Importanta Calitatii Compusilor Intermediari Organici

=== l ===

CUPRINS

ARGUMENTUL…………………………………………………………………………………………………pag.4

Capitolul 1. INTERMEDIARI ORGANICI…………………………………………………………5

1.1. Intermediari organici – prezentare generală…………………………………………………5

1.2. Importanța intermediarilor organici……………………………………………………………8

Capitolul 2. METODE DE ANALIZĂ UTILIZATE ÎN CONTROLUL

CALITĂȚII COMPUȘILOR INTERMEDIARI ORGANICI….11

Capitolul 3. DETERMINĂRI EFECTUATE PENTRU CONTROLUL CALITĂȚII COMPUȘILOR INTERMEDIARI………………………..15

. Analiza acidului acetic…………………………………………………………………………15

. Analiza benzenului……………………………………………………………………………..16

. Analiza fenolului……………………………………………………………………………….18

Capitolul 4. SECURITATEA ȘI SĂNĂTATEA ÎN MUNCĂ

4.4. Măsuri de S.S.M. la utilizarea intermediarilor organici……………………………21

Capitolul 5. PROBLEME DE POLUARE ………………………………………………………..25

Capitolul 6. CONCLUZII……………………………………………………………………………………26

Capitolul 7. BIBLIOGRAFIE……………………………………………………………………………..27

Capitolul 8. ANEXE……………………………………………………………………………………………….28

ARGUMENTUL

Proiectul cu tema “Importanța calității compușilor intermediari organici” a fost întocmit în scopul susținerii examenului de certificare profesională, în învățământul tehnic liceal, nivel 3, profilul “Resurse naturale și protecția mediului”, specializarea “Tehnician chimist de laborator”.

Lucrarea cuprinde 8 capitole, care au mai multe subcapitole.

În primul capitol am prezentat cei mai importanți compuși intermediari organici: acidul acetic , nitrobenzenul și fenolul și am indicat importanța acestora.

Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numeroși compuși chimici. Cea mai importantă întrebuințare a acidului acetic constă în producerea monomerului de acetat de vinil, fabricarea anhidridei acetice și a esterilor. Este utilizat și ca solvent în fabricarea de cauciuc, mase plastice, fibre de acetat; la fabricarea produselor farmaceutice, a produselor chimice și în fotografie.

Nitrobenzenul este un compus organic lichid uleios, gălbui, insolubil în apă, toxic cu miros de migdale amare, preparat prin nitrare din benzen și este utilizat la fabricarea anilinei și la unor produse intermediare pentru industria coloranților.

Fenolul, cel de-al treilea intermediar prezentat, este un compus organic derivat din benzen, prin înlocuirea unui atom de hidrogen cu un hidroxil. Este folosit în farmacie, dar și în industrie.

În al doilea capitol sunt prezentate metodele de analiză utilizate în controlul calității compușilor intermediari organici.

Capitolul al treilea al proiectului, prezintă determinările efectuate pentru controlul calității compușilor intermediari. Sunt indicate determinările pentru acidul acetic, nitrobenzen și fenol.

Măsurile de SSM și P.S.I. care trebuie respectate la utilizarea intermediarilor organici, sunt prezentate în capitolul al patrulea.

În capitolul 5 sunt descrise câteva aspecte referitoare la protecția mediului și problemele de poluare, la fabricarea și prelucrarea compușilor intermediari organici.

Capitolul șase prezintă concluziile și în continuare am indicat bibliografia pe care am consultat-o pentru elaborarea proiectului.

CAPITOLUL 1.

INTERMEDIARI ORGANICI

1.1. INTERMEDIARI ORGANICI – PREZENTARE GENERALĂ

Produsele intermediare organice sunt utilizate fie ca materii prime pentru obțienerea altor produse organice (coloranți, medicamente, materiale plastice, fibre sintetice, etc), fie ca produse finite.

Cei mai importanți compuși intermediari organici sunt:

acidul acetic

benzenul

fenolul

Acidul acetic – este acidul carboxilic care are formula brută C2H4O2 și formula chimică CH3COOH. Numit și acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheață al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3%-6%) se numește oțet și se folosește în alimentație. Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici.

Fig.1 Acid acetic cristalizat Fig. 2 Cristale de acid acetic

Până în 1910, acidul acetic glacial era obținut din "sucul pirolignos" prin distilarea lemnului (v. mai jos). Acidul acetic era izolat ulterior prin tratarea cu lapte de var (hidroxid de calciu), iar produsul rezultat (acetat de calciu) era apoi acidifiat cu acid sulfuric obținându-se acidul acetic.

Acidul acetic este un acid slab, în fapt un acid monoprotic în soluții apoase, cu o constantă de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluție de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4 % din moleculele de acid acetic sunt disociate.

Acidul acetic lichid este un solvent hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu o constantă dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari ca uleiurile și elemente ca sulful și iodul.

Prin determinări experimentale de mase moleculare în faza lichidă și în fază de vapori s-a constatat că acidul acetic, până la 2000 prezintă asociație moleculară și anume două molecule de CH3COOH se asociază prin punți de hidrogen intermolecular.

