This work is licensed under a Creative commons attribution – non commercial 4.0 international license HIDROCARBURI AROMATICE POLICICLICE (HAP) Ileana… [603797]

LEARNING TOXICOLOGY
THROUGH OPEN EDUCATI ONAL
This work is licensed under a Creative
commons attribution – non commercial 4.0
international license

HIDROCARBURI AROMATICE
POLICICLICE (HAP)
Ileana MANCIULEA, Lucia DUMITRESCU
Transilvania University of Brașov
[anonimizat] , lucia.d @unitbv.ro

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
2

INTRODUC ERE
Hidrocarburile aromatice policiclice (HA P) constituie o clasă de compu și
organici cu dou ă sau mai multe nuclee aromatice condensate, cu structuri
specific e, persistenți în mediu și cu toxicitate variată. Sute de HAP -uri au fost
eliberate î n mediu, din pro cese at ât antropogene ( combustia/pirol iza incomplet ă
a materiei organice), procese naturale (arderea vegetaț iei/lemnului, erupț ii
vulcanice) și procese biologice de biosintez ă/biogradare a materiei organice.
Deoarece H AP au fost detectate î n aer, sol, ap ă și procesele biologice se
produc pretutindeni î n natur ă, HAP sunt considerate omniprezente în mediu .
(Baklanov et al., 2007 ; WHO, 2003).
SURSE DE HAP
Hidrocarburile aromatice policiclice (HAP) se formeaz ă prin procese pirogenice,
petrogenice și biologice.
 HAP pirogenice se formeaz ă când materia organic ă este expus ă la
temperaturi î nalte (3500C -12000C), în lipsa oxigenului sau în prezența
de cantităț i reduse de oxigen. Exemple de procese pirogenice: cracarea
termic ă a reziduurilor petroliere cu formare de hidrocarburi usoare,
distilarea c ărbunelui, combustia incomplet ă a combus tibililor î n
sistemele de încalzire, în motoarele autovehiculelor, ar derea in completa
a lemnului forestier, în sisteme de î ncalzire, etc.
 HAP pirogenice în concentraț ii mari există în emisiile rezultate în zonele
urbane și î n apropierea surselor importante de HAP (procese industrial e,
inclusiv cele generatoare de energie, procese de incinerare, etc. ).
 HAP pirogenice în concentraț ii mici pro vin din emisiile rezultate din
activităț ile de transport (autovehicule , avioane, etc), fumat, sobele
încalzite cu lemne, n ămolul activ de la staț iile de epurarea apelor, etc.

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
3 (Shafy și Mansour, 2013). Combustia incomplet ă, atât cea natural ă cât
și cea antropogenic ă, reprezint ă cel mai mare contributor de HAP în
mediu (Zhang and Tao, 2009).
 HAP Petrogenic e sunt reprezentate de petrolul brut, format timp de
milioane de ani , la temperaturi sc ăzute (100–1500C), dar și HAP formate
în timpul activit ăților d e trasport, depozitare și utilizare a petrolul ui brut
sau a produselor de petrol, acumula rea unor cantit ăți mici de petrol,
benzin ă, uleiuri de motor și substan țe asociate cu activit ățile de
transport, etc.
 Sursele naturale de HAP sunt reprezentate de procesele de ardere a
lemnului/vegetației forestiere, erupț iile vulcanice, sinteze de bacterii sau
de alge, exploat ările petroliere și descompunerea biomasei (Shafy și
Mansour, 2013; CCME, 2010).
 Sursele st aționare produc aprox. 80% din totalul emisilor de HAP; res tul
emisiilor sunt produse de sursele mobile (reziduuri de la utilizarea
combustibililor benzină diesel, etc). Emisiile de HAP eliberate în
producț ia industrial ă sunt mai puț in importante, comparativ cu HAP
rezultate din procesele de combustie incomplet ă unde sunt utilizate
sisteme închise ș i procese de reciclare. Noi compuș i heterociclici
aromatici (carbazoli, acridine), ca și derivaț i de HAP (nitro -HAP și HAP
oxigenate pot fi generaț i prin combustia incomplet ă și prin reacț ii chimice
care decurg în aerul ambiental. Acești compuși apar î mpreun ă cu HAP
în aer, ap ă și alimente, amestecu l total fiind denumit compuș i policiclici
aromatici ( HAP) (IARC 2010).
Unele HAP sunt utilizate ca materii prime la sinteza unor materiale:
– Acena ften: sintez ă de pigmenți, coloranț i, mase plastice, pesticide,
produse farmaceutice
– Antracen: dilua nt pentru agenții de bioprotecția lemnului și sinteza de
coloranți și pigmenț i
– Fluoranten: sintez a de produse chimice utilizate î n agricultur ă, coloranț i,
produse farmaceutice

