Compuși organici cu importanță practică derivați din compuși hidroxilici. [310959]

Licență

Compuși organici cu importanță practică derivați din compuși hidroxilici. [310959]

Byadmin ianuarie 1, 2024

UNIVERSITATEA „ ALEXANDRU IOAN CUZA” [anonimizat] I

[anonimizat],

LECT. Dr. DALILA BELEI

CANDIDAT: [anonimizat]. MAREȘ (MANDIUC) [anonimizat]

2017

CAPITOLUL I

Introducere

Substanțele organice au fost izolate mai întâi din animale și plante. [anonimizat].

S-a [anonimizat], [anonimizat], [anonimizat].

Jö[anonimizat] 1808, [anonimizat], termenii de „organic” și „anorganic”, pentru a deosebi cele două clase de compuși. Tot el emite „teoria forței vitale” conform căreia ”substanțele organice i-[anonimizat], [anonimizat] o cunosc și nu o pot studia.

În 1828, Friedrich Wöhler, [anonimizat], plecând de la un compus anorganic (cianatul de amoniu) obține un compus organic (ureea).

În 1864, chimistul rus A.M.Butlerov (1828-1886), formula ideile de bază ale „Teoriei structurii compușilor organici”, [anonimizat]:

atomii elementelor chimice ce alcătuiesc moleculele substanțelor organice sunt uniți într-o [anonimizat];

proprietățile substanțelor organice depind atât de natura și numărul atomilor elementelor chimice componenți cât și de modul de legare al acestora;

atomii și grupele de atomi din molecule se influențează reciproc;

[anonimizat] „prezice” proprietățile compusului.

[anonimizat], pe lângă acesta un rol important în alcătuirea tuturor compușilor organici îl are hidrogenul.

[anonimizat]. Există însă și substanțe organice care pe lângă carbon și hidrogen conțin și alte elemente precum: oxigen, sulf, azot, halogeni (clor, brom,iod, fluor), fosfor ce sunt prezente în compușii organici sub forma grupelor funcționale.

Compușii organici care au în compoziția lor pe lângă carbon și hidrogen și elemente organogene se numesc compuși organici cu grupe funcționale (derivați funcționali ai hidrocarburilor).

Prin urmare chimia organică este chimia hidrocarburilor și a derivaților funcționali ai acestora.

Clasificarea compușilor organici după compoziție:

Fig. 1. Clasificarea compușilor organici

Chimia nu este o colecție nesfârșită de rezultate expuse într-o anumită succesiune de forma: definiție, [anonimizat]. Învățarea „pe de rost” a teoriei fără înțelegerea înlănțuirilor logice nu are prea mult succes.

Chimia contribuie esențial la educarea atenției, memoriei, imaginației, voinței la amplificarea dorinței de cunoaștere și are un rol important și în educația estetică a celor care o studiază.

Chimia, ca și alte științe născute din nevoia existenței, este strâns legată de viață. Datorită accentului pus pe teorie, importantă de cele mai multe ori doar pentru specialiști, în învățământ nu se discută prea des și nu se fac prea multe calcule cu substanțe și reacții chimice întâlnite în viața de zi cu zi.

Elevii nu sunt motivați pentru a acorda o atenție deosebită lecțiilor/orelor de chimie, iar odată ajunși la maturitate realizează că cele învățate/predate în școală nu îi ajută prea mult să înțeleagă aspectele chimice cu care se întâlnesc în viața de toate zilele. Nu trebuie uitat că mâncăm „chimie”, bem „chimie”, fumăm „chimie”, mergem cu autovehicule ce consumă „chimie”, participăm la războaie și sărim în aer cu „chimie”.

Preocuparea pentru continua perfecționare a predării-învățării chimiei în școală, are în vedere funcția socială a disciplinei, semnificațiile ei culturale și filosofice, rolul ei în colaborările cu alte discipline, în activitatea de cercetare, în pregătirea tehnică, pentru practicarea la nivel calitativ superior a meseriei, a profesiei, pe care o va alege tânărul ce se pregătește azi în școalaă.

Dezvoltarea la elevi a dragostei și interesului pentru însușirea chimiei, a răspunderii pentru pregătire, a încrederii în posibilitățile lor, stimulâdu-le permanent gândirea, spiritul de inițiativă și creativitate, facându-i să înțeleagă rolul determinant al chimiei în formarea intelectuală și profesională sunt obligații ale școlii și ale cadrelor didactice.

CAPITOLUL II

COMPUȘII HIDROXILICI

Compușii hidroxilici sunt compuși organici derivați din hidrocarburi prin înlocuirea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen cu gruparea hidroxil, – OH.

După tipul radicalului hidrocarbonat – alchil (R) sau – aril (Ar) de care se leagă grupa hidroxil, compușii hidroxilici se împart în :

Alcooli

Fenoli

Enoli

Alcooli

Alcooli monohidroxilici

Clasificare și nomenclatură

În alcooli, gruparea funcțională hidroxil (- OH), este legată de o catenă hidrocarbonat saturată a unui alcan sau cicloalcan, partea saturată din catena unei alchene sau catena laterală a unei hidrocarburi aromatice.

Numele compușilor hidroxilici se formează adăugându-se sufixul ol la sfârșitul numelui hidrocarburii respective.

Pentru unii compuși simpli se utilizează o nomenclatură mai veche în care după cuvântul alcool se adaugă numele radicalului hidrocarbonat la care se adaugă sufixul ic:

Există mai multe criterii de clasificare a alcoolilor:

După natura atomului de carbon de care se leagă grupa hidroxil, alcolii se împart în:

Primari

Secundari

Terțiari

Gruparea hidroxil poate fi legată și de un atom de carbon alilic sau benzilic:

Ex:

După natura radicalului de care este legată gruparea hidroxil, alcoolii pot fi:

Aciclici

Ciclici

În compușii cu funcțiuni mixte, prioritatea acestor grupe în denumirea compusului este următoarea:

Ex:

Structură și proprietăți caracteristice

Alcooli pot fi considerați ca derivați ai apei în care unul din atomii de hidrogen este înlocuit de un radical organic.

În alcooli atomul de oxigen este hibridizat sp3 și formează o legătură cu un atom de carbon, din radicalul organic și o legătură cu un atom de hidrogen. Atomul de oxigen mai are două perechi de electroni neparticipanți situați în doi orbital orientați spre colțurile unui tetraedru în mijlocul căreia se află atomul de oxigen.

Unghiul dintre legăturile C-O-H la cei mai mulți alcooli este de 1090, la apă este 1050, distanțele interatomice C-O sunt egale cu 0,144 nm iar cea O-H de 0,096 nm.

Legăturile C-O-H din alcooli sunt polare, oxigenul are caracter electronegativ mai mare decât carbonul, având polaritate negativă iar carbonul pozitivă. Alcoolii au moment dielectric diferit de zero.

La alcooli se observă o creștere semnificativă a punctelor de fierbere față de alte combinații cu structură asemănătoare și cu greutăți moleculare comparabile:

Tabelul nr. 1- Variația punctelor de fierbere funcție de masa moleculară

Anomaliile proprietăților fizice ale alcoolilor sunt asemănătoare cu ale apei, care are punctul de fierbere ridicat comparativ cu al altor substanțe cu hidrogen ai elementelor vecine oxigenului din sistemul periodic al elementelor.

