Instruirea Asistata de Calculator la Studierea Hidrocarburilor Aromatice
CUPRINS
INTRODUCERE. IMPORTANȚA TEMEI ÎN ACTUALITATE
Importanța temei…………………………………………………………………………………………………..6
Motivarea personală………………………………………………………………………………………………7
HIDROCARBURI AROMATICE
Clasificare și nomenclatură…………………………………………………………………………………….9
Hidrocarburi aromatice mononucleare…………………………………………………………………11
Structura benzenului…………………………………………………………………………………11
Formulă generală. Radicali…………………………………………………………………………17
Metode de obținere……………………………………………………………….18
Proprietăți fizice ale hidrocarburilor aromatice monociclice…………………….21
Proprietăți chimice ale benzenului……………………………………………….22
2.2.5.1. Substituția electrofilă………………………………………………………22
2.2.5.2. Substituția nucleofilă aromatică……………………………………………32
2.2.5.3. Substituția radicalică aromatică……………………………………………34
2.2.5.4. Reacții de adiție ale benzenului……………………………………………35
2.2.5.5. Reacția de oxidare a benzenului……………………………………………38
Proprietăți chimice ale alchilbenzenilor………………………………………….39
Hidrocarburi aromatice polinucleare……………………………………………………………………..43
Hidrocarburi aromatice polinucleare cu nuclee izolate…………………………………..43
Hidrocarburi aromatice polinucleare cu nuclee condensate……………………………..45
2.3.2.1. Naftalina……………………………………………………………………45
2.3.2.2. Antracenul și fenantrenul…………………………………………………..52
Hidrocarburi aromatice policondensate superioare……………………………………….61
Fulerene……………………………………………………………………………………………..63
FOLOSIREA CALCULATORULUI LA ORELE DE CHIMIE
Calculatorul. Scurt istoric…………………………………………………………………………………….65
Instruirea asistată de calculator……………………………………………………………………….71
Instruirea asistată de calculator în activitatea de predare………………………………….75
Instruirea asistată de calculator în activitatea de învățare…………………………………78
Instruirea asistată de calculator în activitatea de evaluare…………………………………81
Programe informatice folosite la lecțiile de chimie………………………………………………….84
Programul Microsoft Office………………………………………………………84
Programe speciale pentru chimie ……………………………………………………………87
3.3.2.1. Programul ChemWindow………………………………………………….87
3.3.2.2. Programul Isis/Draw……………………………………………………….89
3.3.2.3. Programul AeL…………………………………………………………….90
3.3.2.4. Programul Crocodile Chemistry……………………………………………92
3.3.2.5. Programul Chemlab………………………………………………………..94
3.3.2.6. Programul LabView……………………………………………………….95
3.3.2.7. Programul ChemBioOffice…………………………………………………97
CERCETAREA PEDAGOGICĂ
Aspecte generale ale cercetării pedagogice…………………………………………………………..100
Etapele cercetării pedagogice……………………………………………………………………101
Metode și tehnici cercetării pedagogice……………………………………………………………….102
Proiectarea didactică……………………………………………………………………104
Anexe…………………………………………………………………………………..109
CONCLUZII………………………………………………………………………………………………….138
BIBLIOGRAFIE…………………………………………………………………………………………….139
Capitolul 1
INTRODUCERE.
IMPORTANȚA TEMEI ÎN ACTUALITATE
1.1. IMPORTANȚA TEMEI
Din cele mai vechi timpuri domeniul chimiei s-a intersectat cu activitatea omului. În antichitate omul utiliza numeroase substanțe organice pentru a obține metale, sticlă sau ceramică. De exemplu, fenicienii și egiptenii extrăgeau din plante și animale diverși coloranți, parfumuri, balsamuri, alimente sau otrăvuri. Romanii au extras din plante diverse băuturi alcoolice cum ar fi vinul sau berea.
Numărul și diversitatea substanțelor organice extrase și preparate s-a mărit considerabil, iar proprietățile lor fizice și chimice au început să fie studiate.
Substanțele organice sunt foarte diverse și inepuizabile, unele fiind cunoscute și utilizate în viața cotidiană de om, altele folosite mai mult în industrie. Produși ai chimiei organice găsim în: alimente, îmbrăcăminte, încălțăminte, medicamente, coloranți, materiale plastice, cauciuc, în materiale de construcții și materiale electrice.
Chimia organică stă la baza diversității medicamentelor ducând la evoluția medicinii ce ajută la tratarea și eradicarea diverselor boli umane.
În viața de zi cu zi omul utilizează compuși organici atât prin produsele de curățenie, săpun și detergenți precum și prin varietatea coloranților și aditivilor alimentari.
Evoluția chimiei influențează calitatea și cantitatea alimentelor dar și modalitățile de transport ale acesteia. De asemenea, evoluția chimiei influențează producerea energiei, a combustibililor auto, protecția mediului și protejarea planetei noastre.
În decursul anilor industria chimică a jucat și un rol nociv pentru mediu prin evoluția ei rapidă și creșterea cererii de consum. Cercetătorii din domeniul chimiei, a biochimiei și petrochimiei au în vedere rezolvarea problemelor de mediu cum ar fi: modificările climatice, eficiența energiei, problema deșeurilor și a reciclărilor.
În decursul anilor chimiștii împreună cu alți cercetători au căutat alternative la substanțele și combustibilii poluanți încercând să reducă cantitatea și să înlocuiască substanțele poluante.
1.2. MOTIVAREA PERSONALĂ
Chimia este o știință ce dezvoltă la elevii spiritul de observație și dorința de a afla și cerceta. Reacțiile chimice nu au loc numai în laborator, ele ne însoțesc pretutindeni.
Chimia fiind o știință a naturii procesul de predare – învățare trebuie realizat în laboratorul de chimie, în ultimii ani în sprijinul procesului educativ au venit numeroase programe informatice. Aceste programe informatice ușurează munca profesorului de chimie ajutând elevii să observe fenomene nesesizabile cu ochiul liber.
Calculatorul încă de la început a fost utilizat de profesor pentru conceperea și redactarea testelor, a lucrărilor de laborator, a planificărilor calendaristice și planurilor de lecții, a lucrărilor științifice sau a unor grafice și diagrame. Dar și elevii utilizează calculatorul pentru redactarea diverselor teme, referate, portofolii sau ca sursă de informare.
Instruirea asistată de calculator este o metodă pedagogică ce prezintă numeroase avantaje: cunoștințele transmise pot fi însoțite de diverse imagini și animații ce ajută elevul să descopere mai ușor mediul înconjurător, feed-back-ul se realizează imediat permițând elevului să sesizeze greșeala și să o corecteze, elevul se implică activ în rezolvarea unor probleme de calcul și învățarea se realizează în ritm propriu.
De asemenea cu ajutorul programelor informatice se pot realiza experimente virtuale ce nu necesită condiții deosebite, costurile cu substanțele chimice fiind reduse, reacțiile nu pun în pericol elevii sau mediul, iar elevii pot participa activ prin modificarea unor factori ce influențează reacțiile chimice.
În cazul hidrocarburilor aromatice experimentele de laborator virtuale și folosirea programelor informatice sunt utile pentru explicarea structurii, a hibridizării, precum și pentru explicarea mecanismelor de reacție noțiuni abstracte pentru elevi.
Hidrocarburile aromatice au numeroase utilizări atât ca solvenți cât și ca materii prime pentru obținerea unei game variate de produse: coloranți, mase plastice, medicamente, detergenți, insecticide, explozivi.
Benzenul cel mai important compus din clasa hidrocarburilor aromatice s-a extras pentru prima dată din gazul de iluminat ce folosea seul de balenă. Benzenul este utilizat în industria lacurilor și vopselelor, în obținerea parfumurilor precum și pentru extragerea uleiurilor comestibile din semințe. În țările ce nu dispun de petrol în amestec cu alcoolul se folosește drept carburant pentru automobile.
Benzenul se mai folosește la fabricarea medicamentelor, a coloranților, la dizolvarea cauciucului dar și pentru a prepara diverși compuși organici.
Toluenul și naftalina prezintă aceleași aplicații practice ca și benzenul, iar antracenul și fenantrenul prezintă importanță practică mai redusă fiind utilizați mai mult în industria chimică ca materii prime pentru obținerea altor compuși chimici.
Hidrocarburile aromatice au efecte toxice pentru organismul uman, benzenul fiind cancerigen și capabil să producă mutații în ADN.
Capitolul 2
HIDROCARBURI AROMATICE ( ARENE)
2.1. CLASIFICARE ȘI NOMENCLATURĂ
Hidrocarburile aromatice sau hidrocarburile benzoide sunt hidrocarburi nesaturate ce conțin unul sau mai multe cicluri benzenice.
Hidrocarburile aromatice se împart după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă, în:
hidrocarburi aromatice mononucleare;
hidrocarburi aromatice polinucleare.
Hidrocarburile aromatice mononucleare conțin un singur ciclu benzenic, ele pot fi:
fără catenă laterală:
Benzen
– cu catenă laterală. Hidrocarburile aromatice la care au fost substituiți atomi de hidrogen cu unul sau mai mulți radicali alchil se numesc alchilibenzeni sau fenilalcani. Pentru nomenclatură, pozițiile substituenților se notează cu cifre sau se folosesc prefixele: orto (o-), meta (m-) și para (p-). Exemple de hidrocarburi aromatice monociclice:
Metilbenzen Etilbenzen n-Propilbenzen Izopropilbenzen
(Toluen) (Cumen)
1,2-Dimetilbenzen 1,3-Dimetilbenzen 1,4-Dimetilbenzen Etenilbenzen
(orto-Xilen) (meta-Xilen) (para-Xilen) (Stiren, Vinilbenzen)
1,2,4- Trimetilbenzen 1,2,3- Trimetilbenzen 1,3,5- Trimetilbenzen
(Pseudocumen) (Hemimeliten) (Mezitilen)
Hidrocarburi aromatice polinucleare conțin mai multe cicluri benzenice. Ele pot fi:
cu cicluri condensat
Naftalină Antracen Fenantren
(Naftalen)
cu cicluri izolate
Difenil Difenilmetan
Trifenilmetan
Anulenel sunt hidrocarburi ciclice cu formula generală (CH)n. benzenul se poate spune că este [6]-anulenă. Unele anulene nu conțin cicluri benzenice, deci sunt nebenzenoide, exemplu ciclobutadiena și ciclooctatetraena
Ciclobutadiena Ciclooctatetraena
[4]-Anulena [8]-Anulena
2.2. HIDROCARBURI AROMATICE MONONUCLEARE
2.2.1. Structura benzenului
Bezenul a fost izolat în anul 1825 de Michael Faraday din gazul degajat la arderea seului de balenă, care se folosea în vremea aceea la iluminat. Chimistul german Friedrich August Kekulé în 1865 propune prima structură monociclică a benzenului.
Kekulé a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat, alcătuit din șase atomi de carbon situați în vârfurile hexagonului și legați între ei prin trei duble legături conjugate, repartizate simetric. Fiecare atom de carbon este legat de câte un atom de hidrogen.
Proprietăți care confirmă structura Kekulé a benzenului.
1. Formula explică raportul 1:1 dintre numărul atomilor de carbon și hidrogen.
2. Cei șase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt echivalenți, înlocuirea unuia dintre ei duce la un singur derivat monosubstituit al benzenului. De exemplu, există o
singură substanță toluen, C6H5 –CH3.
3. Benzenul având legături duble participă la reacția de adiție cu hidrogenul și cu clorul.
Proprietăți care vin în contradicție cu structura Kekulé a benzenului.
1. Ladenburg a observat că formula lui Kekulé prevede existența a cinci izomeri disubstituiți ai benzenului, în realitate existând numai trei derivați disubstituiți:
izomerul orto izomerul meta izomerul para
2. Benzenul având trei legături duble ar trebui să aibă caracter pronunțat nesaturat, să dea toate reacțiile caracteristice alchenelor.
În realitate, benzenul se comportă ca o hidrocarbură cu caracter saturat: participă ușor la reacții de substituție și nu se oxidează cu KMnO4, nu reacționează cu apa de brom, nu polimerizează. În puține reacții manifestă caracter slab nesaturat participând la reacții de adiție, numai în condiții energice.
3. Ciclul benzenic ar trebui să conțină trei legături simple C – C cu lungimea de 1,54 Ǻ și trei legături duble C = C cu lungimea de 1,33 Ǻ.
Metoda difracției razelor X și difracția electronilor a arătat că distanța dintre atomii de carbon vecini sunt egale cu valoarea de 1,39 Ǻ intermediară între lungimile legăturilor C – C și C = C și distanța dintre C – H este de1,09 Ǻ și unghiurile egale cu 120°.
Teoria modernă a structurii benzenului
Teoria mecanicii cuantice prin studierea orbitalilor moleculari a reușit să elimine contradicția dintre formulele de structură ale benzen și proprietățile sale. Cei șase atomi de carbon din molecula benzenului sunt hibridizați sp2 uniți între ei prin legături sigma sp2– sp2 și uniți cu cei șase atomi de hidrogen prin legături sigma sp2 –s. Fiecare din cei șase atomi de carbon mai posedă câte un orbital pz nehibridizat, ocupat de un electron π (pi) a cărui orientare este perpendiculară pe planul legăturilor σ (sigma), adică pe planul ciclului hexagonal. Cei șase orbitali pz monoelectronici se suprapun obținându-se un orbital molecular de legătură cu cei șase electroni π delocalizați, aparținând în mod egal tuturor atomilor de carbon din molecula benzenului.
Dispoziția spațială a orbitalilor atomici în ciclul benzenic [7].
Expresiile analitice ale celor șase orbitali moleculari ai benzenului și energia fiecăruia dintre ei sunt redate mai jos:
Ei = α +βxi ( i = 1-6 ):
Φ1 = (2pz1 +2pz2 + 2pz3 +2pz4 + 2pz5 + 2pz6); E1 = α +2β
Φ2 = (2pz2 + 2pz3 – 2pz5 – 2pz6); E2 = α +β
Φ3 = (2pz1 +2pz2 – 2pz3 – 2pz4 – 2pz5 + 2pz6); E3 = α +β
Φ4 = (2pz2 – 2pz3 + 2pz5 – 2pz6); E4 = α –β
Φ5 = (2pz1 – 2pz2 – 2pz3 + 2pz4 – 2pz5 – 2pz6); E5 = α –β
Φ1 = (2pz1 – 2pz2 + 2pz3 – 2pz4 + 2pz5 – 2pz6); E6 = α -2β
Funcțiile de undă ale orbitalilor moleculari ai benzenului prezintă noduri, adică valori nule, în care densitatea de electroni este zero. Ocuparea orbitalilor moleculari cu cei șase electroni π se efectuează în ordinea crescătoare a energiei orbitalilor moleculari.
E.
Figura 1.1 Ocuparea cu electroni π a orbitalilor moleculari ai benzenului [7].
Din expresiile celor șase orbitali moleculari se observă că orbitalul Φ1 nu are nici un plan nodal (funcția de undă are același semn pentru toți orbitalii atomici pz care o compun), orbitalii Φ2 și Φ3 au câte un plan nodal (funcția de undă își schimbă o singură dată semnul orbitalilor atomici pz), orbitalii Φ4 și Φ5 au două planuri nodale (funcția de undă își schimbă de două ori semnul orbitalilor atomici pz), iar orbitalul Φ6 are trei planuri nodale (funcția de undă își schimbă de trei ori semnul orbitalilor atomici pz).
Molecula benzenului are două stări energetice degenerative reprezentate de cei doi orbitali moleculari de legătură Φ2 și Φ3, respectiv, de cei doi orbitali moleculari de antilegătură Φ4 și Φ5.
Energia totală a celor șase electroni π din benzen este:
E = iEi = 2 E1 +2 E2 + 2 E3 +0x E4 +0x E5 +0x E6 = 6 α +8 β.
Energia de conjugare a benzenului găsită pe cale teoretică a fost aceeași cu cea determinată empiric, numită și energie de rezonanță. Astfel, prin hidrogenarea benzenului rezultă ciclohexan și se degajă o căldură de 208,4 KJ/mol, iar prin hidrogenarea ciclohexenei se degajă o căldură de 119,6 KJ/mol. Dacă cele trei legături π ar fi localizate (izolate), prin hidrogenare ar fi trebuit să se obțină o cantitate triplă de căldură față de ciclohexenă 3x 119,6 = 358,8 KJ/mol. Diferența 358,8 -208,4 =150,4 KJ/mol, arată că benzenul este mai stabil cu 150,4 KJ/mol decât o ciclohexatrienă cu legături duble izolate.
În molecula benzenului orbitalii moleculari Φ1, Φ2 și Φ3 sunt orbitali moleculari de legătură (HOMO), iar orbitalii moleculari Φ4, Φ5 și Φ6 sunt orbitali moleculari de antilegătură (LUMO).
Din studiile teoretice și experimentale rezultă că benzenul trebuie reprezentat printr-un ciclu hexagonal regulat cu un inel în interior.
Structura de mai sus sugerează delocalizarea completă a electronilor π datorită întrepătrunderii celor 6 orbitali atomici p, care apar doar în orbitalul molecular Φ1, ce are energia cea mai mică. Această formulă neglijează ponderea celorlalți orbitali de legătură Φ2 respectiv Φ3.
Caracterul aromatic, regula lui Hückel
Caracter aromatic au compușii ciclici cu duble legături conjugate care au următoarele proprietăți: energie de conjugare mare, protonii în spectrele RMN- 1H sunt puternic dezecranați (curentul de inel) și tendința de a da reacții de substituție electrofilă.
Chimistul și fizicianul german Erich Hückel (1896-1984), cu ajutorul metodei orbitalilor moleculari, a prevăzut caracterul aromatic pentru sistemele polenice, monociclice, plane, la care dublele legături alternează cu legăturile simple, dacă au 4n + 2 electroni π, unde n = 0,1,2,3.
Figura 1.2 Energia totală a electronilor π Eπ din polienele conjugate aciclice și ciclice [7].
Dintre cei trei compuși prezentați mai sus, doar benzenul care are 6 electroni π, respectă regula lui Hückel și are caracter aromatic. Compușii cu 4n electroni π, conform teoriei lui Hückel au caracter antiaromatic, adică sunt instabili.
Regula lui Hückel prevede caracter aromatic și stabilitate chimică pentru următoarele molecule și ioni:
Benzenul și toate arenele:
Piridina Tiofen Pirol Furan Imidazol
Pirimidină Cation ciclopropenil Anion ciclopentadienil Cation tropiliu
Caracterul aromatic apare și la unele combinații complexe de tip donor-acceptor, donorul este un compus organic ce participă la formarea combinației complexe cu electroni π, iar acceptorul este un metal tranzițional ce trebuie să conțină orbitali de tip d vacanți.
Ferocen [15] Dibenzencrom [15]
2.2.2. Formulă generală. Radicali.
Formula generală a arenelor mononucleare este: Cn H2n-6.
Radicali monovalenți derivați de la hidrocarburile aromatice monociclice:
Fenil Tolil Xilil (2,3) Benzil
Radicali divalenți:
o-Fenilen m-Fenilen p-Fenilen Benziliden
2.2.3. Metode de obținere.
1. Dehidrogenarea și ciclizarea hidrocarburilor saturate.
Dehidrogenarea ciclohexanului și a omologilor. Reacția de aromatizare.
Din benzina de distilare obținută din petrol și care este un amestec de alcani și cicloalcani, se obțin arene la temperatura de 450 -500 °C și presiunea de 15-30 atmosfere în prezență de Pt depusă pe Al.
2. Reacția Friedel – Crafts (reacția de alchilare).
Se pot utiliza derivați halogenați cu reactivitate normală și mărită; derivați mono și polihalogenați.
C6H6 + CH3Cl C6H5-CH3 + HCl
3 C6H6 + CHCl3 (C6H5)3 CH + 3 HCl
Reacția prezintă foarte multe variante.
În cazul în care în sistem se pot realiza carbocationi stabilizați (ex. terțiari) produsul de reacție va fi unic:
C6H6 + CH2-CH2-CH2-CH3 CH3
Cl C6H5 – C –CH3
+ CH2=CH-CH2-CH3 CH3
+ CH2-CH2-CH2-CH3
OH
În cazul în care există în catenă doar trei atomi de carbon se obțin în amestec:
C6H6 + C3H6 propilbenzen + izopropilbenzen
30 % 70 %
3. Din derivați organometalici.
Sinteza Fittig – Würtz constă în obținerea derivaților substituiți ai arenelor din derivați halogenați ai arenelor, sodiu și alți compuși halogenați.
ArX + 2 Na Ar-Na+ + NaX
Ar-Na+ + RX ArR + NaX
Din derivați organomagnezieni condensați cu halogenuri reactive:
ArMgX + X – CH2 – CH =CH2 Ar – CH2 – CH =CH2 + MgX2
ArMgX + X – CH2 – C6H5 Ar – CH2 – C6H5 + MgX2
4. Reducerea arilalchilcetonelor.
Reducerea se poate face cu Zn și HCl (metoda Clemmensen)
ArCOR +4 [H] ArCH2R + 2 H2O
Reducerea se mai poate face și cu hidrat de hidrazină și hidroxid de potasiu: H2N-NH2, H2O și KOH (metoda Kishner- Wolff).
5. Prin trimerizarea alchinelor. Condiții: termice ( 600-800 °C, în tuburi, η =30 %), complecși organici ai unor metale tranziționale (t = 60°C, η = 80 % ).
6. Prin condensarea cetonelor în prezența H2SO4.
7. Surse industriale:
Petrol – metode fizice: extracția cu solvenți selectivi: cu SO2 lichid, (procedeul Edeleanu), cu N-meti-pirolidona, etilenglicol.
metode chimice: reformarea catalitică sau aromatizare.
Cărbune – distilarea uscată la 900 – 1000 °C în vederea obținerii cocsului. Din reziduul distilării, numit gudron de cărbune, se separă arenele:
ulei ușor: (p.f. 80- 170 °C) conține: benzen, toluen, xileni, compuși cu azotul și sulful;
ulei mediu: (p.f. 170 – 240 °C) conține: naftalină, compuși cu oxigenul: fenoli, crezoli, derivați tetra și penta substituiți ai benzenului;
ulei greu: (p.f. 240 – 270 °C) conține: dialchilnaftalină, bifenil, indol;
ulei de antracen: (p.f. 270 – 360 °C) conține: antracen, fenantren, acridină;
reziduu (smoala) conține hidrocarburi polinucleare.
