acidul palmitoleic, cis-9-hexadecenoic (C16-D9, unde D reprezintă poziția dublei sau dublelor legaturi), este prezent în uleiuri vegetale și în ceruri. Până la 20% se găsește în ulei de pește

Acidul oleic, cis-9.-octadecenoic, este cel mai răspândit acid în regnul vegetal.

Este principala componentă a uleiului de măsline, de floarea soarelui și a altor grăsimi unde se găsește ca ester al glicerinei. Structura acidului oleic a fost stabilită prin hidrogenare în acid stearic, apoi prin ozonoliză și descompunerea ozonidei în aldehide.(aldehidele se transformă prin oxidare în acizii corespunzători sau prin sinteze). Acidul oleic (C18, D9 sau cis-9-octadecenoic) este lichid incolor, inodor. Acidul elaidic este solid și nu se găsește în natură. Acidul oleic este solvent pentru unele vitamine și medicamente.

Acidul petroselic (C18, cis-6-Octadecenoic) a fost pus în evidență în ulei de pătrunjel.

Acidul vaccenic (C18, trans-11-Octadecenoic) este singurul acid superior care se găsește ca izomer trans în grăsimi animale.

Acidul sterculic (C19, ciclic) a fost izolat din grăsimea plantei Sterculia foetida, conține 19 atomi de carbon și un ciclu de trei atomi.

Acidul chaulmoogric și acidul hydnocarpic au fost izolați din fructele unor arbori tropicali. Esterii lor au fost utilizați mult timp la combaterea leprei.

Acidul gadoleic C20, cis-9-eicosaenoic este răspândit în grăsimile animalelor de mare.

Acidul erucic (C22), cis-13-docosaenoic se găsește ca izomer cis în uleiul de rapiță și muștar, iar izometrul trans, acidul brasidic nu se găsește în natură. Ei formează o pereche de izomeri geometrici.

Acidul micolipenic, C27,– ramificat, a fost izolat din bacilii tuberculozei unde se găsește sub formă de esteri ai zaharurilor.

În unele uleiuri, acizii nesaturați sunt însoțiți de hidroxiacizi nesaturați.

Acidul ricinoleic este extras din ulei de ricin. La temperatură, el se descompune în acidul undecilenic important în parfumerie și farmacie și heptanal.

I.2.6. ACIZII MONOCARBOXILICI POLINESATURAȚI

Acizi carboxilici nesaturați cu mai multe duble legături sunt acizi care se regăsesc în natură în fructe și legume, având rol important ca anioxidanți. Se prepară din aldehide nesaturate și acid malonic în prezența piridinei (reacție Knoevenagel). Acizii polinesaturați monocarboxilici sunt compuși naturali sau de sinteză și prezintă un sistem de duble legături conjugate sau legături duble izolate.

Acidul sorbic 2,4,-hexadien-carboxilic este un reprezentant al acestei clase, care se găsește în fructele scorușului de munte, fiind utilizat drept conservant împotriva mucegaiurilor și drojdiilor în industia alimentară, la prepararea produselor lactate de fermentație, a produselor de cofetărie etc.:

Acidul sorbic 2,4,-hexadien-carboxilic, a fost izolat din fructele scorușului de munte și din alte plante sâmburoase (Sorbus). Sintetic se prepară prin condensarea aldehidei crotonice cu acid malonic în prezența piridinei, sau folosind ester malonic:

Acidul sorbic este solid și are T.t. 134oC, netoxic, cu acțiune selectivă asupra drojdiilor și mucegaiurilor. În concentrații 0,1-0,2% are proprietăți conservante și stabilizante pentru unele produse vin, brânză, stafide.

Prin metoda de sinteză dată mai sus, au fost obținuți acizi polienici de forma:

CH3-(CH=CH)n-COOH, în care n = 3-8. Când n >3, acizii polienici sunt colorați. Pornind de la acizii polienici s-au realizat sinteze de acizi grași superiori.

În grăsimi, au fost identificați și izolați acizi superiori cu mai multe duble legături din care unii au fost sintetizați.

Acidul linolic, (C18 D9,12), cis, cis – 9,12 – octadecadienoic, se găsește în grăsimi. Structura a fost demonstrată prin degradare oxidativă și prin sinteză.

Acidul linolenic, (C18, D9,12,15), cis, cis, cis-9,12,15-octodecatrienoic, este prezent în uleiuri sicative, de in sau rapiță. Structura a fost stabilită prin ozonoliză și prin sinteză când s-a precizat și configurația cis-cis-cis.Având mai multe legături duble se oxidează și se polimerizează.

Acidul elaeostearic, (C18 D9,11,13), a sau b -9,11, 13-octadecatrienoic, apare în ulei de tung (China) și alte grăsimi vegetale. Prezintă o formă a labilă trans-trans-cis cu T.t. 48oC (în ulei de tung), care sub influența luminii sau a căldurii și a catalizatorilor trece în forma b-stabilă trans-trans-trans cu T.t. 71oC.

Acidul arahidonic, (C20, D5,8,11,14), acid 5,8,11,14-eicosatetraenoic, este precursor al prostaglandinelor. Se găsește în creier și sânge în cantitate mică.

Acidul clupanodonic, (C22, D4,8,12,15,19), acid 4,8,12,15,19-docosapentaenoeic, se găsește în ulei de pește și animale marine, este un acid instabil, se izomerizează repede. Structura dublelor legături izolate se determină prin degradare oxidativă.

Acidul docosahexaenoic, (C22, D5,8,11,14,17,20), a fost de asemenea pus în evidență în unele grăsimi. In unele grăsimi a fost identificat și un cetoacid polinesaturat(acidul licanic, acid D9,11,13-4-ceto-octadecatrienoic).

I.2.7. ACIZII DICARBOXILICI ȘI TRICARBOXILICI NESATURAȚI

Cei mai simpli acizi dicarboxilici nesaturați sunt acizii fumaric și maleic:

Cea mai uzuală metodă de preparare a acidului fumaric constă în izomerizarea acidului maleic sau a esterilor acestuia în prezență de hidracizi, sau prin deshidratarea acidului malic prin încălzire la 140-150oC.

Acidul maleic se obține industrial, sub formă de anhidridă maleică, prin oxidarea benzenului în fază de vapori cu aer, utilizîndu-se drept catalizator pentaoxidul de vanadiu.

Acidul maleic este un compus obținut industrial prin oxidarea benzenului, în faza gazoasă, cu aer în prezență de vanadiu când se izolează sub formă de anhidridă: C4H2O3.

Este solubil în apă. Funcționează ca acid tare. Nu se găsșete în natură. Are utilizări în obținerea rășinilor sintetice și a altor produși, fiind o materie primă ieftină.

Acidul fumaric se găsește în natură, dar poate fi obținut și prin sinteză. În celulele vii, acidul fumaric este intermediar în metabolismul hidraților de carbon, a fost identificat în Fumaria officinalis, în licheni și ciuperci. Prin sinteză se obține din aciudul a-hidroxisuccinic (acid malic), sau din acidul bromsuccinic prin eliminarea acidului bromhidric Acidul fumaric este greu solubil în apă, acid mai slab (Ki= 9,5.10-4) decât acidul maleic (Ka= 142.10-4), iar Peste 200oC sublimează.

La hidrogenare, atât acidul maleic –cis cât și acidul fumaric –trans trec în acid succinic. Rezultă că sunt izometri geometrici.

Acid tricarbalilic – Derivații difuncționali, în special trinitrilii alifatici, hidrolizează ușor la acizi tricarboxilici saturați. Metoda se aplică și pentru obținerea acizilor policarboxilici, ca de exemplu acidul tricarbalilic (1,2,3 – propantricarboxilic).

I.2.8. ACIZII NESATURAȚI CU TRIPLE LEGĂTURI

Acizii din această grupă sunt în general compuși de sinteză și mai rar prezenți în natură.

Acizii carboxilici cu legătură triplă se obțin din acizi nesaturați, prin adiție de brom la dubla legătură urmată de bis-dehidrobromurare. Din acidul fumaric se obține în acest fel acidul acetilendicarboxilic.

Acidul propiolic are structura: HCºC-COOH, se obține prin sinteză din acetilenă prin metoda carboxilării sau prin decarboxilarea parțială a acidului acetilencarboxilic. Acidul propiolic este un compus incolor, T.t. 18oC și T.f 144oC, are miros accentuat de acid acetic și poolimerizează ușor trecând în acid trimesic.

Acidul fenilpropiolic obținut din acidul cinamic prin adiție de brom urmată de eliminarea hidracidului:

În natură se găsește un acid superior monocarboxilic cu o triplă legătură în moleculă, acidul tariric.

Acidul tariric, (C18, D6), a fost izolat din uleiul extras din semințele de Picramnia tariri (Sörrensen).

Structura antibioticul micomicina corespunde unui acid nesaturat cu 13 atomi de carbon și cu catena liniară, cu duble și triple legături.

CAPITOLUL II

METODE VALORIZATE PRIN UTILIZAREA TIC LA PREDAREA CONCEPTELOR ȘI FENOMENELOR CHIMICE

II.1. METODE DIDACTICE VALORIZATE PRIN UTILIZAREA TIC

II.1.1. CONVERSAȚIA EURISTICĂ

Conversația euristică reprezintă un dialog între profesor și elev, bazat pe o serie de întrebări care au scopul de a stimula interesul elevului pentru ca, în final, acesta să găsească răspunsul corect la o problemă dată. Întrebările trebuie formulate astfel încât să conțină o parte a răspunsului, cealaltă parte urmând a fi căutată în volumul de cunoștințe existent. Prin această metodă, elevii trebuie încurajați să facă propriile corelații între cunoștințele pe care le dețin la un moment dat, cu scopul de dobândi noi cunoștințe. În procesul educației, rolul întrebărilor este esențial, acestea aflându-se la începutul aventurii cunoașterii. Ridicarea primelor întrebărilor și urmărirea neîncetată a răspunsurilor, vor fi urmate de alte întrebări până când, în final, se ajunge la soluție. Prin întrebări bine formulate pot fi schimbate moduri de gândire, prin trecerea de la o informație limitată și ambiguă la una vastă, concretă, clară. O întrebare este considerată corectă dacă problema supusă interogării este una cu sens, dacă există răspunsuri și dacă nu este neclară. Întrebărilor trebuie să fie deschise, pentru a stimula flexibilitatea în gândire. Astfel, întrebările pot fi: de tip reproductiv (ce…?, când…?, unde…?) de tip ipotetic (dar…?, dacă…?, dar dacă…?), de tip evaluativ (de ce…?,care este mai bun, eficient…? etc.). În timpul conversației trebuie să existe o dinamică a întrebărilor, determinată de legăturile și completările dintre ele. O întrebare poate genera o altă întrebare dar e posibil și să ascundă intenționat o întrebare neformulată. În fine, întrebarea poate fi privită ca o invitație la acțiune, cu scopul obținerii de noi cunoștințe.

Esențial este ca profesorii să nu impună răspunsuri prestabilite, ci să determine elevii să ajungă la obiectivul propus pe căile proprii acestora. Trebuie acordată mare atenția faptului că intervențiile profesorului în cursul conversației pot avea și urmări negative în cazul în care elevii ajung să evite participarea sau să participe formal la dialog.

Conversația poate fi susținută, pe tot parcursul ei, de o serie de resurse TIC. Tabla interactivă („Smart Board”) este doar una dintre ele. Avantajul acestor resurse este în principal acela că succesiunea de întrebări poate fi dirijată și de impactul vizual. Tabla interactivă se dovedește foarte utilă în conducerea conversației euristice la disciplina chimie, o exemplificare reprezentând-o utilizarea accesarea tabelului periodic interactiv (figura 1).