Acidul acetic reacționează cu oxizii, hidroxizii și carbonații, dând săruri, în general, solubile. Spre deosebire de acidul formic este foarte rezistent la oxidare, de aceia se folosește ca dizolvant de catalizatori în diferite reacții de oxidare catalitică. Pe lângă întrebuințarea sa în alimentație, unde este folosit drept condiment și la conservarealegumelor, a cărnii și a peștelui, acidul acetic servește ca materie primă în diferite industrii.

Acid acetic – fișă tehnică:

denumire: acid acetic

formulă empirică: CH3COOH

aspect: lichid incolor sau cristale

masă molară: 60,05 g/mol

densitate: 1,049 g cm-3 lichid și 1,266 g cm-3 solid

Caustic

Nitrobenzenul (C6H5-NO2) – este un compus organic lichid uleios, gălbui, insolubil în apă, toxic cu miros de migdale amare, preparat prin nitrare din benzen și este utilizat la fabricarea anilinei și la fabricarea unor produse intermediare pentru industria coloranților.

Nitrobenzenul a fost introdus în 1834, este acid și alcalin.

Nitrobenzen – fișă tehnică:

denumire: nitrobenzen

formulă empirică: C6H5-NO2

aspect: incolor până la galben deschis

miros: plăcut

stare fizică: lichidă

masă molară: 123.11 g mol-1

densitate: 1.20 g cm-3

vapori de presiune: 0.2 h Pa

solubilitate: slab în apă, alcool, benzen și eter.

Fenolul – este o combinație hidroxilică care conțin una sau mai multe grupe hidroxil (-OH), legate direct de nucleul aromatic. Fenolul are formula Ar-OH.

Denumirea fenolilor rezultă de la numele hidrocarburilor aromtice din care provin, adăugându-se prefixul „hidroxi”. Fenolii sunt substanțe solide, cu miros pătrunzător și neplăcut. Sunt puțini solubili în apă, ușor solubili în alcooli, benzen, etc.

Fenolul pur se prezintă sub formă de cristale incolore, la aer, cu timpul capătă o colorație roșie din cauza oxidării. Fenolul este caustic (produce arsuri dureroase pe piele),este o substanță toxică, pe această proprietate se bazează întrebuințarea lui drept cauterizant.

Fenol – fișă tehnică

denumirie: Fenol

formulă chimică: C6H6O sau C6H5OH

aspect: cristale albe, prin oxidare gălbui portocalii

masa molară: 94,11 g·mol−1

stare de agregare: solid

densitate: 1,06 g·cm−3

punct de topire: 40,9 °C

punct de fierbere: 181,9 °C

presiune vapori: 0,2 hPa (20 °C)

solubilitate: bună în apă

Toxic – Caustic

1.2. IMPORTANȚA INTERMEDIARILOR ORGANICI

Acidul acetic este utilizat adesea ca solvent pentru reacții ce implică carbocationi, ca în alchilarea Friedel Crafts. De exemplu, una din etapele de producere manufacturieră a camforului sintetic implică o rearanjare Wagner-Meerwein a camfenei la acetat de izobornil; în acest caz acidul acetic joacă atât rolul de solvent, cât și de nucleofil pentru a fixa carbocationul rearanjat.

Acidul acetic este solvent de elecție în reducerea unui grup aril nitrat până la anilină, folosind paladiu pe suport de cărbune activat.

Acidul acetic glacial se întrebuințează în chimia analitică ca mediu de reacție, de exemplu pentru determinarea caracterului bazic al substanțelor slab alcaline cum sunt amidele organice.

Acidul acetic glacial este o bază mult mai slabă decât apa, astfel încât în acest mediu amida se comportă ca o bază puternică. Ea poate fi atunci titrată în soluția de acid acetic glacial cu un acid foarte puternic, cum ar fi acidul percloric.

Soluțiile diluate de acid acetic sunt folosite și pentru aciditatea lor slabă. Exemple de utilizare în mediul casnic:

Este folosit ca agent de stopare (baia de stopare) din timpul developării filmelor fotografice.

Este inclus în produse pentru îndepărtarea tartrului de pe robinete sau chiuvete.

Aciditatea sa este utilă și pentru tratarea rănilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor urzicătoare ale acestora, preîntâmpinând în cazul unei aplicări imediate leziunile grave sau chiar moartea.

În tratamentul infecțiilor urechii externe, intrând în compoziția unor preparate medicamentoase (Vosol).

De asemenea, acidul acetic este folosit ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a împiedica creșterea bacteriilor și a fungilor.

Acidul acetic glacial este folosit și pentru îndepărtarea negilor și a verucilor.

Din acid acetic se produc săruri organice și anorganice, printre care:

Acetatul de sodiu, utilizat în industria textilă și în cea alimentară cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262).

Acetat de cupru (II), folosit ca pigment și ca fungicid.

Acetat de aluminiu și acetat de fier (II), folosit ca mordant pentru coloranții textili.

Acetat de paladiu (II), cu rol de catalizator în reacțiile de cuplare, ca în reacția Heck.