2.2.4. Proprietăți fizice ale hidrocarburilor aromatice monociclice.
Benzenul, toluenul, xilenii sunt lichide și incolore, iar arenele superioare pot să fie și solide. Sunt insolubile în apă, dar solubile în diferiți solvenți organici ca alcooli, eteri, derivați halogenați. Au miros particular, dulceag și pătrunzător, fapt care le-a atras denumirea de hidrocarburi aromatice. Au densitățile mai mari decât a celorlalte hidrocarburi, dar mai mică decât a apei. Bezenul se evaporă ușor, vaporii săi fiind toxici și inflamabili.
Tabelul 1.1 Constantele fizice ale unor hidrocarburi aromatice monociclice [6].
Arenele se observă ușor în spectrele IR, RMN și UV-VIS.
În spectrul RMN- 1H protonii aromatici sunt puternic dezecranați datorită câmpului magnetic generat de cei 6 electroni π și dau picuri de absorbție în intervalul 6,5-8,2 ppm. Benzenul prezintă un semnal unic la 7,23 ppm.
2.2.5. Proprietățile chimice ale benzenului
2.2.5.1. Substituția electrofilă
Mecanismul substituției electrofile aromatice – reprezintă de obicei substituirea atomului de hidrogen din nucleul aromatic printr-un electrofil.
Ar-H + E+ Ar-E + H+
Este o reacție dimoleculară ce se desfășoară în două trepte cu formarea unui intermediar numit complex σ. Acesta prezintă o oarecare stabilitate având atomul de carbon legat de substituentul E în hibridizare sp3. Sextetul aromatic se reface prin expulzarea protonului, în a doua etapă, sub acțiunea nucleofilului din sistem.
Complex π Complex σ
Cation benzenoniu
Cinetic: V = k [ ArH] [H+]
Termodinamic:
timp
Figura 1.3 Profilul energetic al reacției de substituție electrofilă a benzenului [7].
În diagrama de mai sus se observă variația entalpiei libere ΔG în unitatea de timp a reacției concluzionând că formarea complexului π este un proces endoterm. Reacțiile de halogenare și nitrare sunt reacții ireversibile deoarece ΔGa2 < ΔGa1, iar reacțiile de sulfonare, alchilare și acilare sunt reacții reversibile deoarece ΔGa1 și ΔGa2 au valori apropiate.
Reacții de substituție electrofilă
Reacția de deuterarea
Este o reacție de substituție a atomilor de hidrogen cu izotopul său deuteriu. Reacția este folosită pentru scopuri științifice:
D2O
C6 H6 + D2 SO4 C6 H5D C6 D6
Reacția de halogenare
Este reacția în care atomii de hidrogen din benzen sunt înlocuiți cu atomi de halogen în prezența catalizatorilor de tipul acizilor Lewis: FeX3, AlX3. În locul catalizatorului se poate folosi metalul respectiv care cu halogenul se transformă în catalizator direct în masa de reacție.
Halogenobenzen
E+ = Cl-, Br-, I-
X [: X + AlX3 X+AlX4-
Se formează derivați halogenați aromatici, Ar-X, unde X = Cl, Br, I. Pentru halogenii Cl2 și Br2 se utilizează catalizatorii: FeCl3, FeBr3 sau AlCl3, iar pentru I2 se utilizează drept catalizator HNO3.
Reacția de nitrare
Este reacția în care atomii de hidrogen din benzen sunt substituiți cu grupe nitro, –NO2,
obținându-se nitroderivați ai arenelor, Ar–NO2.
Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic concentrat și acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric, în care reactantul este acidul azotic, iar acidul sulfuric este catalizatorul.
Nitrobenzen
Nitrobenzenul este un compus toxic folosit la parfumarea săpunurilor sub numele de esență de Mirban, datorită mirosului său de migdale amare.
O O
H۬۬ON + H2SO4 H2O+ – N + HSO4-
O O
O
H2O+- N + H2SO4 NO2+ + HSO4- + H3O+
O
HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ + 2 HSO4- + H3O+
Reacția de sulfonare
Atomii de hidrogen din benzen sunt substituiți cu grupa sulfonică, –SO3H, obținându-se acizi arilsulfonici, Ar–SO3H.
Reacția de sulfonare se face cu acid sulfuric concentrat sau cu oleum ( sau acid sulfuric fumans, H2SO4 x SO3 ), ce conține deja trioxid de sulf liber. Reactantul electrofil este molecula de trioxid de sulf rezultată din acidul sulfuric.
Acid benzensulfonic
E+ = SO3
sau SO3H+ (în H2SO4 concentrat)
Reacția de alchilare Friedel – Crafts
Reacția constă în substituirea atomilor de hidrogen de la atomii de carbon din nucleele aromatice obținându-se arene cu catenă laterală. Alchilarea arenelor se poate face cu derivați halogenați, R-X, alchene sau alcooli, R-OH.
alchilare cu derivați halogenați :
Catalizator este AlCl3 anhidră
RX + AlCl3 R+ AlCl3X-, E+ = R+
alchilare cu alchene:
Alchilarea arenelor cu alchene se face în prezență de AlCl3 umedă. Se poate considera că reacția are loc în două etape: AlCl3 reacționează cu urmele de apă formând HCl care se adiționează la alchenă. Derivatul halogenat format participă la reacția de alchilare a arenei. AlCl3 neparticipant acționează în reacția de alchilare drept catalizator. În cazul obținerii izopropilbenzenului (cumenului) ecuațiile reacțiilor chimice sunt:
AlCl3 + 3 H2O Al(OH)3↓ + 3 HCl
CH2 = CH- CH3 +HCl CH3 – CH- CH3
|
Cl
Al(OH)3↓ + 3 HCl AlCl3 + 3 H2O
alchilare cu alcooli în prezență de acid sulfuric:
Catalizatorul este: H+;
R-OH + H+ R+OH2 R+ + H2O
Mecanismul reacției de alchilare Friedel- Crafts se desfășoară prin intermediul unei singure stări de tranziție fapt dovedit experimental din efectele izotopice cinetice.
Figura 1.4 Profilul energetic pentru reacția de substituție electrofilă Friedel-Crafts [7].
Reacția de acilare Friedel – Crafts.
Este reacția de substituire a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic cu grupe grupe acil, R-C=O.
Acilarea arenelor se poate face cu derivați funcționali ai acizilor carboxilici, de exemplu cloruri acide, R-COCl și anhidride ale acizilor carboxilici (R-CO)2O, în prezență de catalizator AlCl3.
În reacția de acilare reactantul electrofil poate fi atât cationul aciliu cât și complexul dintre catalizator și halogenura acidă.
RCOX + AlX3 RCO+ + AlX4-
Cation aciliu
Reacția de halogenometilare
Constă în introducerea unei grupe halogenometil, – CH2X ( X = Cl, Br) în locul unui atom de hidrogen din nucleul aromatic. Reactanții folosiți sunt o aldehidă, un hidracid și halogenură de zinc precum catalizator Lewis.
Clorura de benzil
(Clorometilbenzen)
E+ = +CH2 – OH
Cation hidroximetil
Reactivitate și efecte de orientare în substituția electrofilă aromatică
Reactivitatea și orientarea în substituția electrofilă depinde de natura substituenților grefați la nucleu care acționează atât în stare fundamentală cât și în stare de tranziție.
Raportul dintre produșii de reacție la disubstituție depinde de:
tăria efectelor electronice;
efecte sterice;
condiții de reacție (temperatură, concentrație, tăria electrofilului).
Primul substituent, în cazul substituției electrofile a benzenului, poate intra la oricare din cei șase atomi de carbon. Poziția în care intră al doilea substituent nu este întâmplătoare, ci ea este dirijată prin natura primului substituent (a celui care există legat de un atom de carbon din ciclul benzenic, adică preexistent).
Substituenții preexistenți se împart în două categorii:
– substituenți de ordinul I sunt grupe respingătoare de electroni, care orientează cel de-al doilea substituent în pozițiile orto, o-, și para, p-. Din această categorie fac parte: halogenii (-F, -Cl, -Br, -I), grupele alchil, -R, (-CH3, -CH2-CH3 etc.), hidroxil, -OH, amino, -NH2, grupa amino substituită (-NHR, -NR2).
Substituenții de ordinul I, cu excepția halogenilor, activează nucleul benzenic pe care se află, astfel încât reacțiile de substituție decurg mai ușor decât pe nucleul benzenic nesubstituit.
Halogenii deși dezactivează nucleul aromatic datorită efectului inductiv atrăgător de electroni, vor orienta cel de-al doilea substituent în pozițiile orto și para datorită efectului electromer respingător de electroni.
– substituenți de ordinul II sunt grupe atrăgătoare de electroni, care orientează cel de-al doilea substituent în poziția meta, m-. Dintre aceștia fac parte grupele: nitro, -NO2, sulfonică, -SO3H, carboxil, -COOH, aldehidică, -CHO, nitril, -CN.
Substituenții de ordinul II produc scăderea densității electronice pe nucleul benzenic mai accentuat în pozițiile orto și para, în timp ce în poziția meta densitatea de electroni rămâne neschimbată și astfel reactantul electrofil intră preferențial în poziția meta.
Reacțiile de substituție în cazul substituenților de ordinul II decurg mai greu decât pe nucleul benzenic nesubstituit, deoarece acești substituenți dezactivează nucleul benzenic pe care se află.
Orientarea substituenților pe nucleul benzenic se explică prin efectul manifestat de substituentul deja existent în moleculă. Acesta poate fi un efect inductiv (I), care se transmite prin orice catenă, și un efect de conjugare (E), care se transmite prin legătura dublă.
Reactivitatea unei substanțe se referă la comportarea ei cinetică în raport cu o substanță luată de referință.
Efectul de orientare are aspect cinetic, deoarece se compară vitezele de reacție relative ale pozițiilor orto, para și meta. În pozițiile orto- para viteza de reacție este mai mare decât în poziția meta.
Orice substituent, al cărui efect global este respingător de electroni, conferă compusului benzenic o viteză de substituție electrofilă superioară benzenului, întrucât mărește densitatea electronică a ciclului. De aceea substituenții sunt mai activanți pentru pozițiile orto și para din ciclu. De asemenea, orice substituent al cărui efect global este atrăgător de electroni conferă compusului benzenic o viteză de substituție electrofilă mai mică. Acești substituenți dezactivează pozițiile orto și para din ciclu, substituția decurgând în meta.
La reacția de nitrare a toluenului vom avea cei trei produși de reacție în următoarele proporții:
o-nitrotoluen p-nitrotoluen m-nitrotoluen
(62 %) (33 %) (5 %)
Proporțiile de orto-, para- și meta- depind de al doilea substituent. La sulfonarea toluenului cu oleum, izomerul orto- este în proporție de 43 %, izomerul para- în proporție de 53% iar izomerul meta- de 4 %. Se constată că față de reacția de nitrare a scăzut proporția de izomer orto și a crescut proporția izomerului para.
În cazul introducerii celui de al treilea substituent, poziția în care intră acesta depinde de efectele celor doi substituenți existenți pe nucleu.
La introducerea celui de al treilea substituent poziția lui este decisă de orientarea substituentului cel mai activant dintre cei doi preexistenți, iar la derivații substituiți 1, 3 poziția 2 este evitată din motive sterice.
Dacă avem doi substituenți de ordinul I, ordinea tăriei efectelor exercitate de substituenți este:
-O > -NH2 > -NR2 > -OH > -OR > -NH-COR > -R > -X.
Dacă avem doi substituenți de ordinul II, ordinea tăriei efectelor exercitate de substituenți este:
-N+ (CH3)3 > -NO2 > -CN > -SO3H > -CHO > -COCH3 > -COOH.
2.2.5.2. Substituția nucleofilă aromatică
Reacția dintre reactanții nucleofili și atomii de carbon din ciclul benzenic are loc greu datorită electronilor π din nucleu care resping atacul nucleofil.
a) Reacția de substituție nucleofilă monomoleculară are loc când pe nucleul aromat este grefată o grupă reactivă și ușor deplasabilă, exemplu grupa diazoniu.
Ar-N≡N]+ Ar+ + N2
Ar+ + ׃Nu- ArNu
Aceste reacții sunt importante pentru introducerea la nucleu a unor grupări ce nu pot fi introduse direct (-OH, -CN, -I) sau pentru dirijarea substituenților în anumite poziții [16].
HOH
Ar-OH + N2 + H+
CuCN
Ar-CN + N2 + Cu+
ROH
Ar-N≡N]+ Ar-OR + N2 + H+
[H]
Ar-H+ N2
KI
Ar-I + N2 + K+
b) Reacția de substituție dimoleculară este o reacție asemănătoare substituției electrofile aromatice, decurgând printr-un intermediar de tip anion (benzanion). Această reacție se numește substituție nucleofilă aromatică prin adiție – eliminare.
Substituția nucleofilă a benzenului este posibilă dacă ciclul benzenic prezintă grupe puternic atrăgătoare de electroni (exemplu grupa NO2) ce scade densitatea electronilor în pozițiile orto și para.
X = F, Cl, BR, I, O, N
Nucleofilul ׃Y- poate să atace atomul de carbon din orto sau para și să formeze un ion tetraedric anionic asemănător celui care apare în substituția electrofilă:
c) Substituție nucleofilă ce constă în eliminare urmată de adiție.
O bază foarte tare poate să extragă protonul de la un atom de carbon vecin cu o grupă atrăgătoare de electroni formându-se benzinul.
Benzinul este un compus cu caracter aromatic, foarte instabil ce conține doi atomi de carbon hibridizați sp care tensionează ciclul. Benzinul participă ușor la adiția reactantului nucleofil, un exemplu în acest sens este adiția amoniacului obținându-se anilina.
Benzin
2.2.5.3. Substituția radicalică aromatică.
Reacția de substituție radicalică este o reacție în etape, dar nu este o reacție în lanț. Radicalii liberi reacționează cu arenele formând produși de substituție.
În prima etapă se formează un radical ciclohexadienic cu dublele legături conjugate în urma reacției de adiție a radicalului la benzen:
Substituția radicalică aromatică se deosebește de cea alifatică deoarece în etapa a doua la reacție participă un alt radical sau un agent de oxidare care duce la întreruperea reacției:
Întreruperea se poate realiza prin dimerizarea sau disproporționarea radicalilor din prima etapă:
Reactant radicalic poate fi și reactivul Fenton (apa oxigenată și sulfatul feros) care poate duce la obținerea radicalilor liberi hidroxilici ce vor reacționa cu benzenul formând fenoli:
Fe2+ + H2O2 lent Fe3+ + HO- + HO·
Fenol
2.2.5.4. Reacții de adiție ale benzenului
1) Hidrogenarea catalitică a benzenului în prezență de Ni la 180 °C, sau la 50 °C în prezența Pt sau Pd obținându-se ciclohexanul.
Ciclohexadiena și ciclohexena se formează intermediar, dar vitezele lor de hidrogenare sunt mai mari decât ale benzenul.
Dacă la hidrogenare se utilizează un sistem reducător alcătuit din sodiu, amoniac și etanol se obține 1,4- ciclohexadiena (metoda Birch):
2) Adiția halogenilor.
Clorul și bromul se adiționează la benzen în prezența radiațiilor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). Prin reacția clorului asupra benzenului, în prezența luminii solare, numită clorurare fotochimică, se obține 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (H.C.H)
Hexaclorociclohexanul este un amestec de opt stereoizomeri, izomerul γ numit lindan sau gamexan este folosit ca insecticid.
3) Adiția ozonului.
În urma reacției de adiție a ozonului la benzen se obține o triozonidă, care prin descompunere reductivă duce la glioxal. Reacția a fost utilizată la dovedirea pe cale chimică a structurii moleculare a benzenului.
Triozonidă Glioxal
4) Adiția metilenei
Metilena se poate obține din diazometan sau carbetoxicarbenă rezultat din ester diazoacetic. În reacția de adiție a metilenei la benzen se formează cicloheptatriena:
Norcaradienă Cicloheptatrienă
Benzenul poate reacționa cu dinitrilul acidului diazomalonic formându-se fenilmalononitril:
5) Cicloadiții fotochimice.
1,2 –Difenilciclobutabenzen 1,2-Difenilciclooctatetraenă
2.2.5.5. Reacția de oxidare a benzenului
Benzenul, datorită caracterului aromatic, prezintă o mare stabilitate termică si este rezistent la acțiunea agenților oxidanți obișnuiți.
Oxidarea are loc la 500 °C și în prezența pentaoxidului de vanadiu, V2O5, constând în ruperea ciclului benzenic. Reacția este folosită în industrie pentru fabricarea anhidridei maleice.
Anhidrida maleică
Oxidarea decurge printr-o etapă intermediară în care se obține acidul maleic, adică izomerul cis al acidului 1,4- butandioic ( HOOC=CH-CH=COOH). Izomerul trans al acestui acid se numește acidul fumaric, nu poate forma anhidridă și nu se obține prin oxidarea benzenului.
Acid maleic Anhidridă maleică
2.2.6. Proprietățile chimice ale alchilbenzenilor
1) Substituția electrofilă.
Alchililbenzenii sunt mai reactivi decât benzenul din cauza efectului inductiv respingător +I și orientează preponderent în pozițiile orto și para.
2) Reacția de dezalchilare și disproporționare.
La temperaturi mai mari (400-500 °C) și în prezența catalizatorilor puternici cum ar fi silicatul de aluminiu sau acidul tetrafluoroboric ( HF + BF4), alchilbenzeni dau reacții de dezalchilare și disproporționare. Această reacție are la bază reversibilitatea reacției de alchilare și reactivitatea mai mare a unui alchilbenzen comparativ cu benzenul nesubstituit.
2 moli 1 mol 1 mol
La tratarea toluenului cu CH3Cl la 100 °C și în prezență de RF3 – HF raportul orto/ meta/ para este 18 % / 60% / 22 %.
3) Halogenarea la catena laterală.
Catena laterală saturată a alchilbenzenilor participă la reacții specifice hidrocarburilor saturate, adică reacții de substituție homolitice, autooxidare și izomerizare. Atomii de hidrogen din poziția benzilică sunt foarte reactivi, ceea ce explică formarea radicalului benzilic, dar și stabilizarea prin rezonanță a acestuia.
Alchilbenzenii dau reacții de substituție radicalică cu clorul și bromul la atomii de carbon din catena laterală saturată. Reacțiile au condiții radicalice, adică se desfășoară în prezența luminii și a promotorilor radicalici, sunt înlănțuite, ducând la obținerea amestecurilor de produși de reacție.
Toluen Clorură Clorură de Clorură de
de benzil benziliden benzin
Reacția decurge după mecanismul:
, ΔH = – 76 kJ / mol
Urmează etapa de propagare în care radicalul benzil reacționează cu clorul formând radicalul de clor care continuă reacția înlănțuită:
Clorurarea radicalică a etilbenzenului are loc astfel:
Etilbenzen 1-cloro-1-feniletan 2-cloro-feniletan
56% 44%
Reacția cu bromul are loc selectiv și se desfășoară doar în poziția benzilică:
1-bromo-1-feniletan
4) Reacția de oxidare la catenă laterală
Oxidarea catenei laterale are loc în prezența agenților oxidanți sau a oxigenului molecular (și catalizatori metalici).
În condiții energice, cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric, catena laterală alchil se oxidează până la gruparea carboxil, -COOH. Ciclul benzenic, rezistent la oxidare, rămâne intact, obținându-se acizi carboxilici aromatici.
KMnO4 Fenil-metilcetonă
(acetofenonă)
Acid benzoic
C6H5CH3 + 2 KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
C6H5COOK + HCl C6H5COOH + KCl
Când pe nucleul aromatic există două grupe alchil, se vor oxida amândouă. De exemplu, prin oxidarea o-xilenului se poate obține acidul ftalic care la temperatură elimină o moleculă de apă formând anhidrida ftalică:
Radicalii alchil din catena laterală sunt oxidați la acizi:
În cazul în care catena laterală nu conține hidrogen în poziție benzilică oxidarea nu are loc:
5. Reacția cu ozonul.
Orto-xilenul reacționează cu ozonul rezultând 1 mol de glioxal și 2 moli de metilglioxal, reacție ce demonstrează cele două structuri de rezonanță Kekule:
A doua structură de rezonanță a Kekule o-xilenului formează prin ozonoliză 2 moli de glioxal și un 1 de dimetilglioxal:
În urma experimentelor se constată că cele două structuri de rezonanță Kekule au contribuție egală deoarece cei trei compuși se găsesc în raport molar glioxal: metilglioxal: dimetilglioxal = 3 : 2: 1.
2.3. HIDROCARBURI AROMATICE POLINUCLEARE
Hidrocarburile aromatice policiclice conțin în molecula lor mai multe cicluri benzenice. După poziția pe care o ocupă nucleele benzenice în moleculă, hidrocarburile aromatice polinucleare pot fi: cu nuclee izolate sau cu nuclee condensate (nuclee cu câte doi atomi de carbon comuni).
2.3.1 Hidrocarburi aromatice polinucleare cu nuclee izolate
Aceste hidrocarburi pot avea ciclurile benzenice legate direct, ca de exemplu difenilul (bifenil) sau legate prin intermediul unor atomi de carbon, cum este difenilmetanul:
Difenil Difenilmetan
Difenilul
Structură:
Energia de conjugare a difenilului este 74 Kcal/mol, puțin mai mare decât energia de conjugare a benzenului ( 3×36). Conjugarea dintre cele două nuclee este foarte slabă.
În stare de vapori și în soluție apare rotirea celor două nuclee cu un unghi de 45° și repulsii între atomii de hidrogen din pozițiile 2,2' și 6,6'. În stare solidă forțele de rețea înving repulsiile, nucleele aflându-se în același plan.
Structurile limită posibile sunt următoarele:
Metode de preparare:
piroliza benzenului la 700 °C:
reacția cuprului metalic cu iodobenzenului:
Proprietăți fizice:
Difenilul este o substanță cristalină, incoloră, cu miros aromatic, foarte stabilă termic, insolubilă în apă și solubilă în solvenți organici; se topește la 71°C și fierbe la 254 °C.
Proprietăți chimice:
Participă mai ușor decât benzenul la reacții se substituție electrofilă (S.E.) cu orientare în orto și para deoarece un nucleu se poate considera ca substituent al celuilalt:
Dacă substituentul introdus este de ordinul I reacția de substituție are loc la nucleul substituit:
Dacă substituentul introdus este de ordinul II reacția de substituție are loc la nucleul nesubstituit:
Difenilmetanul
Se obține ușor prin reacția benzenului cu diclorometanul în prezența clorurii de aluminiu ( reacția Friedel- Crafts):
Difenilmetanul este o substanță solidă cu miros de portocale ce fierbe la 262 °C.