Tabelul nr.2- Punctele de fierbere pentru compuși cu hydrogen

Aceste proprietăți fizice deosebite ale alcoolilor se datorează unor asociații moleculare între moleculele de alcool. Între atomul de hidrogen, electropozitiv, al unei grupe hidroxil dintr-o moleculă de alcool și atomul de oxigen, electronegativ, al altei grupe hidroxil dintr-o altă moleculă de alcool există atracții de natură electrostatică.

În stare lichidă și solidă, alcoolii pot forma asociații moleculare alcătuite dintr-un număr variabil de molecule unite prin aceste forțe de atracție numite legături de hidrogen, legături ce se pot realiza și între moleculele de apă și alcool, ceea ce face ca termenii inferiori ai seriei (metanolul, etanolul, propanolul) să fie miscibili în orice proporție cu apa.

Fig. 2. Modelarea legăturlori de hydrogen dintre moleculele de alcool și cele de apă

Distanța dintre doi atomi de oxigen uniți prin legături de hidrogen este de 0,27 nm, atomul de hidrogen nu se află la jumătatea distanței dintre cei doi atomi de oxigen, legătura O-H este alungită, modificându-și dimensiunea normal de la 0,09 nm la circa 0,1 nm. Deasemenea distanța dintre atomul de hidrogen și celălalt atom de oxigen este de circa 0,17 nm. Energia legăturilor de hidrogen, are o valoare intermediară între cea a legăturilor van der Waals (0,05 -0,5 cal/mol) și respectiv a legături covalente (50-100 cal/mol), de aproximativ 5 cal/mol.

Proprietățile chimice nu sunt modificate de prezența acestor legături de hidrogen, ele se manifestă doar asupra unor proprietăți fizice și se pot identifica prin spectre infraroșu.

În functie de mărimea moleculei alcoolii sunt substanțe lichide sau solide. Alcoolii inferiori sunt lichizi și au puncte de fierbere mai mari decât hidrocarburile din care provin.

Alcoolii superiori cu catenă hidrocarbonată liniară (alcooli “grași”) sunt formați din două părți care se comportă diferit față de moleculele de apă: grupa O – H, hidrofilă, care interacționează cu apa formând legături de hidrogen și catena liniară lungă așezată în zig-zag, hidrofobă, care nu interacționează cu apa, dar pot să interacționeze între ele prin atracții de tip van der Waals.

La o anumită concentrație de alcool în apă moleculele de alcool se agreghează sub forma unor particole sferice numite micelii în care partea hidrofobă este orientată spre interior și partea hidrofilă, formată din grupele OH, este orientată spre exteriorul sferei unde se asociază cu moleculele de apă din jur, formând o soluție coloidală. În interiorul miceliilor se pot găsi particule nepolare, insolubile în apă ce pot fi astfel solubilizate:

Interacțiunea moleculelor de alcooli superiori liniari cu apa și substanțe nepolare, modifică tensiunea superficiala a apei, substanțele de acest tip fiind denumite substanțe tensioactive.

Aciditatea alcoolilor

Apa are un caracter acid și bazic foarte slab, la fel se întâmplă și în cazul alcoolilor. Grupele alchil, datorită efectului + Is, măresc densitatea de electroni din jurul atomului de oxigen (bazicitatea) și întăresc legătura O-H, prin urmare alcoolii vor fi acizi puțin mai slabi decât apa având pKa = 16 – 19.

Tabelul nr. 3- Valori ale pKa pentru diferiți compuși cu grupare hidroxil

Față de un compus care are un atom de carbon cu densitate scazută de electroni, alcoolii au caracter nucleofil tot datorită perechii de electroni neparticipanți de la atomul de oxigen. Datorită polarității legăturii C – O, atomul de carbon are densitate scăzută de electroni și poate să fie atacat de un reactant nucleofil în reacții de substituție nucleofilă a grupei O – H.

Alcoolii inferiori au miros caracteristic și gust arzător. Sunt mai mult sau mai puțin toxici pentru organismele animale, vegetale și microorganisme. Metanolul este foarte toxic, produce orbirea și moartea. Etanolul este mai puțin toxic în cantități mici produce o stare de euforie, în cantități mari și folosit timp îndelungat produce leziuni ireversibile aproape tuturor organelor interne. Alcoolii cu molecule mai mari sunt toxici în cantități mai mari. Etanolul și propanolul se folosesc ca dezinfectanți datorită capacității lor de a distruge microorganismele.

Metode de obținere

Hidroliza compușilor halogenați

Substituția nucleofilă a atomului de halogen de la un atom de carbon saturat, hibridizat sp3, cu diferiți reactanți nucleofili, este o metodă important de sinteză a compușilor organic din seria alifatică.

Reacții de substituție nucleofilă bimoleculară (SN2)

Forma general a reacțiilor SN2 este următoarea:

Mecanismul reacților de substituție nucleofilă bimoleculară, se caracterizează prin faptul că ruperea legăturii C-X și formarea legăturii C-Y au lco concomitent printr-o stare de tranziție. Forța motoare în aceste reacții este formarea noii legături între reactantul nucelofil, Y, și atomul de carbon, iar viteza de reacție depinde de nucleofilicitatea reactantului nucleofil, Y.

Cu alte cuvinte, energia de formare a legăturii R-Y este folosită la ruperea legăturii R-X, în timpul reacției orbitalul legăturii ce se desface va fi ocupat treptat de electronii reactantului nucleofil, astfel încât nu există în nici un moment un orbital vacant:

Reactantul nucleofil atacă atomul de carbon de care este legat halogenul pe fața tetraedului opusă colțului în care se află halogenul, un atac pe la spate. În starea de tranziție, toți substituenții atomului de carbon se află în același plan, iar grupele X și Y sunt la distanțe aproximativ egale de atomul de carbon la care se va produce substituția. În timpul reacției de substituție bimoleculară are loc inversia configurației molecule inițiale, inversie cunoscută sub numele de inversie Walden, după numele celui care a descoperit-o în 1899.

În molecula inițială și cea finală atomul de carbon central, cel la care se produce substituția este hibridizat sp3, în starea de tranziție carbonul este hibridizat temporar sp2.

Ex:

În cazul substituției nucleofile bimoleculare la 1-cloro-ciclobutan înlocuirea clorului cu gruparea hidroxil are loc numai atunci când atomul de clor ocupă poziția axială, deoarece atacul pe la spate la poziționarea clorului în poziția ecuatorială este împiedicată steric de cei doi atomi de hidrogen axiali din pozițiile 3 și 5.

Factorii care influențează reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară sunt:

Natura radicalului organic

Natura halogenului

Capacitatea reactantului nucleofil de a dezlocui atomul de halogen

Efectul solventului

Viteza reacțiilor de substituție nucleofilă bimoleculară scade după natura radicalului alchil în următoarea ordine:

La trecerea de la halogenurile de etil la cela de propil viteza scade relativ puțin, o scădere considerabilă se vede în cazul halogenurilor de izobutil și neopentil, scădere datorată împiedicărilor sterice generate de grupele metil din poziția α dar și de grupe metil din poziția β față de centrul de reacție.

Reactivitatea scade cu creșterea tăriei legăturii C – X în ordinea:

(invers creșterii caracterului electronegativ al halogenilor).