Nitrobenzenul este utilizat ca exploxiv, esențe pentru parfumerie, gaze

toxice de luptă și drept materii prime pentru obținerea aminelor.

Fenolul este utilizat pentru producerea substanțelor plastice policarbonate

(ex. sticle, cd-uri, casti), produse pentru igiena personală și a casei și a cosmeticilor. De asemenea fenolii sunt utilizați și pentru fabricarea hârtiei, a lichidelor antigel și a lacurilor.

Alte utilizări:

Fenolul – la fabricarea materialelor plastice (relon, bachelita), în industria medicamentelor, a antidaunatorilor, în industria coloranților și a parfumurilor .

Crezolii sunt utilizați pentru obținerea materialelor plastice de tipul bachelitelor și în industria explozivilor. Au acțiune bactericidă mai puternică decât fenolul, de aceea se folosesc ca antiseptici, mai ales sub formă de emulsie, cu o soluție de săpun în apă.

Naftolii se utilizează ca intermediari în industria coloranților.

Hidrochinona este utilizată în tehnica fotografică și în industria coloranților.

Pirogarol este folosit în dozarea oxigenului din amestecurile de gaze și ca revelator fotografic.

CAPITOLUL 2.

METODE DE ANALIZĂ UTILIZATE ÎN

CONTROLUL CALITĂȚII COMPUȘILOR

INTERMEDIARI ORGANICI

1. Analiza volumetrică a acidului acetic

Scopul analizei: determinarea concentrației % în acid acetic a oțetului alimentar.

Ustensile și aparatură de laboratorde laborator:

biuretă, pâlnie, pahare Erlenmeyer, cilindrii gadați, baloane cotate;

pisetă cu apă distilată;

balanță analitică, sticlă de ceas.

Reactivi necesari:

proba de oțet căreia i se determina concentrația %;

NaOH, acid oxalic, fenolftaleină.

Mod de lucru: lucrarea de laborator se va desfășura în mai multe etape, astfel:

Etapa 1 – prepararea a 100 ml de soluție de H2C2O4·2H2O 0,1 N, necesară pentru determinarea factorului de corecție a soluției de NaOH aprox. 0,1 N.

calcularea cantității de H2C2O4·2H2O solid necerar preparării soluției;

cântărirea la balanța analitică a cantității de H2C2O4·2H2O calculată;

aducerea substanței solide în balonul cotat de 100 ml și completarea cu apă distilată până la semn, etichetarea soluției.

Etapa 2 – prepararea a 200 ml de soluție NaOH de concentrație aprox. 0,1 N, necesară pentru titrarea probei de oțet.

calcularea cantității de NaOH solid necerar preparării soluției;

cântărirea la balanța tehnică a substanței solide (se va cântări un exces de apox. 10% pentru că NaOH se carbonatează);

aducerea substanței solide în balonul cotat de 200 ml și completarea cu apă distilată până la semn, etichetarea soluției.

Etapa 3 – stabilirea factorului de corecție a soluției de NaOH 0,1 N.

se ia o probă de 10 ml soluție de acid oxalic de concentrație 0,1 N (acidul oxalic este substanță etalon și deci se pot prepara soluții de concentrație exactă din el), într-un pahar Erlenmeyer;

se diluează cu 150 ml apă distilată și se adaugă 2-3 picături de fenolftaleină;

se titrează proba cu soluție de NaOH până la virajul culorii indicatorului de la incolor la roz-violet;

se notează volumul de soluție de NaOH utilizat la titrare și se calculează factorul soluției de NaOH cu formula:

=

se vor efectua minimul 3 determinări a factorului și se va face media aritmetică a acestora.

Etapa 4 – determinarea concentrației % în acid acetic a oțetului alimentar prin titrare cu soluție de NaOH 0,1 N cu factor cunoscut.

se ia o probă de 10 ml oțet alimentar într-un flacon Erlenmeyer și se diluează cu 150 ml apă distilată;

se adaugă 2-3 picături de fenolftaleină;

se titrează proba cu soluție de NaOH cu factor cunoscut până la virajul culorii indicatorului de la incolor la roz-violet;

se notează volumul de soluție de NaOH utilizat la titrare;

se calculează cantitatea de acid acetic din probă;

se vor efectua minim 3 determinări.

Imaginile de mai jos reprezintă o titrare acido-bazică în prezență de fenolftaleină. Se poate sesiza virajul culorii indicatorului la echivalență, imaginea (c). O culoare mai accentuată decât cea din imaginea (c) vă va indica depășirea punctului de echivalență. Într-o astfel de situație va trebui să repetați determinarea.

2. Metoda de analiză volumetrică a fenolului

Fenolii separați din apă prin antrenare cu vapori de apă, tratați cu brom, formează tribrom-fenoli. Bromul rămas în exces este titrat cu tiosulfat, după adăugare de iodură de potasiu.