Prezintă proprietățile chimice atât ale benzenului cât și ale grupei CH2, atomii acestei grupe sunt ușor de înlocuit deoarece sunt mobili.
Difenilmetanul este utilizat în parfumerie și în industria coloranților.
2.3.2 Hidrocarburi aromatice polinucleare cu nuclee condensate
2.3.2.1 Naftalina
Are două cicluri benzenice condensate, formula moleculară este C10H8 și prezintă următoarele structuri de valență:
Naftalina prezintă doi izomeri disubstituiți α și β, zece izomeri disubstituiți și paisprezece izomeri disubstituiți diferiți.
Pozițiile α sunt: 1, 4, 5, 8; iar pozițiile β sunt: 2, 3, 6, 7. Pozițiile α sunt mai reactive decât pozițiile β.
Naftalina are 10 electroni π ( în medie 5 pentru fiecare ciclu), deci, doar un singur ciclu
ar trebui să aibă caracter aromatic. Drept urmare sunt corecte următoarele formule de structură:
Formulă corectă corectă incorectă
Naftalina are caracter aromatic mai slab decât benzenul, deoarece energia de conjugare a naftalinei este de 255,2 kj/mol, adică mai mică decât dublul energiei de conjugare a benzenului 150,4 kj/mol.
Metode de preparare:
Naftalina se extrage din gudronul de cărbune. Principala sursă de obținere sunt gudroanele de la distilarea cărbunilor de pământ (ulei mediu sau de naftalină, p.f. 170 °C – 240 °C). Se obține prin cristalizare fracțională și se purifică prin sublimare.
Naftalina se poate obține și prin sinteză pornind de la benzen și anhidridă succinică, metoda Haworth:
Proprietăți fizice:
Naftalina este o substanță solidă de culoare albă ce cristalizează sb formă de foițe incolore, cu miros caracteristic, pătrunzător. Are punctul de topire de 80,3 °C și punctul de fierbere de 218 °C. sublimează ușor și se evaporă repede la temperatura camerei. Nu se dizolvă în apă, dar este solubilă în alcool și benzen. Arde cu fum mult.
Spectrul UV-Viz al naftalinei este relativ complicat, dar este tipic compușilor aromatici, prezentând trei benzi de absorbție mai clare la 225, 285 și 313 nm.
Spectrul IR prezintă puține benzi de absorbție din cauza simetriei, benzile prezente se datorează vibrațiilor de valență C – H și C – C, dar și vibrațiilor legăturilor C –H de deformare în afara planului.
Proprietăți chimice:
A. Reacția de substituție
Datorită caracterului aromatic, naftalina participă la reacții de substituție electrofilă, reactivitatea însă este mai scăzută decât a benzenului dând doi izomeri monosubstituiți, poziția α și poziția β. Pozițiile α sunt mai reactive decât pozițiile β deoarece intermediarul care se formează în cazul substituție α este mai stabilizat prin rezonanță decât cel care apare în cazul substituției β.
Substituție în α:
Substituție în β:
În cazul atacului în α, în două structuri un inel benzenic este intact de aceea aceste structuri sunt mai stabile.
În cazul celor două substituții sarcina pozitivă este localizată în cinci poziții diferite cu structuri de rezonanță ce nu sunt echivalente. Substituția α prezintă două structuri cu câte un inel benzoic intact, pe când substituția β prezintă doar o structură limită cu formă benzoidă.
Acid α naftalinsulfonic
( mai puțin stabil)
La bromurarea naftalinei se obține doar izomerul α, la nitrare raportul α : β este 1: 10, iar la sulfonare proporția izomerilor depinde de condițiile de reacție, astfel: la temperaturi mici se obține izomerul α, iar la temperaturi cuprinse între 160 – 180 °C se obține izomerul β, ce este mai stabil termodinamic.
Cel de-al doilea substituent este dirijat în funcție de natura primului substituent și de poziția α sau β. Substituenții de ordinul I, activează ciclul benzenic pe care se află și vor dirija și noul substituent în pozițiile α ale aceluiași ciclu. Exemplu: dacă în poziția 1 avem grupa activantă –OH, cel de-al doilea substituent preferă poziția 4 și mai puțin poziția 2. Dacă gruparea se află în poziția 2, atunci următorul substituent va intra în poziția 1. Dacă în poziția 1 avem grupa dezactivantă – NO2, cel de-al doilea substituent preferă poziția 5 și mai puțin poziția 8.
A = activant ( ordinul I )
D = dezactivant ( ordinul II )
a. Reacția de nitrare
Nitrarea naftalinei este o reacție controlată cinetic și are loc la 50 – 60 °C cu amestec sulfonitric obținându-se α-nitronaftalina raportul α:β fiind 10:1.
α-nitronaftalina β-nitronaftalina
α:β = 10:1
b. Reacția de alchilare Friedel- Crafts
Naftalina participă la reacția de acetilare cu clorură de acetil (reacție controlată cinetic) ce are loc la – 15 °C obținându-se 75 % α-acetilnaftalina.
α-acetilnaftalina β-acetilnaftalina
α:β = 75:25
c. Reacția de sulfonare
La sulfonarea naftalinei, în funcție de temperatură se poate obține prin control cinetic sau termodinamic în cantitate majoritară unul dintre cei doi produși izomeri ai reacției. Reacția de sulfonare este reversibilă iar izomerul α formează repede și se desulfonează repede, în timp ce izomerul β se formează lent și se desulfonează lent.
La 80 °C se obține 96% acid α-naftalinsulfonic și 4% acid β-naftalinsulfonic.
La 160 °C se obține 15% acid α-naftalinsulfonic și 85% acid β-naftalinsulfonic.
B. Reacția de adiție
Naftalina participă mai ușor la reacții de adiție, ceea ce arată că are un caracter aromatic mai slab decât benzenul.
În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate, caracterul aromatic scade odată cu creșterea numărului de nuclee condensate.
Crește numărul de cicluri condensate
Crește caracterul aromatic
a. Hidrogenarea catalitică cu H2.
Reacția are loc în prezența metalelor și în funcție de condițiile de reacție se obțin doi derivați:
Dacă se folosesc sisteme reducătoare, cum ar fi Na în mediu amoniacal, se obține 1,4-dihidronaftalina, și câteodată 1,2-dihidronaftalina.
b. Clorurarea ( adiție radicalică)
Se desfășoară în prezența luminii și la temperaturi scăzute.
La temperaturi ridicate, aceștia se dehidrohalogenează și trec în produși de substituție: 1-cloronaftalina și 1,4- dicloronaftalina.
c. Adiția ozonului
C. Reacția de oxidare
Naftalina, cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul se oxidează la temperatură ceva mai mică, dar tot cu ruperea unuia din cicluri. Produsul final este anhidrida ftalică. Oxidarea se realizează cu oxigen molecular, în prezență de V2O5, la temperaturi de 350-400 °C. În condiții speciale (exemplu: cu acidul cromic) se poate obține naftochinona.
2.3.2.2 Antracenul și fenantrenul
Au formula moleculară C14H10 și au următoarele formule de structură:
Antracen Fenantren
1,4,5,8 – poziții α; 2,3,6,7 – poziții β; 9,10- poziții γ sau mezo.
Cele zece poziții nu sunt echivalente. Din studiul structurilor limită posibile (4 la antracen și 5 la fenantren), se consideră că între carbonii 1-2, 3-4, 5-6 și 7-8 densitatea electronică este mai mare, legăturile au un caracter nesaturat mai accentuat.
Pozițiile 9 și 10 sunt cele mai reactive din antracen și fenantren.
La antracen energia de rezonanță empirică este de 351,1 kj/mol, mai mică decât a 3 cicluri benzenice.
Cei 14 electroni π pot fi repartizați în molecula antracenului prin patru structuri de rezonanță:
Măsurările fizice au găsit următoarele distanțe interatomice (exprimate în Å), ce sunt în acord cu structurile de rezonanță de mai jos:
La fenantren energia de rezonanță empirică este de 384,6 kj/mol, deci are un caracter aromatic mai pronunțat decât antracenul. Cei 14 electroni π din molecula fenantrenului sunt repartizați în cinci structuri de rezonanță:
Metode de preparare:
Antracenul și fenantrenul se pot extrag din gudronul de cocserie și se separă prin cristalizarea fracționată a uleiului de antracen rezultat la distilarea fracționată a gudronului de cărbune la 270 °C – 370 °C.
Antracenul și fenantrenul se pot obține și prin sinteză:
Reacția de acilare Friedel – Crafts pornind de la benzen și anhidrida ftalică:
Reacția de achilare Friedel – Crafts pornind de la clorura de benzil:
Antracenul se mai poate obține și din sinteza butadienei la p-benzochinonei:
Fenantrenul se poate obține din naftalină și anhidridă succinică:
O altă metodă de obținere a fenantrenului este metoda Pschorr care pleacă de la o-nitrobenzaldihidă și acid fenilacetic (condensarea Perkin), după care urmează reducerea grupei nitro, diazotare și arilare Gomberg intramoleculară:
Piroliza 1,2-difeniletanului conduce la antracen:
Proprietăți fizice:
Antracenul este o substanță solidă care cristalizează în foițe incolore. Se topește la 216 °C și fierbe la 314 °C. Este insolubil în apă, dar solubil în solvenți organici și prezintă o fluorescență violetă.
Fenantrenul este o substanță solidă cea are punctul de topire de 100 °C și cel de fierbere de 340 °C. Este puțin mai solubil și prezintă o fluorescență albastră.
Proprietăți chimice:
1. Reacția de substituție
Antracenul și fenantrenul participă la reacții de substituție electrofilă la temperaturi ridicate, cu pozițiile 9 și 10, mai reactive. Intermediarul obținut este identic cu cel al adiției, în condiții de temperatură scăzută. Stabilizarea intermediarului se face în condiții drastice, prin expulzarea protonului, obținându-se produsul de substituție, iar la temperatură scăzută are loc atacul nucleofil, cu formarea produsului de adiție.
Din cauza reacției de adiție concurente, cât și din cauza polisubstituției, reacțiile de substituție electrofilă ale antracenului și fenantrenului nu au valoare preparativă.
2. Reacții de adiție
a. – hidrogenarea cu sisteme reducătoare conduce la 9,10 –dihidroantracen, respectiv 9,10-dihidrofenantren. Hidrogenarea catalitică se face la nucleele laterale, obținându-se un amestec de compuși fără importanță preparativă.
Antracenul și fenantrenul se reduc regioselectiv în condiții blânde cu dimidă, formând 9,10-dihidroderivații respectivi:
b. – adiția halogenilor.
La temperatura de 0 °C, antracenul și fenantrenul adiționează clorul în pozițiile 9 și 10 formând produși dihalogenați stabili. La încălzire aceștia trec în antracen sau fenantren substituiți în poziția 9.
3. Reacția de oxidare
Antracenul și fenatrenul participă mai ușor decât benzenul și naftalina la oxidări, conducând la 9, 10-antrachinona și 9,10-fenantrenchinona. În condiții mai energice se pot obține acizi carboxilici.
9,10-Fenantrechinona Acid difenic
9,10-Antrachinona
4. Sinteze dien
Antracenul ca dienă poate participa la reacțiile Diels-Alder cu filodiene ca acetilena, anhidrida maleică:
Dibenzobiciclo[2.2.2]octa-2,5,7-trienă
5. Cicloadiții fotochimice
Sub acțiunea razelor ultraviolete molecula de antracen se dimerizează la diantracen:
Diantracen
Antracenul printr-o reacție de cicloadiție fotochimică cu oxigenul formează un fotoxid, cristalin, care la cald elimină oxigenul:
Fenantrenul participă la reacția de cicloadiție fotochimică cu anhidrida maleică formând o punte la nivelul atomilor de carbon din pozițiile 9 și 10:
Anhidrida maleică
2.3.3 Hidrocarburi aromatice policondensate superioare
Hidrocarburile aromatice policiclice superioare se pot clasifica în funcție de modul de condensare a ciclurilor benzenice în:
a- condensate liniar, numite aceene. Acenele sunt substanțe colorate datorită deplasării batocromă a absorbției luminii, culoarea intensificându-se cu creșterea numărului de nuclee benzenice.
Tetracen Pentacen
(galben) (violet)
Hexacen
(verde închis)
b- condensate angular, numite fene. Fenele sunt substanțe incolore cu fluorescență puternică:
Crisen Benzo[c]fenantren
Benzo[i]fenantren
Benzo[a]antracen
(Tetrafen)
Dintre hidrocarburile aromatice policondensate cel mai cunoscut este pirenul.
Piren Dibenzo[a,h]antracen
c- hidrocarburi provenite din condensarea nucleelor aromatice cu ciclopentadiene. Aceste hidrocarburi se izolează din gudroane și au caracter chimic asemănător ciclopentadienei.
Inden Fluoren
Hidrocarburi ca: dibenzo[a,h]antracenul, benzo[a]pirenul și dibenzo[a,i]pirenul s-au dovedit a fi cancerigene, ele găsindu-se în gudronul de cărbune, în negrul de fum, chiar și în fumul rezultat la arderea țigărilor.
Aromaticitatea hidrocarburilor policiclice superioare scade cu creșterea numărului de nuclee benzenice.
Aceste hidrocarburi participă la reacția de oxidare cu tetraoxidul de osmiu și cu ozonul, reacție ce are loc regioselectiv. Regioselectivitatea reacției de oxidare a fost explicată cu ajutorul teoriei lui Hückel folosind valorile coeficienților orbitalilor atomici din ecuația orbitalilor moleculari ai stării fundamentale.
Reacția de oxidare a arenelor policiclice superioare cu tetraoxidul de osmiu sau cu ozonul are loc stereospecific obținându-se cis-dioli. În reacția cu tetraoxidul de osmiu se formează intermediar un osmiat ciclic.
1,2-Dihidroantracen-1,2-diol
5,6-Dihidrotetrafen-5,6-diol
4,5-Dihidropiren-4,5-doil
Pirenul reacționează cu sodiu și amoniac lichid, formând 3,8-dihidropiren:
Piren
2.4. FULERENE
Fulerenele au fost descoperite în anul 1985 și numele lor provine de la numele americanului Richard Buckminster Fuller, creatorul domului geodezic.
Fulerenele au fost găsite pe pământ, dar și într-un nor de praf cosmic aflat la o distanță de 6500 ani lumină de Terra. În anul 2010 s-a descoperit că alături de hidrocarburile aromatice policiclice fulerenele ar fi purtători ai formelor de viață în spațiul extraterestru.
Fulerenele sunt compuși alcătuiți din carbon, ce prezintă formă sferic de tip „dom geodesic” sau formă elipsoidală sau cilindrică. Au structură asemănătoare cu a grafitului, dar ciclurile pot fi hexagonale, pentagonale sau chiar heptagonale.
Fulerenele sunt considerate forme alotropice ale carbonului. Prima fulerenă sintetizată a fost C60, în structura căreia găsindu-se 20 de hexagoane și 12 pentagoane:
Fulerenele sunt solide, de culoare neagră, opace, cu duritate mică, puțin solubile în solvenți organic cunoscuți, dar solubile în toluene, sulfură de carbon și benzină.
Fulerena C60 deși prezintă un număr de 20 de cicluri hexagonale nu manifestă caracter aromatic, ci mai de grabă un caracter asemănător cu al alchenelor. Reacționează ușor cu clorul și bromul:
C60 + 3 Br2 25 °C C60Br2 + C60Br4
C60 + Cl2 >300 °C C60Cln
Compușii clorurați dau cu o soluție metanolică de hidroxid de potasiu o reacție de substituție nucleofilă:
C60Cln + n CH3OH + n KOH C60(OCH3)n + n KCl + n H2O
În atmosfera inertă de azot fulerena C60 reacționează în stare solidă cu zincul și bromoacetatul de etil rezultând un amestec de reacție din care produsul majoritar este 1-etoxicarbonilmetil-1,2-dihidro[60]fulerenă.
Există și fulerene ce au caracter aromatic dacă numărul electronilor π este egal cu (2N+1)2, conform regulii lui Hückel.
O clasă de compuși strâns înrudiți, practic fulerene mult mai alungite, sunt nanotuburile de carbon, descoperite după 1991 de către japonezul Sumio Iijima, specialist în microscopie electronică. Acestea se utilizează la fabricarea cablurilor din carbon deoarece au rezistență foarte bună și conductibilitate electrică ridicată.
Capitolul 3
FOLOSIREA CALCULATORULUI LA ORELE DE CHIMIE
3.1. CALCULATORUL SCURT ISTORIC
Calculatorul reprezintă cea mai nouă mașină de calculat și de înregistrat. Calculatorul are rolul de a calcula și de a înmagazina rezultatele calculelor.
Viteza calculatoarelor se măsoară în milioane de operații pe secundă. Operațiile pot să fie simple, dar ele pot fi combinate în foarte multe feluri pentru a rezulta un șir enorm de funcții utile. În anii '60, un calculator comercial ocupa o încăpere mare dotata cu aer condiționat; era nevoie de o echipa de specialiști ca să lucreze cu el. Consuma o cantitate enorma de energie și se strica des.
Calculatoarele de azi sunt, în mod definitoriu, mult mai mici și mai rapide; ceea ce ocupa pe vremuri o camera întreagă, acum încape într-o cutie mică. Calculatoarele pot înmagazina mai multă informație; ele consumă mai puțină energie și au devenit mult mai ușor de manevrat [30].
Primele calculatoare personale (PC-uri) au fost lansate în 1979, având o viteză cronometrată de vreo 5 MHz. O modalitate de a concepe un calculator este să-l vedem ca o "cutie neagră" care acceptă la un capăt un material ("input"), îl prelucrează (Processing) într-un anume fel, apoi produce rezultate ("output") la celălalt capăt ("Input" => Prelucrare =>"Output")
Calculatorul numeric reprezintă un sistem digital, format din dispozitive fizice conectate în vederea prelucrării informațiilor numerice.
Un calculator numeric (sistem de calcul) cuprinde două categorii de componente:
• Componente fizice (echipamente), ansamblul lor fiind cunoscut sub numele de
hardware;
• Componente logice (programe).
Sistemul de calcul reprezintă deci un ansamblu de componente hardware și software în interacțiune, destinat prelucrării datelor. Un asemenea sistem se caracterizează prin următoarele:
• Componentele funcționale sunt realizate cu ajutorul circuitelor electronice,
majoritatea fiind circuite integrate, asigurând o viteză ridicată în efectuarea operațiilor aritmetice și fiabilitate în funcționare.
• Funcționează pe baza unui program memorat, format dintr-o succesiune de instrucțiuni
introduse în memoria calculatorului, instrucțiuni care sunt extrase din memorie, interpretate și executate.
• Informația memorată și prelucrată este una discretă, fiind codificată astfel încât mărimile asupra căreia operează pot lua numai două valori distincte (0 și 1). O astfel de informație se numește informație binară.
Calculatorul este un sistem complex format din dispozitive ce permit:
– introducerea datelor;
– prelucrarea datelor sub pe baza unui program;
– extragerea rezultatelor;
– stocarea informațiilor.
Calculatoarele pot fi împărțite în mai multe clase:
– calculatoare mainframes;
– minicalculatoare;
– supercalculatoare;
– microcalculatoare.
Sistemul de calcul reprezintă ansamblu componentelor fizice (hardware), al componentelor logice (software) și al personalului care se ocupă cu proiectarea, programarea, operarea și întreținerea sistemului, acționând în interdependență în scopul prelucrării informațiilor.
Sistemele de calcul, în forma generală calculatoarele, se împart în trei categorii:
– calculatoare numerice;
– calculatoare analogice;
– calculatoare hibride.
Informația este:
– materia primă și produsul finit al calculatorului;
– un mesaj obiectiv care elimină nedeterminarea în legătură cu realizarea unui anumit eveniment.
Calculatorul este un echipament electronic ce permite prelucrarea automata a datelor sau realizarea unor sarcini, cum ar fi calculele matematice sau comunicațiile electronice, pe baza unor seturi de instrucțiuni, numite programe. Programele sunt seturi de comenzi sau instrucțiuni, ce se executa într-o anumită ordine, care sunt culese și procesate de componentele electronice ale calculatorului, rezultatele fiind stocate sau transmise componentelor periferice, cum ar fi monitorul sau imprimanta.
Calculatorul este alcătuit din două subsisteme principale:
– subsistemul hardware;
– subsistemul software.
Subsistemul hardware.
Subsistemul hardware este reprezentat prin totalitatea echipamentelor și dispozitivelor fizice din sistemul de calcul. Structura de baza a unui calculator secvențial, cu program memorat, a fost stabilita de către celebrul informatician John von Neumann și a fost publicată în iunie 1945 în lucrarea “Prima schița de raport asupra EDVAC”. Un astfel de calculator este compus din cinci unități funcționale.
Unitatea de intrare (UI) permite introducerea informațiilor în calculator, realizând conversia reprezentării acesteia de la forma externa la un format intern binar. Evident că reprezentarea interna binara este o consecință a faptului că la construcția calculatoarelor electronice se utilizează circuite cu două niveluri stabile de tensiune la ieșiri: un nivel ridicat, la care se asociază valoarea logică 1 și un nivel coborât, la care se asociază valoarea logică 0. Unitatea de intrare este reprezentată prin echipamente periferice de intrare, cum sunt: tastatura, mouse, scanner, joystick, light-pen, cititoare optice de caractere, cititoare de bare.
Memoria (unitatea de memorare, UM) este unitatea funcțională a unui calculator în care se stochează informația (programe și date de prelucrat). Din unitatea de memorare informația poate fi citită, prelucrată, rememorată sau transferată în exterior. O caracteristică importantă a memoriei este capacitatea acesteia, măsurata prin numărul de biți de informație pe care îi poate stoca. Ca unitate de măsura se utilizează octetul (sau „byte” în limba engleză), care este un ansamblu de 8 biți (în realitate sunt cel puțin 9 biți, căci se utilizează un bit de verificare a corectitudinii informației, bitul de paritate, sau pot fi chiar și mai mulți biți, în cazul utilizării codurilor corectoare și detectoare de erori). Se mai poate utiliza ca unitate de măsură a capacitații memoriei și în general a unei cantități de informație, cuvântul, precizând numărul de biți (de exemplu, 16 biți, 32 biți, 128 biți, etc.). Se utilizează și multiplii ai octetului, având următoarele relații de transformare:
1 Koctet = 210 octeți
1 Moctet = 220 octeți
1 Goctet = 230 octeți
1 Toctet = 240 octeți
respectiv, multiplii ai cuvântului: Kcuvant, Mcuvant, Gcuvant si Tcuvant [31].