Fig.1. Tabel periodic interactiv accesat cu tabla interactivă

(preluat de la http://www.ptable.com/)

Acest tip de predare necesită creativitate, curiozitate, libertate în gândire. În cursul procesului, profesorul este cel care doar ghidează dialogul, întrebările fiind puse elevilor în așa fel încât aceștia să aibă, în final, satisfacția de a reuși să rezolve problema. Seria de întrebări se poate modifica, în funcție de răspunsurile elevilor, care au astfel posibilitatea de a dezvolta idei, pe măsură ce caută soluțiile.

II.1.2. METODA CUBULUI

Metoda cubului (figura 2) este o metodă de învățare prin cooperare ce presupune investigarea unui subiect din cât mai multe perspective, în vedrea unei abordări complexe și integratoare a unei teme. Se recomandă, în general, parcurgerea următoarelor etape:

realizarea unui cub pe ale cărui fețe sunt scrise cuvintele: DESCRIE, COMPARĂ, ANALIZEAZĂ, ASOCIAZĂ, APLICĂ, ARGUMENTEAZĂ;

anunțarea subiectului pus în discuție;

împărțirea clasei în șase grupe, câte una pentru fiecare față a cubului;

colaborarea între membri și redactarea materialului la nivelul fiecărui grup;

afișarea materialelor finalizate, astfel încât toți elevii să poată vizualiza rezultatele fiecărui grup.

Fig.2. Metoda cubului

Preluată de la https://www.google.ro/search?q=metoda+cubului+imagini&rlz=1C1BLWB_enRO527RO527&es_sm=93&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ei=AHJ4U5zrEIPA7Aaps4GYCg&ved=0CAgQ_AUoAQ&biw=1280&bih=699#facrc=_&imgdii=_&imgrc=

Pentru o cât mai mare eficiență, cerința aleasă trebuie să aibă câteva caracteristici specifice: să solicite gândirea, să dezvolte abilități de comunicare, să lărgească viziunea asupra temei, să încurajeze exprimarea punctelor de vedere individuale. Metoda oferă elevilor posibilitatea de a-și dezvolta competențele necesare unei abordări complexe a temei, deoarece presupune analiza acesteia din mai multe perspective.

Soluțiile TIC facilitează prin excelență colaborarea dintre elevi prin munca în echipă, întrucât aceștia pot folosi împreună Internetul pentru a găsi informații și pentru a realiza anumite sarcini. Pentru a nu uita adresele site-urilor de pe care au descărcat informațiile, foarte utilă este sugestia de a utiliza un sistem de bookmarking colaborativ (de exemplu, http://del.icio.us/) și să-și salveze link-urile către paginile sursă. De asemenea, în aczul muncii în echipă, elevii pot realiza materialul comun utilizând GoogleDocs, documentele realizate putând fi uploadate pe platforma Moodle, astfel încât fiecare elev să-și poată exprima punctul de vedere în legătură cu tema propusă în cadrul unui forumului dedicat subiectului studiat.

Prin metoda studiată, se poate face inclusiv fixarea cunoștințelor, desemnând fiecare grupă să analizeze o față a cubului. Elevii vor folosi internetul pentru căutarea informațiilor solicitate:

Ex . *descrieți comportamentul acidului acetic în reacția de neutralizare;

*comparați caracterul acid al acidului acetic cu cel al acidului clorhidric;

*asociați culoarea indicatorului turnesol cu mediul de reacție;

*analizați produșii de reacție obtinuți în urma reacției dintre acidul acetic și zinc;

*aplicați algoritmul de scriere a ecuației dintre acidul acetic și un hidroxid al unui metal divalent;

*argumentați pro sau contra utilizării oțetului în alimentație.

Totuși, metoda are și unele puncte slabe, precum: randamentul scăzut în cazul grupurilor cu număr mare de elevi, imposibilitatea aprecierii și evaluării exacte a contribuției fiecărui elev la rezolvarea sarcinii de lucru. Pe de altă parte, avantajele acestei metode se evidențiază în special dacă se dorește stimularea creativității elevilor și crearea unui mediu colaborativ.

II.1.3. PROBLEMATIZAREA

Problematizarea este o metodă didactică ce constă în confruntarea elevului cu unele dificultăți create în mod intenționat de către profesor, astfel încât, încercând să le depășească prin efort propriu, elevul să învețe ceva nou. Problematizarea stimulează îndeosebi activitatea independentă a elevilor, gândirea și efortul individual al acestora. Concret, profesorul formulează, pe parcursul învățării, unele „situații-problemă” – o situație contradictorie, conflictuală – pe care elevii, pornind de la cunoștințe anterior însușite, să le poată rezolva. Problema sau situația-problemă trebuie înțeleasă ca o interacțiune cognitivă între subiectul cunoscător și obiectul cunoașterii. Pentru ca o temă să primească un caracter problematizat, ea trebuie să trezească o reacție de surpriză, de mirare, de uimire. Contradicția poate apărea între teorie și aspectele aplicative ale acesteia, între un caz general și un caz particular, între vechile cunoștințe și noi situații întâlnite, experiența emipirică e vieții cotidiene și cunoștințele științifice generale etc.

Pașii învățării prin problematizare sunt:

formularea problemei: confruntarea cu problema, conștientizarea problemei, primele repere orientative ale acesteia;

studiul aprofundat: înțelegerea problemei, restructurarea datelor sale;

căutarea soluțiilor posibile ale problemei: analiza condițiilor sarcinii problematice, selectarea și actualizarea unor achiziții, formularea ipotezelor de soluționare a problemei, verificarea ipotezelor enunțate;

descoperirea unor adevăruri științifice, a unor corelații, reguli, legi;

obținerea rezultatului final;

validarea soluției prin verificarea acesteia.

Instruirea prin problematizare se poate realiza în mai multe moduri: expunerea sub formă problematizată a materialului care trebuie parcurs; formularea de către profesor a unei situații-problemă, urmată de rezolvarea ei, de către elevi cu ajutorul profesorului; enunțarea de către profesor a unei situații-problemă și rezolvarea ei de către elevi în mod independent; atât sesizarea cât și rezolvarea problemei să fie făcute de către elevi.

Problematizare dispune de un ridicat potențial formativ, ce contribuie la dezvoltarea gândirii pe mai multe planuri, la stimularea capacităților creatoare, la cultivarea motivației interioare, la educarea gândirii independente, autonome în timpul activitatății intelectuale. De asemenea, acest tip de învățare dezvoltă abilitatea acumulării de cunoștințe prin sarcini de lucru extensive, care promovează investigația și studiul individual, urmate de rezultate și performanțe. Problematizarea poate fi utilizată inclusiv concomitent cu folosirea altor metode (expunere, demonstrație), în vederea activării elevilor, sau poate căpăta o extindere mai mare în metoda studiului de caz (cazul este văzut ca o problemă mai complexă). Această metodă poate fi pusă în valoare și prin utilizarea TIC, întrucât prezentarea „situației-problemă” și rezolvarea ei are un impact mult mai mare atunci când se utilizează astfel de resurse.

Softurile educaționale reprezintă doar un exemplu în care TIC sprijină procesul de învățare prin problematizare (figura 3).

Fig 3. Imagini – soft educațional advancedelearning.com în utilizarea metodei problematizării

II.1.4. METODA MODELĂRII

Metoda modelării reprezintă organizarea și programarea proceselor de învățare pe baza unui anumit model didactic, procedeu prin care gândirea elevului este dirijată spre descoperirea adevărului cu ajutorul raționamentului prin analogie. Pe scurt, metoda constă în utilizarea modelelor ca sursă pentru dobândirea de noi cunoștințe. Prin modelare se dezvoltă la elevi în special creativitatea, spiritul de observație, precum și capacitatea de analiză, de sinteză. Astfel, elevul se va deprinde să formuleze noi probleme ce trebuiesc rezolvate, să adapteze algoritmi cunoscuți la situații noi etc.

Învățarea prin modelare presupune parcurgerea a două etape. În prima etapă, învățarea se va face pe baza modelelor construite de profesori, analizându-se caracteristicile modelului și comparându-se apoi cu originalul. În cea de-a doua etapă, elevii vor fi învățați să-și construiască propriile modele, printr-o succesiune de raționamente specifice.

Modelul didactic – o reproducere parțială, materială sau mentală, a obiectelor și fenomenelor din viața reală – nu este o copie identică a originalului, ci păstrează doar însușirile, caracteristicile esențiale, semnificative ale acestuia, este asemănător cu el. Modelul este, în esență, o simplificare, o schematizare, a realului. Scopul fundamantal este ca, studiind modelul, operând cu acesta, elevii să dobândească informații despre fenomene reale. Modelele pot fi materiale, figurative și simbolice. Modele materiale sunt foarte utile, intuitive, dar trebuiesc confecșionate și aduse în sala de clasă pentru a putea fi prezentate, ceea ce nu e întotdeauna posibil. Pe de altă parte, chiar dacă profesorul aduce un model material, acesta e prezentat unei clase întregi. Prin urmare, o parte dintre elevi nu reușesc să surpindă detaliile modelului. O posibilă soluție este ca profesorul – pentru a se asigura că fiecare elev poate să urmărească modelul – să apeleze la modelele figurative: reprezentări grafice, desene, fotografii, sau scheme ale originalului care să reproducă fidel forma exterioară, structura internă și relațiile funcționale ale originalului. În acest sens, foarte utile se dovedesc diverse software-uri educaționale, unele materiale interactive, materiale video, tutoriale interactive etc (figura 4).

Fig.4. Modelarea utilizând Pachetul de software pentru desen structuri chimice ACD/ChemScetch http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/draw/chemsketch/

II.1.5. METODA MOZAICULUI

Metoda este fumdamentată pe următorul principiu: fiecare dintre grupurile de studiu formate primește spre studiu o anumită parte a unei probleme pe care trebuie s-o analizeze dintr-o perspectivă proprie. Inițial, problema va fi divizată divizată de către profesor într-un număr de „părți” egal cu numărul grupurilor implicate în respectiva activitate. În vederea atingerii obiectivului final, elevii trebuie să devină „experți” în acea parte a problemei care le-a fost distribuită. În timp ce membrii unuia dintre grupuri sunt angajați în studiu, membrii celorlalte grupuri parcurg un proces similar, cu diferența că ei trebuie să devină „experți” într-o altă parte a problemei, cea primită de ei. Fiecare grup ia cunoștință doar de partea care i-a fost atribuită și se focalizează numai pe ea. În momentul în care grupurile consideră că membrii lor au atins gradul de expertiză necesar, instructorul redistribuie elevii întregului colectiv astfel încât noile grupuri formate să conțină câte un „expert” din fiecare dintre grupurile anterioare . Scopul principal este ca, în acest mod, să se reasambleze problema. Astfel se constituie „mozaicul”, din părți ale aceleiași probleme care trebuie, printr-un efort conjugat al noilor grupuri formate, să se armonizeze și să funcționeze ca un întreg.

Metoda are câteva avantaje certe: implică toți elevii în activitate; elevul se simte responsabil atât pentru propriul proces de învățare, cât și pentru instruirea celorlalți; motivează eficient elevii dezinteresați prin faptul că devin, pentru puțin timp, „profesori”, dezvoltă potențialul de ascultare, implicare, empatie, al elevilor.