MOD DE LUCRU:

Într-un vas de bromurare se iau 100ml distilat și 50 ml soluție bromat- bromură, se adaugă 5 ml acid sulfuric (H2SO4) 1:3, se închide imediat vasul, se agită puternic și se lasă o oră în repaus, la întuneric la temperatura camerei. Se introduc 10 ml soluție de KI, se la 5 minute, se scoate dopul vasului și se face titrare cu soluție de tiosulfat de sodiu (Na2S2O3) 0,1N.

3. Metoda de analiză volumetrică a nitrobenzenului

Reactivi necesari:

16.5 ml (25 g) HNO3 concentrat;

20 ml (37 g) H2SO4 ;

15 ml (13 g) benzen (0.16 moli);

5 g CaCl2 anhidră;

soluție NaOH 5%;

MOD DE LUCRU:

Într-un vas Erlenmeyer de 250 ml se introduc 16.5 ml (25 g) HNO3 concentrat, apoi în porțiuni sub agitare 20 ml (37 g) H2SO4 concentrat. În timpul adăugării paharul se răcește într-o baie de apă. Amestecul nitrant astfel preparat se adaugă în porțiuni mici peste 15 ml benzen (13 g) benzen care se află într-un balon de 250 ml. După fiecare adăugare se agită bine. Temperatura nu trebuie să depășească 50-60°C. Pentru răcire balonul se introduce într-o baie de apa rece.

Adăugarea amestecului nitrant durează 30 de minute. Când tot amestecul nitrant a fost adăugat se montează la balon un refrigerent de aer și se încălzește pe baia de apă la 60°C timp de o ora. În timpul încălzirii masa de reacție se agită energic pentru a asigura un contact cât mai bun între cele doua faze.

După răcire amestecul se introduce într-o pâlnie de separare, se separă stratul de nitrobenzen și se spală succesiv cu NaOH 5% și din nou cu apă până la Ph neutru. Nitrobenzenul bine spălat cu apă se separă bine de apă, se culege într-un vas uscat ce conține 5 g CaCl2 anhidră. Dacă nitrobenzenul nu se limpezește se încălzește amestecul câteva minute pe baia de apă. Se îndepărtează agentul de uscare prin filtrare pe filtru cutat. Nitrobenzenul se distilă colectând fracția ce fierbe între 206-211°C.

Observații:

la separare se ține cont ca densitatea nitrobenzenului să fie mai mare ca cea a apei si

soluția de NaOH 5%, dar mai mică ca cea a amestecului nitrant.

nitrobenzenul e un lichid gălbui cu p.f. = 210°C, cu miros de migdale amare, toxic.

CAPITOLUL 3.

DETERMINĂRI EFECTUATE PENTRU

CONTROLUL CALITĂȚII

3.1. Pentru a determina calitatea acidului acetic de realizează în laborator următoarele determinări:

reacția de identificare și condiții de puritate;

conținutul în acid acetic;

conținutul în acid formic;

conținutul în acetaldehidă;

identificarea cetonei;

identificarea alcoolului metilic.

Reacția de identificarea și condiții de puritate

MOD DE LUCRU:

Se tratează 0,5 cm3 acid acetic (CH3COOH) cu 1 cm3 alcool metilic, 1cm3 acid sulfuric (H2SO4) reactiv și se încălzește, se formează acetatul de etil (ester) cu miros caracteristic, conform reacției:

CH3COOH + 2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

Din 10 cm3 acid acetic ce se diluează la 50 cm3 se separă o soluție A, de circa 2%.

Soluția de acid acetic 20% este supusă următoarelor analize calitative:

Identificare acid acetic: 2 cm3 soluție se neutralizează cu NaOH 10% (reactiv) și se tratează cu 3 picături FeCl3 (reactiv), apare o colorație roșie-brumă, care dispare la tratare cu HCl.

Identificare cloruri: 5 cm3 soluție A completată cu apă distilată la 10 cm3 se separă cu 2 cm3 soluție etalon (0,02 mg ion Cl-), se completează cu apă la 10cm3.

Identificare sulfați: 5 cm3 soluție A completată cu apă distilată la 10 cm3 se compară cu 10 cm3 soluție etalon (0,1 mg ion SO4)

Identificare fier: 5 cm3 soluție A completată cu apă distilată la 10 cm3, soluția nu trebuie să dea reacția pentru fier cu tiocianatul de amoniu (NH4SCN) soluție 5%.

Identificare metale grele: 10 cm3 soluție A se compară cu 10 cm3 soluție etalon (0,01 mg ion Pb2+).

Identificare arsen: 2 cm3 soluție se diluează cu 3 cm3 apă distilată, soluția nu trebuie să dea reacția pentru arsen cu reactivul hipofosforos (20g NaH2PO2 + 40 cm3 H2O + 180 cm3 HCl)

Identificarea substanțelor reducătoare: 5 cm3 soluție se diluează cu 20 cm3 apă distilată și se adaugă 1 cm3 permanganat de potasiu (KMnO4) 0,1 N, colorația roz-violetă trebuie să persiste cel puțin 10 min.

Conținutul în acid acetic

Se determină prin tratare cu hidroxid de sodiu (NaOH) în prezență de fenolftaleină, ca indicator.