Reactanții puternic nucleofili (HO-, RO-) favorizează reacția de substituție nucleofilă bimoleculară. Reacțiile de mai jos decurg cu viteză diferită în funcție de natura nucleofilului participant la reacție:

Reacții de substituție nucleofilă unimoleculară (SN1)

Mecanismul reacției de substituție nucleofilă unimoleculară presupune două etape:

disocierea compusului halogenat cu formarea unui carbocation

reacția carbocationului cu dizolvantul nucleofil

Ex: Hidroliza clorurii de terț-butil presupune parcurgerea următoarelor etape:

Etapa lentă (determinantă de viteză) – ionizarea cu formarea carbocationului

Reacția carbocationului cu nucleofilul și obținerea alcoolului protonat

Deprotonarea

Viteza reacțiilor de substituție nucleofilă unimoleculară este independentă de natura (nucleofilicitatea) și de concentrația reactantului nucleofil, Y-, din soluție, dar depinde de natura dizolvantului.

Factorii care influențează reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară sunt:

Natura restului organic;

Natura halogenului

Reactantul nucleofil (dizolvantul, mediul de reacție);

Cel mai reactiv radical în reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară va fi cel terțiar, conform ordinii de mai jos:

Cu cât sunt mai multe grupe alchil, respingătoare de electroni, ce măresc densitatea de electroni la atomul de carbon considerat centrul de reacție, cu atât mai mult va fi favorizată expulzarea anionului halogenură, X-, și prin urmare ionizarea și stabilizarea carbocationului. Derivații halogenați cu reactivitate mărită reacționează după mecanismul substituției nucleofile unimoleculare cu viteză mult mai mare, datorită faptului că la ionizare formează carbocationi stabilizați prin conjugare. Ordinea reactivității acestora este următoarea:

Ex: Hidroliza 1-cloro-2-butenei

Natura halogenului influențează în mod asemănător și reacțiile de substituție nucleofilă unimoleculară ca și pe cele bimoleculare, cei mai reactivi fiind cei iodurați.

În cazul reacțiilor de substituție nucleofilă unimoleculară natura reactantului nucleofil influențează foarte mult, astfel dizolvanții cu putere nucleofilă mai mică, dar putere de solvatare pentru ioni mai mare, determină mersul reacției după mecanismul SN1. Deși apa are puterea de solvatare cea mai mare pentru ioni este folosită împreună cu alți solvenți organici (alcool, acetonă) deoarece singură nu poate dizolva compușii halogenați.

În această reacție intermediarul este un carbocation cu structură plană ce are un orbital vacant cu cei doi lobi orientați de o parte și de alta a planului moleculei. Acest orbital vacant, în reacția carbocationului cu solventul are posibilitatea de a reacționa fie pe o parte fie pe partea cealaltă a planului moleculei.

Dacă compusul halogenat este optic activ reacția de substituție nucleofilă unimoleculară are loc cu racemizare avansată, tocmai datorită carbocationului intermediar cu structură plană:

Hidroliza esterilor acizilor organici

Această reacție are loc la încălzire fie cu acizi (HCl, H2SO4 în soluție apoasă) fie cu bazele (NaOH, KOH în soluție apoasă sau alcoolică).

Compușii halogenați primari sau secundari care prezintă substituenți în poziția α sau β, prin tratare cu baze, conduc pe lângă alcool și la o alchenă ca produs al reacției de eliminare.

Pentru ca acest lucru să nu se întâmple reacția compușilor halogenați se efectuează cu acetat de sodiu în soluție de acid acetic când se obțin acetați după un mecanism de substituție nucleară bimoleculară. Prin hidroliza acetaților se obțin alcooli.

Etapa 1. Formarea esterului:

Etapa 2. Scindarea esterului:

În cataliză acidă, este o reacție reversibilă și se obține alcool și acid:

Etape:

Protonarea:

Atacul nucleofilului:

În cataliză bazică, este o reacție ireversibilă, mai rapidă, când se obține alcool și o sare a acidului organic (săpun):

Etape:

Protonarea:

Atacul nucleofilului:

Hidratarea alchenelor

Alchenele adiționează apa în prezența acizilor tari (HCl, HBr, HNO3, HClO4) cu rol de catalizatori, conducând la alcooli.

Alchenele care conțin în moleculă atomi de carbon dublu legați terțiari și cuaternari adiționează ușor apa la temperatura camerei și în prezența acizilor tari.

Ex:

În prezența acidului sulfuric concentrat, la temperaturi joase (0-250C), are loc adiția acidului sulfuric la legătura dublă din alchenă, cu formarea sulfatului acid de alchil (ester al acidului sulfuric). La încălzire, în prezența apei, sulfatul acid de alchil hidrolizează și formează un alcool.

1.1.3.4 Adiția diboranului la alchene (H.C.Brown, 1975), sau reacția de hidroborare este o reacție regiospecifică, fiind un proces de adiție cis, ce respectă regula lui Markovnikov. Prin oxidarea boranilor astfel obținuți, cu apă oxigenată în mediu alcalin, se obțin alcoolii cu gruparea hidroxil legată de carbonul mai puțin substituit.

Sinteza alcoolilor prin hidroborarea-oxidare este o reacție stereospecifică și regioselectivă.

Reducerea compușilor carbonilici

Reducerea compușilor carbonilici conduce la alcooli primari sau secundari în funcție de compusul carbonilic de la care s-a plecat.

Hidrogenarea compușilor carbonilici poate avea loc cu sodiu metalic în soluție alcoolică sau eterică, sau în prezență de catalizatori (Pd, Ni) la temperatură și presiune ridicată.

Din aldehide se obțin alcooli primari:

iar din cetone alcooli secundari:

Compușii carbonilici pot fi reduși la temperatura camerei cu hidruri complexe de tipul: hidrură de litiu aluminiu (LiAlH3), borohidrură de sodiu (NaBH4).

Hidrura de litiu-aluminiu se prepară din hidrură de litiu (LiH) și clorură de aluminiu (AlCl3) în soluție de eter anhidru. Borohidrura de sodiu se poate utiliza într-un mod similar, în soluție apoasă:

Dacă compusul carbonilic este nesaturat, dubla legătură alchenică nu va participa la reacția de hidrogenare în prezența acestui reducător:

Folosirea NaBH4 (borohidrurii de natriu) prezintă succes la reduceri selective când avem o grupare carbonilică și un ester sau o dublă legătură în cadrul aceluiași compus chimic.

La reducerea cu borohidrură de sodiu, se formează în prima etapă un produs de adiție al ionului de hidrură la compusul carbonilic, în exces de compus carbonilic se va obține alcoxi-boratul de sodiu, care prin hidroliză va forma alcoolul respectiv și acidul lactic.

Mecanism:

Reducerea acizilor și a esterilor organicI

Hidrogenarea catalitică acizilor carboxilici și a esterilor are loc în condiții mai energice decât hidrogenarea compușilor carbonilici, la 200-2500C și 100-200 atmosfere în prezența unui catalizator, cupru-crom-oxid. Gruparea carboxilică poate fi redusă în condiții energetice datorită conjugării de tip p-π din această grupă, reacție utilizată în industrie pentru a reduce gruparea carboxil din acizii saturați superiori.

Reducerea acizilor carboxilici și a esterilor se realizează prin tratare cu hidrură de litiu-aluminiu în eter anhidru (metoda Schesinger) sau cu borohidrură de litiu, obținută din reacția borohidrurii de natriu cu clorură de litiu (metoda C.H.Brown), în ambele procese se obțin alcooli primari.