Implementarea metodei se poate realiza prin utilizarea instrumentelor TIC de comunicare, inițiindu-se un forum de discuții, care ajută elevul să intre inițial în contact cu un grup format din colegi (ales aleatoriu) pentru ca, prin intermediul forumului, să învețe, de pildă, un text împreună, prin cooperare. Ulterior, acest forum se poate închide, pentru a fi apoi alocat altui grup de discuții unde se formează mozaicul, după ce fiecare dintre cei ce compun noul grup au învățat câte o bucată a mozaicului. Din acest moment, mozaicul decurge în maniera tradițională.

II.1.6. ÎNVĂȚAREA PRIN DESCOPERIRE DIRIJATĂ

Predarea-învățarea cu ajutorul metodelor problematizării și descoperirii impune utilizarea unor tehnici suplimentare, care să determine elevul să conștientizeze conflictul existent între informația dobândită și noua informație apărută, implicându-l totodată activ în acțiunea de descoperire a unor noi proprietăți ale fenomenului/obiectului studiat. Astfel, învățarea prin descoperire apare ca o metodă complementară metodei problematizării. Atât problematizarea cât și descoperirea fac parte dintre metodele formativ-participative care solicită gândirea creatoare a elevului, îi pun la încercare voința, îi dezvoltă imaginația, îi îmbogățește experiența.

Scopul principal al metodei prezentate în capitolul de față este descoperirea de către elev, printr-un procedeu propriu de analiză, inducție, generalizare, o teoremă, o demonstrație, un algoritm etc.. În cursul procesului, elevul are rolul principal, activ, iar pentru asta acesta trebuie să aibă și o minimă pregătire anterioară. Activitatea de descoperire este dirijată de profesor. Eficiența metodei depinde de momentele în care elevul are nevoie de ajutor, precum și de frecvența intevențiilor proesorului. Pentru o aplicare cât mai eficientă a metodei, profesorul trebuie să cunoască atât problema sub toate aspectele, cât și răspântiile, unde elevii se pot rătăci. Optim este ca sugestiile profesorului să fie minime și ele să fie plasate doar în clipele de maximă dezorientare ale elevilor. De asemenea, este important ca profesorul să corecteze eventualele raționamente eronate ele elevilor.

Aplicarea acestei metode presupune parcurgea următoarelor etape:

confruntarea cu o situație problemă, etapă în care se manifestă interesul pentru investigare și explorare;

realizarea actului descoperirii, prin structurarea și interpretarea datelor, utilizarea operațiilor gândirii și evidențierea noului;

formularea generalizărilor și a concluziilor;

exersarea a ceea ce s-a descoperit, prin aplicarea în noi contexte.  

Se evidențiază trei modalități principale de învățare prin problematizare și descoperire:

1) Descoperirea inductivă – elevii analizează un set de cazuri particulare, din care deduc o regulă generală, care urmează a fi, în final, demonstrată. Acestă modalitate presupune un grad ridicat de abstractizare și, din acest motiv, se recomandă aplicarea ei doar la clasele de liceu.

2) Descoperirea deductivă – elevii descoperă rezultate noi cu ajutorul raționamentelor, combinând cunoștiințele anterioare între ele sau corelându-le cu noi informații (de exemplu, la matematică, folosind definiția derivatei unei funcții se descoperă regulile de derivare ale funcțiilor elementare).

3) Descoperirea prin analogie – transpunerea în contexte diferite, dar analoage într-un mod bine precizat, a unor relații, algoritmi.

  Avantajele utilizării învățării prin descoperire sunt:

crearea unui mediu favorabil unei activități intelectuale intense;

rezultatele descoperirilor reprezintă achiziții trainice, asigurând dezvoltarea motivației intrinseci;

permite evaluarea și monitorizarea progresului învățării;

facilitarea schimbului informațional consistent elev-profesor.

Integrarea TIC în aplicarea acestei metode este cât se poate de utilă, stimulând interesul elevilor pentru analiza și rezolvarea problemelor care izvorăsc din situații reale din diverse zone ale vieții de zi cu zi, prin alegerea structurilor de date pe care se mulează informația oferită de mediul înconjurător, stabilirea pașilor algoritmilor și programarea în sine. Metoda învățării prin descoperire, forma prin analogie, este frecvent aplicată când sunt folosite programe utilitare, soft-uri de aplicație, integrându-se eficient TIC-ul în procesul educațional.

Metoda învățării prin descoperire este o provocare pentru spiritul investigativ al elevului, încurajând explorarea prin muncă individuală sau în echipă, prin documentare și activități aplicative. Metoda prezintă un considerabil potențial formativ, contribuind la dezvoltarea gândirii creatoare, la cultivarea motivației intrinseci, la educarea independenței și autonomiei în activitatea intelectuală. Metoda stârnește interesul elevilor și le sporește încrederea în forțele proprii. Folosind învățarea prin descoperire elevii descoperă adevărul refăcând drumul elaborării cunoștințelor prin activitatea proprie, independentă.

În final, e impune însă o observație: ca și în cazul problematizării, învățarea prin descoperire trebuie aplicată doar când colectivul de elevi o permite, întrucât există pericolul ca elevii mai slabi pregătiți să nu se implice. Avantajul major al metodei este faptul că elevii uită extrem de greu ceea ce au descoperit singuri.

II.2. UTILIZAREA LABORATOARELOR VIRTUALE ÎN APLICAREA DESCOPERIRII DIRIJATE

Cerințele societății actuale au impus acordarea unei atenții deosebite utilizării tehnologiilor moderne în procesul de predare-învățare-evaluare. Mijloacele tehnologiei informației și comunicării au fost integrate în activitatea didactică, devenind esențiale procesului educațional. Au fost create documente digitale și aplicații dedicate învățării asistate de computer – biblioteci digitale și platforme e-learning conținând: lecții interactive, simulări complexe, animații multimedia, experimente virtuale, manuale pentru profesori, înregistrări audio-video.

Predarea-învățarea chimiei cu ajutorul mijloacelor TIC constituie un real avantaj în înțelegerea și asimilarea conceptelor de complexitate ridicată, facilitând înțelegerea acelor fenomene greu de explicat prin metode didactice „clasice”. Chimia este și rămâne o știință experimentală dar, în timpul experimentelor, se pot observa numai schimbări de culoare, degajare de gaze, formare de precipitate, pe scurt, doar fenomene macroscopice. Vizualizând secvențe din programele software educaționale, din laboratoarele virtuale, elevii pot urmări modul în care se desfac și se refac legăturile chimice, modelări ale configurațiilor electronice, cum se deplasează ionii la electrozi și alte asemenea fenomene microscopice. Astfel, fenomenele, procesele, mecanismele, stucturile complexe pot fi analizate, construite și reconstruite individualizat.

Laboratoarele virtuale sunt aplicații care permit elevilor să conducă diferite experimente, exact ca într-un laborator clasic, dar într-un mediu securizat, cu scopul de a observa, studia, demonstra, verifica și măsura rezultatele unor fenomene naturale prin ilustrări, simulări, animații. Metoda de învățare este descoperirea dirijată, forma prin analogie, utilizată în aplicațiile de experimente virtuale, caz în care rolul dirijării activității profesorului se diminuează semnificativ și este preluat de soft. Softul conduce învățarea, semnalează erorile iar, prin parcurgerea secvențelor de învățare, elevul este ajutat să descopere soluțiile aplicațiilor. Concluziile nu sunt formulate de către elev, ci ele sunt descoperite ca o recompensă a demersului de parcurgere corectă a etapelor experimentului.

Elevii pot vizualiza experimente din viața reală, indiferent de gradul de periculozitate al acestora și fără consum de substanțe. Fiind simulate pe calculator, experimentele virtuale pot fi repetate ori de câte ori este necesar pentru a fi înțeles un anumit subiect. Resursele digitale cuprinse de laboratoarele virtuale sunt atractive și ușor de utilizat de către elevi, transformând astfel ora de clasă într-o activitate plăcută. Laboratoare virtuale promovate de MECTS, pun la dispoziția elevilor aplicații virtuale interactive pentru disciplinele: chimie, fizică și biologie, prin portalul http://escoala.edu.ro (figurile 5 și 7 ) și http://advancedelearning.com/index.php/articles/c4132 (figura 6).

Învățarea nu este centrată pe obiecte de studiu, ci pe calitățile și abilitățile pe care cel care învață trebuie să și le dezvolte, stimulându-le curiozitatea și dorința de a descoperi lucruri noi, având în orice moment control asupra propriului proces de învățare. O astfel de implicare asigură elevilor o motivare superioară în învățarea și practicarea deprinderilor complexe de comunicare; elevul este stimulat să gândească, să se implice efectiv, să se autoevalueze, iar acest lucru se poate realiza numai dacă profesorul va deveni coordonator și evaluator, va antrena elevul în sarcini concrete, în activități cu profund impact în ce privește învățarea.

Figura 5. Învățarea prin descoperire dirijată a reacțiilor acidului acetic (preluat de la http://escoala.edu.ro)

Fig.6 Învățarea prin descoperire dirijată a proprietăților alcoolilor- Determinarea punctului de fierbere a alcolului etilic

(preluat de la http://advancedelearning.com/materiale/__new/chi/03.05/index.html)

Fig. 7 Învățarea prin descoperire dirijată a proprietăților fizice ale alcoolilor- Solubilitatea în apă a alcoolilor

(preluat de la http://escoala.edu.ro)

CAPITOLUL III

UTILIZAREA DESCOPERIRII DIRIJATE LA PREDAREA ÎNVĂȚAREA NOȚIUNILOR LEGATE DE ALCOOLI ȘI ACIZI CARBOXILICI

III.1. SCOPUL ȘI ORGANIZAREA EXPERIMENTULUI

III.1.1. ORGANIZAREA CERCETĂRII

• Tipul cercetării: aplicativ – ameliorativă, aplicarea metodei descoperirii dirijate în predare cu scopul eficientiării învățării în clasă;

• Perioada de cercetare: anul școlar 2012 – 2013

• Locul de desfășurare a cercetării: Colegiul Tehnic „Constantin Brâncuși” Oradea

• Disciplina de învățământ vizată: Chimie organică

• Metode de cercetare folosite:

– observația directă – aplicarea mecanismelor învățării, dezvoltarea motivației, nivelul de asimilare a metodei, în acord cu prevederile programei școlare;

– metoda anchetei (convorbirea) – colectarea unor informații (opinii, interese, dorințe, aspirații) privind motivația învățării, dialogul profesor-elev despre volumul și timpul necesar asimilării cunoștințelor, rolul disciplinei în formarea culturii generale, valoare notei și șansele succesului școlar, rolul și importanța materiei pentru susținerea probei Ed);

– cercetarea documentelor școlare – analiza rezultatelor necesare situației statistice, cât și a unelor aspecte ale procesului instructiv-educativ, așa cum apar în documente școlare

– analiza testelor – evaluarea formativă și sumativă a progresului elevilor;

– metode de măsurare a rezultatelor cercetării, de prelucrare și interpretare a datelor (întocmirea tabelelor de rezultate și consemnarea datelor în foile de observație după administrarea probelor și înregistrarea performanțelor, tabele analitice, tabele sintetice, reprezentări grafice etc);

• Stabilirea eșantionului de subiecți (elevi) cuprinși în cercetare – clasa a-X-a A (specializarea – Tehnician desenator pentru construcții și instalații), a îndeplinit funcția de eșantion experimental, iar clasa a-X-a B (specializarea- Tehnician operator tehnică de calcul), a reprezentat eșantionul de control; se vor urmări rezultatele elevilor înainte și după administrarea factorului experimental.

Clasa a-X-a A a fost formată, la începutul anului școlar, din 18 de elevi (17 băieți și 1 fată), având vârste cuprinse între 16 și 17 ani. Ca mediu de proveniență ala elevilor, colectivul este destul de omogen, cei 18 elevi provenind din mediu rural sau localități învecinate Oradiei. Doi elevi au unul dintre părinți decedat, iar alți doi provin din centre de plasament.