3.2. Nitrobenzenul este supus următoarelor determinări:

reacția față de turnesol;

intervalul de distilare;

temperatura de solidificare;

conținutul de dinitrobenzen;

conținutul de nitrobenzen.

a) Reacția față de turnesol.

MOD DE LUCRU:

Într-o pâlnie de separare se agită timp de 5 min 50 cm3 nitrobenzen tehnic

cu 50 cm3 de apă distilată. Se lasă în repaus și după separare se verifică reacția extractului apos cu hârtie de turnesol. Culoarea acesteia nu trebuie să se modifice.

b) Intervalul de distilare – se determină temperaturile la care distilă o cantitate de 85 respectiv 90 cm3 din proba analizată care reprezintă intervalul de distilare. Acest interval se compară cu cel prevăzut în STAS.

Temperatura de solidificare – se determină cu aparatul Jukov, pe o probă de produs deshidratat cu clorură de calciu (CaCl2), proaspăt calcinată.

MOD DE LUCRU:

Nitrobenzenul deshidratat se introduce în aparat până la 2/3 din volumul său, apoi se astupă eprubeta aparatului cu un dop de plută străbătut de un termometru cu scară scurtă, divizat în zecimi de grad, introdus astfel încât să nu atingă fundul sau pereții aparatului. Aparatul complet montat se introduce într-un amestec răcitor, compus din gheață, NaCl și CaCl2 sau azotat de amoniu (NH4NO3) și apă. Lichidul din eprubetă se agită continuu cu termometrul, până la apariția primelor cristale. Se consideră că temperatura de solidificare a nitrobenzenului este temperatura maximă la care nivelul mercurului din termometru rămâne constant pentru un timp scurt.

Conținutul de dinitrobenzen – se determină pe baza reacției dinitrobenzenului în prezența acetonei și a NaOH. Apare o colorație violetă.

MOD DE LUCRU:

Într-un balon cotat de 100 cm3 se introduc 0,80 cm3 nitrobenzen de analizat (care corespunde la circa 1 g produs) și se completează la semn cu acetonă. După amestecare se iau 5 cm3 din soluție și se trec într-un balon cotat de 25 cm3, se adaugă circa 15 cm3 acetonă și 0,5 cm3 NaOH și se completează la semn cu acetonă. Conținutul balonului se amestecă bine și se lasă să stea într-un loc întunecos.

În alt balon cotat de 100 cm3 se introduc 4 cm3 soluție etalon de dinitrobenzen și se procedează ca mai sus. După o oră de repaus în întuneric, se compară în eprubete colorimetrice identice intensitatea colorației violete a celor două soluții. Itensitatea culorii soluției cu produsul de analizat trebuie să fie mai slabă sau cel mult egală cu aceea a soluției etalon de dinitrobenzen.

Conținutul de nitrobenzen – se determină prin metode chimice sau polarografice.

MOD DE LUCRU:

Într-un pahar Erlenmayer se dizolvă o probă de 1 g nitrobenzen în 40 cm3 acid acetic 80%, se adaugă 20 cm3 HCl concentrat și 5 g pulbere de zinc. Balonul se închide cu un dop prin care se introduce un refrigerent de aer. Se încălzește balonul timp de 15 min pe sită, când nitrobenzenul, care este colorat în galben, se transformă în anilină incoloră.

Soluția, după decolorare, se răcește și se filtrează, culegând filtrantul într-un balon cotat de 250 cm3. Zincul se spală pe filtru de câteva ori cu apă, apele de spălare introducându-se de asemenea în balonul cotat. Balonul se aduce la semn cu apă. Din balonul se măsoară cu pipeta 100 cm3 soluție și se titrează anilina cu soluția NaNO2 0,1 N.

3.3. Pentru analiza fenolului se fac următoarele determinări:

reacția de identificare și condiții de calitate;

punctul de congelare;

conținutul în fenol;

solubilitatea în apă;

conținutul în substanțe nevolatile

conținutul în sulf.

Reacția de identificare și condiții de purificare. Această determinare se

realizează cu ajutorul indicatorului metil-oranj când soluția de fenol trebuie să se coloreze în galben.

MOD DE LUCRU:

Se separă o soluție limpede din 1 g fenol și 20 cm3apă. Fenolul conținut în soluție se supune următoarelor reacții de identificare:

3cm3 de soluție se tratează cu o picătură de FeCl3 până apare o colorație albastră-violetă.

3cm3 soluție se tratează cu 5 cm3 apă de brom și se formează un precipitat alb.

5cm3 soluție se tratează cu o picătură de metil-oranj (indicator) iar soluția trebuie să se coloreze în galben. Prin această reacție se determină limita de aciditate.

Punctul de congelare. Această determinare se realizează cu ajutorul unui

aparat pentru determinarea punctului de congelare care este format din 2 eprubete de sticlă, o eprubetă care este prevăzută cu o flanșă metalică, un pahar berzelius și un termometru.