Hidrogenarea esterilor acizilor organici prin fierbere energică în prezența sodiului metalic și a unui alcool anhidru (metoda Bouveault-Blanc, 1904):

sau prin tratarea acestora, la temperatura camerei cu hidrură de litiu-aluminiu și mai apoi cu apă (H.J.Schlesinger, 1947):

Mecanismul reducerii acizilor cu hidrură de litiu-aluminiu presupune parcurgerea următoarelor etape:

Formarea sării:

Adiția ionului hidrură (H-):

Deplasarea hidrurii printr-o nouă adiție:

Hidroliza

Reacția compușilor organo-magnezieni (reactivi Grignard) cu compușii carbonilici sau cu derivații funcționali ai acizilor: esteri și cloruri acide

În reactivii Grignard legătura carbon-metal este puternic polarizată și radicalul organic se comport ca un carbanion: . La tratarea reactivilor Grignard cu compuși carbonilici sau cu derivați funcționali ai acizilor carboxilici se obține un produs de adiție care la tratare cu apă hidrolizează conducând la alcooli primari, secundari sau terțiari:

Proprietățile chimice ale alcoolilor

Polaritatea legăturilor C – O și O – H din alcooli determină scindări heterolitice, majoritatea reacțiilor au loc prin mecanisme ionice. În condiții specifice pot avea loc și reacții radicalice. Reacțiile ionice se clasifică în reacții care au loc la legătura O – H și reacții la legătura C – O. Pe lângă acestea, la alcoolii primari sau secundari, sunt posibile și reacții care au loc la la o legătură CH – OH, acestea fiind reacțiile de oxidare ionice ale alcoolilor.

Alcoolii pot ceda protonul unei baze formând săruri. Aciditatea alcoolilor depinde de polaritatea legaturii O – H și este mică dacă se compară cu cea a acizilor organici sau anorganici. Pentru alcoolii inferiori primari sau secundari aciditatea este comparabilă cu cea a apei. Din punct de vedere cantitativ, aciditatea alcoolilor se caracterizează prin echilibrul de ionizare în soluție apoasă diluată:

Cu cât constanta de aciditate, Ka, este mai mare cu atât echilibrul de ionizare este deplasat mai spre dreapta și compusul este mai acid. Alcoolii care au grupe atrăgătoare de electroni (alilic, benzilic, etilenglicolul) au valoarea pKa mai mică decât a apei și sunt mai acizi decât apa, deoarece polaritatea legaturii O – H crește și protonul va fi cedat mai ușor.

Bazicitatea alcoolilor se datorează prezenței electronilor neparticipanți la oxigen, prin care pot accepta un proton de la un acid:

Echilibrul este deplasat spre stânga, alcoolii sunt baze mai slabe decât apa, chiar dacă radicalii alchil au în mod obișnuit un efect respingător de electroni și măresc densitatea de electroni la oxigen. Bazicitatea mai mică decât apei se datorează unui efect de impiedicare sterică a solvatării cationului de oxoniu format. În prezența unor acizi tari alcoolii se protonează la oxigen formând sărurile de oxoniu. Acest echilibru are loc în reacțiile alcoolilor în prezența unor catalizatori acizi:

Reacții ce decurg cu scindarea legăturii O-H

Formarea de alcolați (alcoxizi)

Alcoolii pot reacționa cu metalele alcaline (Li, Na, K) sau hidrurile acestora (LiH, NaH, KH) formând alcoxizi și hidrogen. Reactivitatea alcoolilor față de aceste metale scade odată cu descreșterea acidității acestora.

Alcoolii pot reacționa și cu hidrurile metalelor alcaline:

La evaporarea alcoolului aflat în exces se obțin alcoxizii în stare cristalizată, sub forma unor pulberi incolore.

Conform teoriei protolitice, fiind acizi mai slabi decât apa, bazele lor conjugate vor fi mai tari decât ionul hidroxil, prin urmare alcoxizii în prezența apei vor regenera alcoolul:

Alcoolii reacționează cu baze mai tari decât ionul alcoxid, ionul amidură sau acetilură:

Alcoolii descompun compușii organo-metalici sau organo-magnezieni în mod asemănător apei. Reacție ce stă la baza metodei Zerevitinov pentru dozarea hidrogenului activ.

Alcoxizii fiind reactanți nucleofili pot reacționa cu derivați halogenați formând produși de substituție sau eliminare:

Formarea de esteri

Alcoolii primari și secundari reacționează cu acizii carbocilici, în cataliză acidă, sau cu derivații funcționali ai acizilor carboxilici (cloruri acide, anhidride acide) formând esteri organici.

Formarea de esteri anorganici:

Nitrați

Sulfați

Alcoolii primari pot forma la 00C monoalchilsulfați sau dialchilsulfați, la o temperatură mai ridicată conduc la eteri și alchene:

Alcoolii terțiari și cei secundari conduc la alchene.

Sulfonații sunt esteri anorganici cu formula generală, RSO2OR, ce au gruparea alchil sau aril legată direct de atomul de sulf.

Din această categorie cu o importanță practică deosebită sunt p-toluensulfonații (4-metil-benzensulfonat) sau tosilații. Aceștia sunt preparați în urma reacției dintre clorura acidului p-toluen sulfonic (clorură de tosil) și alcooli, în mediul de reacție se adaugă amină pentru reducerea acidului clorhidric (HCl).

În cazul în care alcoolul care participă la reacție este chiral, tosilatul își păstrează configurația alcoolului inițial.

Acest anion, tosilat, este stabilizat prin conjugare,

fiind o grupă ușor deplasabilă în reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară, reacție ce constituie o metodă de obținere a eterilor sau de înlocuire a grupării hidroxil cu un atom de halogen.

Reacția de oxidare

Prin oxidare alcoolii primari conduc la aldehide, iar dacă oxidarea este mai energică se transformă în acizi carboxilici.

Alcoolii secundari reacționează în mod asemănător, ei conducând prin oxidare la cetone:

Alcoolii terțiari sunt stabili la oxidare, în cazul în care aceasta este foarte energică conduc la amestec de acizi cu număr mai mic de atomi de carbon în moleculă decât alcoolul inițial.

Cei mai utilizați agenți de oxidare sunt:

Dicromat de potasiu (K2Cr2O7) sau dicromat de sodiu (Na2Cr2O7) în soluție acidulată cu acid sulfuric (H2SO4).

Reactiv Jones: acid cromic preparat in situ din anhidridă cromică (CrO3) cu soluție apoasă de acid sulfuric (H2SO4).

Anhidridă cromică complexată cu piridină și cu acid clorhidric (HCl) (clorocromat de piridiniu).

Ex:

Testul de alcoolemie de la conducătorii auto se bazează pe reacția de oxidare blândă a etanolului (Nivelul maxim admis este de 0,8g alcool/L sânge).

Fiola pentru testare conține granule de silicagel impregnate cu soluție acidulată de dicromat de potasiu, culoarea verde se datorează reducerii Cr6+(portocaliu) la Cr3+ (verde).

Mecanismul oxidării alcoolilor cu acid cromic parcurge următoarele etape:

Formarea unui ester neizolabil al acidului cromic:

Etapa de eliminare, E2, unde apa joacă rol de bază și extrage un proton și expulzarea anionului HCrO3-

Alcoolii terțiari sunt stabili la oxidarea în prezența soluției acidulate de dicromat de potasiu, deoarece ei rămân la stadiul de esteri:

În laborator se folosește pentru obținerea selectivă a aldehidelor din alcoolii primari a complexului clorocromat de piridiniu, obținut prin dizolvarea anhidridei cromice în acid clorhidric, tratarea mai apoi a acestui amestec cu piridină și dizolvarea în clorură de metilen.

Oxidarea alcoolilor în fază de vapori în cataliză eterogenă este o reacție de dehidrogenare, pe catalizator de cupru sau oxid de cupru.