Pentru o mai bună cunoaștere a colectivelor de elevi s-a avut în vedere atât factorul social cât și cel psihologic. În ceea ce privește rolurile (setul de sarcini care trebuie realizate de către membrii grupului) cele două clase sunt bine organizate.

Clasa a X– a A este o clasă eterogenă, în care predomină elevi cu rezultate slabe și medii la învățătură. Clasa a X– a B formată din 15 elevi (14 băieți și o fată) reprezintă un colectiv unit, cu preocupări comune în afara școlii, legate de evoluția tehnicilor de comunicare și a aparaturilor digitale. Pentru că există unitate în grupul de elevi, mobilizarea acestora este mai ușoară dacă profesorul face apel la cooperare și muncă în echipă, iar această coeziune există în măsura în care grupul respectiv îi satisface nevoile (nevoia de învățare activă, de socializare, nevoia de încredere și siguranță).

Capacitatea de muncă a elevilor în clasă este scăzută în ambele clase. S-a urmărit eficientizarea învățării în clasă deoarece elevii, în marea lor majoritate, provin din mediul rural, unde sunt implicați în munca în gospodărie, nemaiavând timp de învățat. Cei mai mulți dintre elevi nu doresc să urmeze cursurile unei forme de învățământ postliceal sau universitar, sau sunt indeciși, sau nu răspund în nici un fel, iar participarea la examenul de bacalaureat nu reprezintă un obiectiv pentru ei.

• Etapele cercetării:

a) Faza prealabilă cercetării metodico- științifice: 17.IX.2012 – 21.XII.2012

b) Faza aplicării metodei descoperirii dirijate și a testării formative reprezentând faza administrării factorului experimental și a testării: 21.II.2013 –19.IV.2013

c) Faza comparării rezultatelor.

III.1.2 FAZA PREALABILĂ CERCETĂRII METODICO-ȘTIINȚIFICE

La începutul semestrului II al anului școlar 2012 –2013, au fost centralizate mediile elevilor din cele două clase, reprezentând eșantionul experimental și eșantionul de control. Pe baza studierii documentelor școlare (cataloagele) au fost înregiste valori reprezentative privitoare la variabilele implicate înaintea experimentării, mediile semestrului I:

• Media aritmetică a colectivului (M): M =, unde: Xi – notele individuale înregistrate; N = nr. elevilor;

Cuprinse într-un tabel sintetic rezultatele comparative ale celor două clase au fost:

Tabelul 4. Situația mediilor în semestrului I – an școlar 2012-2013

Tabelul 5. Scara de evaluare

Se observă faptul că mediile 5 și 6 apar cel mai frecvent în șirul măsurătorilor rezultatelor clasei a X-a A, 57,89%, indicând nivelul slab al majorității elevilor clasei. Rezultatele clasei a X-a B scot în evidență faptul că numărul elevilor cu rezultate bune la învățătură este mult mai mare față de numărul elevilor cu nivel similar din clasa a X-a A, aceeași situație fiind valabilă și pentru ponderea mediilor de nivel slab 30%.

Histograma nr. 1.

Situația comparativă a mediilor semestrului I

Întrucât, pentru semestrul I al anului școlar în curs, a fost planificată studierea capitolelor referitoare la hidrocarburi, capitole a căror cunoaștere este necesară pentru înțelegerea noțiunilor care urmează a fi predate, mediile obținute de către elevi la finalul semestrului I sunt foarte slabe, ceea ce impune realizarea unei recapitulări a noțiunilor anterioare la începutul semestrului II.

Analizând rezultatele slabe la învățătură obținute de elevi în această perioadă, s-a dedus că acestea se datorează mai multor motive:

– acumularea unor lacune;

– o slabă motivație a învățării;

– elevii nu au dobândit un ritm propriu de învățare și, prin urmare, nu fac față ritmului de activitate impus de niște programe analitice încărcate (atât la disciplinele de specialitate, cât și la cele de cultură generală);

– randament scăzut datorită existenței doar a unei singure ore pe săptămână de chimie, care este disciplină de bacalaureat;

Parcurgerea capitolelor planificate pentru perioada semestrului I s-a realizat cu ajutorul unor strategii didactice clasice:

– forma de organizare – frontal și individual (la lucrările de control curente și sumative și la activitățile experimentale);

– metode de învățământ – prelegerea, explicația, demonstrația și conversația, problematizarea, descoperirea dirijată (într-o măsură mai mică) etc;

– metode de evaluare – chestionarea orală, chestionarea prin lucrări scrise, aprecierile verbale.

S-a constatat că, la majoritatea claselor cu un nivel scăzut la învățătură,elevii se descurcă ceva mai bine la lucrările scrise decât la oral, datorită stresului și a inhibiției care apar (pe fondul neîncrederii în sine datorată lacunelor acumulate în timp) atunci când aceștia trebuie să răspundă direct. S-a observat că predomină notele aflate la pragul promovării (5), și cele sub nivelul mediu (6) și din ce în ce mai puține note aflate în jurul nivelului mediu (7 și 8).

Folosind metoda analizei activității elevilor, s-a urmărit modul în care aceștia își iau notițe, aspectul general al caietelor de clasă și de teme și al lucrărilor de control. S-a constatat că, deși toți elevii iau notițe, majoritatea folosesc caiete comune pentru mai multe discipline, iar elevii care absentează nu-și completează întotdeauna caietele cu noțiunile predate atunci când au lipsit. De asemenea, mulți fac greșeli de ortografie, scriu destul de greoi și dezordonat, atât în caietele de clasă cît și în cele de teme (din cei 18 de elevi ai clasei a X-a A, s-au remarcat doar 5 care au caiete îngrijite și ordonate.

III.1.3. FAZA APLICĂRII METODEI DESCOPERIRII DIRIJATE ȘI A ÎNREGISTRĂRII REZULTATELOR

Administrarea factorului experimental s-a realizat în cel de-al II-lea semestru. Pe baza proiectării calendaristice anuale s-au întocmit planificările semestriale și proiectele didactice. În urma parcurgerii fiecărei unitate de învățare au fost aplicate teste finale. Aceste teste au fost alcătuite din itemi referitori la noțiuni din capitolele „Alcooli” și „Acizi carboxilici”.

În perioada aplicării metodei descoperirii dirijate prin utilizarea platformelor virtuale, s-au avut în vedere câteva principii și reguli de bază:

întrucât învățarea trebuie motivată, tuturor elevilor vor fi sprijiniți, pentru a le dezvolta încrederea în ei înșiși;

nu se vor utiliza forme ale sancțiunii negative (admonestrări, pedepse) ci stimulente pozitive (încurajări);

elevii vor fi învățați să colaboreze, fără a neglija însă stimularea competiției;

nu se vor permite remarci ironice privind nereușitele temporare ale unor elevi;

fiecărui elev îi va fi sugerat în mod direct sau indirect că este capabil de performanță dacă va depune eforturi pe măsură și se va concentra mai mult;

elevilor li se vor comunica obiectivele activităților de învățare și importanța pe care o prezintă acestea;

O fază a aplicării cercetării o constituie proiectarea și realizarea învățării dirijate, ale cărei obiective sunt:

întocmirea de proiecte de lecție riguroase, pentru a crește eficiența însușirii conținuturilor esențiale de către elevi, pe baza dirijării mecanismelor de învățare (operaționalizarea obiectivelor, alegerea conținuturilor esențiale, construirea de strategii centrate pe obiectivele urmărite și elaborarea instrumentelor de evaluare inițială, formativă și finală);

realizarea de activități didactice eficiente, bazate pe patru proiecte pedagogice; acest obiectiv va fi considerat atins, dacă la cele două clase vor fi realizate, succesiv, cel puțin trei lecții în urma cărora toți elevii să obțină performanțe corespunzătoare nivelului minimal-acceptabil de cunoștințe;

Odată planificată materia pe capitole și unități de învățare (în vederea parcurgerii integrale a programei școlare și a evaluării periodice și finale) s-au întocmit proiectele de lecții, în conceperea cărora s-a ținut seama de faptul că un proiect pedagogic este bine gândit dacă:

• Sub raportul conținutului:

precizează obiectivele instruirii în termeni de comportament observabil și măsurabil;

sunt formulate atâtea obiective câte pot fi atinse în mod realist în timpul afectat activității didactice;

permite parcurgerea conținuturilor esențiale ale materiei;

permite intruirea diferențiată e elevilor

precizează sarcini de lucru concrete pentru fiecare obiectiv.

• Sub raportul formei:

este redactat clar, permițând urmărirea modului în care fiecare obiectiv poate fi transformat într-un rezultat măsurabil;

conține specificațiile care descriu parcursul de la obiective la rezultate;

Realizarea eficientă a activităților didactice proiectate științific a constat în:

predarea se va face respectând succesiunea din proiectele didactice;

parcurgerea fiecărui eveniment instrucțional în ritm potrivit, care să permită încadrarea în timp;

asigurarea de legături între evenimentele instruirii, fără a neglija funcția de feedback permanent;

În ceea ce privește captarea atenției, s-a urmărit stimularea interesului pentru învățare al tuturor elevilor, în vederea declanșării dorinței de a învăța în mod activ, prin efort propriu. În acest sens, s-a apelat la stimulări didactice prin îmbinarea metodei experimentului de laborator cu metoda învățării prin descoperire dirijată.

Enunțarea obiectivelor operaționale ale fiecărei lecții s-a făcut pe înțelesul elevilor, întrucât activitatea de instruire este și educativă, iar educația, prin definiție, constituie un proces conștient, conștientizarea rezultatelor scontate ale învățării de către elev fiind și un factor determinant în motivarea acestuia.

În scopul actualizării „ancorelor” învățării, s-a urmărit verificarea materiei parcurse de elevi, dar fără a intra în amănunte nesemnificative (pentru a evita stresul și demotivarea), antrenând cât mai mulți elevi (dar nu mereu pe aceeași). Chiar dacă nu toți elevii au reușit să demonstreze că mai păstrează în memorie cunoștințele necesare, totuși unii au realizat acest lucru; actualizarea a fost necesară pentru a antrena reamintirea cunoștințelor respective de către toți ceilalți elevi, facilitând considerabil continuarea instruirii. După asigurarea că toți elevii pot continua învățarea, s-a trecut la transmiterea sarcinilor de lucru, oferind în același timp condiții pentru a le realiza.

S-au transmis informațiile de care elevii au avut nevoie pentru realizarea sarcinilor date, procedându-se așa încât elevii să învețe prin intermediul acțiunilor mentale specificate în obiectivele operaționale ale activității didactice. Au fost folosite platformele virtuale pentru experimente didactice la clasa a X-a A iar, la clasa a X-a B, experimentul de laborator. Pentru realizarea fiecărei sarcini s-a stabilit un timp limită, cerând elevilor ca acesta să fie respectat.

Un moment important al activităților didactice desfășurate a fost evaluarea progresului instruirii. Pornind de la faptul că evaluarea formativă a învățării este, de fapt, tot învățare, aceasta a fost utilizată ca un sprijin acordat elevilor pentru a-și fixa cunoștințele dobândite, precum și pentru a-și identifica, în timp util, dificultățile și lacunele în pregătire. Evaluarea formativă fiind una exclusiv independentă, în timpul rezolvării testelor elevii nu au fost sprijiniți în nici un fel și nici nu li s-a permis să se ajute între ei. S-a alocat cât mai mult timp posibil autoevaluării, prin autocorectarea testelor de progres de către elevi, urmărindu-se producerea conexiunii inverse, pentru ca elevii să învețe din descoperirea propriilor greșeli. S-a pornit de ideea potrivit căreia autocorectarea este mai avantajoasă decât corectarea testelor de către profesor, datorită efectului formativ imediat pe care îl produce asupra fiecărui elev, asigurând condiții de trecere masivă a cunoștințelor din memoria de scurtă durată în memoria de lungă durată.