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
4 – Fluoren: sintez ă de produse farmaceutice, pigmenți, coloranți, pesticide
și mase plast ice rezistente la temperatură
– Fenantren : sinteză de rașini ș i de pesticide
– Piren : sintez ă de pigmenț i.
Preocuparea pe ntru reducerea emisiilor de HAP a aparut încă din perioada
anilor 1950, prin introducerea primelor politici care vizau depoluarea aerului. În
prezent, legislația referitoare la concentrațiile de HAP permise î n aer, combinat ă
cu legislaț ia care interzice arderea necontrolat ă a de șeurilor industriale și
agricole, continua s ă contribuie la reducerea concentrațiilor de HAP î n aer.
Totuși, în țările î n curs de dezvoltare (China, India, Brazi lia, Sudan, etc.) unde
biomasa ș i cărbunele sunt sursele dominante de energie, concentrațiile de HAP
sunt î nca prea mari (IARC, 2010, Kim et al., 2013).
STRUCTURA CHIMIC Ă A HAP
Hidrocarburile aromatice policiclice (HAP) constitu ie o clas ă de compuș i
organici cu dou ă sau mai multe nuclee benzenice condensate linear sau
angular.
Cele mai importante hidrocarburi aromatice policiclice cancerigene sunt
prezentate în Tabelul 1. Emisiile de hidrocarburi aromatice policiclice în
atmosferă au un tranzit scurt sau lung și se pot acumula în depozite umede sau
uscate.
În funcție de numărul nucleelor benzenice HAP sunt clasificate ca :
 HAP cu masă moleculară mică sunt cele care au în structură mai
puțin de 4 nuclee aromatice
 HAP cu masă moleculară mare au în structură 4 sau mai multe nuclee
aromatic e
 HAP cu 2 sau 3 nuclee (naftalen, acenaften , antracen , fluoren ,
fenantren) sunt prezente în aer, predominant î n fază de vapo ri
 HAP cu patru nuclee (fluorant en, piren , crisene) exist ă atât în stare de
vapori cât și în stare de particule

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
5 Tabelul 1. Exemple de hidrocarburi aromatice policicl ice.
Denumire
(acronim) Formulă Denumire
(acronim) Formulă
benzo [a]antracen
(BaA)
ciclopenta[c,d]piren
(CPP)

benzo[a]piren
(BaP)
dibenzo[a,e]piren
(DeP)

benzo[b]fluoranten
(BbF)
dibenzo[a,h]antracen
(DhA)

benzo[g,h,i]perilen
(BgP)
dibenzo[a,h]piren
(DhP)

benzo[c]fluoren
(BcL)
dibenzo[a,i]piren
(DiP)

benzo[j]fluoranten
(BjF)
dibenzo[a,l]piren
(DlP)

benzo[k]fluoranten
(BkF)
indeno[c,d]piren
(IcP)