MOD DE LUCRU:

Pentru această determinare se întrebuințează o probă de analizat deshidratată. Astfel, într-un balon prevăzut cu un refrigerent cu aer, se distilă 50 cm3 fenol, până la obținerea unei cantități de 1cm3 condens.

Se înlocuiește apoi refrigerentul cu un tub de CaCl2 și se răcește proba deshidratată. Într-o eprubetă se introduc 20 cm3 fenol lichid deshidratat și se închide eprubeta cu un dop prevăzut cu termometru și agitator. Dacă fenolul a început să cristalizeze, se încălzește ușor eprubeta.

Se introduce eprubeta cu fenol în aparat la o temperatură de 6-8 grade mai mică decât punctul de congelare al fenolului.

Printr-o agitare constantă, se observă în fenolul răcit treptat apariția primelor cristale care duc la o tulbureală a lichidului. Apoi se întrerupe agitarea.

Conținutul în fenol: se determină volumetric prin titrare. Fenolul

reacționează cu bromul, deoarece soluția apoasă de brom nu este stabilă, se folosește o soluție de bromură-bromat, care pune bromul în libertate într-o soluție acidă în timpul titrării.

MOD DE LUCRU:

Se cântărește 0,5 g fenol la balanța analitică, se dizolvă cu apă distilată într-un balon cotat de 250 cm3 și se completează cu apă până la semn.

Se tratează 25 cm3 soluție cu 50 cm3 soluție bromură –bromat de potasiu (KBr-KBrO3) 0,1N, 10cm3 H2SO3 (reactiv), într-un flacon cu dop rodat și se lasă în repaus 15 minute. Se adaugă 2g KI (reactiv), dizolvată în 10 cm3 apă distilată, se agită, se lasă 10 minute la întuneric și se titrează cu tiosulfat de sodiu(Na2S2O3)

0,1 N până la decolorarea soluției în prezența amidonului ca indicator.

Au loc reacțiile:

KBrO3 + 5KBr + 6HCl → 3Br2 + 6KCl + 3H2O

Br2 + 2KI → 2KBr + I2

I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S2O6

Solubilitatea în apă: se determină prin observarea soluțiilor cu ochiul liber

la lumina zilei. Determinarea este diferită, în funcție de domeniul de utilizare și de calitatea fenolului întrebuințat.

MOD DE LUCRU:

În cazul fenolului reactiv: se cântăresc 2 g fenol la balanța analitică, se încălzește până la topire și se amestecă cu un volum egal de cloroform (CHCl3) până se obține un lichid limpede.

În cazul fenolului tehnic: se cântăresc 5g fenol care se introduc într-un cilindru gradat de 100 cm3 cu dop șlefuit (rodat) sau într-un balon cotat, în care se adaugă 100cm3 apă distilată, având temperatura de 200C și se agită până la dizolvarea fenolului. Trebuie să se formeze o soluție clară, fără opalescență.

Conținutul în substanțe nevolatile

MOD DE LUCRU:

Într-o fiolă de sticlă cântărită în prealabil la balanța analitică, se cântăresc 5g fenol. Fiola se încălzește pe baie de apă până la dispariția mirosului de fenol și apoi se introduce în etuvă la 1050C , timp de 30-40 minute. Se răcește în exsicator care conține CaCl2 și apoi se cântărește. Se repetă operația până la o masă constantă.

Calcul:

unde:

m = masa fenolului luat pentru determinare, în g

m1= masa reziduului, în g

Conținutul în sulf. Analiza constă în determinarea cantității de iod

corespunzătoare cantității de fenol și exprimarea acestuia în sulf. Aceasta se bazează pe faptul că, combinațiile organice ala sulfului de tip R-SH (mercaptan) reacționează cu iodul, conform reacției:

2R-SH + I2 → R2S2 + 2HI

MOD DE LUCRU:

Se cântăresc 5g fenol la balanța analitică într-o fiolă de cântărire și se aduc cantitativ într-un pahar de titrare , de adaugă 5 cm3 CH3COOH și se completează cu apă distilată până la 100 cm3. Se lasă 5 minute , după care se adaugă 0,5-1g KI, 1 cm3 amidon și se titrează cu o soluție de I2 până la apariția culorii albastre.

CAPITOLUL 4.

SECURITATEA ȘI SĂNĂTATEA ÎN MUNCĂ

ACIDUL ACETIC concentrat este coroziv și de aceea trebuie manipulat cu precauție, deoarece poate provoca arsuri cutanate, leziuni oculare permanente și iritarea mucoaselor. E posibil ca aceste arsuri sau flictene să nu apară decât la câteva ore după expunere. Mănușile de latex nu oferă protecție de aceea se recomandă purtarea unor mănuși rezistente ca cele făcute din cauciuc nitril.

Acidul acetic concentrat se aprinde cu dificultate în condiții de laborator, dar capătă risc de incendiu atunci când temperatura ambiantă depășește 390C, moment din care poate forma un amestec explozibil cu aerul peste această temperatură (limită explozivă: 5,4-16%).