Reacții ce decurg cu scindarea legăturii C-O

Substituția grupei hidroxil cu halogen

Eliminarea apei din alcooli se poate realize prin tratarea acestora cu hidracizi sau prin tratare cu halogenuri de acizi anorganici (PX3, SOCl2, PX5).

În soluții apoase concentrate de hidracizi, alcoolii se pot transforma în compuși halogenați. Gruparea hidroxil poate fi deplasată din molecula alcoolilor sub formă de apă abia după ce a fost protonată, transformându-se în H2O+ va avea un efect – Is mult mai puternic decât al hidroxilului inițial și va polariza legătura C-O astfel încât să aibă loc o ruptură heterolitică la atacul nucleofil al anionului halogenură:

Reactivitatea hidracizilor în reacția cu alcoolii este următoarea:

Alcoolii alilici, benzilici și terțiari reacționează cel mai ușor cu hidracizii, iar cei primari cel mai greu.

Prima etapă a reacției constă în protonarea alcoolului și formarea ionului de alcoxoniu:

În a doua etapă alcoolii primari protonați reacționează după mecanismul unei reacții de substituție nucleofilă bimoleculară

iar cei secundari și terțiari după mecanismul unei reacții de substituție nucleofilă unimoleculară:

Înlocuirea grupei hidroxil cu halogenul poate avea loc prin formarea intermediară a unui ester anorganic, după un mecanism de substituție nucleofilă bimoleculară pentru alcoolii primari și secundari. Cei terțiari conduc la produsul reacției de eliminare:

Reacția unui alcool secundar chiral cu clorură de tiosil (SOCl2) poate avea loc în prezență de amină terțiară sau piridină, iar în final se obține după un mecanism de substituție nucleofilă bimoleculară, cu inversia configurației, derivatul halogenat:

Etapa 1:

Etapa 2:

Eliminarea apei din alcooli

Reacția are loc în cataliză acidă omogenă sau în cataliză eterogenă:

Ex:

Reacția de eliminare a apei intermolecular, conduce la eteri simetrici. Valerius Cordus în 1540 a preparat eterul etilic din etanol și acid sulfuric încălzind amestecul la 1400C. La prepararea eterilor se lucrează cu exces de alcool și la temperatură mai joasă:

Eterificarea alcoolilor poate decurge după mecanism de substituție nucleofilă bimoleculară sau unimoleculară, în funcție de structura alcoolului supus eterificării.

Obținerea dietileterului decurge după un mecanism de substituție nucleofile bimoleculare:

Obținerea terț-butilmetileterului decurge după un mecanism de substituție nucleofilă unimoleculară:

1.2. Alcooli di și polihidroxilici

Alcoolii care conțin în moleculă două grupări funcționale, hidroxil, se numesc dioli sau glicoli. Grupările hidroxil pot fi situate în pozițiile 1,2 1,3 sau 1,4.

1.2.1. Metode de sinteză

1.2.1.1 Hidroliza compușilor polihalogenați

Compușii dihalogenați prin hidroliză formează diolii corespunzători:

Compușii dihalogenați sunt insolubili în apă și pentru a se evita acest lucru sunt transformați în diacetați prin încălzire cu o soluție de acetat de potasiu în acid acetic, diacetații sunt hidrolizați apoi în soluție alcalină.

1.2.1.2 Hidroliza halohidrinelor

La hidroliza halohidrinelor prin înlocuirea halogenului cu gruparea hidroxil se obțin diolii corespunzători:

1.2.1.3 Oxidarea dublei legături a alchenelor

Oxidarea alchenelor cu reactiv Bayer, metodă prin care se obțin cis diolii.

Permanganatul de potasiu (KMnO4) în soluție apoasă neutră sau slab alcalină se numește reactiv Bayer, și este un oxidant slab, ce scindează numai legătura π din legătura dublă nu și pe cea σ. Oxidarea unei alchene cu reactiv Bayer conduce la un diol vicinal, iar reacția servește la recunoașterea prezenței legăturii duble. Soluția de permanganat de potasiu (KMnO4) este violetă, iar prin tratarea unei alchene se decolorează și se depune un precipitat brun de dioxid de mangan (MnO2).

1.2.1.4 Reducerea hidroxialdehidelor și hidroxicetonelor

Reducerea poate avea loc cu hidrură de litiu aluminiu (LiAlH4) în eter sau cu hidrogen în prezență de Ni, Pd:

1.2.1.5 Condensarea pinacolică

Glicolii diterțiari se obțin printr-o reacție de reducere parțială, însoțită de condensare a cetonelor, ca agenți de reducere pot fi folosiți magneziu amalgamat, aluminiu amalgamat, zinc sau sodiu.

Fittig a dat acest mecanism pentru prima dată în 1859:

De la compușii carbonilici aromatici s-au separat ionii radicali stabili sub formă de săruri de sodiu colorate în albastru, solubile în eter, numite metal cetil (W. Schlenk, 1911).

Metal-cetilii au caracter de radicali liberi și sunt stabilizați prin conjugare.

1.2.1.6 Alte metode

Etandiolul se obține industrial prin oxidarea catalitică a etenei cu oxigen molecular la 2500C în prezența argintului metalic, urmată de hidroliza oxidului de etenă obținut intermediar.

Metoda Friedel- Sylva

Adiția acidului hipocloros la alcoolul alilic

Saponificarea grăsimilor conduce la glicerină și acizi grași. Dacă saponificarea se face cu vapori de apă supraîncălziți, glicerina este dizolvată în apă sub forma apelor glicerice din care trebuie extrasă, se obține astfel glicerina în stare brută, care va fi rafinată

.

1.2.2 Proprietăți chimice

Grupele hidroxil din dioli și polioli pot reacționa fie împreună fie indepndent, de aceea se obțin amestecuri de produși.

1.2.2.1 Reacții normale ale grupelor hidroxil

a) reacțiile de oxidare a glicolilor duc rareori la produși unitari. Prin oxidarea glicolului se pot forma următorii compuși:

Glicerina prin încălzire la temperatură, în mediu slab acid conduce la aldehidă acrilică:

b) reacții cu formare de eteri

Dacă se lucrează în mediu acid și la încălzire se pot obține și eteri ciclici:

reacții cu formare de esteri

d) reacția cu acidul clorhidric (HCl)

La tratare cu acid clorhidric gazos la cald, se înlocuiește una din grupele hidroxil ale glicolului și se obține etileclorhidrina. Pentru înlocuirea celei de-a doua grupări hidroxil este nevoie de agenți energici de clorurare (PCl5).

1.2.2.2 Reacții specifice ale di și poliolilor

a) scindarea oxidativă a legăturii C-C

La oxidarea 1,2 – diolilor, cu anumiți agenți oxidanți și în anumite condiții se obțin aldehide, cetone, acizi.

Reacția de oxidare a glicolilor cu tetracaetat de plumb, decurge prin intermediul unui glicolat de plumb, care se descompune mai apoi printr-un mecanism concertat intramolecular, mecanism descris prima dată de R. Criege în 1931.

Oxidarea cu acid periodic decurge prin intermediul unui ester al acidului periodic:

b) transpoziția pinacolică

Glicolii diterțiari la încălzire în cataliză acidă conduce la cetone cu schelet hidrocarbonat transpus. Din pinacol se obține pinacolona sau pinacona (R. Fittig, 1860)(A.M-Butlerov, 1873).