crisen
(CHR)
5-metilcrisen
(5-MC)
CH3

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
6  HAP cu 5 sau mai multe nuclee aromatice ( benzo[ g,h,i]perilen , etc.)
sunt prezente predominant în stare de particule
 Moleculele mai mici ( benzen , toluen, naftalin ă), nu sunt considerate
drept HAP adev ărate.
 Compu șii din clasa HAP considera ți cei mai puternici/poten ți
carcinogeni, studia ți extensiv, sunt 7,12-dimeti lbenzo antracen (DMBA)
și benzo(a)piren (BaP) (CCME, 2010 ; Shafy and Mansour, 2013 ) Din
cele c âteva sute de compu și chimici persistenț i, un num ăr de 33 de
HAP (pre zentați î n Tabelul 2) au fost selectați de Comitetul Științ ific al
Alimentaț iei (pe baza r ăspândirii ș i a efectelor toxice) ca prezentând
risc pentru s ănătatea uman ă. (PAHs in food 2002) .

Tabelul 2. HAP care prezinta risc pentru sanatatea umană
Denumire Comuna Denumire CAS Nr. Inregistrare
CAS Abreviere
Acenaft en Acenafti len 83-32-9 AC AC
Acenaftilen 1,2-dihidro acenaftilen , 208-96-8 ACL
Antantren Dibenzo[ def,mno ]crisen 191-26-4 ATR
Antracen Anthracen 120-12-7 AN
Benz[ a]antracen Benz[ a]antracen 56-55-3 BaA
Benzo[ a]fluoren 11 H -Benzo[ a]fluoren 238-84-6 BaFL
Benzo[ b]fluoren 11 H -Benzo[ b]fluoren 243-17-4 BbFL
Benzo[ b]fluoranten Benz[ e]acefenant rilen 205-99-2 BbFA
Benzo[ ghi]fluorant en Benzo[ ghi]fluoranten 203-12-3 BghiF
Benzo[ j]fluoranten Benzo[ j]fluoranten 205-82-3 BjFA
Benzo[ k]fluoranten Benzo[ k]fluoranten 207-08-9 BkFA
Benzo[ ghi]perilen Benzo[ ghi]perilen 191-24-2 BghiP
Benzo[ c]fenant ren Benzo[ c]fenantren 195-19-7 BcPH
Benzo[ a]piren Benzo[ a]piren 50-32-8 BaP
Benzo[ e]piren Benzo[ e]piren 192-97-2 BeP
Chrisen Chrisen 218-01-9 CHR
Coronen Coronen 191-07-1 COR
Ciclopenta[ cd]piren Ciclopenta[ cd]pirene 27208 -37-3 CPP
Dibenz o[a,h]antracen Dibenz o[a,h]antracen 53-70-3 DBahA
Dibenzo[ a,e]piren Nafto[1,2,3,4 -def]crisen 192-65-4 DBaeP
Dibenzo[ a,h]pirene Dibenzo[ b,def ]crisen 189-64-0 DBahP

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
7 Dibenzo[ a,i]piren Benzo[ rst]pentafen 189-55-9 DBaiP
Dibenzo[ a,l]pirene Dibenzo[ def,p ]chrisen 191-30-0 DBalP
Fluorantr ene Fluorantr ene 206-44-0 FA
Fluorene 9-H-Fluoren 86-73-7 FL
Indeno[1,2,3 -cd]piren Indeno[1,2,3 -cd]-piren 193-39-5 IP
5-Metilcrisen 5-Metilcrisen 3697 -24-3 5-MCH
1-Metilfenantren 1-metilfenantren 832-69-9 1-MPH
Naftalen Naftalen 91-20-3 NA
Perilen Perilen 198-55-0 PE
Fenantren Fenantren 85-01-8 PHE
Piren Piren 129-00-0 P Y
Trifenilen Trifenilen 217-59-4 TRI
Sursă: PAHs in food 2002 Opinion of SCF on the risks to human health
http://europa.eu.int/comm/food/fs/sc/scf/index_en.html