În urma rezultatelor testelor, s-au stabilit sarcini diferențiate de lucru pentru acasă, pentru a acoperi lacunele descoperite la unii elevi, pentru a eicientiza retenția cunoștințelor pentru toți elevii. Totodată, le-au fost adresate elevilor îndemnuri concrete pentru desfășurarea unei învățări sistematice, de calitate:

să-și alaboreze o planificare riguroasă a studiului, raportând materia de învățat la timpul disponibil;

să studieze efectiv, cu pereseverență, respectând planul de studiu elaborat în prealabil, cu încredere în sine și învățând să aplice tehnicile specifice muncii intelectuale;

să valorifice eficient rezultatele studiului, școala fiind locul unde elevii învață în vederea unei viitoare integrări profesionale și sociale; în acest sens, s-au făcut elevilor sugestii referitoare la realizarea lucrărilor scrise și a referatelor.

III.2. PRELUCRAREA ȘI INTERPRETAREA REZULTATELOR EVALUĂRII

III.2.1. REZULTATELE TESTELOR FORMATIVE DE PROGRES

Interpretarea detaliată a rezultatelor aplicării testelor de evaluare s-a realizat comparativ pentru cele două clase. Pe baza tabelelor de rezultate s-au putut realiza reprezentările grafice ale testelor formative aplicate în această perioadă. Mediile rezultate în urma aplicării testelor formative de progres sunt reprezentate după cum urmează:

Tabelul 8. Clasa a X-a A-gr.1 – tehnician desenator pentru construcții și instalații

Histograma nr. 2. Reprezentarea rezultatelor clasei a X-a A

Tabelul 9 : Clasa a X-a B profil Tehnic Specializarea- Tehnician operator tehnică de calcul

Histograma nr. 4. Reprezentarea rezultatelor clasei a X-a B

S-a constatat la ambele clase că numărul elevilor care se apropie sau chiar depășesc nivelul standard al performanțelor școlare (care au obținut note de 7, 8, 9 și 10) a crescut ușor. Se înregistrează însă din nou o scădere a numărului elevilor care au luat nota 5.

După cum se observă din prezentarea și prelucrarea matematico-statistică a rezultatelor obținute de eșantionul experimental în această perioadă, aplicarea metodei descoperirii dirijate și a experimentelor de laborator au condus la îmbunătățirea rezultatelor evaluărilor, chiar dacă ierarhiile elevilor din clasă nu s-au modificat.

Se observă că rezultatele celor două teste de progres sunt identice, dar mai mari față de rezultatele semestrului I doar la clasa care reprezintă eșantionul experimental, acest lucru indicând creșterea interesului pentru materia predată. La clasa a X-a B nu se constată același lucru, media primului test fiind chiar mai mică față de media semestrului I.

Efectele benefice ale aplicării metodei s-a resimțit pe toată perioada administrării factorului experimental, la marea majoritatea subiecților. Astfel, în urma parcurgerii întregii materii planificate pentru semestrul al-II-lea îmbinând învățarea în clasă cu mai multe tipuri de lecții (lecții de recapitulare, fixare și consolidare a cunoștințelor, lecții mixte, lecții de laborator, etc.) s-au obținut rezultate încurajatoare, mediile testelor formative de progres înregistrate fiind mai mari decât mediile semestrului I, la ambele clase.

III.2.2. FAZA COMPARĂRII REZULTATELOR

Scopul principal al administrării factorului experimental la clasa a X –a A a fost creșterea eficacității instruirii. Pentru a putea verifica reușita acestui demers didactic s-au comparat performanțele inițiale cu cele la care s-a ajuns, dar și performanțele obținute de elevii clasei a X-a A în comparție cu rezultatele elevilor din clasa a X-a B.

Tabel nr.7 Imaginea comparativă a notelor obținute de elevii celor două clase în urma evaluărilor formative

Histograma nr. 5. Imaginea comparativă a rezultatelor obținute de elevii celor 2 clase:

Așa cum s-a arătat în caracterizarea eșantionului experimental la sfârșitul semestrului I, media generală pe clasă a fost 6,50, medie ce corespunde unor performanțe de nivelul mediu, rezultatele clasei a X-a B fiind mai mari cu 3,53%. De altfel, nivelul mediu al pregătirii elevilor s-a menținut și în semestrul II al clasei a X–a, ceea ce confirmă încă odată performanțele relativ scăzute care caracterizează în general eșantionul. Comparând însă media generală obținută de elevi în clasa a X–a A la finalul semestrului I cu o medie generală cumulată a rezultatelor obținute la cele două teste formative de progres din semestrul II (6,83) se observă o creștere cu 4,83%, creștere datorată aplicării factorului experimental, în timp ce la clasa a X-a B creșterea mediei evaluărilor finale a fost ușor mai mică 3,85%.

Aceste rezultate nu sunt deloc de neglijat, cu atât mai mult cu cât, în clasa a X-a A, reprezentând șantionul experimental, ponderea elevilor cu medii mici este mult mai mare, reprezentând 50%, față de cea a elevilor cu rezultate slabe din clasa a X-a B, care reprezintă 43,33% din numărul total al elevilor clasei.

De remarcat este și progresul realizat în această perioadă: față de rezultatele semestrului I s-au înregistrat creșteri ale mediilor generale pe clasă pentru ambele colective de elevi, în condițiile în care gradul de dificultate al noțiunilor predate a crescut, iar materia predată a solicitat utilizarea într-o foarte mare măsură a cunoștințelor anterioare; pe de altă parte, frecvența mediilor corespunzătoare zonei mediocrității s-a deplasat spre zona rezultatelor bune, chiar foarte bune la învățătură.

III.3. PLANIFICARE CALENDARISTICĂ ȘI A UNITAȚILOR DE ÎNVĂȚARE

La realizarea planificărilor calendaristice și a planurilor de lecție au fost respactate prevederile programei școlare pentru clasa a X-a

( ORDIN nr. 5099/09.09.2009 privind aprobarea de programe școlare pentru discipline de studiu din învatamantul liceal ) și ale programei de examen – filiera tehnologică nivelul I (BACALAUREAT 2013) Anexa nr. 2 la OMECTS nr. 5610/ 31.08.2012

III.3.1. Planificare calendaristică – an școlar 2012-2013

Avizat

Responsabil comisie metodică, OPRIȘ MARIA

Avizat

Director, VÎLCEANU DANIELA

Instituția de învățământ: COLEGIUL TEHNIC ,,CONSTANTIN BRÂNCUȘI,,

Disciplina de studiu: CHIMIE

Numele și prenumele cadrului didactic: BERIAN EVA- ABIGAIL

An școlar: 2012-2013

Conform programei școlare aprobate prin Ordinul Ministrului Educației, Cercetării și Inovării cu nr. 5099/09.09.2009

Clasa a X-a A,B, filiera tehnologică

Nr. de ore / săptămână: 1 oră cf. O.M. nr.4598/31.08.2004

PLANIFICARE CALENDARISTICĂ

SEMESTRUL I – 14 ore

PLANIFICARE CALENDARISTICĂ

SEMESTRUL II – 20 ore

III.3.2. PLANIFCARE PE UNITĂȚI DE ÎNVĂȚARE

UNITATEA DE ÎNVĂȚARE 7

“ COMPUȘI ORGANICI MONOFUNCȚIONALI – ALCOOLI” – 4 ore

UNITATEA DE ÎNVĂȚARE 8

“ COMPUȘI ORGANICI MONOFUNCȚIONALI – ACIZI CARBOXILICI” – 4 ore

COMPETENȚE GENERALE ȘI COMPETENȚE SPECIFICE:

1. Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în viața de zi cu zi

1.1. Descrierea comportării compușilor organici studiați în funcție de clasa de apartenență

1.2. Diferențierea compușilor organici în funcție de structura acestora

2. Investigarea comportării unor substanțe sau sisteme chimice

2.1. Efectuarea de investigații pentru evidențierea unor caracteristici, proprietăți, relații

2.2. Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză-efect

3. Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corelații relevante, demonstrând raționamente deductive și inductive

3.1. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație

3.2. Formularea unor reguli, definiții, generalizări care să fie utilizate în studiul claselor de compuși

3.3 Furnizarea soluțiilor la probleme care necesită luarea în considerare a mai multor factori diferiți/concepte relaționate

4. Comunicarea înțelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea explicațiilor, în conducerea investigațiilor și în raportarea

rezultatelor

4.1. Procesarea informației scrise, a datelor, conceptelor, pentru utilizarea lor în activitățile de tip proiect

4.2. Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, într-o varietate de contexte de comunicare

5. Evaluarea consecințelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei persoane și asupra mediului

5.1. Analizarea consecințelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante și folosirea necorespunzătoare a produselor chimice 5.2. Justificarea importanței compușilor organici

III.4. PROIECTE DE ACTIVITATE DIDACTICĂ

PROIECT DIDACTIC NR. 1

UNITATEA DE ÎNVĂȚARE: Compuși hidroxilici . Alcooli

TITLUL LECȚIEI : Proprietățile fizice ale alcoolilor

DATA : 1 martie 2013

CLASELE: a X–a A și a X–a B

FILIERA: Tehnologică; PROFIL: Tehnic

Nr. ore/ săpt.: 1 oră/ săpt

TIPUL LECȚIEI: Mixtă : lecție de predare de noi cunoștințe, lecție de formare și consolidare a priceperilor și deprinderilor practice

Competențe specifice

1.1.Descrierea comportării compușilor organici studiați în funcție de clasa de apartenență

1.2.Diferențierea compușilor organici în funcție de structura acestora

2.1.Efectuarea de investigații pentru evidențierea unor caracteristici, proprietăți, relații

2.2.Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză-efect

3.2.Formularea unor reguli, definiții, generalizări care să fie utilizate în studiul claselor de compuși

4.1.Procesarea informației scrise, a datelor, conceptelor, pentru utilizarea lor în activitățile de tip proiect

4.2.Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, într-o varietate de contexte de comunicare

5.2.Justificarea importanței compușilor organici

Obiective operaționale

La sfârșitul lecției elevii vor fi capabili :

Să identifice în baza structurii proprietățile fizice ale monoalcoolilor;

Să desfășoare activitățile experimentale indicate în fișa de activitate;

Să recunoască alcoolii pe baza unor proprietăți fizice;

Să modeleze formarea legăturilor de hidrogen care se formează;

Să stabilească interdependența structură – proprietăți, pentru explicarea fenomenelor observate;

Să verifice experimental proprietățile fizice;

Să formuleze concluzii în urma activităților experimentale;

Să interpreteze relațiile dintre valorile unor constante fizice pentru:

a)compusi organici cu acelasi numar de atomi de C, dar cu functiuni diferite;

b)alcooli mono-, di- si trihidroxilici;

Să completeze corect toate cerințele din fișa de activitate experimentală;

Să indice actiunea fiziologica a unor alcooli precum: metanol, etanol, glicerol, propanol, sorbitol;

Să coopereze cu colegii de echipa privind realizarea atributiilor individuale si de grup, in efectuarea experimentelor propuse;

Metode și procedee didactice folosite: Conversația euristică cu întrebări deschise, exploratorii; Modelarea simbolică; Experimentul de laborator; Învățarea prin descoperire și cercetare; Exercițiul

Mijloace de învățământ:manualul, reactivi și ustensile de laborator(conform fișei), soft educațional , videoproiector, computer; fise de exercitii trusa de modele a laboratorului, fișe de activitate independentă, fise de activitate experimentală;

Mod de organizare:frontal , pe grupe, individual

SCENARIUL DIDACTIC

FIȘA DE LUCRU NR. 1

TEST ALCOOLI (FORMULE, CLASIFICARE, DENUMIRE, IZOMERIE)

ALEGEȚI RĂSPUNSUL CORECT:

Analizând informațiile despre alcooli studiate în lecția anterioară, se cere rezolvarea următorilor itemi:

1. alcoolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea hidroxil se leaga de un atom de carbon al unei legaturi:

simple

duble

triple

din nucleul benzenic

2.precizați perechile de alcooli

izomeri de catenă,

izomeri de poziție

3.denumirea corecta a alcolului ce provine de la metan prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare hidroxil este:

alcool metilic

etanol

metanol

alcool metilic si metanol

alcoolul cu formula

are urmatoarea denumire:

alcool izobutilic

butandiol

2,3-butandiol

Pentanol

Alcoolul cu formula moleculara C5H12O are masa moleculara egala cu:

88

80

72

90

FIȘA DE ACTIVITATE EXPERIMENTALA NR. 2

Verificarea stării de agregare, mirosului, culorii și vâscozității alcoolilor

Materiale necesare: stativ cu eprubete, pipete, apă distilată, etanol, glicol, glicerină, 1-butanol

Mod de lucru În eprubetele notate cu 1,2,3 si 4 se gasesc etanol, glicol, glicerina si 1-butanol.Stabiliti starea de agregare, culoarea, mirosul.