Glicolii ciclici dau îngustări și lărgiri de ciclu:

Prima etapă a transpoziției pinacolice este o reacție reversibilă de protonare a grupei hidroxil, cu formarea unui diol protonat; se realizează o legătură σ C-O ușor polarizabilă care permite eliminarea unei molecule de apă. Se formează un carbocation, în care are loc migrarea unei grupe alchil împreună de doi electroni, cu formarea unui nou carbocation care de fapt reprezintă compusul carbonilic protonat:

În cazul glicolilor asimetrici se protonează gruparea hidroxil care conduce la ionul carbeniu cel mai stabil. Posibilitatea de migrare cea mai mare o au grupările cu efect + E și respectiv + I, ordinea transpoziției acestora este următoarea:

În cadrul acestei reacții, intermediar se formează un ion cu punte, numit ion fenoniu. Acești ioni cu punte conțin un orbital molecular extins pe trei atomi, dar ocupați numai de doi electroni. Gruparea fenil este legată printr-un atom hibridizat sp3, o structură asemănătoare aceleia din intermediarul substituției aromatice electrofile.

Planul inelului benzenic este perpendicular pe planul inelului ionului cu punte.sarcina pozitivă este în mare măsură difuzată în inelul benzenic, ceea ce se poate formula și astfel:

formarea de acetali și cetali ciclici ca grupe protectoare în sinteze

O reacție interesantă pentru 1,2 și 1,3 dioli este reacția cu compușii carbonilici când se formează acetali și cetali ciclici, formându-se o grupă protectoare pentru gruparea carbonil utilizată mult în sinteza organică:

De exemplu în reacția:

Pentru a evita reacția anionului de acetilură la compusul carbonilic, se realizează în primul rând protejarea grupei carbonil prin formarea unui acetal ciclic:

d) formarea de complecși cu acidul boric

Alcoolii polihidroxilici cu grupele hidroxil în poziția α formează cu acidul boric un complex cu proprietăți acide puternice, ceea ce se poate constata prin măsurarea conductibilității electrice.

Glicerina poate reacționa cu acidul boric formând acidul glicerin-boric:

Anionul complex este un spiran compus din două cicluri de câte cinci atomi, iar atomul de bor central are structură tetraedică.

1.3 Importanța biologică a alcoolilor

Grupa hidroxil apare în structura multor compuși cu importanță biologică. Dintre aceștia amintim următorii alcooli primari nesaturați:

Cei doi alcooli conțin unități izoprenice și sunt prezenți în muli compuși organici naturali, ei se formează în celule ca difosfați-esteri, care se pot combina conducând la geraniol și farnesol.

Geraniolul și farnesolul sunt compuși naturali cu schelet poliizoprenic.

Geraniolul este componenta principală a uleiului de trandafir, mușcată și a altor uleiuri eterice.

Farnesolul se găsește în uleiul florilor de tei și mărgăritar.

Vitamina A (retinolul) a fost izolată sub forma unui ulei gălbui, optic inactiv din porțiunea nesaponificată a uleiului gras din ficatul de pește (codul), ce trăiește în Oceanul Atlantic de Nord.

Vitamina A mărește acuitatea vizuală pe timp de noapte, îmbunătățește vederea, mărește rezistența la infecțiile respiratorii, contribuie la înlăturarea petelor pigmentare determinate de vârstă, este un bun adjuvant în tratamentul emfizemului și al hipertiroidismului. Lipsa vitaminei A din organism conduce la xeroftalmie, nictalopie (orbirea pe timp de noapte) și probleme ocular, tulburări ale hematopoiezei (formarea celulelor sangvine), diaree, afecțiuni dermatologice, risc mărit de îmbolnăviri la nivelul tractului respirator superior.

Colesterolul se găsește în toate țesuturile organismului animal, mai ales în creieri și nervi.

Mentolul, levogir, este componentul principal al uleiului de mentă:

Borneolul, enantiomerul levogir a fost găsit atât liber cât și sub formă de esteri în uleiul de odelean (valeriană) și în multe uleiuri eterice.

α- Terpinolul are miros de liliac și se utilizează în parfumerie.

Acțiunea fiziologică

Metanolul are acțiune toxică asupra organismului uman, deși nu este o otravă. Toxicitatea lui se datorează transformări lui, în produși toxici, odată ajuns în organism, cum ar: fi aldehida formică și acidul formic sub acțiunea unei enzime produsă de corpul uman care, în cantitate mică, atacă celulele retinei, provoacă o degenerare a nervului optic care duce la orbire; în cantitate mare aceștia provoacă moartea (doza letală pentru metnol este de 0,15g/Kg corp).

Spirtul denaturant pe lângă etanol brut conține și methanol, din această cauză pentru a evita otrăvirile, acesta este comercializat în amestec cu substanțe ce-i dau culoare și miros.

Etanolul în cantități mici are efect stimulator asupra sistemului nervos, motiv pentru care este utilizat la prepararea băuturilor alcoolice. În doze mari și repetate este toxic, producând afecțiuni hepatice (ciroze), gastrice (ulcere), neurocerebrale (pierderea memoriei, halucinații, se poate ajunge la comă și chiar moarte). Consumul zilnic de 40-50 mL de alcool determină dependență, boală cunoscută sub numele de alcoolism.

Etanolul acționează asupra organismului uman atât direct, cât și prin compușii în care se transformă pe cale enzimatică.

stimulează producerea unor hormoni diuretici, care determină creșterea secreției de apă și urină și apare o senzație de deshidratare;

provoacă dilatarea vaselor de sânge, astfel încât crește fluxul de sânge prin vasele capilare ceea ce conduce la înroșirea unor porțiuni ale pielii și la senzația de căldură;

Etanolul se absoarbe rapid de la nivelul tractului gastro-intestinal atingând nivelul maxim în sânge la 40-70 minute de la ingestie. Prezența alimentelor în stomac scade absorbția etanolului. Etanolul este metabolizat în ficat la acetaldehidă. Eliminarea etanolului din organism se face liniar; astfel un bărbat de 70 kg metabolizează între 7-10 g/oră. Măsurarea nivelului de alcool în sânge se face în scop medical sau legal, pentru diagnosticul intoxicației cu alcool și pentru determinarea unei terapii adecvate (cantitatea de etanol în mL conținută în 100 mL amestec de etanol și apă se numește tăria soluției și se exprimă în grade centisimale).

Etanolul este folosit ca antidot în intoxicațiile cu metanol, enzima (alcool dehidrogenaza) din organism acționează asupra etanolului astfel încât metanolul rămâne netransformat și este eliminat de corp. În condițiile în care antidotul, alcoolul etilic, se administrează în primele 2 ore de la intoxicația cu metanol, etanolul captează enzima și metanolul nu mai poate fi metabolizat.

Glicerolul (glicerina) are acțiune emolientă asupra pielii.

Propanolul provoacă fenomenul de transpirație și determină scăderea febrei în cazul gripei și a răcelii.

Dintre poliolii cei mai răspândiți în natură sunt: hexitolii, unul din izomerii hexitolului se numește sorbitol sau sorbită. Acesta se poate obține prin sinteză în urma reducerii glucozei la temperatură și în prezența nichelului drept catalizator. În natură se găsește în scornișorul de munte, în pere, cireșe. În medicină, sorbitolul se recomandă ca zahăr pentru diabetici sub denumirea de sionomă.

Din sorbitol se poate obține prin sinteză organic, în mai multe etape, vitamina C, cunoscută sub denumirea de acid ascorbic.. necesarul zilnic de vitamina C pentru un adult este de 1mg/Kg corp.