PROPRIET ĂȚI FIZICO -CHIMICE ALE HAP
Compușii HAP, î n stare pur ă, sunt î n general substanț e colorate, solide,
cristaline la temperatur ă ambiental ă (Masih et al., 2012). Principalele
caracteristici ale HAP su nt punctele ridicate de topire ș i de firbere, presiunea de
vapo ri scăzută, și solub ilitatea foarte sc ăzută în apă. Propriet ățile fizico -chimice
ale unor HAP selectate sunt prezentate în Tabelul 3.
Proprietățile fizico -chimice ale HAP variază considerabil cu masa lor moleculară
și structura lor. Presiunea de vapori a HAP descrește cu creșterea masei
moleculare și solubilitatea în apă descrește cu creșterea masei moleculare
Rezistența la reacțiile de oxidare și reducere crește de asemenea cu masa
moleculară. HAP sunt foarte lipofile și ca urmare, miscibile cu solvenți o rganici
(CMME, 2010). Solubilitatea în apă descrește cu fiecare nucleu aromatic din
structura HAP și conferă HAP mobilitate ridicată în mediu, depozitare,
revolatilizare și distribuția lor în aer, sol și apă. Un procent important de HAP
este transportat pr in atmosferă la distanțe mari (LRAT).
HAP eliberate în atmosferă se găsesc în doua faze separate, o fază de vapori
și una solidă în care HAP sunt adsorbite pe materia particulată. PAHs prezintă

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
8 de asemenea sensibilitate la lumină, rezistentă la încălzire, la coroziune și
activitate fiziologică. (Masih et al., 2012).

Tabelul 3. Proprietatile fizico -chimice ale unor HAP selectate
Compus Punct
de
topire
(0C) Punct
de
fierbere
(0C) Presiune
de vapori
(Pa la 25
0C) Coef.
Partiț ie
octanol: apa
(Log Kow) Solubilitate
în apă la
250C
(μg/L) Constanta
Henry
la 25 °C
(kPa)
Acena ftilena 92-93 279 8.9 x 10–1 4.07 – 1.14 x 10 –3
Acena ftena 95 295 2.9 x 10–1 3.92 3.93 x 103 1.48 x 10 –2
Fluoren 115–
116 340 8.0 x 10–2 4.18 1.98 x 103 1.01 x 10 –2
Fenantren 100.5 342 1.6 x 10–2 4.6 1.29 x 103 3.98 x 10 –3
Antracen 216.4 375 8.0 x 10–4 4.5 73 7.3 x 10 –2
Fluoranten 108.8 393 1.2 x 10–3 5.22 260 6.5 x 10 –4
Piren 150.4 400 6.0 x 10–4 5.18 135 1.1 x 10–3
Benz[ a]antracen 160.7 448 2.8 x 10–5 5.61 14 –
Chrisen 253.8 481 8.4 x 10–5 5.91 2.0 –
Benzo[ b]fluoranten 168.3 480 6.7 x 10–5 6.12 1.2
(200C°C) 5.1 x 10–5
Benzo[ j]fluoranten 165.4 480 2.0 x 10–6 6.12 2.5 –
Benzo[ k]fluoranten 215.7 496 1.3 x 10–8 6.84 0.76 4.4 x 10–5
(20 °C)
Benzo[ a]piren 178.1 536 7.3 x 10-7 6.50 3.8 3.4 x 10–5

Indeno[1,2,3 –
c,d]piren 163.6 524 1.3 x 10–8 6.58 62 2.9 x 10–5
(20 °C)
Dibenz[ a,h]antracen 266.6 594 1.3 x 10–8 6.50 0.5 (27°C) 7 x 10–6
Dibenzo[ a,i]piren 282 525 3.2 x 10–10
7.30 0.17 4.31 x 10-6
Coronen 439 2 x 10 –10 – 5.4 0.14
Source: Joint WHO 2003

HAP posed ă absorbanț a caracteristic ă în UV ș i cele mai multe sunt
fluorescente (Kim et al., 2013). Cu toate c ă efectele HAP individuale asupra
organismelor vii difer ă, a fost stabilit că HAP prezintă efecte adverse majore
asupra sănătății oamenilor.