Într-o eprubetă toarnă etanol și în alta glicerină, observând lichidul care curge. Agită ușor eprubetele și apoi observă lichidul în contact cu pereții de sticlă.

Completati cu concluziile voastre rubricile corespunzatoare din fisa.

Observații ……………………………………………………………………………………

Concluzii……………………………………………………………………………Rezultatele observațiilor și concluziilor 2.

Observații: Glicerina curge mai încet decât etanolul; după agitare, glicerina întârzie pe pereții eprubetei; în ambele eprubete lichidul formează un menisc.

Concluzii: cei 4 alcooli sunt lichizi, incolori, solubili în apă; cei monohidroxilici au miros caracteristic, iar cei polihidroxilici sunt vâscoși. Fiind un alcool trihidroxilic, glicerina formează mai multe legături de hidrogen cu moleculele vecine; coeziunea dintre molecule este mai mare, deci vâscozitatea și tensiunea superficială a glicerinei sunt mai mari decât la etanol.

FIȘA DE ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ NR. 3

Verificarea solubilității unor alcooli în apă și solvenți organici

Materiale necesare: stativ cu eprubete, pipete, apă distilată, etanol, glicerină, tetraclorură de carbon (CCl4).

Mod de lucru : Introdu în câte două eprubete următorii compuși organici: etanol și glicerină, astfel încât să ocupe ~ 1 cm3 din volumul eprubetei. Pentru fiecare pereche de eprubete, se folosesc aceiași solvenți și anume: într-o eprubetă toarnă apă iar în ce-a de-a doua toarnă un solvent organic (CCl4) în volume de ~ 5 cm3. Agită fiecare eprubetă. Notează observațiile și concluziile în tabel:

Tabel 1. Rezultatele și concluziile din activitatea experimentală 1.

Alcoolii sunt ușor solubili în apă. Metanolul și etanolul sunt complet miscibili cu apa. Solubilitatea în apă a alcoolilor se datorează formării legăturilor de hidrogen cu moleculele de apă. Alcoolii nu se dizolvă în solvenți organici.

FIȘA DE LUCRU NR 4. evaluare formativă a progresului

VERIFICAREA PROPRIETATILOR FIZICE ALE ALCOOLILOR

PROIECT DIDACTIC NR.2

UNITATEA DE ÎNVĂȚARE: Compusi hidroxilici . Alcooli

TITLUL LECȚIEI : Proprietățile chimice și utilizări

DATA : 8 martie 2013

CLASELE: a X–a A și a X–a B

FILIERA: Tehnologică; PROFIL: Tehnic

Nr. ore/ săpt.: 1 oră/ săpt

TIPUL LECȚIEI: Mixtă : lecție de predare de noi cunoștințe, lecție de formare și consolidare a priceperilor și deprinderilor practice

Obiective operaționale

La sfârșitul lecției elevii vor fi capabili :

Să identifice etanolul și glicerina pe baza unor proprietăți;

Să interpreteze comportatarea chimică a alcoolilor pe baza structurii lor

Să stabilească interdependența structură – proprietăți, pentru explicarea fenomenelor observate;

Să modeleze ecuațiile reacțiilor chimice studiate;

Să recunoască proprietățile chimice ale monoalcoolilor;

Să formuleze concluzii în urma activităților experimentale;

Să completeze corect toate cerințele din fișa de activitate experimentală;

Să execute experimentele propuse, valorificand deprinderile de lucru in laborator;

Să formuleze ipoteze și să le verifice;

Să coopereze cu colegii de echipa privind realizarea atributiilor individuale și de grup, în efectuarea experimentelor propuse;

Să comenteze critic rezultatele obtinute în activitatile experimentale;

Să aplicare algoritmului de rezolvare a problemelor;

Să aplice cunoștințele însușite în rezolvarea de situații problemă;

Să descrie domeniile de ulizare ale monoalcoolilor saturați;

Să rezolve probleme pe baza proprietăților monoalcoolilor saturați.

Mod de organizare: frontal , pe grupe, individual

Metode didactice :învățarea prin descoperire dirijată, conversatia euristică, modelarea, rezolvarea de exercitii și probleme, problematizarea, experimental

Mijloace de învățământ: manualul, reactivi și ustensile de laborator (conform fișei), soft educațional , videoproiector, computer; fișe de exercitii, fișe de activitate experimentală.

SCENARIU DIDACTIC

FIȘĂ DE ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ NR.1

ACTIVITATEA EXPERIMENTALĂ: VERIFICAREA UNOR PROPRIETĂȚI ALE ALCOOLILOR INFERIORI.

FIȘA DE LUCRU NR.2

Exerciții problematizate

1. Scrie formulele chimice și clasifică (în funcție de criteriile învățate) următorii alcooli:

metanol

etanol

2-propanol

2-propen-1-ol (alcool alilic)

1,2,3- propantriol

2. Calculați procentul de oxigen din structura glicerinei.

3. Scrieți numărul de ordine al substanțelor din coloana A, însoțit de literele corespunzătoare utilizărilor acestora din coloana B:

Calculați masa soluției de etanol cu concentrația 40% necesară obținerii a 0,6 grame acid acetic în reacția de fermentație acetică.

PROIECT DIDACTIC NR.3

UNITATEA DE ÎNVĂȚARE: Acizi carboxilici

TITLUL LECȚIEI : Acidul acetic –verificarea experimentală a proprietăților chimice ale acidului acetic.

DATA : 29 martie 2013

CLASELE: a X–a A și a X–a B

FILIERA: Tehnologică; PROFIL: Tehnic

Nr. ore/ săpt.: 1 oră/ săpt

TIPUL LECȚIEI: Mixtă : Lecție de consolidare a cunoștintelor prin activitate experimentală și de formare a deprinderilor practice

Obiective operaționale

La sfârșitul lecției elevii vor fi capabili :

să enunțe legatura dintre structura acidului acetic si tipul reacțiilor chimice la care participă acesta;

Să interpreteze comportatarea chimică a alcoolilor pe baza structurii lor;

Să stabilească interdependența structură – proprietăți, pentru explicarea fenomenelor observate;

Să modeleze ecuațiile reacțiilor chimice studiate;

să recunoască proprietățile chimice ale acizilor carboxilici;

Să formuleze concluzii în urma activităților experimentale;

Să completeze corect toate cerințele din fișa de activitate experimentală;

Să execute experimentele propuse, valorificand deprinderile de lucru in laborator;

Să formuleze ipoteze și să le verifice;

Să coopereze cu colegii de echipa privind realizarea atributiilor individuale și de grup, în efectuarea experimentelor propuse;

Să comenteze critic rezultatele obtinute în activitatile experimentale;

Să aplicare algoritmului de rezolvare a problemelor;

Să aplice cunoștințele însușite în rezolvarea de situații problemă;

Să descrie domeniile de ulizare ale acidului acetic;

Să desfășoare activitatile experimentale indicate în fișa de activitate.

Mod de organizare: pe grupe, individual

Metode didactice :învățarea prin descoperire dirijată, conversatia euristica, modelarea, rezolvarea de exercitii și probleme, problematizarea, experimental, metoda cubului

Mijloace de învățământ:manualul, reactivi și ustensile de laborator(conform fișei), soft educațional , videoproiector, computer; fise de exercitii, fișe de activitate experimentală.

SCENARIUL DIDACTIC

Nume și prenume elev…………………………………..

Clasa…………………………………………

Data………………………………………….

FIȘĂ DE ACTIVITATE INDIVIDUALĂ NR.1

Activitatea nr. 1

Comportamentul chimic al acizilor minerali este pus în evidență prin următoarele reacții chimice:

1.reacția ……………………………..;2. reacția ……………………………..;3. reacția ……………………………..; 4. reacția ……………………………..; 5. reacția ……………………………..;

6. reacția……………………….

Activitatea nr. 2

Teoria protolitică a acizilor și bazelor ,definește acizii ,ca specii chimice capabile să ……..

(accepte / cedeze ) protoni. În soluțiile apoase de acizi se găsesc ioni…….( H3O+/ HO-)

Activitatea nr. 3

Completați în schema următoare tipul reacțiilor chimice la care poate participa acidul acetic :

Activitatea nr. 4

Alegeți afirmațiile adevărate.

Compușii organici care contin în moleculă grupa funcțională carboxil ( -COOH) au proprietatea de a ceda protoni.

În reacția acidului acetic cu metalele active se degaja dioxid de carbon.

Între moleculele de acid acetic și moleculele de apa nu se pot realiza legături de hidrogen și acidul acetic nu este solubil în apa.

Acidul acetic este un acid mai slab decât acidul clorhidric.

Activitatea nr. 5

Un acid monocarboxilic saturat A are un conținut în oxigen de 53,33%( procente de masă).

Identificați acidul carboxilic A.

O probă cu masa de 3oo g din soluția apoasă a acidului carboxilic A este neutralizată cu 150 g de hidroxid de sodiu de concentrație 40 %.Determinați concentrația procentuală a probei.

R :

Se cunosc masele atomice pentru : C- 12; H- 1; O- 16; Na- 23.

Nume și prenume elev…………………………………..

Clasa a X-a B

Data………………………………………….

FIȘĂ DE ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ NR.2

Obiectiv cognitiv (Tema) : Verificarea proprietăților chimice ale compușilor carboxilici

Termeni ,concepte vizate : reactivitate chimica asemanatoare cu a acizilor minerali, reacția de ionizare, reacția cu indicatorii, reacția cu metale active , reacția de neutralizare, reacția cu saruri ale unor acizi mai slabi, reacția de esterificare cu etanolul.

Atenție!Citiți modul de desfășurare a activităților experimentale.Manipulați cu grijă aparatura de laborator și substanțele chimice.

La sfârșitul fiecărei activități experimentale, veți fi capabili să completați observațiile experimentale și ecuațiile reacțiilor chimice în rubricile corespunzătoare . Veți putea rezolva exerciții și probleme ce includ conceptele și noțiunile fixate prin experiment de laborator.