Memoria unui calculator nu este omogenă, din considerente de performanță și cost (costul unei memorii este cu atât mai mare cu cât și performantele acesteia sunt mai bune). Este necesar să se realizeze un compromis între performanțele memoriei unui calculator și costul acesteia. Din aceasta cauză memoria este realizată ierarhic și se disting cel puțin următoarele niveluri:
– memoria de registre (sau registrele procesorului) este foarte rapidă, având o viteza comparabila cu viteza de operare a unității aritmetice-logice, dar evident și costul acesteia este foarte mare. Aici se păstrează în general operanzii care se prelucrează la un moment dat. Capacitatea acestui nivel este redusă, fiind de câteva zeci sau sute de octeți.
– memoria intermediara (sau memoria „cache”) este rapidă, dar ceva mai lentă decât memoria de registre și păstrează fragmente de cod și date care sunt necesare sistemului de calcul la momentul curent, fiind înlocuite cu noi fragmente pe măsura ce execuția programului avansează. Capacitatea memoriei intermediare se situează aproximativ între limitele 16 Kocteți și 1 Moctet.
– memoria principală (sau memoria operativă) este de asemenea rapidă, dar mai lentă decât memoria intermediară. Aici se păstrează, în principiu, întregul program aflat în execuție și datele corespunzătoare. Capacitatea memorie principale pentru sistemele secvențiale este aproximativ 16 Mocteți – 1 Goctet. Primele trei niveluri de memorie formează împreuna memoria internă a sistemului de calcul.
– memoria secundară (sau memoria externă) este reprezentată prin echipamente periferice de memorare, având o capacitate nelimitată. Cele mai utilizate astfel de echipamente sunt diferitele tipuri de unități de disc (disc flexibil sau „floppy disk”, disc dur, sau „hard disk”), unități de discuri optice (CD-ROM, DVD), unități de benzi magnetice și casete magnetice.
Unitatea de ieșire (UE) permite furnizarea în exterior a rezultatelor prelucrărilor, realizând conversia din formatul intern binar într-un format extern. Există două categorii de formate externe:
– prima categorie de formate se adresează direct utilizatorului uman și este reprezentată prin numere, texte, grafice, imagini, sunete. În acest caz, unitatea de ieșire este reprezentată prin echipamente periferice de ieșire și interfețele acestora.
– a doua categorie de formate este reprezentată de semnale electrice, destinate acționării de echipamente. În acest caz, unitatea de ieșire este implementată prin module speciale, conținând circuite convertoare numeric-analogice (CNA), care convertesc rezultatele numerice în semnale electrice (la calculatoarele de proces). Astfel, din procesul tehnologic se culeg informații de interes cu ajutorul unor traductoare care transformă mărimile fizice cum sunt presiunea, temperatura, etc. în semnale electrice, ce sunt apoi convertite în valori numerice binare prin intermediul unor module conținând convertoare analog-numerice (CAN), aflate în unitatea de intrare. Datele achiziționate sunt prelucrate conform algoritmului implementat, iar rezultatele numerice sunt apoi transformate în semnale electrice, care acționând o serie de echipamente reglează procesul tehnologic controlat.
Unitatea de comanda (UC) controlează funcționarea celorlalte unități ale sistemului de calcul. Controlul se face conform cerințelor utilizatorului, specificate prin intermediul programului memorat și aflat în curs de execuție. Caracterul secvențial al unui astfel de sistem de calcul rezultă din modul de execuție a unui program. Astfel, unitatea de comanda citește din memorie instrucțiunea curenta (faza de fetch), o decodifica (faza de decodificare), citește operanzii dacă aceștia sunt necesari (faza de citire operanzi), executa operația ceruta de instrucțiune (faza de execuție), iar apoi trece la execuția instrucțiunii următoare, parcurgându-se aceleași faze (de remarcat cele patru faze necesare execuției unei instrucțiuni). Astfel programul este executat instrucțiune cu instrucțiune, deci într-o maniere secvențială. Chiar dacă la sistemele de calcul uniprocesor actuale se realizează anumite suprapuneri între fazele de execuție a instrucțiunilor, în primul rând suprapunerea fazei de execuție a instrucțiunii curente cu faza de citire a instrucțiunii următoare, se consideră că și aceste sisteme sunt de asemenea secvențiale.
În construcția sistemelor de calcul actuale se utilizează microprocesoare. Un microprocesor este un circuit integrat pe scară foarte largă (cu un număr foarte mare de componente elementare pe pastila de siliciu) care implementează total sau parțial funcții ale unor unități din calculator, în primul rând funcțiile unității de comanda și ale unității aritmetice-logice.
Subsistemul software
Subsistemul software este reprezentat prin totalitatea programelor și structurilor de date. Primele calculatoare electronice au fost programate inițial direct în cod mașina (secvențe de biți 0 si 1), ceea ce făcea ca această activitate să fie deosebit de laborioasă. Apoi, anumite secvențe de biți care se repetau au fost reprezentate prin nume simbolice, care erau translatate automat în cod mașina, apărând astfel primele limbaje de programare. Limbajele de programare au evoluat continuu, ajungându-se la multitudinea de limbaje de astăzi.
Se poate face o clasificare a limbajelor de programare. Există două mari categorii:
– limbaje de nivel coborât;
– limbaje de nivel înalt.
Limbajele de nivel coborât sunt specifice fiecărui tip de calculator. Un astfel de limbaj desemnează operații elementare la nivelul cel mai de jos al mașinii fizice, făcând referiri directe la locații de memorie, registre ale procesorului, porturi de intrare/ieșire. Programarea într-un astfel de limbaj presupune din partea programatorului o cunoaștere bună a structurii sistemului de calcul. Avantajul programelor scrise în aceste limbaje este viteza superioara de execuție.
Limbajele de nivel înalt sunt universale. Programele scrise în aceste limbaje se pot executa pe aproape orice tip de calculator. Un astfel de limbaj desemnează operații complexe asupra datelor, făcând abstracție de structura fizică a sistemului de calcul, ceea ce permite programatorului să se concentreze mai mult pe problema de rezolvat. Limbajele de nivel înalt se pot clasifica la rândul lor în câteva categorii, în funcție de natura prelucrărilor:
– limbaje pentru calcule tehnico-științifice, având un volum mare de calcule și un volum relativ mic de date, cum sunt ALGOL, FORTRAN, BASIC, PASCAL, C;
– limbaje pentru calcule economice, cu un volum mic de calcule, dar un volum mare de date, exemple: COBOL, DBASE, FOXPRO, SQL;
– limbaje de timp real (pentru programarea unor evenimente în concordanta cu timpul real al utilizatorului), cum sunt RTL/2 si PASCAL Concurent;
– limbaje pentru calcule nenumerice, aici fiind incluse limbajele inteligentei artificiale, ca de exemplu LISP si PROLOG. Software-ul unui calculator poate fi clasificat în două mari categorii:
– software de aplicații;
– software de bază.
Software-ul de aplicații este reprezentat prin programe de aplicații care permit rezolvarea unor probleme practice din diferite domenii de utilizare. Aceste programe sunt scrise în general de către utilizatorii sistemului de calcul, iar programele mai complexe de către firme specializate de software.
Software-ul de bază permite o utilizare eficientă și comodă a sistemului de calcul, fiind scris în general de către constructorii sistemului de calcul sau de firme specializate. Sistemul de operare este un ansamblu de programe ce realizează gestiunea resurselor calculatorului. Principalele funcții ale sistemului de operare sunt:
– exploatarea eficientă a echipamentelor;
– rezolvarea conflictelor ce apar între utilizatori sau task-uri (cereri simultane pentru aceleași resurse);
– gestiunea procesorului central (evidentă stării proceselor, sincronizarea proceselor, alocarea procesorului);
– gestiunea echipamentelor periferice (urmărirea stării echipamentelor periferice, alocarea și eliberarea acestora, inițierea operațiilor de intrare / ieșire);
– gestiunea memoriei interne (alocarea zonelor de memorie, securitatea acestora);
– comunicarea utilizatorului cu sistemul de calcul printr-un limbaj de comandă (comenzile sistemului de operare, exemplu Unix) sau în mod grafic (exemplu Windows);
– contabilizarea automată a lucrărilor;
– întocmirea automata a unor statistici privind apariția defectelor;
– lansarea în execuție a unor programe de test la momente bine stabilite.
3.2 INSTRUIREA ASISTATĂ DE CALCULATOR (IAC)
Pentru noile generații de elevi, deja obișnuiți cu avalanșa de informații multimedia, conceptul de asistare a procesului de învățământ cu calculatorul este o cerință intrinseca. Elevii trebuie pregătiți pentru exigențele societății informaționale prin înnoirea practicilor didactice, prin valorificarea serviciilor educative accesibile prin intermediul calculatorului. A intrat deja în obișnuința zilnică utilizarea calculatorului, pentru comunicare, informare, instruire.
Trebuie să precizăm rolul tehnologiilor de suport pentru a sprijini procesele de învățare, ce au loc în mod tradițional, sau pot fi instrumentul prin care modul de învățare este profund transformat. Calculatorul – componenta hardware este utilizat ca suport tehnic, iar softul – componenta software este utilizat ca suport informațional.
Calculatorul nu este un simplu mijloc de instruire, el reprezintă o metodă didactică modernă ce abordează în alt mod procesul de predare, învățare și evaluare.
Instruirea asistată de calculator reprezintă o modalitate de acces la cunoaștere, bazată pe demersurile de informare și prelucrare a informațiilor, pe o învățare în ritm propriu. Originile instruirii asistate de calculator se găsesc în instruirea programată. Instruirea programată se împarte în programarea lineară și programarea ramificată. Metoda instruirii asistate de calculator are la bază toate caracteristicile instruirii programate mult îmbunătățite la cerințele actuale ale tehnologiei și educației. Calculatorul permițând o valorificare creativă și flexibilă a lecțiilor programate.
Conceptul de asistare a procesului de învățământ cu calculatorul include:
– predarea unor lecții de comunicare de cunoștințe;
– aplicarea, consolidarea, sistematizarea noilor cunoștințe;
– verificarea automată a unei lecții sau a unui grup de lecții.
Instruirea asistată de calculator contribuie la eficiența instruirii, este un rezultat al introducerii treptate a informatizării în învățământ.
Interacțiunea elev-calculator permite diversificarea strategiei didactice, facilitând accesul elevului la informații mai ample, mai logic organizate, structurate variat, prezentate în modalități diferite de vizualizare. De fapt, nu calculatorul în sine ca obiect fizic, înglobând chiar configurație multimedia, produce efecte pedagogice imediate, ci calitatea programelor create și vehiculate corespunzător, a produselor informatice, integrate după criterii de eficiență metodică în activitățile de instruire.
Toate noțiunile, conceptele exercițiile, problemele, evaluările, testările, prezentările legate de o anumită temă în cadrul unei lecții sunt îndeplinite, dirijate și verificate cu ajutorul calculatorului.
În cadrul instruirii programate, esențial devin probele și produsele demonstrative, pe care profesorul trebuie să le descrie elevilor. Trebuie să se aibă în vedere ca numărul de ore alocat folosirii acestei metode să nu fi foarte mare. Acestea trebuie să includă un număr suficient de ore de verificare a cunoștințelor acumulate, evitându-se monotonia și instalarea plictiselii prin utilizarea alternativă a altei metode. Nu trebuie utilizată timp îndelungat deoarece ar duce la izolarea socială a elevului. Pentru eliminarea acestor efecte se pot organiza activități pe grupuri sau în echipă.
Modernizarea pedagogica implică deci, existența echipamentelor hardware (calculator), a software-lui (programelor) și a capacității de adaptare a lor, de receptare și valorificare în mediul instrucțional.
Instruirea eficientă cu utilizarea calculatorului este condiționată de:
Asigurarea resurselor hardware – dotare, instalare de soft, gestionare, întreținere, asistență tehnică – aspecte care presupun oarecare competențe în folosirea calculatorului;
Asigurarea resurselor software – instalarea de softuri educaționale specifice
Asigurarea unui mediu organizat pentru implementarea acestei metode.
Instruirea asistată de calculator, ca orice metodă pedagogică prezintă atât avantaje cât și dezavantaje.
Avantajele folosirii acestei metode la clasa rezultă din următoarele aspecte:
este un instrument puternic de stocare și redare a unei cantități mari de informații;
se oferă o altă perspectivă a individualizării instruirii; apare o autonomie în învățare prin adaptarea la ritmul de lucru și capacitatea intelectuală al fiecărui elev;
rezolvarea sarcinilor didactice prezentate anterior prin reactivarea sau obținerea informațiilor necesare de la resursele informatice apelate prin intermediul calculatorului;
permite simularea unor procese sau fenomene naturale;
dezvoltă perspicacitatea, atenția, distributivitatea și creativitatea fiind o bază foarte bună pentru demonstrații (simulează procese, fenomene complexe sau greu accesibile, suplinește demonstrații experimentale);
permite o percepție plurimodală (imagini, cuvinte, culoare, sunete);
oferă un mediu interactiv pentru învățare;
antrenează elevii în jocuri interactive;
tratarea interdisciplinară a conținuturilor;
implicarea elevilor în rezolvarea unor probleme complexe prin stimularea învățării și întreținerea motivației;
realizarea unor sinteze recapitulative după parcurgerea unor teme, module de studiu; lecții, grupuri de lecții, subcapitole, capitole, discipline școlare;
permite o evaluare rapidă și obiectivă a elevilor, se oferă feed-back imediat – sunt oferite rezultatele și progresele imediat obținute, semnalează erorile ivite, facilitează corectarea greșelilor;
asigură economie de timp în instruire;
este un instrument de muncă individuală pentru profesor dar și pentru elev.
Dezavantajele acestei metode pot fi enumerate mai jos:
asigurarea resurselor hardware – dotare, instalare de soft, gestionare, întreținere, asistență tehnică – aspecte care presupun oarecare competențe în folosirea calculatorului;
este costisitoare deoarece necesită echipamente electronice, dar și programe de instruire;
metoda are o aplicabilitate limitată deoarece nu toate materiile și nu toate noțiunile sunt pretabile unei organizări așa de riguroase;
insuficienta instruire a resursei umane, fie profesori, fie elevi;
programa școlară este foarte strictă și nu permite alocarea de timp suficient instruirii asistate de calculator;
nu pot fi înlocuite practicile de laborator sau cercetarea pe teren;
comunicarea elevilor are de suferit: se pierde obișnuința discuțiilor, capacitatea de a argumenta un subiect, se reduce capacitatea de exprimare verbală;
apare o izolare a elevului față de profesor și colegii săi; relațiile sociale și umane sunt diminuate;
nu toți elevii agreează o astfel de instruire; dacă se au în vedere stilurile de învățare, cei cu stil practic preferă această metodă.
Limitele IAC pot fi compensate prin alternarea metodelor și prin includerea, în aceeași lecție, a unor metode compensatorii. Abandonarea, totală, a metodelor tradiționale în favoarea metodelor moderne ar diminua substanțial calitatea actului educațional.
Instruirea asistată de calculator se poate integra în toate etapele activității didactice, servind unor scopuri diverse: la începutul secvenței de instruire având rolul de a-i sensibiliza pe elevi, pe parcursul desfășurării activității cu rolul de a sprijinii elevii în dobândirea de noi cunoștințe, capacități și competențe sau la finalul activității metodice pentru fixarea, aplicarea, consolidarea sau evaluarea cunoștințelor.
Materialele auxiliare recomandate pentru folosirea metodei instruirea asistată de calculator sunt CD-urile din dotarea laboratorului informatizat din licee și școli. Aceste Cd-uri conțin:
lecții AeL de biologie, chimie, fizică, geografie, informatică, istorie, matematică, tehnologii, limba și literatura română, economie, limba engleză;
enciclopedii;
editor pentru scrierea formulelor matematice;
editor multimedia pentru chimie;
tutoriale.
3.2.1 Instruirea asistată de calculator în activitatea de predare
În practica școlară cea mai recentă, este binecunoscută nevoia de a depăși o structurare a conținutului exclusiv axată pe transmiterea de cunoștințe, centrată pe predarea cunoștințelor de către profesor, în favoarea abordărilor centrate pe elev și pe modurile de învățare. Prin urmare, în cadrul cursului sunt prezentate în primul rând, modalitățile de intervenție centrate pe învățare (eng. learning), și mai puțin pe instruire (eng. training) sau pe predare (eng. teaching).
Predarea este definită ca fiind transmiterea de cunoștințe și experiențe cu care se instruiește o persoană într-o disciplină, sau, mai general, se furnizează stimuli pentru creșterea psihologică și intelectuală a persoanei.
Stilul de predare se asociază comportamentului, se manifestă sub forma unor structuri de influență și acțiune, prezintă o anumită consistență internă, stabilitate relativă și apare ca produs al personalizării principiilor și normelor care definesc activitatea instructiv-educativă.
Stilul de predare prezumă modul de organizare și conducere a procesului de învățământ, reprezintă modalitatea de lucru cu elevii. Se concretizează prin alegerea metodelor și a formelor de lucru care duc la obținerea unor performanțe pedagogice superioare. Profesorul eficient își elaborează propriul stil de predare, influențând modul în care elevii se raportează la învățare. Stilul de predare devine o necesitate în susținerea unei prestații didactice de calitate și eficiență, definește și orientează cadrul didactic în procesul instrucțional, având efect asupra elevilor și asupra capacității lor de a învăța.
Profesorul are rolul schimbat, el nemaifiind actorul principal care dirijează întregul proces didactic. Putem spune în acest context ca profesorul devine un consultant, un coordonator și un verificator al procesului didactic, el nemaifiind principala sursa de transmitere de cunoștințe. Și nu doar profesorul își pierde rolul principal. Concurat este și manualul, care nu mai este sursa informațională de bază, el devenind un mijloc de start care se completează cu informațiile obținute cu ajutorul calculatorului. Calculatorul preia, multe dintre funcțiile și sarcinile care, prin tradiție, aparțineau profesorului. De exemplu, funcția profesorului de distribuitor de cunoștințe va avea un rol redus.
Calculatorul ca mijloc didactic se poate utiliza pentru tehnoredactarea computerizată a documentelor școlare cum ar fi cele care reprezintă rezultate ale proiectării didactice la nivel micro, adică: planificări, proiecte de unități de învățare, proiecte de lecție, cât și a unor documente de evidență școlară cum ar fi cele legate de prezența la anumite activități didactice sau notarea evoluției elevilor la activitățile de verificare și evaluare a cunoștințelor.
Calculatorul poate fi utilizat ca mijloc de predare în cadrul lecțiilor de comunicare de noi cunoștințe, de recapitulare sau a prelegerilor în care calculatorul poate reprezenta suport al unor sinteze, imagini, figuri ce pot fi proiectate în scopul transmiterii de cunoștințe. În felul acesta elevii/studenții au posibilitatea să vizioneze o expunere concretă și clară a teoremelor, pot să le aibă pe ecran. Prezentarea electronică este atractivă deoarece permite utilizarea unor efecte speciale, cum ar fi tranziții de la o pagină la alta, texte care apar din alte direcții și chiar animație, imaginea unor fenomene sau procese simulate pe calculator.
Cu ajutorul calculatorului se realizează unele calcule numerice, mai mult sau mai puțin complicate, în scopul formării deprinderilor de calcul sau folosirea calculatorului în rezolvarea unor probleme, prelucrarea unor date. Se pot realiza unele bănci de date, adică stocarea de informații dintr-un domeniu oarecare într-o modalitate care să permită ulterior regăsirea informațiilor după anumite criterii.
Un profesor modern nu înseamnă numai un profesor capabil să folosească cele mai performante computere, ci un profesor foarte bine informat, cu mintea flexibilă și receptivă la nou, un profesor care să fie conștient că munca lui are misiunea să pregătească studenții pentru viață. Prin atitudinea și comportamentul său la clasă, profesorul de chimie trebuie să confere credibilitate valorilor, conținuturilor și principiilor pe care le predă, demonstrând că ele nu sunt noțiuni abstracte, ci realități valabile în lumea reală, dincolo de zidurile școlii.
Atunci când apelăm la această metodă modernă prezentarea interactivă de noi cunoștințe presupune utilizarea nemijlocită a calculatorului în procesul predării și a lecțiilor de laborator. Materialul de învățat se prezintă pe baza unui anumit tip de interacțiune. După cum această interacțiune este condusă de calculator sau de elev, vorbim de un dialog tutorial sau de o investigare (interogare, căutare).
Tutorul – preia una din funcțiile profesorului și poate fi proiectat astfel:
– precizează una sau mai multe secvențe de informații;
– solicită elevului să răspundă la o întrebare, să rezolve un exercițiu;
– prezintă aprecierea răspunsului ți trece la o altă secvență în funcție de răspunsul elevului.
Pentru a utiliza calculatorul în lecțiile de predare este necesară o pregătire tehnică informatică anterioară a elevilor și profesorului se referă la cunoașterea și manevrarea manualului electronic-îndrumător, a dicționarului de termeni specifici, a programelor tematice variate, textelor, mesajelor, comenzilor, meniurilor, modulelor pentru studii grafice, prezentărilor de imagini statice și dinamice, deschiderilor de scenarii, șirurilor de caractere etc.
În lecțiile de predare profesorul și elevii pot folosi metoda instruirii asistate de calculator având următoarele scopuri:
pentru documentare variată;
pentru demonstrare simplă, animată, comparativă;
pentru vizualizarea informațiilor, prin succesiunea imaginilor, afișarea de scheme, planuri, prin grafica interactivă, prezentarea de modele, imagini dinamice;
pentru transmiterea și antrenarea în rezolvarea problemelor, sarcinilor de descoperire, de verificarea a unor ipoteze;
pentru alternarea formelor de activitate în lecție – frontală, independentă individuală sau în grup;
pentru rezolvarea anumitor secvențe din lecție, în anumite condiții stabilite pentru activizarea elevilor;
ca tablă electronică pentru derularea de imagini vizuale variate, simple sau în combinație, formule, diagrame, scheme;
pentru stimularea de modele funcționale, procese, situații acțiuni.
În predare, după obiectivele stabilite, calculatorul mai poate fi integrat pentru recunoașterea și aplicarea de algoritmi în rezolvarea problemelor, în alcătuirea unei structuri de rezolvare, în verificarea unor ipoteze, în utilizarea unor metode analogice pentru învățarea prin simulare, pentru efectuarea de exerciții aplicative în diferite situații practice sau exerciții repetative în formarea unor deprinderi sau exerciții de stimulare a creativității, prin tehnici specifice de creativitate.