PERSIST ENȚA ȘI TRANSFORMAREA HAP Î N MEDIU
HAP Î N ATMOSFER Ă
Comportarea HAP în atmosfer ă depinde de reacții fizico -chimice c omplexe,
interacțiunile cu alți poluanți, transformarile fotochimice ș i modul lor de
depunere (umed ă sau uscat ă) (Zhong and Zhu, 2013) . HAP exist ă în aerul

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
9 ambiental în faza de vapori sau adsorbite pe materia particulat ă, depinz ând de
condiț iile atmosferice (temperatură, umiditate, originea și proprietăț ile
aerosol ilor) și de proprietățile HAP ( Zhang and Tao, 2009). HAP cu mas ă
molecular ă mică (cu dou ă, trei sau patru nuclee aromatice existente mai ales în
stare gazoas ă) sunt mai pu țin toxice, dar sunt capabile s ă reacționeze cu alț i
poluanți (ozon, oxizi de azot, ș i dioxid de sulf ) formând compu și cu toxicitate
ridicată (dio xine, nitro – și dinitro -HAP, acid sulfuric). PAHs cu 4 sau mai multe
nuclee prezint ă vaporizare insignifi antă în mediu și sunt prezente în atmosfer ă,
mai ales în faz ă de particule. Concentrațile HAP î n faz ă gazoas ă cresc î n
perioada de var ă în regiunile tropical e, iar cele ale HAP î n faz ă de particule sunt
dominant e în timpul iernii în zona Artica. Adsorbț ia HAP pe particule depinde de
umiditate ș i de tipurile de particule suspendate (de. ex. praf, cenus ă zburatoare,
oxizi metalici, polen, etc) (Lai et al., 2011; Kim et al., 2013).

HAP Î N SOL ȘI APĂ
HAP atmosferice sunt depo zitate pe suprafa ța solului prin procese de
depozitare uscat ă sau umed ă. HAP depozitate pe suprafa ța solului pot deveni
mobile și se pot lega de particulele din sol, proces influen țat de mobilitatea HAP
din sol, m ărimea particulelor și mărimea porilor din sol. Studiile au stabilit
importan ța coeficientului de par tiție octanol –apă al HAP pentru determinarea
sorpț iei lor în sol. Deoarece acest coeficient (Kow) este corelat cu solubilitatea
unui compus organic în apă, cu cât Kow crește, solubilitatea în apă scade și
tendința HAP pentru sorpț ia pe un anumit sol cre ște. HAP eliberate î n
atmosfer ă sunt transportate la distan țe scurte și lungi (SRT/ LRT și sunt
îndep ărtate, prin depozitare umed ă și uscat ă pe sol, în apă și vegeta ție. Din
apa de suprafa ță, HAP se pot volatiliza , fotoliza, biod egrada sau lega de
particulele în suspensie sau sedimente. Timpul de reziden ță în atmosfer ă și
distan ța de transport depind de m ărime particulelor pe care s -au adsorbit HAP
și de condi țiie climatice. Aproximativ 90–95% dintre HAP particulate sunt
asociate cu partic ule cu diamet rul < 3.3 μm. Partic ulele cu un diamet ru de 0,1–