Reprezentanți

Metanolul sau alcoolul metilic, CH3OH, este cunoscut și sub numele de spirt de lemn, după materia primă din care se obține (distilarea uscată a lemnului). Este un lichid incolor, ce fierbe la 64,70C, cu miros pătrunzător eterat, toxic. Este solubil în apă în orice proporție, este un bun solvent pentru alți compuși organici, prin oxidare lentă formează metanal (formaldehidă), iar la oxidare energică formează acid metanoic (acid formic). Împreună cu alte substanțe se adaugă etanolului pentru a obține spirtul denaturat.

Se prepară industrial din gazul de sinteză la 300-4000C și la 250 de atmosfere în prezența oxizilor de zinc și crom drept catalizatori.

Având putere calorică ridicată (700Kcal/Kg), și formând prin ardre produși nepoluanți, fiind mai ieftin decât benzina și ușor de obținut, va fi folosit cât de curând drept carburant.

Etanolul sau alcoolul etilic, C2H5OH, poate fi obținut prin sinteză sau prin fermentația zaharurilor.

Fermentarea cerealelor sau a cartofilor, care conțin mult amidon se face după o transformare prealabilă a acestuia în glucoză, fermentativ cu amilaza. Degajarea de bioxid de carbon produce „fierberea” lichidelor dulci în timpul fermentației; dacă reacția se conduce la rece, dioxidul de carbon rămâne dizolvat în mediul apos (fabricarea berei și șampaniei).

Produsul de fermentație este o soluție apoasă ce conține 12-18% etanol, care se separă prin distilare fracționată. Se obține astfel un alcool de 96% cunoscut sub numele de spirt alb sau spirt rafinat.

Este un lichid incolor, cu gust arzător, ce fierbe la 78,320C și se solidifică la – 114,10C. Are densitatea mai mică decât a apei, fiind solubil în aceasta în orice proporție. Este solvent atât pentru compuși organici cât și anorganici. Este utilizat la obținerea diferitelor băuturi spirtoase, ca dizolvant în industria lacurilor și vopselurilor, în industria coloranților, la fabricarea unor medicamente iar ca alcool absolut este utilizat drept carburant la avioanele cu reacție.

Etandiolul (glicolul) se fabrică folosind ca materie primă etena din gazele de cracare, prin oxidare la oxid de etenă, care prin hidroliză va forma glicolul.

Glicolul este un lichid vâscos, cu gust dulce, ușor solubil în apă. În amestec cu apa este folosit la lichid anticongelant pentru radiatoarele automobilelor deoarece nu îngheață la temperature joase. Glicolul este utilizat și ca materie primă în industria unor fire și fibre sintetice (teromul).

Polietilentereftalatul, cunoscut sub numele de PET, este obținut prin polimerizarea etilenglicolului cu acidul tereftalic, conform reacției:

Industrial, PET se obține din reacția etilenglicolului cu tereftalatul de metil, când se elimină din proces ca produs secundar metanolul. Polimerul se poate fila, obținându-se o fibră ce se utilizează la obținerea de țesături de tip tergal sau pentru fabricarea de compozite armate. Produsul mai poate fi utilizat și pentru obținerea de ambalaje rezistente la presiune.

Glicerina

Fenolii

Clasificare și nomenclatură Compușii hidroxilici în care grupa hidroxil este legată de un nucleu aromatic se numesc fenoli. După numărul grupărilor hidroxil din molecula fenolilor se cunosc:

fenoli monohidroxilici

fenoli polihidroxilici

Structură și proprietăți caracteristice

Fenolul poate fi reprezentat prin două structuri limită Kekule:

Geometria inelului benzenic din fenol este asemănătoare cu a inelului benzenic nesubstituit. Energia de conjugare a fenolului este 36,2Kcal/mol. Gruparea hidroxil are efect electromer + Es, între electronii neparticipanți ai oxigenului și electronii π ai benzenului are loc o conjugare în urma căreia atomul de oxigen se pozitivează și crește densitatea de electroni în nucleu:

Ionul fenoxid, C6H5O-, este mai stabilizat prin conjugare decât fenolul liber, lucru ce va avea urmări asupra reactivității nucleului și a grupei hidroxil:

Fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii. Echilibrul în reacția cu apa este deplasat mai spre dreapta decât la alcooli:

Fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii dar mai slabi decât acizii carboxilici, lucru ce reiese și din tabelul de mai jos în care sunt prezentate constantele de aciditate ale acizilor, fenolilor si alcoolilor.

Tabelul nr.3. Constante de aciditate ale unor compuși hidroxilic

Aciditatea fenolilor se explică atât prin pozitivarea oxigenului din fenolul liber cât și prin stabilizarea mai mare prin conjugarea ionului fenoxid (în comparație cu fenolul, ambele efecte favorizând desprinderea protonului de la tomul de oxigen, aciditate mai mare). Substituenții atrăgători de electroni (-I, – E) măresc aciditatea fenolului prin stabilizarea bazei conjugate în echilibrul de disociere. Substituenții respingători de electroni (+I) micșorează aciditatea acestora.

Tabelul nr. 4. Substituenții respingători de electroni și valorile pKa

Cel mai important efect este cel de conjugare, gruparea nitro, – NO2, mărește cel mai mult constanta de aciditate a fenolului când se află în pozițiile orto sau para (efect –I și – E) și este mult mai slab atunci când se află în poziția meta.

Orto-nitrofenolul are punctul de fierbere mai scăzut decât izomerul para, este antrenabil cu vapori de apă și are o solubilitate mai mare în solvenți organici nepolari decât ceilalți izomeri para și meta. Aceste proprietăți diferite ale izomerilor se explică prin legături de hidrogen de tipuri diferite. În orto-nitrofenolul, gruparea hidroxil și un atom de oxigen al grupării nitro sunt învecinate în spațiu și se formează o legătură de hidrogen intramoleculară care poartă numele de legătură chelatică.

Din cauza polarității grupei hidroxil, fenolii au momente dielectrice diferite de zero. Fenolul are μ = 1,6 D iar hidrochinona μ = 2,4 D.(1 D = 10-18 cm).

Fenolul care este solid, are punctul de topire 410C și punctul de fierbere 1820C, hidrochinona se topește la 1700C și fierbe la 2660C iar floroglucina se topește la 2190C și sublimează. Puțini fenoli sunt lichizi la temperatură obișnuită sau au puncte de topire scăzute (m-crezolul, o-crezolul, o-clorofenolul).

Metode de obținere

Surse importante pentru obținerea fenolului și a derivaților săi metilați o,m și p-crezolii sunt gudroanele cărbunilor de pământ și gudroanele cărbunilor bruni.

Fenolii se obțin din alți compuși aromatici prin înlocuirea grupelor funcționale ale acestora cu grupa hidroxil.

Din acizi sulfonici și hidroxizi alcalini (topirea alcalină)

Prin topirea sărurilor de sodiu sau potasiu ale acizilor sulonici aromatici se obțin fenoli, sub formă de fenoxizi. Din sarea de sodiu a acidului benzensulfonic rezultă fenolul, sinteză realizată în 1867 de Kekule. Metoda topirii alcaline se aplică pe scară largă în industrie. Rezorcina se formează prin topirea alcalină a acidului benzen meta-disulfonic format prin sulfonarea benzenului în condiții energice.

Din acizii α sau β – naftalensulfonici se obțin α și respectiv β naftol.

Reacția are loc în două etape: o etapă lentă de formare a intermediarului anionic și o etapă rapidă în care are loc eliminarea anionului sulfit. Substituția grupei sulfonice din arensulfonați este o substituție nucleofilă ce decurge prin adiție-eliminare.