În lecțiile de predare cu activități frontale sau activități independente, calculatorul poate prelua anumite sarcini ale profesorului: prezentarea unor informații, dirijarea învățării prin tehnicile de programare, întărirea prin repetare, exerciții suplimentare, demonstrarea de modele variate, realizarea de analize comparative, simularea de experiențe, procese, acțiuni, situații, evaluarea și corectarea răspunsurilor.
Prezentarea și integrarea softurilor trebuie să trezească interesul elevilor, să-i solicite în cunoașterea și formularea soluțiilor, să fie interactive, să corespundă posibilității de dialog cu elevul, să permită răspunsuri exacte, să-i stimuleze prin subprograme de sprijin.
Prin posibilitatea implicării în realizarea obiectivelor din domeniul cognitiv, calculatorul devine utilizabil în toate tipurile de lecții, în toate etapele ei, în variate combinații metodice și strategice.
3.2.2 Instruirea asistată de calculator în activitatea de învățare
Utilizarea calculatorului în procesul de învățământ devine o necesitate în condițiile dezvoltării accelerate a tehnologiei informației. Pentru noile generații de elevi, deja obișnuiți cu avalanșa de informații multimedia, conceptul de asistare a procesului de învățare cu calculatorul este o cerință intrinseca.
În învățământul clasic bazat pe metode tradiționale, profesorul are rolul de transmițător de informații, cu ajutorul metodelor moderne profesorul ajută elevii să își construiască un stil propriu de învățare bazat pe gândire, redescoperire și dezvoltarea cunoștințelor transmise de profesor.
Elevul este un adept al utilizării calculatorului în procesul didactic, mai ales în contextul ultimilor ani. Învățarea centrată pe elev devine baza instruirii asistate de calculator.
Mai mult, calculatorul devine un mijloc de intervenție directă în organizarea situațiilor de învățare, preluând o serie de sarcini legate de organizarea activităților de repetiție, de exersare, de evaluare ușor transferabile acum asupra noii tehnologii. Sau, calculatorul poate îndeplini un rol tutorial, ajutând elevii să progreseze mai rapid și cu rezultate mai bune. Calculatorul poate fi considerat astfel un mijloc de informare, de exersare, de simulare, de aplicare și de consolidarea cunoștințelor, deosebit de util în procesul educațional.
Școala trebuie să țină pasul cu tehnologia, să înțeleagă și să anticipeze impactul asupra modului de învățare. Calculatoarele au fost încorporate în programele educaționale oferindu-le celor ce se instruiesc o libertate ți flexibilitate mai mare dar și individualitate în clasă. Folosirea internetului de către elevi a fost o idee care a prins repede. Afinitatea naturală dintre elevi/studenți și internet a dat naștere mai multor proiecte orientate în spre elevi, inițiate de elevi, conduse de elevi.
Învățarea care pune accentul pe participarea elevilor reprezintă un tip de instruire care îi dă elevului un rol activ în procesul de învățare. Elevii, participanți activi, își imprima ritmul propriu și propriile strategii. Modalitatea de învățare este individualizată nu standardizată.
Învățarea care îl situează pe elev în rol central, asociază învățarea focalizată pe particularitățile fiecărui individ (ereditate, experiența, perspective, pregătire, talente, capacitați și nevoi) cu focalizarea pe predare, împărtășire a cunoștințelor respective (cea mai bună informație ce se furnizează, stimularea motivației, învățării și acumulării de cunoștințe de către toți elevii).
Această metodă ajută elevul să devină mai creativ, să folosească imaginația și să reflecteze asupra noțiunilor învățate încercând să caute exemple în lumea reală. Profesorul are rolul de a îndruma și de a pune la dispoziție materiale, resurse și exemple palpabile pentru a-i ușura munca și pentru a înțelege fenomenele.
Instruirea asistată de calculator este o metodă utilă în activitatea de învățare deoarece se bazează pe câteva principii:
principiul pașilor mici. Materialul de învățat se împarte în fragmente specifice nivelului de înțelegere a elevilor. Mărimea acestor pași diferă în funcție de nivelul la care se află cei care învață.
principiul participării active. Elevii nu pot trece la etapa următoare dacă nu răspund corect la anterioare. Această metodă nu permite goluri în răspunsuri.
principiul confirmării imediate, feed-back se realizează imediat. Elevii sunt informații dacă răspunsul formulat de ei este corect și pot continua cu secvența următoare.
principiul ritmului individual, elevii parcurg programul de învățare în funcție de posibilitățile lor.
Învățarea devine mai atractivă prin: sprijinirea învățării independente și diferențiate, utilizarea comenzilor specifice, formularea de întrebări, solicitarea de programe integrale sau parțiale, afișarea și alegerea de meniuri, exersarea metodelor, algoritmilor și aplicațiilor, simularea acțiunilor, proceselor și experimentelor chimice.
Metoda IAC este utilizată de către profesor și elevii în activitățile de învățare deoarece prezintă următoarele avantaje:
permite elevilor revederea conținuturilor predate, pentru evidențierea structurii logice, a algoritmilor de cunoaștere, a posibilităților de diferențiere;
sprijină învățarea în diferite ritmuri, nivele;
poate fi ușor urmărit modul de învățare și căile alese de elevi în cunoașterea , prelucrarea și combinarea informațiilor furnizate;
oferă informații suplimentare sau în completare necesare învățării și aprofundării;
oferă corelații între cunoștințele vechi și cele noi;
sprijină înțelegerea desfășurării unor experimente (organizare, simulare, analiza și prelucrarea rezultatelor);
este mijloc de individualizare și modernizare a orelor tradiționale, în lecțiile clasice prin introducerea în diferite secvențe a unor sarcini,a unor softuri diferențiate, prin modul de prezentare a programului, prin alegerea momentului acțiunii în învățare;
stimulează încrederea elevilor în învățarea cu calculatorul.
Pentru sporirea eficienței acestei metode trebuie utilizată împreună cu alte mijloace de învățământ și cu metode variate, iar elevul trebuie să știe datele esențiale între obiectele și acțiunile prezentate și să stăpânească limbajul de programare.
Învățarea cu ajutorul metodei IAC se utilizează când elevului i se pun la dispoziție programe specializate care-l ajuta să fixeze cunoștințele și să capete deprinderi specifice prin seturi de sarcini repetitive, urmate de aprecierea răspunsului elevului. Pentru o bună comunicare, interfațare elev- calculator, elevul trebuie să știe datele esențiale.
Exercițiile pot fi – propuse într-o ordine prestabilită sau în mod aleator sau pot fi generate în timpul sesiunii de lucru.
În învățământul anglo- saxon apar două tipuri de instruire asistată de calculator și anume IAC sau CAI (Computer Assisted Instruction) și CAL (Computer Assisted Learning) , aceasta din urmă se utilizează în învățarea independentă (autoinstruire), caz în care programul elaborat cuprinde detalieri pentru instrucțiuni, sarcini, autoevaluare. Operațiile fundamentale se referă la organizarea bazei de date, fișierelor tematice, afișierelor problematice, la elaborarea și multiplicarea lucrărilor personale, la variate dobândiri, la aplicarea testărilor și interpretarea rezultatelor.
Elevii pot utiliza programele independente pentru o temă, dar și pentru a atinge anumite obiective: informare, exersare, aplicare, creație, învățare, evaluare, concretizate în anumite procese informatice.
Programele pentru învățarea independentă sunt diferențiate pentru tipuri de elevi ca nivel de pregătire, capacități, deprinderi, vârstă, nivel de inițiere și pot fi utilizate de profesor în lecțiile din clasă în alternarea cu activitățile frontale sau în efectuarea temelor date acasă, precum și în efectuarea de exerciții de recuperare ori dezvoltare, creație, de operare variată cu informațiile cerute.
3.2.3 Instruirea asistată de calculator în activitatea de evaluare
Evaluarea și verificarea asistată de calculator presupune existența unor programe capabile să testeze nivelul de însușire a cunoștințelor prin evaluarea răspunsurilor. O interfață grafică prietenoasă va afișa mesaje corespunzătoare interpretării răspunsului. Programele de testare pot fi incluse în lecții de evaluare, în lecții curente sau în lecții recapitulative.
Ca în orice proces de învățare, chiar și în cele în care se utilizează calculatorul, evaluarea are două funcții principale: în primul rând, de a verifica nivelul de învățare al elevilor, și în al doilea rând de a oferi profesorilor feedbackul necesar pentru intervenții corective pentru același proces.
Modul de construire a unui test depinde de numărul de chestiuni de test (care se stabilesc în funcție de timpul de administrare și de nivelul de școlarizare) și de numărul de concepte, procedee a căror însușire va fi verificată.
Un soft informatic de simulare ajută la realizarea unor experimente, vizualizarea unor fenomene, ilustrarea animată a unor mecanisme de reacție, ilustrarea grafică a unor concepte abstracte și a unor calcule laborioase. Astfel de programe oferă posibilitatea observării unor fenomene nesesizabile cu ochiul liber în care se pot schimba anumite condiții și parametrii, ceea ce facilitează înțelegerea fenomenului și nu implică riscurile și cheltuiala fenomenului real.
Evaluarea este atent și sistematic planificată, urmărind acumularea cunoștințelor raportat la obiectivele stabilite. Evaluarea este bazată pe criterii clar definite oferind posibilitatea unei evaluări obiective.
Revizuirea procesului de instruire se face pe baza evaluării datelor , ca un proces de rutină absolut necesar. În aceiași etapă are loc și revizuirea materialelor și a activităților, cu corectarea eventualelor erori intervenite pe parcursul instruirii.
Teste pedagogice: sunt poate categoria cea mai des întâlnită, fie independente, fie ca parte integrantă a unor aplicații complexe informatice. Pentru a utiliza metoda IAC în evaluare trebuie să se țină cont de mai mulți factori: tipul testării și scopul acesteia, momentul în parcurgerea materiei a testării și tipul de feed-back dorit. Interpretarea rezultatelor la aceste teste poate determina fie un pronostic al reușitei, fie un inventar al achizițiilor, fie un diagnostic de stabilire a unor dificultăți cu menționarea sursei acestor dificultăți. Există o multitudine de teste: teste inițiale aplicate la începutul unui ciclu școlar, an școlar, semestru; teste aplicate după parcurgerea unor teme sau capitole; teste de lucru sau simulare; teste bazate pe gândire sau memorare; teste cu răspunsuri standardizate sau deschise, un test trebuie să conțină scopul și setul de cunoștințe pentru care se aplică, obiectivele testului, durata de timp în care se aplică, afișarea rezultatelor și a erorilor cu procentajul de corectitudine. Aceste teste pot fi întâlnite pentru marea majoritate a disciplinelor.
La un alt nivel, și chiar în analogie cu ceea ce se întâmplă pentru căile de învățare nemijlocite de tehnologie, trebuie să distingem o fază de evaluare formativă și una de evaluare sumativă.
Prin evaluare formativă înțelegem, pentru elev, procesul finalizat ce cuprinde nivelul de avansare a cunoștințelor; pentru profesor, acesta este unul dintre instrumentele care contribuie la verificare și redefinire în timpul cursurilor. În comparație cu contextele din clasă însă parcursul didactic este proiectat mai rigid și în consecință utilizarea evaluării ca mecanism de feedback implică intervenții importante (și costisitoare) de reproiectare.
În contextul e-learning evaluarea formativă este cu siguranță mai utilizată și indicată pentru că pe de o parte favorizează autoevaluarea învățării din partea elevilor la distanță iar pe de altă parte este inerent mai adaptată la un context în care elevul și profesorul pot fi separați în timp și spațiu.
Evaluarea sumativă, însă, are scopul de a formaliza nivelul de cunoștințe/abilități dobândite la sfârșitul unui curs de instruire sau a unei secțiuni a acestuia. În timp ce există o amplă literatură cu privire la evaluarea sumativă în contextul e-learning, aceasta încă prezintă o serie de dificultăți în ceea ce privește modul de administrare a testelor (verificarea identității persoanei supuse evaluării, corectitudinea contextului de administrare, respectarea normelor privind utilizarea de materiale auxiliare / sprijin / facilități), care poate reduce fiabilitatea.
În lecțiile de evaluare profesorii și elevii pot folosi metoda IAC având următoarele scopuri: pentru consolidare, fixare, recapitulare, sistematizare; pentru evaluare, apreciere, verificare; pentru aplicarea de date, soluții și pentru reprezentări grafice și simbolice.
Această metodă este ușor de aplicat în lecțiile evaluare prin rapiditatea confirmării sau infirmării răspunsului elevului: confirmarea răspunsului, recompensare, solicitare de dezvoltare, oferire de noi informații sau exemple, sugerate de alte căi, repetarea datelor sau întrebărilor, trimiterea la revederea informațiilor, la reluarea secvențelor, lăsarea unui timp de așteptare.
Utilizarea metodei didactice instruirea asistată de calculator în activitățile de evaluare prezintă următoarele avantaje:
întărește încrederea în evaluarea obiectivă a cunoștințelor, dar și a deprinderilor de cunoaștere, a capacităților;
sprijină elevii în depășirea dificultăților de învățare după programul dat, prin căutarea și găsirea soluțiilor adecvate;
stabilirea utilizării adecvate a timpului IAC, în economia lecției;
îmbunătățirea comunicării profesor –elev – calculator;
sprijină elevii în cunoașterea și mânuirea calculatorului, în însușirea limbajului său, în utilizarea programelor, chiar în încercarea de dezvoltare a lor.
Utilizarea la întâmplare, fără obiective precise sau numai pentru obiective simple ale învățării nu la momentul și în locul potrivit și combinarea nepotrivită a metodelor poate duce la rezultate nesatisfăcătoare.
3.3 PROGRAME INFORMATICE FOLOSITE LA LECȚIILE DE CHIMIE
3.3.1 Programul Microsoft Office
Microsoft Office sau MS Office este o suită de programe de birou create de firma Microsoft Corporation, care sunt însoțite și de o aplicație specială suprapusă lor pentru accesarea unitară simplă.
Încă de la primele versiuni ale sale Microsoft Office a fost localizat (adaptat și tradus) în limba română. Prima versiune localizată a fost Office '97, care a beneficiat de utilitarele de corectare și de ajutor în română, deși meniurile și casetele de dialog nu fuseseră încă traduse. Office 2000, Office XP, Office System 2003 și Office System 2007 au fost complet localizate în limba română.
În cadrul pachetului Microsoft Office, Microsoft Office 2007 Acasă și pentru Scoală este suita de bază de programe software pentru utilizatorii casnici de computere, care permite crearea în mod simplu și rapid a documentelor, foilor de calcul și prezentărilor. Microsoft Office 2007 acasă și pentru școală ajută la organizarea notițelor și informațiilor într-un singur loc, făcând mai simplă și mai agreabilă terminarea anumitor activității. Prima versiune similară a apărut odată cu lansarea pachetului Microsoft Office 2003 și se numea Microsoft Office pentru Elevi și Profesori, Ediția 2003. Pachetul conținea aplicații Office de bază, metode integrate de învățare, esențiale pentru succesul școlar al elevilor. Versiunea din 2007 cuprinde interfața utilizator Microsoft Office Fluent, care expune comenzi asemănătoare, elemente grafice îmbunătățite și capacități de formatare care permit crearea de documente de calitate, plus un instrument puternic de organizare a notelor și a informațiilor, mai multă fiabilitate și securitate cu instrumentul Inspector Document și o recuperare automată îmbunătățită a documentelor. Produsul are meniu și comenzi în limba română și conține un kit de instalare și dreptul de a instala 3 licențe. Licențele sunt perpetue. Cu aceste îmbunătățiri, Microsoft Office 2007 Acasă și pentru Școală face lucrul de acasă mai simplu.
Microsoft Office – conține: un procesor de texte, un program de calcul tabelar, un program de prezentare grafică, un organizator al informațiilor personale (pentru stocarea numelor, adreselor, adreselor de e-mail și numerelor de telefon), un program pentru baze de date, un creator de pagini web și un editor de grafica.
Deși la prima vedere pachetul de programe Microsoft Office pare un conglomerat de aplicații fără nici o legătură între ele, toate programele din Microsoft Office au meniuri, pictograme și comenzi de tastatură similare, astfel încât atunci când se cunoaște unul din aceste programe se poate înțelege foarte repede cum să se folosească și un alt program din Office.
Pachetul Microsoft Office conține o serie de programe:
editare texte – Word;
calcul tabelar – Excel;
baze de date – Access;
grafică – PowerPoint.
Microsoft Word: este cel mai răspândit procesor de texte folosit la ora actuala în lume. Se poate utiliza pentru a scrie scrisori, propuneri de afaceri, anunțuri publicitare, rapoarte de activitate, broșuri, rapoarte periodice, articole sau chiar pagini de web, toate acestea putându-se combina cu date de calcul, tabele și grafice din Excel, ilustrații din Power Point sau adrese din Access .
Microsoft Word, editorul de texte din pachetul Office, oferă utilizatorului o gamă largă de opțiuni pentru formatul textului în pagină. Imaginile pot fi așezate oriunde în interiorul textului, programul având la rândul lui funcții specifice pentru trasarea de linii și elipse. Numărul de fonturi este nelimitat, pentru fiecare existând posibilitatea de adaptare (bold – îngroșat; italic – cursiv; underline – subliniat). Textul poate fi aliniat spre stânga, spre dreapta, centrat sau pe tot întinsul paginii. Textul poate fi aliniat pe coloane, pentru editarea paginilor unei reviste, însă pentru aceasta este recomandat programul PageMaker.
Microsoft Excel: cu acest program se pot realiza cu ușurință calcule tabelare, de la cele mai simple până la cele mai complexe; cu datele introduse se pot genera grafice cu o largă varietate de formate; datele pot fi sortate, filtrate.
Microsoft Excel, programul de calcul tabelar oferit de Office, dă posibilitatea, pe lângă larga varietate de tabele care pot fi create, la diferite funcții de calcul: o celulă a tabelului putând avea atribuite anumite funcții în corelație cu valorile altor celule. Efectuarea graficelor unui tabel (sau anumitor părți ale unui tabel) sunt o joacă de copii folosind ChartWizard. Pe lângă toate acestea utilizatorul își poate crea propriile macro-uri și funcții, chiar și căsuțe de dialog (Dialog Box) folosind limbajul Visual Basic.
Microsoft Access: este un program pentru baze de date relaționale care permite introducerea, vizualizarea, modificarea, ștergerea și extragerea rapoartelor. Acest program poate fi util, de exemplu, pentru salvarea listelor poștale precum si pentru stocarea unor informații, cum ar fi numere extrase la loterie, adrese de internet sau numere de serie ale unor cărți de credit.
Microsoft Access, este un solid program de baze de date oferit în pachetul Office. Ferestrele programului și macro-urile sunt create tot în Visual Basic. Programul permite crearea de multiple tabele, macro-uri, ferestre, module de program și rapoarte într-un singur fișier de bază de date.
Tuturor acestor funcții ale programelor, precum și multor altora deosebit de utile le pot fi asociate butoane pe Toolbar, astfel încât lucrul cu ele este deosebit de eficient.
De menționat că Office este dotat în Help cu un Answer Wizard, care vă răspunde în mod prietenos întrebărilor legate de orice problemă referitoare la vreunul din programele Office. Toate programele Office au posibilitatea protejării fișierelor de lucru cu parolă. Un avantaj al programelor Office este și modul în care conlucrează între ele aceste programe, putându-se efectua legături (Links) între fișiere.
Office-ul are și un Shortcut Bar, vizibil întotdeauna pe ecranul Windows-ului, de pe care se pot lansa rapid diferite aplicații, dar îndeosebi programele Office.
Microsoft Power Point: ajuta la realizarea prezentărilor de diapozitive, obiecte transparente suprapuse și prezentări pe ecranul calculatorului. Programul Power Point are facilități pentru realizarea unor prezentări dinamice, în care pot fi incluse imagini (diapozitive de 35 mm sau imagini pe monitor), note pentru a susține prezentări și programe.
3.3.2 Programe special pentru chimie
3.3.2.1 Programul ChemWindow
ChemWindow este un program ce furnizează un mecanism rapid și ușor de a desena și de a scrie structurile chimice. În chimia anorganică, dar mai ales în chimia organică avem nevoie, câteodată să conturăm reacțiilor particulare sau să scriem o întreagă schemă de reacție pe hârtie. Programul ChemWindow ne dă voie să face toate acestea folosind graficele computerizate. Ne permite să scriem orice structură și apoi să o tipărim, fără să punem pixul pe hârtie. Avantajul folosirii programelor grafice constă în aceea că odată ce structura este salvată ne putem întoarce pentru a face schimbări în scopul obținerii a ceea ce dorim. Programul ChemWindow este utilizat și pentru a crea pagini Web, denumite și pagini ChemWeb.
Programul ChemWindow este un program de scriere a structurilor chimice ce se folosește în Windows. Este un program foarte asemănător cu ChemIntosh, un program de desenare pentru MacIntosh și schimbă fișiere cu acesta.
Este un program pentru chimiști ales pentru a desena și scrie structurile chimice, precum și pentru a le publica în întreaga lume. Se pot modifica, stoca și căuta structuri chimice precum și proprietăți ale acestora deoarece ChemWindow oferă multe soluții oamenilor de știință ( structuri chimice 2D, interpretare moleculară 3D, crearea unor baze de date chimice și publicarea științifică).
Programul ChemWindow este produs de compania SoftShell Internațional și nu este furnizat de către Microsoft, aceștia urmând aceleași setări de bază ale ecranului Windows pentru formatul ecranului de ieșire. În partea de sus găsim bara cu titluri cu itemi de mediu accesibili a File, Edit, Option și Help, dar și câțiva itemi specifici programul ChemWindow precum: Arrange, Font, Size și Style.
Figura. 1.5 Fereastră a programului ChemWindow [25].
ChemWindow 6 este cel mai complex program de editare în chimie pentru Windows '95, '98 și NT. Ajută la crearea cercetărilor chimice sub toate aspectele sale: reacții chimice, structuri chimice 2D și 3D, instalații pentru experimente de laborator, diagrame de inginerie chimică. Cele mai multe structuri pot fi desenate, verificate pentru acuratețe și introduse într-o lucrare într-un timp scurt. Grupurile comune pot fi inscripționate prin tastarea unei singure taste, folosind programul „Hot Keys”.