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
10 3,0 μm, cu care HAP sunt î n principa l asociate, prezint ă timpi de reziden ță
atmosferic ă de câteva zile și pot prezenta lLRT (Shafy and Mansour, 2013 ;
CCME, 2010). Organismele acvatice care metabolizeaz ă HAP în mic ă măsură
sau deloc (alge, molu ște) și nevertebratele primitive ( protozoa re, porifere și
cnidaria) accumuleaz ă concentra ții mari de HAP, a șa cum este de a șteptat
având în vedere valorile log Kow ale acestor organisme. Organismele care
metabolize ază HAP î ntr-o mai mare m ăsură (pești, nevertebrate superioare),
acumuleaz ă mai pu țin sau deloc HAP. Concentra ția de HAP în vegetație este î n
general mai sc ăzută decât în sol, factorii de bioacumulare av ând valori de la
0,0001 la 0, 33 pentru BaP și de la 0.001 la 0,18 pentru alte 17 HAP testate.
Biomagnificarea HAP nu a fost observat ă în sistemele acvatice deoarece
majoritate a microorganismelor au un potențial ridicat de biotransformare pentru
HAP. Organism e situate la nivele trofice ridicate î n lantul trofic prezint ă cel mai
ridicat potențial de biotransformare. (WHO 2003; IARC, 2010). Fo toliza este cel
mai important factor în descompunerea HAP adsorbite pe particule î n
atmosfer ă, apă și sol. Timpii de înjum ătățire în aer au valori de la câteva minute
la o s ăptămâna, în func ție de sezon (mai lungi iarna), tipul de substan țe și
compozi ția materiei particulate. ( WHO, 2003 ). HAP în sol se pot volatiliza, pot fi
degradate abiotic (prin fotoliză și oxidare ), biodegrada te, acumula te în plante
sau pot p ătrunde în apa de ad âncime. În Tabelul 4 sunt prezenta ți timpii de
înjum ătățire ale unor HAP în sol (zile) determina ți pe baza unor rezultate
experimentale.

Tabelul 4. Timpul de î njum ătățire a HAP î n sol
Comp us Timpul de î njum ătățire estimat (zile)
Naftalina 2.1–2.2
Antracen 10–134
Fenantren 16–35
Fluoranten 268–377
Piren 199–260
Crisen 371–387

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
11 Benzo[ a]piren 229–309
Sursa: WHO, 2003
EXPUNEREA UMAN Ă LA HAP
Expunerea ocupa țional ă și non ocupa țional ă a popula ției la HAP decurge prin :
(a) ingerare de hrană care con ține HAP), (b) inhalare de aer poluat cu fum de
tigară sau provenit de la procese de ardere incomplet ă, din ambient sau din
interior), (c) contact dermic . Fumul de tigar ă conține o varietate de HAP
(benzopiren ) și mai mult de 40 de compu și cunoscu ți sau poten țial carcinogeni .
Unele vegetale ( grâu, secar ă, linte) pot sintetiza HAP, sau le pot absorbi din
aer, sol sau ap ă poluat ă. Apa poate de asemenea s ă conțină HAP deoarece
acești polu anți pot trece din sol în ap ă, sau pot ajunge în apa din efluen ții
industriali. Solul poate con ține de asemenea HAP provenite din depozitarea
particulelor de HAP din aerul polua t.
Datorit ă caracterului lipofil ridicat al HAP, prezen ța lor în organism dup ă
ingerar e/inhalare este detectabil ă în organele interne bogate în țesut adipos.
Aceste organe pot servi ca depozite, din care HAP pot fi eliberate gradual. HAP
intrate în organism determin ă o activare metabolic ă a enzimelor din clasa
oxidazelor, care biocatalize ază reacțiile de epoxid are. Epoxizii HAP se pot
conjuga cu gl utation, produc ând reacții de detoxifiere. Epoxizii care nu au fost
conjuga ți cu glutation sunt transforma ți în fenoli și dioli și excreta ți, dup ă
conjugare cu acid glucuronic sau cu acid su lfuric (WHO 2003; IARC, 2010; Kim
et al., 2013).