Activitatea experimentală nr. 1

Obiectiv cognitiv : acțiunea acidului acetic și a acidului clorhidric asupra indicatorilor

Reactivi și ustensile : soluție de acid acetic , soluție de acid clorhidric, hârtie indicatoare de pH, eprubete, baghete,sticlă de ceas.

Mod de lucru :

Umectați doua hârtii indicatoare de pH , cu ajutorul baghetei, cu soluție de acid clorhidric și respectiv soluție de acid acetic. Observați culoarea fiecărei hârtii. Citiți pe capacul cutiei valoarea pH- ului și comparați tăria acizilor.

Observații

Concluzii: Acidul acetic este un acid mai …………decât acidul clorhidric.

Activitatea experimentală nr. 2

Obiectiv cognitiv : acțiunea acidului acetic și a acidului clorhidric asupra metalelor

Reactivi și ustensile: soluție de acid acetic, soluție de acid clorhidric, o bucată de panglică de magneziu, eprubete.

Mod de lucru : Introduceți 5 mL de soluție de acid clorhidric într-o eprubetă în care aveți magneziu . Repetați operația adăugând în a doua eprubetă cu magneziu 5 ml de soluție de acid acetic. Observați desfășurarea reacțiilor și comparați viteza de reacție.

Observații :

Ecuațiile reacțiilor :

1.

2.

Concluzii: Acidul acetic reacționează cu metalele cu viteze de reacție mai ……….. decât acidul clorhidric. Din reacție se degajă …………………………

Activitatea experimentală nr. 3

Obiectiv cognitiv : acțiunea acidului acetic asupra bazelor

Reactivi și ustensile :soluție de acid acetic , soluție de NaOH, fenolftaleina, biuretă, pahare Erlenmayer .

Mod de lucru : Pentru reușita operației de titrare încercați să picurați solutie de acid din biuretă intr-un pahar gol. Pentru activitatea experimentală propusă paharul Erlenmayer conține soluție de NaOH de concentrație 0,1 M.Introduceți în pahar câteva picături de soluție de fenolftaleină. Ce observați? În biureta se află soluție de acid acetic de concentrație 0,1 M. Introduceți succesiv, în soluția de bază , în picătură , solutie de acid din biuretă, agitând după fiecare adăugare.În momentul decolorării intregii soluții a avut loc neutralizarea acidului cu bază.

Observații :

Ecuațiile reacțiilor :

1.

Concluzii: Acidul acetic ……………… cu bazele fiind …………………………………….

Activitatea experimentală nr. 4

Obiectiv cognitiv : acțiunea acidului acetic asupra Na2CO3

Reactivi și ustensile : soluție de acid acetic , soluție de Na2CO3, pipetă, eprubete, pahar Berzelius .

Mod de lucru : Introduceți cantități mici de soluție de acid acetic în eprubeta în care aveți 10 mL solutie de Na2CO3 . Ce observați la adăugarea acidului?

Observații :

Ecuațiile reacțiilor :

Concluzii: Acidul acetic reacționează cu Na2 CO3. Reacția are loc cu efervescență din cauza degajării …………….Reacția servește la recunoașterea acizilor carboxilici.

Activitatea experimentală nr. 5

Obiectiv cognitiv : acțiunea acidului acetic asupra etanolului ( reactia de esterificare)

Reactivi și ustensile : soluție de acid acetic , soluție de etanol 98 %,soluție concentrată de acid sulfuric, eprubete, spirtieră .

Mod de lucru : Introduceți într-o eprubetă 2mL de soluție de acid acetic, 2mL de etanol și 1 mL de acid sulfuric concentrat.Agitați și încălziți ușor. După câteva minute mirosiți cu atenție.

Ce observați la adăugarea acidului ?

Observații :

Ecuația reacției :

Concluzii: Din reacția acidului acetic cu etanolul se obține acetatul de etil , ester cu miros……………………….

PROIECT DIDACTIC NR.4

UNITATEA DE ÎNVĂȚARE: Tipuri de reacții chimice

TITLUL LECȚIEI : Reacția de esterificare;

DATA : 5 aprilie 2014

CLASA: a X –a A

FILIERA: Tehnologică; PROFIL: Tehnic

Nr. ore/ săpt.: 1 oră/ săpt

TIPUL LECȚIEI: Mixtă : lecție de fixare și consolidare a cunoștințelor

Competențe specifice

1.1.Descrierea comportării compușilor organici studiați în funcție de clasa de apartenență

1.2.Diferențierea compușilor organici în funcție de structura acestora

2.1.Efectuarea de investigații pentru evidențierea unor caracteristici, proprietăți, relații

2.2.Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză-efect

3.2.Formularea unor reguli, definiții, generalizări care să fie utilizate în studiul claselor de compuși

4.1.Procesarea informației scrise, a datelor, conceptelor, pentru utilizarea lor în activitățile de tip proiect

4.2.Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, într-o varietate de contexte de comunicare

5.2.Justificarea importanței compușilor organici

Obiective operaționale:

Elevii trebuie să:

O1 – să enunțe legatura dintre structura acizilor și alcolilor și tipul reacțiilor chimice la care participă acestea;

O2 – să cunoască reacțiile comune și specifice ale acizilor și ale alcoolilor;

O3 -să modeleze formulele structurale ale acizilor, alcoolilor, esterilor și să denumească toate substanțele implicate în reacții;

O4 -să desfășoare activitățile experimentale indicate în fișa de activitate;

O5 -să modeleze ecuații ale reacțiilor chimice de esterificare aplicand algoritmi cunoscuți;

O6 – să aplice cunoștințele însușite în rezolvarea de situații problemă;

Metode și procedee didactice folosite:

Conversația euristică cu întrebări deschise, exploratorii; Modelarea simbolică; Experimentul de laborator; Învățarea prin descoperire și cercetare.

SCENARIUL DIDACTIC

Nume și prenume elev…………………………………..

Clasa…………………………………………

Data………………………………………….

FIȘĂ INDIVIDUALĂ DE RECAPITULARE NR.1

Activitatea nr. 1 Scrieți formulele structurale ale următoarelor substanțe

Activitatea nr. 2

Completați în schema următoare tipul reacțiilor chimice la care poate participa acidul acetic, pentru evidențierea comportamentului chimic al acizilor carboxilici:

Nume și prenume elev…………………………………..

Clasa…………………………………………

Data………………………………………….

FIȘĂ INDIVIDUALĂ DE LUCRU NR.2

CONFORM TEMATICII DE BACALAUREAT

III.5. TESTELE APLICATE ȘI BAREMELE DE CORECTARE

III.5.1.TEST FINAL – ALCOOLI

Subiectul A. 10 puncte.

Scrie numărul de ordine al substanțelor din coloana A, însoțit de literele corespunzătoare utilizărilor acestora din coloana B

Subiectul B. 25 puncte

1. Scrieți ecuația reacției care stă la baza folosirii metanolului drept combustibil.

2. Determinați masa de apă, exprimată în grame care rezultă în urma arderii a 96 g metanol.

3. a. Precizați acțiunea biologică a etanolului.

b. Notați două proprietăți fizice ale glicerinei

4. Citiși cu atenție enunțul:

<Alcoolii au puncte de fierbere mai mari decât alcanii cu același număr de atomi de carbon >.

Justificați enunțul utilizând un argument.

Subiectul C. 25 puncte

1. Scrieți formulele de structură pentru doi izomeri de catenă ai compusului (A)

(A)

2. Precizați tipul atomilor de carbon din compusul (A).

3. Scrieți ecuațiile reațiilor de oxidare blândă și energică a etanolului.

Subiectul D. 15 puncte

G. Determinați procentul masic de oxigen dintr-un amestec ce conține un mol de glicerină și un mol de etanol.

Barem de corectare

Subiectul A

Răspuns: 1c, e, f; 2a,b, c, d; 3b, d, e 10x1p

Subiectul B

1. Scrierea ecuației de ardere a metanolului 5p

2. Raționament corect 6 p calcule 4p m(apă)=108g

3.a. Precizarea acțiunii biologice a etanolului. 2,5p

b. notarea a două proprietăți fizice a glicerinei 2,5p

4. Justificare corectă folosind un argument 5p

Subiectul C

Scrierea formulelor de structură pentru doi izomeri de catenă ai compusului (A) 2x 2,5p

Precizarea tipului atomilor de carbon din compusul (A) 5p

Scrierea ecuațiilor reacțiilor chimice de oxidare blânda și energică a etanolului 2x 5p

Subiectul D

Raționament corect – 10 p,

Calcule – 5p

III.5.2.TEST FINAL – ACIZI CARBOXILICI

Subiectul A 10 puncte

Indicați care din afirmațiile următoare sunt adevărate și care sunt false, completând cu litera A sau F spațiul liber din fața enunțului.

……Acizii organici conțin în molecula lor una sau mai multe grupări carboxil (-COOH).

……Acidul formic nu se amestecă cu apa în orice proporție.

……Acizii carboxilici au puncte de fierbere și de topire ridicate pentru că moleculele lor sunt asociate prin legături de hidrogen .

……acidul oxalic este un acid dicarboxilic nesaturat.

Subiectul B. 20 puncte

1. Încercuiți răspunsul corect – Etanoatul de etil are formula moleculară:

a. C3H4O2; b. C4H8O2 c. C2H4O2 d. C3H6O2

2. b. Scrierți ecuația reacției de obținere a etanoatului de etil

3. Explică de ce acidul acetic se dizolvă în apă iar etanul nu se dizolvă.

4. Scrieți formulele structurale corespunzătoare următoarelor denumiri :

a) acid butanoic b)acid oxalic d) acid 2metil- butanoic e) acid oxalic f) acidul palmitic

Subiectul C. 20 puncte

Se dă șirul de reacții:

Identifică substanțele notate cu literele A, B și C. Notează ecuațiile reacțiilor chimice. Calculează volumul de etenă (în condiții normale) utilizat pentru obținerea a 0,022 g substanță C.

Subiectul D. 20 puncte

Acidul butanoic se găseste în untul proaspăt sub formă de esteri ai glicerinei. Când este pus în libertate din esteri, el imprimă untului mirosul caracteristic de rânced. Se cere:

1. Ecuațiile reacțiilor acidului butanoic cu Mg, Na2CO3, KOH și metanol.

2. Calculați masa de acid butanoic necesar pentru a recționa cu 70 g soluție etanol de concentrație procentuală 20%.

Barem de corectare

Subiectul A

A,F,A,F 4 x 2,5p

Subiectul B

1.b – 2,5p

2. Scrierea ecuației de obținere a etanoatului de etil – 5p

3. Justificare corectă folosind un argument – 5p

4. 5x 2,5 puncte

Subiectul C

Identificarea substanțelor A,B și C – 3×2,5puncte

Scriera ecuațiilor reacțiilor chimice – 5 puncte

Calculul volumului de etenă – 7,5 puncte

Subiectul D

1. Scriera ecuațiilor reacțiilor chimice 4x 2,5 puncte

2. Raționament corect – 5 p,

Calcule – 5p

CONCLUZII

Formarea personalității elevului activ, investigator, participant conștient și activ la propria sa formare, constituie nu numai un principiu, ci și o orientare a educației contemporane. În actul cognitiv, învățarea influențează intelectul în general și gândirea în special. Prin antrenarea mecanismelor acțiunilor mintale (operații, structuri cognitive) se produc modificări în structura de ansamblu a intelectului asigurându-se dezvoltarea deplină a potențialului intelectual și afectiv al fiecăruia dintre cei care învață.