ChemWindow vine cu o gamă mai mare de 4500 de structuri organice și farmaceutice împărțite în două biblioteci: una ce folosește denumirile științifice iar cealaltă denumirile comerciale. Găsirea unei structuri este ușoară, putând fi căutată după nume sau după șirul de caractere de text. Toate structurile sunt complet editabile, biblioteca se poate mării și poți crea propria bibliotecă.
Acest program te ajută în descrierea experimentelor de laborator având o colecție de peste 130 de imagini ale sticlăriei de laborator.
În ingineria chimică este utilizat acest program folosindu-se mai mult de peste 250 de procese tehnologice. Se pot desena diagrame de calitate ale schemelor tehnologice.
Cu ajutorul programului ChemWindow s-a studiat și timpul de înjumătățirea a nucleelor radioactive, procesele de dezintegrare și emisia în particule α, în particule β și pozitroni. Studiul a pornit de la elementul inițial fosfor ajungându-se după 14,7 zile la un nou element și anume sulf. Timpul și rata înjumătățirii pot fi arătate grafic.
3.3.2.2 Programul Isis/Draw
Isis/Draw a fost un program de scriere a structurilor chimice pentru Windows editat de MDL Informaticion Systems, fiind disponibil pentru uzul științific și personal. El a acționat împreună cu Isis/Base, un program de baze chimic produs de aceiași companie la fel ca și alte programe Isis. Prima versiune a programului a fost disponibilă în anul 1990, iar ultima versiune a fost 2.5 disponibilă în anul 2002, până la apariția programului Symyx Draw.
Programul Isis/Draw folosea formatul fișierelor proprii cu extensia skc și de asemenea este accepta ca format de fișiere chimice împreună cu MDL molfile și alte programe informatice.
Figura 1.6 Fereastră cu programul Isis/Draw [26].
Isis/Draw este un program de desenare inteligent care înțelege fundamentele chimiei precum, limitele valenței, unghiurile dintre valențe și substanțele ciclice. Această înțelegere permite celor care o folosesc să creeze grafice chimice în mod intuitiv care pot fi introduse într-un document sau folosite pentru a crea și căuta baze de date cu structuri moleculare 2D și 3D, polimeri și reacții chimice.
Deoarece rolul acestui program informatic este pentru cercetarea științifică în domeniul chimiei, Isis/Draw acceptă o varietate de atomi și de tipuri de legături, pentru căutarea structurală precum legăturile aromatice, legăturile nucleare, legături ale atomilor necesare pentru a scrie reacțiile chimice.
Cu ajutorul programului Isis/Draw chimiștii pot reprezenta grafic aproape orice fel de structură chimică sau polimerică pentru a fi folosită în rapoarte, publicații și prezentări, pot schița biomolecule mari repede și ușor: desenează structuri complicate cum ar fi ADN, ARN, aminoacizi și proteine; pot crea multe tipuri de structuri de polimeri și copolimeri putând posta structurile pe internet.
În timp ce Isis/Draw a fost mai cu seamă un program de scriere a formulelor chimice 2D, a avut câteva caracteristici 3D și a putut interfața cu programul Rasmol pentru interpretarea și vizualizarea 3D. Isis/Draw conține caracteristici ale structurilor și reacțiilor verificate și poate calcula proprietăți elementare precum formula și masa moleculară precum și procente masice. Cu acest program se pot atribui diverse valori și proprietăți pentru orice atom sau moleculă incluzând aici și date spectroscopice: IR sau RMN.
În prezent programul Isis/Draw a fost înlocuit de programul Accelrys Draw. Cea mai nou versiune este 4.0 lansată în martie 2011 și la fel ca Isis/Draw, programul este disponibil pentru oamenii de știință.
3.3.2.3 Programul AeL
Programul AeL, este un proiect ambițios, inițiat de Ministerul Educației, Cercetării și Inovării și, din 2001, a fost integrat ca o componentă cheie în cadrul reformei educaționale din România. Proiectul se focusează pe educația digitală a populației în special a populației tinere, precum și pe introducerea și adoptarea tehnologiei informației în educație, ca suport în procesul de predare/învățare și a activităților de management educațional.
SIVECO România a implementat programul eLearning AeL în peste 13.000 de licee și școli din România.
AeL Educațional nu este doar software, ci un instrument de lucru util pentru elevi și pentru profesori deopotrivă, prietenos ca interfață și structură, flexibil și ușor de transpus în orice limbă.
AeL Educațional este o platformă modernă de eLearning pentru că nu necesită prezența fizică a elevului în sala de curs. Acesta poate studia și exersa atât la școală cât și acasă. AeL facilitează înțelegerea materiilor predate și crește eficiența învățării.
Conținutul digital educațional AeL eContent este special dezvoltat pentru a sprijini procesul de predare/învățare, fiind proiectat și prezentat într-o manieră atractivă, modernă și motivantă. Lecțiile multimedia interactive oferă noi metode de învățare care îmbunătățesc performanța școlară, și contribuie, prin atingerea obiectivelor operaționale propuse, la formarea de aptitudini, abilități și competențe.
Figura 1.7 Fereastră a programului AeL [22].
AeL eContent este una dintre cele mai bogate și atractive biblioteci virtuale din lume, cuprinzând peste 16.000 de obiecte individuale de învățare, la 21 de materii.
Conținutul digital AeL oferă un mixt optim de pedagogie și divertisment, combinând experimente, simulări, filme, activități interactive, teste, toate vizând motivarea diferitelor tipuri de cursanți. Procesul de învățare este, prin urmare, transformat într-o activitate interesantă, o modalitate de a descoperi și explora, de a observa principii științifice complexe și de a aplica teoria abstractă în activitățile de zi cu zi.
Programul AeL este validat din punct de vedere pedagogic și ajută profesorii să transforme orice oră de clasă într-o experiență unică, interactivă, totul într-un mediu virtual, sigur. Conținutul educațional digital permite elevilor să repete lecția ori de câte ori este necesar pentru a înțelege un anumit subiect.
AeL eContent este construit pe baza unor principii constructiviste și abordează învățarea centrată pe cursant. Fiecare unitate de învățare îi ajută pe elevi să exploreze, să descopere, să găsească soluții, să își construiască propriul bagaj de cunoștințe și să formuleze concluzii proprii. AeL eContent pune un accent deosebit pe cunoștințele operaționale, de învățare prin acțiune și de dezvoltare activă a structurilor cognitive.
Rolul AeL este acela de a aplica orientările moderne ale teoriilor pedagogice privind rolul cursantului. Conținutul digital amplifică gradul de înțelegere a fenomenelor, colaborarea cu colegii și profesorul, cooperarea în rezolvarea problemelor, exprimarea propriilor puncte de vedere și dezvoltarea capacităților de argumentare.
Educația modernă, înseamnă, de fapt posibilitatea de a descoperi prin experimentare, decât de a primi un transfer de informații directe. Scenariile de învățare moderne au rolul important de a forma abilități practice și de a asigura un transfer eficient de competențe integrate.
AeL eContent are o structură coerentă, animațiile interactive, textele, evaluările, și filmele de prezentare având un loc bine stabilit pe ecran în fiecare obiect de învățare, în conformitate cu recomandările psihologilor. Informațiile suplimentare și pictogramele sunt, de asemenea, corect poziționate, pentru a facilita accesul.
3.3.2.4 Programul Crocodile Chemistry
Acest program este util profesorilor și elevilor deoarece conține 63 de lecții de chimie proiectate conform curriculumului științific, ce ajută atât în predarea lecțiilor cât și în simularea experimentelor.
Modul de utilizare constă în a trage substanțele chimice, echipamentele și sticlăria de laborator din bara de instrumente de pe ecran și a le folosi în cadrul experimentului așa cum le dorești. Se pot alege orice cantități și concentrații ale substanțelor, iar reacțiile pot fi modelate cu ușurință. Datele experimentale pot fi așezate într-un grafic și se pot vedea mecanismele reacției folosind animația 3D.
Figura 1.8 Fereastră a programului Crocodile Chemistry [35].
Aceste lecții sunt ideale pentru prezentarea în fața clasei lăsând elevii să-și modeleze singuri structurile chimice studiate. Dosarul lecției conține toate substanțele chimice și sticlăria de laborator deja pregătită. Modelul de început conține grafice, fundaluri și parametrii deja stabiliți.
Graficele luminoase și animațiile clare ajută la ilustrarea subiectelor dezvăluind conceptele ascunse. Ecranul este complet personalizabil și fiecare parte poate fi mulată sau editată pentru a se potrivi nevilor celui care o folosește. Animația 3D a atomilor și a moleculelor ajută la ilustrarea unor tehnici de separare precum cristalizarea sau fierberea.
Programul Crocodile Chemistry oferă mai multă flexibilitate decât orice alt program de știință, nu este doar o librărie de animație – este un laborator de simulări întreg și flexibil. Noua lecție face programarea ușoară, iar posibilitățile acestui program nu pot fi epuizate.
Instrumentele grafice vă ajută să schițați orice cantitate pe orice axă în timp real. Pe ecran apare o fereastră de informații care arată: reacții, mase, concentrații și proprietăți care se schimbă în timp ce simularea avansează.
Cu ajutorul acestui program profesorul permite elevilor să experimenteze folosind simulatorul într-un laborator virtual sigur și ușor de folosit. Acesta fiind ideal pentru lucrări, verificări și activități pe grupe încurajând cercetarea științifică și lăsându-i să studieze reacțiile care nu sunt posibile sau practice. Est foarte folosit pentru practică oferind o lume ideală fără erori experimentale.
3.3.2.5 Programul Chemlab
Este un program de simulare interactivă pentru Windows și Mac OXS disponibil în edițiile Pro și Standard, apărut la Universitatea McMaster. Acest program a continuat să fie dezvoltat de profesorii interesați de aplicații posibile ale simulării computerizate ale experimentelor de laborator virtuale realizate în clasă cât și în învățarea la distanță.
Figura 1.9 Fereastră a programului Chemlab [28].
Programul Chemlab este un produs unic care încorporează simularea interactivă și spațiul de lucru cu arii separate pentru teorii, proceduri și observațiile elevilor. Utilizează în mod obișnuit echipamente de laborator și proceduri pentru a simula pașii incluși în efectuarea unui experiment. Se poate folosi la clasă acest program dacă profesorul își dorește introducerea unor tehnologi informatice sau să desfășoare experimente de laborator elevilor on-line, fiind o alternativă la experimentele de laborator scumpe sau periculoase pentru mediu. Elevii folosesc imaginile animate respectând pașii unui experiment real de laborator.
Programul Chemlab vine cu o serie de experimente de laborator pre-proiectate pentru chimia generală de nivelul liceal sau chiar universitar. Utilizatorii pot adăuga la setul original de laborator instrumente de dezvoltare ale programul Chemlab LabWizard permițând astfel desfășurarea unui experiment virtual conform programei.
Acest program prezintă următoarele avantaje:
interfața este ușor de folosit ca o procedură obișnuită de laborator;
elevul are spațiul său de lucru;
simulările interactive animate se desfășoară în timp real;
prezintă o gamă variată de instrumente, aparatură și substanțe de laborator ceea ce permite utilizatorului a realiza propria simulare;
este disponibil în limbile engleză, franceză și spaniolă.
Acest program oferă elevilor posibilitatea de a aplica conceptele învățate în clasă într-un cadru de laborator în condiții de siguranță și nivel corespunzător, permițându-le să studieze experimentele dorite înainte de a intra în laborator. Profesorilor le oferă un instrument de a preda și de a consolida concepte importante și noțiuni abstracte ce în mod real ar fi dificil de realizat.
Lucrările de laborator ating un domeniu vast al chimiei cum ar fi: analiza cantitativă și calitativă anorganică, chimia cuantică, chimie-fizică și chimie organică.
În chimia organică cu ajutorul acestui program se pot amesteca diverși reactanți, se sintetizează produși de reacție, se folosesc rezonanța magnetică nucleară (RMN), spectroscopia în infraroșu (IR), cromatografia în strat subțire (TLC) și instrumente analitice.
3.3.2.6 Programul LabView
Este un program ce a revoluționat dezvoltarea aplicațiilor de testare, măsurare și control. Inginerii și oamenii de știință, timp de 28 de ani, au folosit acest program rapid și eficient pentru achiziție și control, pentru a analiza date și a proiecta sisteme.
Figura 1.10 Fereastră a programului LabView [29].
Cea mai recentă versiune LabView include 13 funcționalități recomandate de către utilizatori pentru utilizarea productivității în programe, ofertă extinsă de trening online pentru aplicațiile LabView RIO.
Acest program are multiple aplicații atât didactice în domeniul chimiei, fizicii cât și în industria medicală, auto, a petrolului și gazelor și a energiei verde.
LabView este un mediu de programare utilizat mai ales pentru realizarea măsurătorilor și monitorizarea unor procese automatizate. Pentru scrierea programelor în LabView, se utilizează limbajul grafic G, limbaj de programare de generația a 5-a, mediul LabView conținând mai multe biblioteci de funcții predefinite pentru achiziția, prelucrarea, afișarea și transmiterea datelor. Programele realizate în LabView se numesc instrumente virtuale (Visual Instruments – VIs), la baza acestora stând conceptele de modularizare și ierarhie arborescentă.
În general, termenul de "Instrument Virtual" se folosește cu referire la un instrument de măsură sau de automatizare simulat printr-un program și se realizează pe baza unui software, un program de simulare și a unui element hardware, compus din module de prelucrare a semnalelor și plăci de achiziție de date.
Denumirea provine de la faptul că, în primele sale versiuni, LabView a fost strict dedicat pentru realizarea unor programe de monitorizare a proceselor. Programele respective înlocuiau o serie de aparate și instrumente electronice, primind, astfel, numele de Instrumente Virtuale. Acestea înlocuiesc instrumentele de măsură clasice, sunt de sine stătătoare, mult mai flexibile, fiind suficientă o modificare a programului pentru a reproduce un alt instrument, cu același sistem fizic.
În mediul de programare grafică oferit de LabView, instrumentul virtual definește un modul software, un program, ce constă dintr-o interfață cu utilizatorul, panoul frontal (ce simulează intuitiv partea din față a instrumentului clasic) și un program de tip schemă-bloc (o diagramă, accesibilă numai programatorului).
Panoul frontal este interfața dinspre utilizator a instrumentului virtual și elementul de bază al programelor elaborate în LabView deoarece cu ajutorul său se realizează introducerea sau extragerea datelor în/din mediul de programare. În panoul frontal, comenzile care implică intervenția utilizatorului sunt în foarte mare măsură simplificate, fiind preferate elementele de comandă și afișare grafice, denumite controale sau indicatoare. Controalele reprezintă intrările în instrumentul virtual, cele care introduc datele, iar ieșirile, cele care comunică operatorului datele rezultate din proces, poartă numele de indicatoare (elemente de afișare).
3.3.2.7 Programul ChemBioOffice
Este un program folosit de chimiști și biologi pentru a crea structuri profesionale, grafice și diagrame pentru cercetare și comunicare științifică. Oferă, de asemenea, instrumente pentru estimarea proprietăților și spectrelor bazate pe structuri. În plus, oferă instrumente de management al cunoștințelor informatice și baze de date aferente pentru uz de laborator.
ChemBioOffice este o suită de programe științifice inteligente, integrat de instrumente personale de productivitate, care permite oamenilor de știință și cercetătorilor a captura, stoca,regăsi și partaja date și informații cu privire la compușii biochimici, reacțiile și proprietățile lor. Ajută chimiștii și biologii pentru a ține evidența în mod eficient a activității lor, pentru a vizualiza și a obține o înțelegere mai profundă a rezultatelor lor și corelează activitatea biologică cu structurile chimice.
Figura 1.11 Fereastră a programului ChemBioOffice
În figura de mai sus este exemplificată o fereastră a programului ChemBio3D Ultra 12 în care este prezentată geometria moleculei de 4-metilizopropilbenzen (structura în spațiu). Programul ChemBioOffice are multe opțiuni stereochimice și poate simula mișcarea moleculei și a atomilor componenți în spațiu observându-se unghiurile dintre planurile formate de grupele de atomi cât și poziția lor în spațiu.
ChemBioOffice include următoarele aplicații:
ChemBioDraw este folosit de sute de mii de oameni de știință din întreaga lume pentru a scrie rapid și eficient molecule, reacții și entități biologice precum și pentru utilizarea în documente și caiete electronice de laborator, pentru a căuta baze de date și de a genera nume de structuri biochimice și pentru a anticipa proprietăți și spectre.
ChemBioDraw pentru Excel adaugă inteligență chimică pentru foi de calcul Excel, astfel încât chimiști poate utiliza analiza Excel, sortarea și organizarea instrumente pentru a manipula în continuare și îmbogăți seturi de compuși și de a explora relațiile structură-activitate.
ChemBio3D generează modele 3D, astfel încât chimiști pot vedea compușii lor, în trei dimensiuni, pentru a evalua forma și proprietățile și pentru a maximiza activitatea sau specificitatea.
ChemBioFinder este un sistem chimic inteligent, bază de date cu caracter personal pe care oamenii de știință îl folosesc pentru a organiza compușii lor, pentru căutarea și corelarea structurilor cu proprietățile și pentru a transforma datele în grafice.
ChemBioOffice este liderul programelor de desenare științifică. Sute de mii de utilizatori beneficiază de ușurința de utilizare, producția de înaltă calitate, de setul bogat de instrumente chimice și biologice, conține versiuni opționale ce permit prelucrarea rapidă a spectrelor IR și RMN direct de pe desktop.
Cu ajutorul acestui program oamenii de știință pot comunica rapid și eficient ideile și materialele cercetate, folosind un set extins de modele biologice și desene pentru a crea ilustrații convingătoare ale celulelor, inclusiv ale celulelor chimice vii în funcție de necesități. Se utilizează la scrierea formulelor unor biopolimeri, aminoacizi, peptide, proteine și a unor secvențe ADN și ARN.
Capitolul 4
CERCETAREA PEDAGOGICĂ
4.1. ASPECTE GENERALE ALE CERCETĂRII PEDAGOGICE
Cercetarea pedagogică este o formă de cercetare științifică cu rol de observare și investigare, având drept scop optimizarea și inovarea procesului educațional.
În cercetarea sa pedagogică profesorul urmărește găsirea și aplicarea celor mai adecvate metode și tehnici de predarea – învățare – evaluare, pentru a le aplica la clasă în vederea creșterii eficienței și performanțelor școlare.
Cercetarea pedagogică este realizată atât de cercetătorii științifici cât și de cadrele didactice în desfășurarea activității psihopedagogice în încercarea de a face schimbări de structură sau prin introducerea unor noi metode și mijloace de instruire mai eficiente.
Progresul și reforma în educație a fost posibil datorită cercetării pedagogice, care a dus la realizarea inovațiilor în învățământ. Cercetarea pedagogică are caracter interdisciplinar sau multidisciplinar datorită demersurilor științifice complexe sprijinite de o gamă largă de științe studiate în cadrul sistemului educațional.
Această cercetare are un dublu caracter atât prospectiv ce vizează dezvoltarea personalității elevilor conform exigențelor sociale cât și caracter ameliorativ ce se referă la eficientizarea activității instructiv – educative.
Funcțiile cercetării pedagogice sunt complexe:
funcția explicativă;
funcția praxiologică;
funcția sistematizatoare;
funcția referențial – informațională [10].
Scopurile cercetării pedagogice sunt multiple:
cunoașterea, modificarea și ameliorarea activităților educaționale;
dezvoltarea, adaptarea și orientarea la condițiile concrete în care se desfășoară procesul educațional.
Cercetarea pedagogică poate fi individuală în care se studiază anumiți subiecți sau colectivă, de exemplu cercetarea se efectuează pe o clasă de elevi.
4.2. ETAPELE CERCETĂRII PEDAGOGICE
Pentru ca cercetarea pedagogică să își atingă scopurile trebuie să aibă un demers sistematic, să fie bine organizată, proiectată, realizată și apoi evaluată, respectând etapele:
1. Delimitarea problemei de cercetat
Această etapă constă în identificarea și delimitarea problemei ce urmează a fi cercetată. Tot în această se inventariază datele problemei și se începe documentarea prin studierea diverselor bibliografi.
2. Proiectarea activității de cercetata
În această etapă se formulează ipotezele obiectivele și întocmirea planului de cercetare. Se vor stabili metodele ce vor fi aplicate, perioada de cercetare, locul de desfășurarea, eșantionul de subiecți, materialele necesare și modalitățile de valorificare ale acestora.
3. Desfășurarea activității de cercetarea pedagogică
Are loc conform proiectării acesteia și constă în punerea în practică a demersurilor prevăzute în etapa proiectării activității pedagogice.
4. Analiza, prelucrarea și interpretarea datelor obținute
Datele obținute se prelucrează și se compară cantitativ (statistic) și calitativ (psihopedagogic). Se utilizează tabele, grafice, diagrame și relații matematice pentru interpretarea datelor obținute.
5. Elaborarea concluziilor și valorificarea cercetării
Pe baza analizei, prelucrării și interpretării datelor se trag concluziile cercetării prin raportarea datelor obținute la obiectivele propuse.
Datele obținute se fac cunoscute în rapoarte de cercetare, în comunicări științifice, în articole și reviste de specialitate, în lucrări științifice și în cărți de specialitate. Rezultatele obținute se aplică în practică spre optimizarea activității educaționale.
4.3. METODE ȘI TEHNICI APLICATE ÎN ACTIVITATEA DE CERCETARE PEDAGOGICĂ
Pentru o cercetare pedagogică temeinică se vor folosi o gamă variată de metode ce vor fi concretizate prin aplicarea tehnicilor adecvate. Aceste metode se clasifică în funcție de obiectivele urmărite în:
metode de culegere a datelor (observația, experimentul, interviul, chestionarul, metoda cazului, testul),
metode de prelucrare a datelor (metode statistice, matematice, grafice),
metode de interpretare a concluziilor (metoda istorică, metoda psihanalitică).
Dintre cele mai utilizate metode putem aminti:
Metoda observației
Este cea mai utilizată metodă pedagogică și constă în urmărirea precisă a unor fenomene educaționale, observația constă în analizarea și interpretarea datelor urmărite.
Pentru ca metoda să ducă la rezultatele dorite, observația trebuie să aibă scopuri precise, tehnicile folosite să poată reda în detaliu faptele derulate și să se finalizeze cu interpretarea rezultatelor și integrarea acestora în activitatea didactică viitoare.