EXPUNEREA LA HAP DIN ALIMENTE
Oamenii și fauna pot fi expu și la HAP prin consumare de vegetale crescute în
sol contaminat cu HAP, (100 μg/kg BaP în solurile urbane din India) și prin
consumarea aliment elor procesate termic (IARC, 2010;Kim et al., 2013).
Alimentele crude nu ar trebui s ă conțina concentra ții mari de HAP. În zonele
urbane, situate la dep ărtare de activit ăți de trasport sau industriale,
concentra țiile de HAP identificate în alimentele neprocesate, reflect ă procese

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
12 de contaminare din trecut. A stfel de contamin ări provin de la transportul
atmosferic al particulelor de poluan ți de la distan țe mari, ca și din emisiile
natural e, provenite din incendii de vegeta ție sau erup ții vulcanice. În
vecinatatea zonelor industriale sau de -a lungul autostr ăzilor, contaminarea
vegeta ției poate fi de zece ori mai mare dec ât în zonele rurale. Proces area
alimentelor prin uscare, afumare și la temperaturi ridicate (gril l, prăjire, coacere)
reprezint ă surse de producere a HAP ( 130 lg/kg identificate în carnea g ătită la
grătar și 200 lg/kg of HAP în carnea/ peștele afumat, comparativ cu valori între
0,01–1 lg/kg î n alimentele neg ătite. Apari ția HAP în alimente se datoreaz ă
propriet ăților fizico -chimice (solubilitatea relativ ă a HAP în ap ă și solven ți
organici, care d etermin ă absorp ția și distribu ția lor în organismele vii.
Solubilitatea determin ă capacitatea lor de a fi transportate și distribuite între
diferitele compart imente din mediu și acumula rea lor în organismele vii.
Prezen ța HAP în atmosfer ă este influen țată de volatilitatea lor. Reactivitatea
chimic ă a HAP influen țează adsorp ția lor pe materia organic ă și degradarea în
mediu. To ți ace ști factori determin ă persisten ța și capacitatea HAP de a se bio –
acumula în lan țul trofic (PAHs in food, 2002 ; CCME, 2010 ; Shafy and Mansour,
2016) .

EFECTE ALE HAP ASUPRA S ĂNĂTĂȚII
Toxicitatea HAP asupra organismelor acvatice depinde de metabolismul lor și
de reac țiile de fotooxidare. HAP sunt în general mai toxice în prezen ța radia ției
UV și au toxicitate moderat ă spre toxicitate acut ă înaltă față de organismel e
acvatice și păsări. Mam iferele pot absorbi HAP pe diferite c ăi: inhalare ,
ingerare, contact dermal. Plantele pot absorbi HAP din soluri prin r ădăcini și le
pot transfera și altor par ți din plante, procesul depinz ând de concentra ția HAP,
solubilitatea în apă și propriet ățile fizice și chimice ale solului. Datele referitoare
la efectele fitotoxice induse de HAP sunt limitate. PAHs sunt moderat
persistente în mediu și se pot bioacumula. Concentra țiile de HAP g ăsite în pești
și moluște sunt mai mari dec ât cele din mediul de unde au fost recoltate.
Bioacumularea a fost identificat ă și în organismele nevertebrate, dar

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
13 metabolizarea HAP pre vine biomagnificarea (Kim et al., 2013 ; Shafy and
Mansour, 2016)
EFECTE ALE HAP ASUPRA S ĂNĂTĂȚII
Efectul acut al HAP asupra s ănătății depinde de durata/calea de
expunere/concentraț ia de HAP, toxicitatea relativ ă și factori subiectivi (starea
sănătății și vârsta) . Abilitatea HAP de a induce efecte acute asupra s ănătății
umane nu este elucidat ă complet. Expunerea o cupaț ional ă la concentra ții mari
de HAP produce iritarea ochilor, stari de grea ță, vom ă, diaree și confuzie.
Antracen ul, benzo(a)pirenul și naftalenul produc irita ții ale pielei și reac ții
alergice asupra animalelor și oamenilor ( IARC, 2010 ).
Efectele cronice ale HAP asupra s ănătății umane conduc la sc ăderea
imunit ății, afecteaz ă rinich ii, ficatul, pl ămânii și produc afecțiuni respiratorii,
astm. Contactul repetat cu pielea poate induce irita ții și inflama ții. Naftalenul
poate produce sc ăderea globulelor roșii dac ă este inhalat sau ingerat in cantit ăți
mari. Efectele d ăunătoare ale HAP în organ ism depind de calea de expunere
(IARC, 2010 ; Kim et al., 2013).
Carcinogenitate. Monitorizarea biologică a expunerii la HAP este d e interes
deosebit datorit ă răspândirii lor în mediu și toxicit ății, datorat e atât HAP cât și
reactivit ății metaboliț ilor lor (epoxizi și dihidrodioli). Aceștia pot reac ționa cu
proteinele celulare și ADN, dezvolt ând mutații genetice, malformații, tumori ș i
cancer. Studii de lung ă durat ă au indicat c ă muncitorii expu și la HAP au
dezvoltat cancer de piele, pl ămâni și gastrointestinal. Benzo(a)pirenul a fost
prima substanță identificată că induce cancer î n organismul animal. Pe baza
unor studii știintifice , un num ăr de șapte HAP: benz(a )antracen, benzo(a)piren,
benzo (b)fluoranten, benzo(k )fluoranten, crisen, dibenz(ah) antracen, au fost
clasificate ca fiind carcinogene pentru animale și oameni și indeno(1,2,3 -cd) ca
fiind probabil carcinogen pentru animale și oameni (Zhang and Tao, 2009 ;
IARC, 2010).