Urmărind elevii, ca subiecți ai cercetării, s-a constatat că învățarea activă prin participare la dialog, la conversație în cadrul lecțiilor înseamnă mult mai mult decât învățarea pur receptivă, în care profesorul predă, elevii ascultă sau ascultă și notează. Asimilarea reală a cunoștințelor presupune activitatea elevului, iar izvorul inteligenței îl constituie acțiunea practică, concretă. În cadrul procesului de organizare, îndrumare, susținere și evaluare a activității de învățare, trebuie puse în acțiune toate mecanismele instruirii, însă elevul este cel care decide, prin efortul direct pe care îl depune – cu randamentul scontat – prin gradul de angajare, de participare la activitatea de învățare.

Pe baza observației directe asupra activității elevilor s-a constatat că aceștia sunt cu atât mai interesați și mai activi, cu cât lecția are un conținut informațional mai apropiat de posibilitatea transpunerii și utilizării lui în practică. Elevii preferă ca metode de lucru conversația, problematizarea, asaltul de idei, descoperirea dirijată, atunci când se studiază fenomene chimice pe care le întâlnesc în viața de zi cu zi (când, de exemplu, li se explică compoziția chimică, ori transformările diferitelor substanțe în altele).

De-a lungul perioadei experimentale, aplicând metoda descoperirii dirijate, adaptate la condițiile concrete din școală, creând și dirijând condiții interne și externe ale învățării, s-a realizat nu numai creșterea generală a nivelului la învățătură al tuturor elevilor la disciplina chimie, ci și importante sporuri de calitate și eficiență ale procesului instructiv-educativ desfășurat. Aceste sporuri s-au datorat și faptului că s-a acordat maximă importanță evaluării instruirii.

S-a constatat, de asemenea că volumul mare de informații pe care elevii trebuie să și le însușească (conform programelor analitice) zilnic conduce la o ineficientă organizare a timpului pe care elevii îl au la dispoziție pentru îndeplinirea cu succes a sarcinilor ce le revin (teme pentru acasă, învățare efectivă, consultarea literaturii de specialitate). Elevii învață superficial și discontinuu, acumulându-se astfel o serie de lacune în bagajul lor de cunoștințe, care de multe ori fac anevoioasă dobândirea de cunoștințe noi, ca să nu mai vorbim de realizarea interdisciplinarității (există destui elevi de liceu care nu stăpânesc calculul procentual, fac greșeli de calcule algebrice, au un vocabular redus, limbaj de specialitate redus), rezultatul fiind un număr destul de mare de elevi care nu progresează, aspect reflectat în mediile semestriale mici de la începutul aplicării experimentului.

În perioada înregistrării și comparării rezultatelor s-a demonstrat eficiența sporită pe care a avut-o evaluarea performanțelor cu ajutorul testelor tip subiecte de bacalaureat pentru proba Ed), alcătuite din itemi ce conțin sarcini de lucru derivate din obiectivele operaționale, corect enunțate și urmărite diferit sub raportul conținutului, dar de aceeași natură cu sarcinile de învățare în clasă. În procesul de evaluare, s-a constatat că elevii și-au însușit repede și cu ușurință modul de lucru cu testele de evaluare, cu fișele de lucru, precum și practicând autoevaluarea. Explicându-le metodologia măsurării rezultatelor și a notării, familiarizându-i cu nivelul minim acceptabil de cunoștințe sub care elevul nu primește o notă de promovare și, nu în ultimul rând, motivând întotdeauna nota obținută, cazurile în care unii elevi se simt frustrați s-au diminuat progresiv, pe măsura însușirii normelor și valorilor procesului de evaluare.

Prin îmbinarea muncii de grup cu cea individuală în aplicarea metodei descoperii dirijate utilizând platformele virtuale, s-a urmărit eliminarea lecțiilor stereotipe, precum și stimularea interesului pentu noțiunile predate. Ca rezultat, a crescut încrederea elevilor în posibilitățile lor intelectuale, formând premisele capacității de autoevaluare.

La ambele clase s-au obținut, datorită utilizării activităților experimentale în predarea proprietăților fizice și chimice ale alcoolilor și acizilor carboxilici, rezultate superioare în raport cu rezultatele semestrului I.

Lucrarea de față demonstrează importanța utilizării experimentului de laborator în predarea, înțelegerea și învățarea conceptelor specifice chimiei. Caracterul aplicativ al celor două unități de învățare, prin studierea comportării unor substanțe cunoscute în viața de zi cu zi, a făcut posibilă abordarea predării comparative, utilizând activitățile experimentale în laborator și a experimentelor virtuale de pe platformele experimentale. Premisa majoră a eficienței învățării în clasă a constituit-o înțelegerea de către elevi a scopului și importanței activității desfășurate, poziția elevilor fiind aceea de participanți conștienți și activi la lecție.

BIBLIOGRAFIE

Avram, M., Chimie organică, Ed II, vol. I-II, Ed. Zecasin, 1999.

Badea, F., Mecanisme de reacție în chimia organicǎ, Editura Științificǎ, București, 1973.

Cerghit, I., Metode de învățământ, Ed. Didactică și Pedagogică, București,1997.

Cucoș, C., Pedagogie, Ed. Polirom, Iași, 1998.

Danciu E.L., Strategii de învățare prin colaborare, Editura de Vest, Timișoara, 2004.

Hendrickson, J.B., Cram, J.D., Hammond, G.S., Chimie organică, Editura Didactică și Pedagogică, București,1976.

Marcu, V., Marinescu M., Educația omului de azi pentru lumea de mâine, Editura Universității din Oradea, 2003.

Nenițescu, C.D., Chimie organică, Ed. VIII, vol.I-II, Editura Didactică și Pedagogică, București,1980.

Oprea L.C., Strategii didactice interactive, Editura Didactică și Pedagogică, București, 2006.

Petty, G., Profesorul azi – Metode moderne de predare, Editura Atelier Didactic, București, 2007.

Tomas, Ș., Istrati, D., Simion, A., Chimie organică- Suport de curs pentru programele „Privim către viitor” – e-Chimie, vol.2, Politehnica Press, 2012, pag. 234, 252-254, 257, 262, 263, 308 -311.

http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemis

www.proeducation.md/dw.php3?f=/files/Evaluare/Evaluarea%20performantelor%20scolare/Cabac.doc

www.dppd.ro/pedagogie/209strategiideevaluare

http://share.pdfonline.com/c1950f3893514016851188cc293c6df1/Curs_7_Strat_didactice(I).htm

http://escoala.edu.ro/labs/index.php#chimie

http://advancedelearning.com/index.php/articles/c4132

http://issuu.com/nelu.fanatan/docs/4._modul_4_metode_interactive_de_predare-invatare_

https://www.google.ro/search?q=I.1.1.+Metode+%C5%9Fi+mijloace+valorizate+prin+utilizarea+TIC&rlz=1C1BLWB_enRO527RO527&oq=I.1.1.+Metode+%C5%9Fi+mijloace+valorizate+prin+utilizarea+TIC&aqs=chrome..69i57.686j0j8&sourceid=chrome&espv=210&es_sm=93&ie=UTF-8

http://www.educatori.isjbihor.ro/media/Grad%200/Metode/Metode-%20Grad%200/index.html#S03-06/index.html

https://www.google.ro/?gws_rd=cr&ei=PkT7UqGAFsWDtAal34C4DA#q=I.1.1.%09Metode+%C5%9Fi+mijloace+valorizate+prin+utilizarea+TIC

http://www.slideshare.net/mchelariu/metode-17754408

http://euinvat.bluepink.ro/wp-content/uploads/2011/08/0alcooli.doc

http://www.scritub.com/stiinta/chimie/Compusi-HIDROXILICI-ALCOOLI9116191422.php

http://euinvat.bluepink.ro/wp-content/uploads/2011/08/0unitatedecontinutx.doc

http://forum.portal.edu.ro/index.php?act=Attach&type=post&id=2168179

http://forum.portal.edu.ro/index.php?act=Attach&type=post&id=1000515

https://chimsuceava.files.wordpress.com/2013/09/planificare_chimie_cls10_v_1h.doc

http://forum.portal.edu.ro/index.php?act=Attach&type=post&id=1000514

http://chimie12.weebly.com/uploads/1/2/2/6/12264090/acizi_carboxilici.doc

BIBLIOGRAFIE

Avram, M., Chimie organică, Ed II, vol. I-II, Ed. Zecasin, 1999.

Badea, F., Mecanisme de reacție în chimia organicǎ, Editura Științificǎ, București, 1973.

Cerghit, I., Metode de învățământ, Ed. Didactică și Pedagogică, București,1997.

Cucoș, C., Pedagogie, Ed. Polirom, Iași, 1998.

Danciu E.L., Strategii de învățare prin colaborare, Editura de Vest, Timișoara, 2004.

Hendrickson, J.B., Cram, J.D., Hammond, G.S., Chimie organică, Editura Didactică și Pedagogică, București,1976.

Marcu, V., Marinescu M., Educația omului de azi pentru lumea de mâine, Editura Universității din Oradea, 2003.

Nenițescu, C.D., Chimie organică, Ed. VIII, vol.I-II, Editura Didactică și Pedagogică, București,1980.

Oprea L.C., Strategii didactice interactive, Editura Didactică și Pedagogică, București, 2006.

Petty, G., Profesorul azi – Metode moderne de predare, Editura Atelier Didactic, București, 2007.

Tomas, Ș., Istrati, D., Simion, A., Chimie organică- Suport de curs pentru programele „Privim către viitor” – e-Chimie, vol.2, Politehnica Press, 2012, pag. 234, 252-254, 257, 262, 263, 308 -311.

http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemis

www.proeducation.md/dw.php3?f=/files/Evaluare/Evaluarea%20performantelor%20scolare/Cabac.doc

www.dppd.ro/pedagogie/209strategiideevaluare

http://share.pdfonline.com/c1950f3893514016851188cc293c6df1/Curs_7_Strat_didactice(I).htm

http://escoala.edu.ro/labs/index.php#chimie

http://advancedelearning.com/index.php/articles/c4132

http://issuu.com/nelu.fanatan/docs/4._modul_4_metode_interactive_de_predare-invatare_

https://www.google.ro/search?q=I.1.1.+Metode+%C5%9Fi+mijloace+valorizate+prin+utilizarea+TIC&rlz=1C1BLWB_enRO527RO527&oq=I.1.1.+Metode+%C5%9Fi+mijloace+valorizate+prin+utilizarea+TIC&aqs=chrome..69i57.686j0j8&sourceid=chrome&espv=210&es_sm=93&ie=UTF-8

http://www.educatori.isjbihor.ro/media/Grad%200/Metode/Metode-%20Grad%200/index.html#S03-06/index.html

https://www.google.ro/?gws_rd=cr&ei=PkT7UqGAFsWDtAal34C4DA#q=I.1.1.%09Metode+%C5%9Fi+mijloace+valorizate+prin+utilizarea+TIC

http://www.slideshare.net/mchelariu/metode-17754408

http://euinvat.bluepink.ro/wp-content/uploads/2011/08/0alcooli.doc

http://www.scritub.com/stiinta/chimie/Compusi-HIDROXILICI-ALCOOLI9116191422.php

http://euinvat.bluepink.ro/wp-content/uploads/2011/08/0unitatedecontinutx.doc

http://forum.portal.edu.ro/index.php?act=Attach&type=post&id=2168179

http://forum.portal.edu.ro/index.php?act=Attach&type=post&id=1000515

https://chimsuceava.files.wordpress.com/2013/09/planificare_chimie_cls10_v_1h.doc

http://forum.portal.edu.ro/index.php?act=Attach&type=post&id=1000514

http://chimie12.weebly.com/uploads/1/2/2/6/12264090/acizi_carboxilici.doc