Riscurile determinate de soluțiile de acid acetic depind de concentrație. Tabelul de mai jos redă clasificarea UE pentru soluțiile de acid acetic:

SIMBOL DE SECURITATE

Soluțiile cu peste 25% acid acetic sunt mânuite sub hotă datorită vaporilor caustici și corozivi.

Acidul acetic diluat sub formă de oțet e inofensiv. Totuși, indigestia unor soluții mai concentrate pune în pericol viața oamenilor sau animalelor.

Acest lucru poate provoca leziuni severe la nivelul sistemului digestiv și modificarea acidității sângelui, potențial fatală. Din cauza incompatibilităților, se recomandă păstrarea acidului acetic departe de acid cromic, etilen-glicol, acid azotic, acid percloric, permanganați, peroxizi și hidroxizi.

arsuri locale care se acopera cu membrane albe. Acidul acetic lacial poate produce arsuri locare care se acoperă cu: ulceratii,

Poate aparea edemul pulmonar acut; afectarea rinichiului care duce la oligo-anurie. La doze mari de toxic apar hemoliza, hemoglobinurie, icter hemolitic.

Antidotul este oxidul de magneziu, administrat în suspensie apoasă

Se administrează imediat cantități mari de apă de robinet (pentru inactivarea acidului este necesară o diluție de cel puțin 100 de ori). Dacă bolnavul varsă, se repetă administrarea de apă. Se administrează lapte sau ouă batute în cantitaăți mari.
Tegumentele lezate se spală cu apă de robinet și apoi ser fiziologic.
În caz de leziuni oculare, se spală cu apă în cantități mari sacul conjunctival; se instilează câteva picături de atropina 1 % și se combat durerile.
Se administrează antispastice (scobutil, papaverină).

FENOLUL este o substanță ce emanã vapori toxici, de aceea se va lua următoarele măsuri de protecție:

purtați echipament de protecție: ochelari pentru protecția completă a ochilor; mănuși; îmbrăcăminte corespunzătoare de protecție; mască de protecție; aparat de respirație.

fenolul se păstrează numai în recipientul original, într-un loc răcoros și bine ventilat;

produsul nediluat nu trebuie utilizat într-un spațiu închis fãrã o bunã ventilație; Se iau următoarele măsuri:

nu deversați fenolul în canalizare sau în mediu, duceți la un centru autorizat de colectare a deșeurilor;

păstrați containerele închise atunci când nu sunt utilizate și trebuie să fie etichetate;

depozitați la temperatura ambiantă ferit de soare și de umiditate sau alte deșeuri;

condițiile de muncă în spații închise trebuie bine aerisite;

nu inspirați vaporii / fumul.

ÎN CAZUL ÎN CARE:

la contactul cu ochii, se spală imediat cu multã apã și se consultã medical;

la contactul cu pielea, se spală imediat cu multã apã și săpun;

în caz de înghițire, a nu se provoca voma: se consultã imediat medicul și i se aratã ambalajul (recipientul) sau eticheta

CAPITOLUL 5.

PROBLEME DE POLUARE

Poluarea sub diversele ei aspecte se accentuează pe măsura dezvoltării tehnice, creându-se astfel un conflict tot mai evident între om și natură.

Industria chimică este cea mai mare sursă de poluare, iar toți compușii intermediari organici prezentați în proiect, pot polua mediul înconjurător dacă depășesc limitele admisibile prevăzute în standardele privind calitatea mediului.

Dacă multe substanțe organice se folosesc în combaterea unor boli (ex. medicamente, vitamine), o parte dintre substanțele organice au acțiune toxică și sunt poluante.

Principalele măsuri de prevenire și combatere a poluării mediului sunt:

reducerea vaporilor toxici de la substanțele organice;

amenajarea unor coșuri speciale pentru substanțele organice;

instalarea de filtre moderne în fabricile care folosesc substanțe organice;

asigurarea etanșeității rezervoarelor de depozitare și transport a substanțelor organice nocive;

depozitarea reziduurilor în locuri îndepărtate de orice activitate umană;

înlocuirea substanțelor organice care poluează mediul înconjurător cu altele nepoluante.

Retehnologizarea și controlul riguros al proceselor tehnologice de fabricare a compușilor intermediari organici descriși în proiect, pot reduce impactul negativ asupra mediului.

CAPITOLUL 6.

CONCLUZII

În concluzie produsele intermediare organice sunt utilizate fie ca materii prime pentru obținerea altor produse organice (coloranți, medicamente, materiale plastice, fibre sintetice, etc), fie ca produse finite.

Cele mai importante produse intermediare sunt :

acidul acetic

nitrobenzenul

fenolul

Acidul acetic este un compus chimic organic lichid, incolor, cu miros caracteristic, înțepător, utilizat ca solvent în fabricarea de cauciuc, mase plastice, fibre de acetat, farmaceutice, produse chimice și fotografice.

Nitrobenzenul este un compus organic lichid uleios, gălbui, insolubil în apă, toxic cu miros de migdale amare, preparat prin nitrare din benzen și este utilizat la fabricarea anilinei și la fabricarea unor produse intermediare pentru industria coloranților.