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
14 REFERENCES
1. Baklanov A, Hänninen O, Slørdal LH, Kukkonen J, Bjergene N, Fay B, et
al. Integrated systems for forecasting urban meteorology, air pollution
and population exposure. Atmos Chem Phys 2007;7.
2. CCME (Canadian Council of Ministers of the Environment). Canadian
soil quality guidelines for potentially carcinogenic and other PAHs:
scientific criteria document. CCME: Winnipeg: 2010.
3. IARC (International Agency for Research on Cancer), Some non –
heterocyclic PAHs and some related exposures, Monogr Eval Carcinog
Risks Hum 92 (2010)
4. Joint WHO , 2003 . Risks of Persistant Organic Pollutants From Long –
Range -Transboundary Air Pollutants. Joint WHO/Convention Task Force
on the Health Aspects of Air Pollution.
5. Kim, Ki-Hyun, Jahan, Shamin Ara, Kabir Ehsanul, Brown,Richard J.C.
6. Lai IC, Lee CL, Zeng KY, Huang HC. Seasonal variation of atmospheric
PAHs along the Kaohsiung coast, Journal of Environmental
Management, 2011.
7. Masih J, Singhvi R, Kumar K, Jain VK, Taneja A. Seasonal variation and
sources of PAHs indoor and outdoor air in a semi arid tract of Northern
India. Aerosol Air Qual Res 2012 .
8. PAHs in food 2002. Opinion of the Scientific Committee of Food on the
risks to human health of PAHs in food (2002).
http://europa.eu.int/comm/food/fs/sc/scf/index_en.html .
9. Shafy Hussein, Mansour Mona S.M. Egyptian Journal of Petroleum. A
review on polycyclic aromatic hydrocarbons: Source, environmental
impact, effect on human health and remediation, 25, (2016).
10. WHO 2003. (World Health Organization). Polynuclear aromatic
hydrocarb ons in drinking -water. Background document for development
of WHO Guidelines for Drinking -water Quality; 2003
[WHO/SDE/WSH/03.04/59].

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
15 11. Zhang Y, Tao S. Global atmospheric emisssion inventory of PAHs for
2004. Atmospheric Environmwnt, 2009.
12. Zhong Y, Zhu L. D istribution, input pathway and soil -air exchange of
polycyclic aromatic hydrocarbons in Banshan Industry Park, China. Sci
Total Environ 2013.

TOPIC 4.3 : Poluanti organici persistenti (POPs)
UNIT 5.- Hidrocarburi Aromatice Policiclice (H AP)

https://toxoer.com
16

https://toxoer.com

Project coordinator: Ana I. Morales
Headquarters office in Salamanca.
Dept. Building, Campus Miguel de Unamuno, 37007.
Contact Phone: +34 663 056 665