Această metodă este ușor de folosit și prezintă numeroase avantaje: nu necesită condiții speciale, profesorul o poate aplica paralel cu activitatea de la clasă și în orice moment al activității cu elevii. Se folosesc fișe de observație fie individuale ale elevilor, fie colective ale unei clase de elevi în funcție de scopul ales.
Metoda experimentului psihopedagogic
Se mai numește și metoda „observației provocată”. În desfășurarea acestei metode se modifică intenționat anumite date ale fenomenului educațional cu scopul de a le cerceta și a reflecta asupra lor.
Este o metodă de explorarea directă utilizată frecvent în activitatea profesorului cu scopul de a studia, de a identifica și de a evalua factorii ce influențează fenomenul educațional.
Interviu (convorbirea)
Este tot o metodă de cercetare directă prin care se obțin informații prin adresarea unor întrebării și primirea răspunsurilor în urma unor discuții directe ce au loc între elevi, profesori și părinți. Interviul poate fi individual sau de grup, când se realizează prin discuții colective sub forma unor dezbateri.
Metoda anchetei
Își propune să descopere adevărurile pedagogice prin culegerea anumitor date sub formă de: impresii, opinii, atitudini, motivații, aspirații sau comportamente. Are la bază „convorbirea” ce se desfășoară pe baza unui plan.
Ancheta poate fi orală, adică se adresează întrebări direct subiecților sau anchetă scrisă ce se realizează prin completarea unor chestionare.
În desfășurarea unei anchete se folosește ca instrument de investigație „chestionarul”- ce reprezintă o succesiune de întrebări adresate sub formă scrisă subiecților. Chestionarul trebuie să conțină diverse întrebări cu răspunsuri fixe, cu răspunsuri deschise (în care subiecții își exprimă opinia) sau cu răspunsuri mixte.
Chestionarul cuprinde două părți: o parte introductivă (unde se argumentează necesitatea aplicării acestuia) și întrebările propriu zise (ce vor duce la răspunsuri clare, punctuale și sincere).
Metoda cercetării produselor activității
În cadrul acestei metode se vor analiza produsele activității elevilor, adică materialele realizate de aceștia: caiete de notițe și caiete de teme, lucrări referate, portofolii și compoziții personale. Aceste materiale reflectă interesul, preocupările și nivelul de pregătire al elevilor fiind un indice al calității procesului instructiv – educativ.
Metoda studiului de caz
Constă în studierea, analizarea și discutarea unui caz sau a unei situații particulare pentru a trage anumite concluzii cu caracter teoretic sau practic. Dintre cazurile ce pot fi studiate vom aminti: situația particulară a unui elev sau cadru didactic, situația unui grup de elevi, a unei clase sau chiar a unei unități de învățământ. În cadrul acestei metode se confruntă situațiile reale și eficiența măsurilor și a programelor de intervenție ce trebuie adoptate în timp.
Metoda testelor
Este cea mai utilizată metodă scrisă ce urmărește obținerea cât mai obiectivă a informațiilor despre personalitatea, comportamentul și nivelul de pregătire al subiecților investigați.
Testul de cunoștințe sau docimologic este alcătuit dintr-un ansamblu de itemi ce se pot prezenta sub forma unei întrebări, a unei probleme sau sub forma unei unități de conținut. Eficiența este condiționată de elaborarea și complexitatea itemilor, cât și de rigurozitatea interpretării datelor obținute în urma evaluării și analizării testului.
Testele pot fi psihologice (de personalitate), pedagogice (ce studiază activitatea instructiv educativă) sau sociometrice (studiază stadiile individuale din cadrul grupurilor sociale).
Metode sociometrice
Se folosesc pentru a evidenția, investiga și ameliora calitatea relațiilor interpersonale dintre membrii unui grup școlar.
Testul sociometric este alcătuit din:
întrebări în care cei chestionați trebuie să și exprime preferințele (simpatia/antipatia) legate de membrii grupului sau de legate de liderii grupului;
tabel care reflectă rezultatele testului;
o reprezentare grafică (sociogramă) a raporturilor interpersonale de la nivelul grupului.
4.4. PROIECTAREA DIDACTICĂ
Proiectarea didactică vizează pregătirea activității instructiv – educative și este „un proces de anticipare a ceea ce dorește profesorul să realizeze împreună cu elevii săi în cadrul unei lecții, temă, capitol sau pe parcursul întregului an școlar, pentru realizarea obiectivelor programei, la disciplina pe care o predă (chimie)” [12].
Proiectarea poate fi privită ca un scenariu didactic în care se succed pașii ce trebuie parcurși în realizarea instruirii și organizarea situațiilor de predare, învățare și evaluare.
Pentru elaborarea unui proiect de tehnologie didactică cadrul didactic va avea în vedere următorii pași:
stabilirea tipului de lecție ce își propună să desfășoare,
stabilirea obiectivelor/ competențelor lecției,
stabilirea strategiei didactice.
În funcție de scopurile activității desfășurate lecțiile pot fi împărțite în patru mari categorii: – lecție de dobândire/ comunicare de noi cunoștințe,
lecție de formare și consolidare a priceperilor și deprinderilor,
lecție de recapitulare și sistematizare a cunoștințelor,
lecție de verificare și apreciere a rezultatelor școlare (lecție de evaluare).
Foarte des în practica didactică se utilizează lecția mixtă ce urmărește în mare măsură mai multe scopuri sau sarcini didactice: comunicarea, fixarea, sistematizarea și evaluarea cunoștințelor [11].
Stabilirea obiectivelor educaționale respectiv competențelor educaționale ( pentru clasele IX-XII) reprezintă trecere de la ceea ce îți propune cadrul didactic la obținerea unor comportamente didactice ce pot fi observate și verificate la elevi.
Obiectivele stabilite se vor referi la activitatea elevilor, la ceea ce trebuie să știe ei la sfârșitul activității instructiv educative și nu se referă la activitatea profesorului. Obiectivele trebuie să fie variate, trebuie să solicite elevilor activități de analiză, reflecție, observare și interpretare, evitându-se activități ce duc spre memorarea și reproducerea cunoștințelor învățate.
Obiectivele exprimă ceea ce își propune profesorul la începutul activității de învățare, ele vor fi enunțate la începutul orei, iar la sfârșitul activității se va trage concluzia în legătură cu atingerea acestora.
Următorul pas în proiectarea didactică este stabilirea mijloacelor de învățământ folosite în activitatea de predare – învățare – evaluare și strategia didactică pe care profesorul vrea să o adopte în activitatea sa desfășurată cu elevii.
Mijloacele de învățământ reprezintă totalitatea materialelor utilizate în activitatea didactică ce sprijină realizarea obiectivelor educaționale propuse.
Strategia didactică se referă la modul în care profesorul reușește să aleagă, să combine și să organizeze ansamblul de metode, materiale și mijloace de învățare.
Strategia didactică se referă la:
sistemul metodologic,
resursele materiale,
forma de organizare a elevilor,
resursele temporale.
Sistemul metodologic se referă la ansamblul metodelor moderne și tradiționale pe care le folosește profesorul și combinarea acestora în funcție de scopul ales.
Resursele materiale reprezintă totalitatea materialelor pe care le folosește profesorul cât și elevii în atingerea obiectivelor propuse. Materialele sunt variate: manuale, culegeri, planșe, materiale audio și video și chiar programe de calculator elaborate special pentru a facilita activitatea de predare – învățare – evaluare.
Forma de organizarea a elevilor poate fi atât individuală sau frontală în lecțiile de predare sau evaluarea cât și pe grupe în lecțiile de fixare, lecțiile de exerciții și aplicații precum și în lecțiile de laborator.
Resursele temporare se referă la alocarea timpului necesar pentru fiecare unitate de învățare sau pentru fiecare activitate desfășurată pentru a respecta planificarea calendaristică respectiv programa în vigoare.
Cea mai mare parte din proiectarea didactică este ocupată cu conținutul științific și de activitatea desfășurată de profesor și elevi.
Cercetarea metodico-științifică a presupus organizarea și desfășurarea unui experiment pedagogic pe parcursul anilor școlari 2012 – 2013 și 2014 – 2015, la disciplina chimie nivel liceal.
Experimentul pedagogic s-a desfășurat la Liceul Teoretic Novaci , Județul Gorj, iar la cercetarea pedagogică au participat elevii claselor a X-a.
Lucrarea de față presupune realizarea unei paralele între metodele tradiționale de consolidare a cunoștințelor și cele moderne, respectiv metoda instruirii asistate de calculator aplicată la capitolul „Hidrocarburi aromatice”.
Pe durata desfășurării experimentului didactic s-a urmărit:
prelucrarea sistematică a unităților de învățare luate ca bază de experiment;
stabilirea obiectivelor instructiv-educative ale capitolului și ale fiecărei lecții în parte;
stabilirea mijloacelor și tehnicilor didactice utilizate;
folosirea metodei instruirea asistată de calculator și a metodelor tradiționale la aceiași clasă și la clase paralele care contribuie la îndeplinirea obiectivelor prevăzute;
folosirea în paralel a laboratorului de informatică pentru aplicarea programelor informatice folosite în lecțiile de chimie și a laboratorului de chimie ca spațiu de desfășurare a activităților didactice;
elaborarea proiectelor de lecție, a fișelor de lucru și a fișelor de evaluare;
realizarea feed-back-ului pe parcursul activităților desfășurate prin constatarea progreselor sau stagnărilor elevilor în procesul de predare-învățare a cunoștințelor cu ajutorul testelor de evaluare.
În cadrul experimentului didactic vor fi prezentate:
proiectul unității de învățare;
proiecte didactice
fișe de lucru
teste de evaluare
prelucrarea datelor cu ajutorul tabelelor și diagramelor
concluziile cercetării pedagogice.
Proiectul unității de învățare cuprind toate conținuturile din programa în vigoare pentru clasa a X a referitoare la tema „Hidrocarburi aromatice”.
În elaborarea itemilor testelor de evaluare s-a ținut cont de următoarele aspecte adaptate cercetării realizate:
unui obiectiv din baremele de notare îi corespunde cel puțin un item;
gradul de dificultate al itemilor crește direct proporțional cu valoarea notei;
formularea itemilor este clară și precisă, minimalizând riscul confuziilor.
Analiza, prelucrarea și interpretarea datelor obținute
Consolidarea cunoștințelor în lecțiile de chimie au un rol deosebit, în procesul de predare-învățare – evaluare.
Proiectarea cercetării pentru tema „ Instruirea asistată de calculator la studierea hidrocarburilor aromatice” a fost organizată și realizate având în vedere mai multe direcții paralele:
– o paralelă a avut în vedere desfășurarea activității orelor de chimie în laboratorul de informatică folosind mijloacele și programele informatice, în special platforma educațională AeL și orele desfășurate în laboratorul de chimie;
– s-a realizat o paralelă între experimentele virtuale și cele realizate în laboratorul de chimie; precum și între activitatea de predare – învățare – evaluare folosind aceste programe și cea realizată cu metodele clasice și tradiționale.
Pentru a putea compara eficiența și aplicabilitatea metodelor folosite au fost date teste de verificare a cunoștințelor și a deprinderilor și priceperilor dobândite.
Capitolul a fost împărțit în lecții care s-au desfășurat atât în sala de clasă unde s-au utilizat metode și materiale clasice, cât și în laboratorul de informatică unde s-a folosit platforma AeL. După fiecare lecție s-au dat teste de verificare a cunoștințelor care au ajutat la tragerea concluziilor, analizarea și interpretarea datelor obținute. Lecțiile s-au desfășurat și la clase paralele prin aplicarea de metode și mijloace didactice diferite.
4.5. ANEXE
4.5.1 Proiectul unității de învățare
Clasa a X-a
Competențe generale:
Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în viața de zi cu zi;
Investigarea comportării unor substanțe sau sisteme chimice;
Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corelații relevante, demonstrând raționamente deductive și inductive;
Comunicarea înțelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea explicațiilor, în conducerea investigațiilor și raportarea rezultatelor
Evaluarea consecințelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei persoane și asupra mediului.
Competențe specifice:
1.1. Descrierea comportării compușilor organici studiați în funcție de clasa de apartenență.
1.2. Diferențierea compușilor organici în funcție de structura acestora.
2.1. Efectuarea de investigații pentru evidențierea unor caracteristici, proprietăți, relații.
2.2. Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză-efect.
3.1. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație.
3.2. Formularea unor reguli, definiții, generalizări, care să fie utilizate în studiul claselor de compuși.
3.3. Furnizarea soluțiilor la probleme care necesită luarea în considerare a mai multor factori diferiți/concepte relaționate.
4.1. Procesarea informației scrise, a datelor, conceptelor, pentru utilizarea lor în activitățile de tip proiect.
4.2. Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, într-o varietate de contexte de comunicare.
5.1. Analizarea consecințelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante și folosirea necorespunzătoare a produselor chimice.
5.2. Justificarea importanței compușilor organici.
UNITATEA DE ÎNVĂȚARE
“ARENE” – 6 ore
4.5.2. Proiect de tehnologie didactică
Disciplina: Chimie
Școala: Liceul Teoretic Novaci, Gorj
Profesor: Pașolea – Ștefan Maria – Loredana
Data:
Clasa: a X-a
Durata lecției: 50 minute
Capitol: Hidrocarburi aromatice
Tema: Proprietăți chimice. Reacția de substituție la nucleu a arenelor.
Tipul lecției: Lecție de dobândire de noi cunoștințe
Competențe generale:
Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în viața de zi cu zi;
Investigarea comportării unor substanțe sau sisteme chimice;
Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corelații relevante, demonstrând raționamente deductive și inductive;
Comunicarea înțelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea explicațiilor, în conducerea investigațiilor și raportarea rezultatelor.
Evaluarea consecințelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei persoane și asupra mediului.
Competențe specifice. Elevii trebuie:
C.1. Să definească și să clasifice hidrocarburile aromatice;
C.2. Să clasifice proprietățile chimice ale arenelor;
C.3. Să scrie reacțiile de substituție pe care le dau arenele;
C.4. Să clasifice substituenții existenți pe nucleul aromatic;
C.5. Să scrie reacții în care să exemplifice orientarea celui de al doilea substituent în funcție de tipul primului substituent;
C.6. Să utilizeze cunoștințele învățate în rezolvarea de exerciții și probleme.
Strategia didactică:
Sistem metodologic: instruirea asistată de calculator, conversația euristică, explicația, descoperirea dirijată, algoritmizarea.
Resurse materiale: programe informatice, platforma AeL, manualul, cretă colorată.
Forma de organizare a elevilor: frontal.
DESFĂȘURAREA LECȚIEI
Moment organizatoric:
notarea absențelor;
pregătirea materialului didactic;
se restabilește liniștea și atmosfera propice activității didactice.
Verificarea temei:
elevii prezintă rezolvarea temei;
profesorul verifică corectitudinea acesteia.
Reactualizarea cunoștințelor necesare înțelegerii lecției noi:
Ce sunt hidrocarburile aromatice?
Care este structura benzenului?
Cum se clasifică hidrocarburile aromatice în funcție de numărul de nuclee?
Cum se clasifică hidrocarburile aromatice mononucleare în funcție de catena laterală?
Dobândire de noi cunoștințe:
Lecția se desfășoară prin enunțarea de către profesor a conținutului esențial.
Hidrocarburile aromatice particip la reacții chimice ce se desfășoară:
1. La nucleu:
Reacții de substituție:
– reacția de halogenare,
– reacția de nitrare,
– reacția de sulfonare,
– reacția de alchilare Friedel-Crafts,
– reacția de acilare Friedel-Crafts.
Reacții de adiție:
– adiția hidrogenului,
– adiția halogenilor.
Reacții de oxidare:
– oxidarea benzenului,
– oxidarea naftalinei,
– oxidarea antracenului.
2. La catena laterală:
Reacția de halogenare în poziția benzilică,
Reacția de oxidarea la catena laterală.
Elevii sunt îndrumați spre realizarea lecției cu ajutorul programului AeL și își notează informațiile pe caiet. Ei parcurg etapele lecției AeL, observă transformările chimice care au loc și scriu ecuațiile reacțiilor chimice la tablă și pe caiete.
I. Reacții de substituție
1. Reacția de halogenare
Este reacția de substituire a atomilor de hidrogen de la atomii de carbon aflați pe ciclul aromatic cu atomi de halogen, X.
Halogenobenzen
X2 = Cl2, Br2, I2.
2. Reacția de nitrare.
este reacția de înlocuire a atomilor de hidrogen din ciclul aromatic cu o grupă nitro, -NO2.
se realizează cu amestec sulfonitric, adică acid azotic concentrat și acid sulfuric concentrat.
nitrarea benzenului:
Nitrobenzen
nitrarea naftalinei
Se obține α-nitronaftalina sau 1- nitronaftalina.
3. Reacția de sulfonare
este reacția de înlocuire a atomilor de hidrogen din ciclul aromatic o grupă sulfonică,
– SO3H.
sulfonarea benzenului:
Acid benzensulfonic
sulfonarea naftalinei
La 80 °C se obține 96% acid α-naftalinsulfonic și 4% acid β-naftalinsulfonic.
La 160 °C se obține 15% acid α-naftalinsulfonic și 85% acid β-naftalinsulfonic.
4. Reacția de alchilare Friedel – Crafts.
Este reacția de substituire a atomului de hidrogen grefați pe ciclul aromatic cu radicali alchil. Se poate realiza:
cu derivați halogenați:
În reacție se obține metilbenzen sau toluen.
cu alchene:
Izopropilbenzen (cumen)
cu alcooli:
5. Reacția de acilare Friedel – Crafts.
Este reacția de substituire a atomului de hidrogen grefați pe ciclul aromatic cu o grupă acil, R- CO-.
Fenil-meti-cetona (acetofenona)
Orientarea substituenților pe nucleul aromatic
Orientarea celui de al doilea substituent depinde de natura primului substituent. Substituenții existenți deja pe nucleul aromatic se împart în două categorii:
Substituenți de ordinul I, orientează cel de al doilea substituent în pozițiile orto și para:
halogenii: -F, -Cl, -I, -Br,
grupele alchil: -R,
hidroxil: – OH,
amino: -NH2.
Fig. 1.12 Imagine din AeL de la lecția Hidrocarburi aromatice
o- Nitrotoluen p- Nitrotoluen
Fig. 1.13 Imagine din AeL de la lecția Hidrocarburi aromatice
Substituenți de ordinul II, orientează cel de al doilea substituent în pozițiile meta și sunt grupele:
nitro: -NO2,
sulfonică: – SO3H,
carboxil: – COOH,
carbonil: >C=O,
nitril: -CN.
m- Cloronitrobenzen
Consolidarea noilor cunoștințe
Se realizează cu ajutorul exercițiilor.
Fig. 1.14 Imagine din AeL de la lecția Hidrocarburi aromatice
Indicarea temei pentru acasă
Se indică 2 exerciții din manual.
4.5.3. Proiect de tehnologie didactică
Disciplina: Chimie
Școala: Liceul Teoretic Novaci, Gorj
Profesor: Pașolea – Ștefan Maria – Loredana
Data:
Clasa: a X-a
Durata lecției: 50 minute
Capitol: Hidrocarburi aromatice
Tema: Proprietăți chimice al hidrocarburilor aromatice
Tipul lecției: Lecție de formare de priceperi și deprinderi practice
Competențe specifice. Elevii trebuie:
C.1. Să precizeze proprietățile chimice al hidrocarburile aromatice;
C.2. Să scrie ecuația reacției de nitrare a naftalinei;
C.3. Să scrie reacțiile de oxidare la catenă laterală pe care le dau arenele;
C.4. Să realizeze în echipă cerințele din fișele de lucru pentru a evidenția reacția de nitrare a naftalinei și oxidarea la catenă laterală a toluenului;
C.5. Să mânuiască corect ustensilele de laborator pentru efectuarea experimentelor;
C.6. Să interpreteze rezultatele obținute și să noteze concluziile observate.
Strategia didactică:
Sistem metodologic: experimentul de laborator, conversația euristică, descoperirea dirijată, explicația.
Resurse materiale:eprubete, pahare Berzelius, substanțe chimice.
Forma de organizare a elevilor: pe grupe.
DESFĂȘURAREA LECȚIEI
Moment organizatoric:
notarea absențelor;
pregătirea materialului didactic;
împarte elevii pe grupe
se restabilește liniștea și atmosfera propice activității didactice.
Reactualizarea cunoștințelor necesare lecției de laborator:
Ce sunt hidrocarburile aromatice?
Ce reacții dau arenele?
Care sunt reacțiile la nucleu?
Ce reacții de substituție dau arenele?
Care sunt reacțiile la catenă laterală?
Ce reacții de oxidare la catena laterală pot da arenele?
Desfășurarea lecției de laborator:
Elevii vor primi pe rând cele două fișe de lucru și vor realiza experimentele pe grupe respectând modul de lucru din fișă și îndrumarea profesorului.
FIȘA DE LUCRU NR. 1
Reacția de nitrare a naftalinei
1. Considerații teoretice.
Reacția de nitrare este o reacție de substituție și constă în înlocuirea atomilor de hidrogen de la atomii de carbon din nucleul aromatic.
Nitrarea naftalinei se realizează cu amestec sulfonitric (acid azotic concentrat și acid sulfuric concentrat) și conduce la obținerea α-nitronaftalinei; izomerul β-nitronaftalina se obține prin metode indirecte.
2. Scopul lucrării: evidențierea reacției de nitrare a naftalinei.
3. Materiale necesare: eprubete, agitator, sursă de încălzire, pahare Berzelius.
4. Substanțe necesare: 3 ml acid azotic concentrat, 0,5 ml acid sulfuric concentrat, 1 g naftalină.
5. Mod de lucru:
Se introduc într-o eprubetă 3 ml de acid azotic concentrat și 0,5 ml acid sulfuric concentrat. Amestecul din eprubetă se va răci cu ajutorul unui curent de apă rece. Se introduce 1 g naftalină și amestecul se va colora în galben.
Într-un pahar Berzelius se adaugă apă caldă și eprubeta cu amestecul de mai sus, agitându-se continuu timp de 5 minute.
Se toarnă apoi totul într-un pahar cu apă.
6. Observații:
La adăugarea naftalinei peste amestecul sulfonitric va apărea o colorație…………………
Nitronaftalina se va separa ca un ……. de culoare………………și va………………….. prin agitare.
7. Concluzii:
Elevii îndrumați de profesor vor trage următoarele concluzii:
La adăugarea naftalinei peste amestecul sulfonitric va apărea o colorație galbenă.
Nitronaftalina se va separa ca un ulei de culoare portocalie și va cristaliza prin agitare.