Fenolul este un compus organic derivat din benzen prin înlocuirea unui atom de hidrogen cu un hidroxil, folosit în farmacie si în industrie.

Metodele de analiză la compușii intermediari organici sunt în general volumetrice și au rolul de a stabili calitatea acestora

Acidul acetic natural, prezent în majoritatea fructelor, este produs fie prin fermentarea zahărului, a melasei sau a alcoolului de către bacterii, sau fie prin sinteza chimică, din aldehida acetică.

Acești compuși intermediari organici sunt substanțe toxice și de aceea se urmăresc respectarea unor măsuri de securitate și sănătate în muncă la utilizarea lor.

CAPITOLUL 7.

BIBLIOGRAFIE

Albu, C., Cosma I., Petrescu O. – Chimie, manual pentru clasa a X-a, Editura didactică și pedagogică, București, 1984

Buchman A., Lupei E., Marincescu M. – Auxiliar curricular pentru clasa a IX-a SAM, domeniul chimie industrială, elaborat în cadrul CNDIPT-MEC, București 2004

Colectiv – Standard de pregătire profesională nivel 1, Domeniul Chimie industrială, varianta revizuită, București, 2005

Colectiv – Curriculum clasa a X-a, Școala de Arte și Meserii, București, 2005

Cosma O. și col. – Manual de pregătire teoretică de bază, anul I Școala profesională, Chimie industrială, Editura Oscar Print, București, 2000

Croitoru V., Vlădescu L., Cismas R., Teodorescu M.- Chimie analitică și analize tehnice, Editura didactică și pedagogică, București, 1997

Dobre L., Dragomir R., și col., Pregătire de Bază în Chimie Industrială, manual de practică, Ed. Oscar Print

Fătu, S., Stroe, F., Stroe, C., Chimie, manual pentru Școala profesională, Editura ALL, Educational 2000, București, 2001

Halmanghi I., Zaharescu A.- Tehnologie chimică organică, Editura didactică și pedagogică, București, 1962

Niculescu I., Dulcă A., Rodeanu T., Vidrașcu A. – Tehnologia fabricării și prelucrării produselor chimice, Editura didactică și pedagogică, București, 1993

11. C.D. ALBU, O. PETRESCU, I. COSMA ,,CHIMIE – Manual pentru clasa a X-a”, Editura Didactica si Pedagogica, București, 1995

12. MIHAI ZAPAN ,,CHIMIE ORGANICA – EDITH BERAL” , Editura tehnica, Bucuresti 1973

ANEXA 1

LUCRAREA PRACTICĂ

Tema: SOLUBILITATEA ÎN APĂ A SUBSTANȚELOR ORGANICE

Se dau următoarele substanțe: glicerină, alcool, acid acetic, acetonă, grăsime vegetală, benzen. Având la dispoziție stative cu eprubete și pipete, încercați solubilitatea acestor substanțe în apă.

ANEXA 2

Reacții de identificare a ionului CH3COO– 

    a) Acidul sulfuric substituie acidul acetic din soluțiile acetaților:

H2SO4   +  2CH3COONa    =    Na2SO4  +   2CH3COOH

Acidul acetic se recunoaște după  mirosul specific, dacă soluția se încălzește pe baia de apa.

    b) In mediu de acid  sulfuric ionii  CH3COO-  formează cu alcoolii inferiori esteri, care au miros de fructe:

CH3COO–  +  H2SO4  =  CHCOOH  + 

CH3COOH  +  HO–R    =   CH3–CO–O–R  +  H2O

(R  =  –C2H5,  –C3H7,  –C4H9,  –C5H11)

   Modul de efectuare a reacției:

8 -10 picături de soluție de acetat de sodiu se tratează cu 5-7 picături de acid sulfuric concentrat și se adaugă puțin alcool  izoamolic.

Amestecul se încălzește câteva minute pe baia de apă, apoi se trece într-un pahar cu apă rece. Izoamilacetatul  obținut este recunoscut după mirosul specific.

ANEXA 3

FISA TEHNICA – ACID ACETIC

Acid acetic General

Nume sistematic Acid acetic
Acid etanoic Alte denumiri Acid metancarboxilic
Hidroxid de acetil (AcOH)
Acetat de hidrogen (HAc)

Formula moleculara CH3COOH

SMILES CC(=O)O

Masa molara 60,05 g/mol Aspect Lichid incolor sau cristale

Numar CAS [64-19-7] Proprietati

Densitate si faza 1,049 g cm-3, lichid
1,266 g cm-3, solid

Solubilitate în apa Complet solubil În etanol, acetona În toluen, hexan In bisulfura de carbon Complet solubil
Complet solubil
Practic insolubil

Punct de topire 16,5 °C (289,6 ± 0,5 K)[1]

Punct de fierbere 118,1 °C (391,2 ± 0.6 K)[1]

Aciditate (pKa) 4,76 la 25 °C

Viscozitate 1,22 mPa•s la 25 °C

Momentul dipol 1,74 D (gaz) Hazarduri MSDS MSDS Extern

Clasificare UE Coroziv (C) NFPA 704

Punct de flama 43 °C