Naftalina reacționează cu acidul azotic concentrat în prezența acidului sulfuric concentrat ducând la α-nitronaftalina. Ecuația reacției este:
FIȘA DE LUCRU NR. 2
Oxidarea arenelor la catenă laterală
1. Considerații teoretice.
Arenele dau reacții de oxidare atât la nucleu cât și la catena laterală.
La nucleu, reacția de oxidare are loc în condiții energice și în prezența catalizatorului pentaoxidului de vanadiu (V2O5).
Oxidarea benzenului are loc la temperatura de 500 °C cu ruperea nucleului aromatic și formare de acid maleic și fumaric.
Oxidarea naftalinei are loc la temperatură mai mică de 350 °C cu ruperea celui de al doilea nucleu aromatic și formarea acidului ftalic care se deshidratează și trece în anhidridă ftalică.
La catena laterală, oxidarea are loc în prezență de KMnO4 și H2SO4.
2. Scopul lucrării: evidențierea reacției de oxidare a toluenului.
3. Materiale necesare: eprubete, agitator, sursă de încălzire.
4. Substanțe necesare: 6 ml soluție KMnO4 concentrație 1 % , 4 ml soluție H2SO4 concentrație 20 %, 4 ml toluen.
5. Mod de lucru:
În două eprubete se pune câte 3 ml soluție KMnO4 concentrație 1% și câte 2 ml soluție H2SO4 concentrație 20%. Una din eprubete se va încălzi.
Peste ambele eprubete se introduc câte 2 ml de toluen.
6. Observații:
Eprubeta ce nu a fost încălzită…………………………………………….
În eprubeta ce a fost încălzită se observă………………………… soluției de KMnO4.
7. Concluzii:
Elevii îndrumați de profesor vor trage următoarele concluzii:
Eprubeta ce nu a fost încălzită nu își modifică culoarea.
În eprubeta ce a fost încălzită se observă decolorarea soluției de KMnO4
Toluenul a fost oxidat la catena laterală de către soluția de KMnO4 în mediu de acid sulfuric, producându-se decolorarea soluției. Ecuația reacției ce a avut loc este următoarea:
Toluen Acid benzoic
Dacă pe nucleu există două grupe alchil, se oxidează amândouă.
o-Xilen Acid ftalic Anhidridă ftalică
4.5.4. Proiect de tehnologie didactică
Disciplina: Chimie
Școala: Liceul Teoretic Novaci, Gorj
Profesor: Pașolea – Ștefan Maria – Loredana
Data:
Durata lecției: 50 minute
Clasa: a X-a
Tema: Hidrocarburi aromatice
Tipul lecției: Lecție de fixarea cunoștințelor prin rezolvare de exerciții și probleme
Competențe specifice. Elevii trebuie:
C.1. Să utilizeze cunoștințele teoretice dobândite din capitolul hidrocarburile aromatice la rezolvarea exercițiilor și problemelor;
C.2. Să selecteze cea mai adecvată metodă pentru rezolvarea unei probleme;
C.3. Să-și dezvolte flexibilitate și mobilitate în gândire.
Strategia didactică:
Sistem metodologic: conversația euristică, explicația, descoperirea dirijată, algoritmizarea, problematizarea.
Resurse materiale: culegere, fișă de lucru, manual, sistem periodic.
Forma de organizare a elevilor: frontal.
DESFĂȘURAREA LECȚIEI
Moment organizatoric:
notarea absențelor;
pregătirea materialului didactic;
se restabilește liniștea și atmosfera propice activității didactice.
Verificarea temei:
elevii prezintă rezolvarea temei;
profesorul verifică corectitudinea acesteia.
Consolidarea cunoștințelor:
Profesorul împarte fișele de lucru. Elevii studiază exercițiile și problemele și le rezolvă pe tablă cu ajutorul profesorului.
FIȘA DE LUCRU
I. Scrie cuvântul din paranteză care completează corect fiecare din afirmațiile date:
1. Reacția benzenului cu………………….este numită nitrare. (acid azotic concentrat/amestec sulfonitric).
2. O-xilenu și m-Xilenul sunt izomeri de …………..(catenă/poziție).
3. Toluenul se poate obține din benzen printr-o reacție de ………………… (alchilare/acilare).
4. Gruparea ………. este un substituent de ordinul I.(-CH3, -COOH)
5. Viteza reacției de nitrare a toluenului este mai……………..decât viteza reacției de nitrare a benzenului, deoarece radicalul metil –CH3 activează nucleul aromatic. (mare/mică)
II. Pentru fiecare item al acestui subiect notați litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Cumenul este denumirea industrială a:
a) p-xilenului
b) crezolului
c) izopropilbenzenului
d) antracen.
2. Tratarea benzenului cu etanolul conduce la:
a) etilbenzen
b) o-xilen
c) toluen
d) fenol.
3. Hidrogenarea totală a naftalinei conduce la:
a) tetralină
b) decalină
c) hexaciclohexanul
d) nitronaftalina.
4. Care dintre hidrocarburile de mai jos pot da la oxidare acidul ftalic:
a) toluen
b) benzen
c) etilbenzen
d) naftalina.
5. Procentul masic de carbon din molecula toluenului este:
a) 90,56 % C
b) 91,30% C
c) 92,31% C
d) 93, 75% C
III. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice de obținere din benzen a substanțelor:
1. toluen
2. nitrobenzen
3. fenil-metil-cetonă
4. bromobenzenul.
IV. Se obține 1,2,3,4,5,6-hexabromociclohexanul prim bromurarea fotochimică a 0,5 moli benzen. Aflați masa de compus obținută știind că substanțele introduse s-au consumat în totalitate iar randamentul reacției este de 45%.
V. Se supun nitrării 3 moli de benzen cu un amestec sulfonitric în care raportul molar HNO3: H2SO4 este de 1:2. În amestecul sulfonitric s-a introdus acid azotic cu concentrația 63% și acid sulfuric cu concentrația 98%. Știind că toată masa de benzen s-a consumat și acidul azotic a fost în exces cu 10%. Aflații:
a) masa de nitrobenzen obținută;
b) masa de amestec sulfonitric necesară nitrării;
c) concentrația procentuală a acidului sulfuric rezidual.
VI. Acidul benzoic și sarea sa de sodiu se utilizează ca dezinfectant și conservant.
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere ale acidului benzoic prin oxidarea toluenului și propilbenzenului;
2. Calculați masa de acid benzoic rezultată din reacția de oxidare a 2 moli toluen, știind că randamentul reacției este de 90%;
3. Calculați volumul de soluție de KMnO4 0,2 M în H2SO4 care se consumă la oxidarea a celor 2 moli de toluen.
Indicarea temei pentru acasă
Se indică 2-3 exerciții din manual
Notarea elevilor
Se apreciază verbal elevii care au fost activi în timpul lecției și se notează elevii care au răspuns mai mult.
REZOLVAREA FIȘEI DE LUCRU:
I. 1) Reacția benzenului cu amestec sulfonitric este numită nitrare.
2) O-xilenu și m-Xilenul sunt izomeri de poziție.
3) Toluenul se poate obține din benzen printr-o reacție de alchilare.
4) Gruparea -CH3 este un substituent de ordinul I.
5) Viteza reacției de nitrare a toluenului este mai mare decât viteza reacției de nitrare a benzenului, deoarece radicalul metil –CH3 activează nucleul aromatic.
II. 1.c; 2.a; 3.b; 4.d; 5.b.
III. 1.
2.
3.
4.
IV.
1 mol C6H6…………………1 mol C6H6Br6
0,5 moli C6H6………………x moli C6H6Br6
x = 0,5 moli C6H6Br6
m = n M => m = 0,5 558 = 279 g C6H6Br6
mp = 125,55 g C6H6Br6
V.
a) 1 mol C6H6…………….123 g C6H5-NO2
3 moli C6H6…………….x g C6H5-NO2
x = 369 g nitrobenzen.
b) 1 mol C6H6…………….63 g HNO3
3 moli C6H6…………….x g HNO3
y = 189 g HNO3
100 g………………….10 g exces
189 g …………………..x
x =18,9 g exces HNO3 => md = 207,9 g HNO3
n = 3,3 moli HNO3
=> ms = 330 g HNO3
HNO3: H2SO4 =1:2
La 3,3 moli HNO3 => 6,6 moli H2SO4
md = 6,6 98 = 646,8 g H2SO4
ms = 660 g H2SO4
m amestec sulfonitric = ms HNO3 + ms H2SO4 =990 g
c) 100
1 mol C6H6…………….18 g H2O
3 moli C6H6…………….x g H2O
x = 54 g H2O
m H2O din acidul azotic = ms – md
= 330 -207,9 = 122,1
C =77,35%
VI. 1.
2.
1 mol C6H5-CH3……………………………122 g C6H5-COOH
2 moli C6H5-CH3…………………………….x g C6H5-COOH
x =244 g C6H5-COOH
η =
mp = 219,6 g acid benzoic.
3.
5 C6H5-CH3 + 6 KMnO4 + 9 H2SO4 5 C6H5-COOH + 3 K2SO4 + 6 MnSO4 + 14 H2O
5 moli C6H5-CH3………………………….6 158 g KMnO4
2 moli C6H5-CH3…………………………..x g KMnO4
x = 379,2 g KMnO4
vs =12 L permanganat de potasiu
4.5.5. Proiect de tehnologie didactică
Test de evaluare
Disciplina: Chimie
Școala: Liceul Teoretic Novaci, Gorj
Profesor: Pașolea – Ștefan Maria – Loredana
Data:
Durata lecției: 50 minute
Clasa: a X-a A, D
Tema: Hidrocarburi aromatice
Tipul lecției: Lecție de evaluare
Competențe specifice. Elevii trebuie:
C.1. Să definească și să clasifice hidrocarburile aromatice;
C.2. Să scrie ecuațiile reacțiile chimice pe care le dau arenele
C.3. Să utilizeze cunoștințele teoretice dobândite din capitolul hidrocarburile aromatice la rezolvarea exercițiilor și problemelor;
C.4. Să selecteze cea mai adecvată metodă pentru rezolvarea unei probleme;
C.5. Să-și dezvolte flexibilitate și mobilitate în gândire.
Strategia didactică:
Sistem metodologic: algoritmizarea, problematizarea.
Resurse materiale: fișă de evaluare, sistem periodic.
Forma de organizare a elevilor: individual.
DESFĂȘURAREA LECȚIEI
Moment organizatoric:
notarea absențelor;
pregătirea materialului didactic;
se restabilește liniștea și atmosfera propice activității didactice.
împarte fișele de evaluare.
TEST DE EVALUARE
Timp de lucru 50 minute;
Se acordă 10 puncte oficiu
Subiectul I ………………………………………………….………………………10 puncte
Scrie cuvântul din paranteză care completează corect fiecare din afirmațiile date:
1. Acilarea Friedel –Crafts a benzenului este o reacție de………………(oxidare/substituție).
2. în formula Kekule a benzenului cei șase atomi de carbon sunt………….(identici/diferiți).
3. În reacțiile de adiție ale benzenului se scindează legăturile……………(π/σ).
4. Gruparea nitro –NO2 este un substituent de ordinul ………….(I/II).
5. Antracenul conține în molecula lui ……… atomi de carbon (12/14).
Subiectul II …………………………………………………………………………10 puncte
Pentru fiecare item al acestui subiect notați litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Este arenă substanța cu formula:
a) C6H5-NH2
b) C6H5-CH2-CH3
c) C6H5-OH
d) C6H12
2. Ce produși pot rezulta la nitrarea naftalinei:
a) α- naftolul
b) acidul β-naftalinsulfonic
c) α- nitronaftalina
d) α-cloronaftalina.
3. Atomii de carbon din molecula benzenului sunt:
a) primari
b) secundari
c) terțiari
d) cuaternari.
4. Adiția clorului la benzen conduce la:
a) clorociclobenzen
b) clorociclohexan
c) 1,2,3 triclorobenzen
d) 1,2,3,4,5,6 hexaclorociclohexan.
5. Ciclohexanul și 1-hexena sunt izomeri de:
a) de funcțiune
b) geometrici
c) de poziție
d) de catenă.
Subiectul III………..…………………………………………………………………20 puncte
Scriți ecuațiile reacțiilor pe care le dă benzenul cu clorul:
a) catalitic;
b) fotochimic.
Subiectul III………………………………………………………………………….20 puncte
Se alchilează benzenul cu un monoalcool saturat în prezența acidului sulfuric.
a) Aflați alcoolul folosit știind că hidrocarbura A obținută conține 90,56% C și scrieți ecuația reactiei chimice.
b) Scrieți o altă reacție de obținere a hidrocarburii A plecând de la benzen.
Subiectul III………………………………………………………………………….30 puncte
Se supune oxidării cu aer pe catalizator de V2O5 384 g naftalină.
a) aflați masa de anhidridă ftalică care se obțiine știind că randamentul global este de 70%.
b) volumul de aer (măsurat în condiții normale) necesar oxidării naftalinei.
c) calculează compoziția procentuală a anhidridei ftalice.
BAREM DE CORECTARE ȘI NOTARE
Se acordă 10 puncte oficiu
Subiectul I ………………………………………………………………………………10 puncte
Fiecare alegere corectă se punctează cu 2 p
1- substituție, 2- identici, 3- π, 4- II, 5- 14.
Subiectul II………………………………………………………………………………10 puncte
Fiecare răspuns corectă se notează cu 2 p
1.b, 2.c, 3.b, 4.d, 5.a.
Subiectul III ……………………………………………………………………………20 puncte
Fiecare reacție scrisă corect se notează cu 10 p
Subiectul IV……………………………………………………………………………..20 puncte
a) 10 p
A = C6H5- CnH2n+1
100 g A…………………….…90,56% C
78 + 14n g A……………..…..72 + 12n g C
90,56 (78 +14n) = 100 (72 + 12n)
1267,84 n – 1200n = 7200 – 7063,68
n =2
A = C6H5- C2H5
b) 10 p
Subiectul V………………………………………………………………………………30 puncte
a) 10 p
128 g C10H8………………..148 g C8H4O3
384 g C10H8…………………x g C8H4O3
x = 444 g anhidrida ftalică
η =
mp = 310,8 g anhidrida ftalică
b) 10 p
128 g C10H8………………..9/2 22,4 L O2
384 g C10H8…………………y L O2
y =302,4 L O2
V aer = 5 V O2
V aer = 1512 L
c) 10 p
M anhidrida ftalică =148 g/ mol
148 g C8H4O3……………..96 g C…………..4 g H………………..48 g O
100………………………….p1……………….p2……………………..p3
P1 = 64,86% C
P2 = 2,70% H
P3 = 32,43% O.
Rezultatele elevilor la testul de evaluare
Cele două grupuri experimentale, clasa a X-a A și clasa a X-a D cuprind elevi cu nivel apropiat de cunoștințe, ambele clase au profil real, X- a A matematică informatică iar X-a D științe ale naturii. Cele două clase studiază după aceiași programă și au același număr de ore de chimie pe săptămână. Pentru a putea fi făcută o comparație între metodele tradiționale și metoda instruirii asistate de calculator lecția de dobândire de noi cunoștințe de la capitolul „Hidrocarburi aromatice” s-a realizat la clasa a X-a A cu ajutorul programelor informatice accesând platforma AeL din cadrul liceului, iar la clasa a X-a D s-a desfășurat folosind metode tradiționale.
La clasa a X-a A unde s-a folosit metoda instruirii asistate de calculator media generală pe clasă este de 7,58, iar la clasa a X a D este de 6.55. De asemenea la clasa a X- a D unde s-a lucrat numai cu metode tradiționale notele se observă din tabel și diagramă sunt mai mici, predominând notele de 6; la clasa a X a A predomină notele de 7 și 8.
Capitolul 5
CONCLUZII
În cadrul acestei lucrări s-a urmărit utilizarea metodei pedagogice instruirea asistată de calculator la predarea capitolului hidrocarburi aromatice.
În acest scop capitolul hidrocarburi aromatice a fost împărțit în lecții care s-au desfășurat fie în sala de clasă unde s-au utilizat metode și materiale clasice, cât și în laboratorul de informatică folosindu-se mai multe programe informatice speciale pentru chimie. Elevii au fost conectați la platforma AeL existentă în cadrul liceului și s-au lucrat aplicațiile din capitolul hidrocarburi aromatice. De asemenea, elevii au folosit pentru scrierea structurilor unor substanțe și alte programe informatice. După fiecare lecție s-au dat teste de verificare a cunoștințelor care au ajutat la tragerea concluziilor, analizarea și interpretarea datelor obținute.
Lucrarea a fost împărțită în două părți: una teoretică în care am adunat informații despre hidrocarburile aromatice și programele informatice cele mai utilizate în domeniul chimiei, iar altă parte în care am efectuat cercetarea pedagogică, unde materialele teoretice au fost folosite în clasă la orele de chimie.
Cercetarea metodico – științifică a constat în desfășurarea unui experiment pedagogic în decursul unui an școlar 2014-2015. Materialele necesare cercetării au fost adunate în decursul a doi ani școlari 2013-2015. La experimentul pedagogic au participat elevii claselor a X -a A și a X-a D, clase cu profile reale, matematică informatică respectiv științe ale naturii, ambele clase având aceiași programă școlară și același număr de ore de chimie pe săptămână.
La clasa a X-a A în procesul de predare – învățare – evaluare s-a folosit instruirea asistată de calculator împreună cu alte metode pedagogice ca: modelarea, conversația euristică, algoritmizarea, problematizarea, descoperirea dirijată. Notele obținute de elevii clasei a X-a A la testul de evaluarea au fost mai bune decât ale colegilor de la clasa a X-a D unde în procesul instructiv educativ nu s-a utilizat instruirea asistată de calculator și programele informatice.
Cu ajutorul metodei instruirea asistată de calculator și a programelor informatice, profesorul determină elevii să-și construiască propriul stil de învățare ce se desfășoară în ritmul dorit și se bazează pe gândire și redescoperire. Această metodă ajută elevii să devină mai creativi, să-și folosească imaginația și să reflecteze asupra noțiunilor învățate încercând să caute exemple în lumea reală.
Capitolul 6
BIBLIOGRAFIE
ADĂSCĂLIȚEI A.: „Instruirea asistată de calculator. Didactica informatică”, Ed. Polirom, Iași, 2007.
ALBU C. D., PETRESCU O., COSMA I.: „Chimie, Manual pentru clasa a X-a”, Ed. Didactică și Pedagogică, București, 1990.
AVRAM M.: „Chimie organică”, vol. I și II, Ed. Academiei, București, 1983.
BADEA F.: „Mecanisme de reacție în chimia organică”, Ed. Științifică, București, 1973.
BÂCLEA D., CONSTANTINESCU M.: „Chimie, Planuri de lecție”, Ed. Polirom, Iași, 1999
BERAL E., ZAPAN M.: „Chimie organică”, Ed. Tehnică, București, 1973.
BRĂTULESCU G.: „Bazele chimiei organice”, Ed. Universitaria, Craiova, 2011.
CERGHIT I.: „Metode de învățământ”, Ed. Didactică și Pedagogică, București, 1980.
CIOMOȘ F., BOCOȘ M.: „Metodica predării chimiei”, Ed. Casa Cărții de Știință, Cluj- Napoca, 2001
CREȚU D., NICU A.: „Pedagogie și elemente de psihologie pentru formarea continuă a cadrelor didactice”, Ed. Universității Lucian Blaga, Sibiu, 2004.
CUCOȘ C. și colaboratorii: „Psihopedagogie pentru examenele de definitivat și grade didactice”, Ed. Polirom, Iași, 1998.
FĂTU S.: „Didactica chimiei”, Editura Corint, București, 2008.
FĂTU S.: „Metodica predării chimiei”, Ed. Corint, București, 1998.
FLOREA S.: „Bazele chimiei organice”, Ed. Universitaria, Craiova, 2002
IOVU M.: „Chimie organică”, Ed. Didactică și Pedagogică, București, 1999.
JITIANU C.: „Curs chimie organică”, vol. I și II, Ed. Universității Lucian Blaga, Sibiu, 2000.
JOIȚA E. și colaboratorii: „Pedagogie și elemente de psihologie școlară”, Editura Arves, Craiova, 2003.
MACOVEI E.: „Pedagogie: teoria educației”, vol. II, Ed. Aramis, București, 2002.
NEAȘU L.: „Chimie organică. Exerciții și probleme”, Ed. Booklet, București, 2013.
NENIȚESCU C. D.: „Chimie organică”, vol. I și II, Ed. Didactică și Pedagogică, București, 1973.
POPESCU M., DUMITRU A., PECINGINĂ A. C: „Caiet cu lucrări practice de chimie organică”, Ed. Măiastra, Tg-Jiu, 2007.
SIVECO România, Lecții AeL
VLĂDESCU L., TĂRĂBĂȘANU-MIHĂILĂ C., DOICIN L. I.: „Chimie, Manual pentru clasa a X-a”, Ed. Art, București, 2008.
VLĂDESCU L., TĂRĂBĂȘANU-MIHĂILĂ C., DOICIN L. I.: „Chimie, Culegere de teste, probleme teoretice, probleme practice pentru clasa a X-a”, Ed. Art, București, 2008.
http://faculty.chem.queensu.ca/people/faculty/mombourquette/Chem210/TEXT/ChemWindows/index.htm
https://en.wikipedia.org/wiki/ISIS/Draw
http://www.modelscience.com/chemedu.html
http://model-chemlab.en.softonic.com/
http://romania.ni.com/labview
http://www.scritub.com/stiinta/informatica/Introducere-despre-calculatoar52213206.php
http://andrei.clubcisco.ro/cursuri/anul-1/semestrul-1/introducere-in-info.html
http://referat.clopotel.ro/Calculatorul-14130.html
http://asis.licee.edu.ro/elev/1_cc.pdf
http://users.utcluj.ro/~baruch/book_ac/AC-Introducere.pdf
http://aertia.com/prodectos
http://people.chem.duke.edu/~jds/cruise_chem/nuclear/chemwindow/halflife.html
Copyright Notice
© Licențiada.org respectă drepturile de proprietate intelectuală și așteaptă ca toți utilizatorii să facă același lucru. Dacă consideri că un conținut de pe site încalcă drepturile tale de autor, te rugăm să trimiți o notificare DMCA.
Acest articol: Instruirea Asistata de Calculator la Studierea Hidrocarburilor Aromatice (ID: 159599)
Dacă considerați că acest conținut vă încalcă drepturile de autor, vă rugăm să depuneți o cerere pe pagina noastră Copyright Takedown.