2.3.2 Din derivai halogenați și hidroxizi alcalini

Substituția halogenului aromatic are loc numai în condiții energice la temperaturi și presiuni mari. Înlocuirea halogenului cu grupe hidroxil, dificilă la compușii monohalogenați, decurge ușor la compușii halogenați aromatici în care atomul de hidrogen este activat de grupe atrăgătoare de electroni aflate în pozițiile orto și para.

Astfel, substituția nucleofilă a clorului din cloroarene constituie o cale pentru a sintetiza compuși cu acțiune pesticidă. Plecând de la 1,2,4,5-tetraclorobenzen se obține 2,4,5-triclorofenolul, intermediar în obținerea acidului 2,4,5-triclorofenoxiacetic.

Acidul 2,4,5-triclorofenoxiacetic conține o impuritate foarte toxică, ce se formează în timpul preparării acidului, cunoscută sub numele de 2,3,7,8-tetracloro-dibenzo-p-dioxina sau simplu dioxina, una dintre cela mai toxice substanțe de sinteză.

Dioxina se obține în faza de fabricare a 2,4,5-triclorofenolului, prin hidroliza tetraclorobenzenului, dacă se lucrează în condiții insuficient controlate. Dioxina se mai poate prepara și direct de la 2,4,5-triclorofenol prin cuplare și dehidroclorurare.

Se mai cunosc și alți comupuși din această clasă ce prezintă activitate fiziologică.

Activitatea produsă de grupele nitro este mai accentuată, p-nitroclorobenzenul reacționează cu soluții diluate de hidroxid la 1250C iar 2,4-dinitroclorobenzenul reacționează la 80-1000C. Trei grupe nitro în pozițiile o,o’, p activează foarte puternic halogenul. Clorura de picril se hidrolizează cu apa foarte ușor, ca derivatul halogenat cel mai reactiv.

Din izopropilbenzen – metoda fenol-acetonă

Transformarea izopropilbenzenului în fenol și acetonă constituie una din metodele industriale cele mai importante pentru obținerea fenolului, sinteză realizată pentru prima dată în 1944 de H. Hock, ce parcurge următoarele etape:

Etapa 1. Formarea hidroperoxidului de izopropilbenzen (hidroperoxid de cumen) în prezență de promotori și oxigen.

Etapa 2. Transformarea hidroperoxidului de cumen în produșii de reacție

Mecanismul formării hidroperoxidului de cumen are loc după un mecanism homolitic înlănțuit ce parcurge trei etape.

Inițierea

Propagarea

Mecanismul descompunerii hidroperoxidului de cumen:

Din amine primare prin intermediul sărurilor de diazoniu

Prin tratarea aminelor primare cu acid azotos se obțin săruri de diazoniu, stabile în soluție apoasă la rece. La încălzire aceste soluții are loc descompunerea sărurilor de diazoniu cu degajare de azot și formarea de fenoli.

Proprietăți chimice

Reacții caracteristice grupării hidroxil

Formarea de săruri

Fenolii sunt acizi relativ slabi (pKa =8-10), se dizolvă în soluții apoase de hidroxizi alcalini, formând săruri solubile în apă,

sunt insolubili în soluție apoasă de bicarbonat de sodiu, fiind puși în libertate din sărurile lor chiar și de acidul carbonic.

Ionul fenoxid este o bază mai slabă decât ionul alcoxid și hidroxid. Bazicitatea mai mică a ionului fenoxid se datorează conjugării și ca urmare tendința oxigenului de a accepta protoni este diminuată. Ionul fenoxid este un reactant nucleofil mai slab decât ionul alcoxid și reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară cu ionul fenoxid au loc în condiții mai energice de temperatură.

Reacția de eterificare

Grupa hidroxil a fenolilor nu se eterifică direct prin încălzire cu alcooli în prezență de catalizatori acizi cum se eterifică alcoolii. Eterii fenolilor se obțin prin tratarea fenoxizilor cu agenți de alchilare ca halogenurile de alchil primare și secundare sau sulfații de alchil.

Eterii micști se obțin prin tratarea fenoxizilor de sodiu sau potasiu cu compuși halogenați, sinteză realizată pentru prima dată de A.Williamson în 1850.

Eterii aromatici se obți prin încălzirea fenoxidului de sodiu uscat cu brombenzen la 2100C, în prezența prafului de cupru drept catalizator, sinteză realizată pentru prima dată de F. Ullmann în 1905.

Eteri micști se mai pot obține și din reacția fenolilor cu diazometan:

Reacția de esterificare

Din cauza nucleofilicității mai reduse a fenolilor decât a alcoolilor, aceștia nu se pot esterifica cu acizii carboxilici la încălzire. Esterii fenolilor se obțin prin reacția fenolilor cu clorurile acide, în prezența bazelor organice sau cu anhidridele acizilor carboxilici în mediu bazic sau acid.

În cazul clorurilor acide stabile în soluție apoasă, acilarea se efectuează prin tratarea unei soluții de fenol în hidroxid de sodiu (metoda Schotten-Baumann).

Reacția fenolilor cu anhidridele acide poate avea loc fie în cataliză bazică (piridină), fie în cataliză acidă (H2SO4).

Reacții ale inelului aromatic

Gruparea hidroxil are efect electromer respingător de electroni, activând nucleul benzenic pe care se află și va orienta regioselectiv cel de-al doilea substituent în pozițiile orto și para.

Reactivitatea mărită a inelului fenolic se explică prin conjugarea electronilor neparticipanți ai oxigenului cu electronii π ai nucleului benzenic, atât în fenolul liber, în ionul fenoxid cât și în intermediarul substituției electrofile.

Ionul fenoxid este mai reactiv decât fenolul liber, el conține o sarcină negativă întreagă repartizată asupra nucleului benzenic.

Compușii monosubstituiți se obțin în condiții blânde de reacție. În condiții similare cu cele utilizate pentru obținerea produșilor monosubstituiți ai benzenului, fenolul dă produși trisubstituiți.

Reacția de halogenare

La tratarea fenolului cu apă de brom în mediu alcalin se formează direct 2,4,6-tribromofenolul sub forma unui precipitat alb insolubil. Reacția este folosită la dozarea cantitativă a fenolului. Tribromofenolul reacționează cu exces de brom, formând un compus cu structura intermediarului substituției fenolului numit 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-ciclohexadiena care prin reducere cu bisulfit formează 2,4,6-tribromo-fenolul.

Forma reactivă a fenolului în această reacție este ionul fenolat. Procesul de bromurare al fenolului este similar cu bromurarea unei cetone în mediu bazic.

Fenolul reacționează cu clorul și bromul la rece în solvent inert (CS2) sau acid acetic formând un amestec de orto și para monoclorohalogen. Cu exces de halogen se formează 2,4 sau 2,4,6- trihalogenofenolul. Prin clorurarea fenolului în prezență de AlCl3, FeCl3 se pot obține tetra și penta clorofenolii.

Pentru a obține numai orto-halogenofenolul se tratează fenolul cu acid sulfuric, apoi se halogenează și se îndepărtează în final grupa sulfonică cu vapori de apă supraîncălziți.

Reacția de nitrare

Fenolul reacționează cu acidul azotic diluat la temperatura camerei și dă un amestec de orto și para-nitrofenol,

dacă acidul este mai concentrat se obțin 2,4-dinitrofenolul și 2,4,6-trinitrofenolul.

La nitrarea fenolului cu acid azotic diluat are loc mai întâi o nitrozare a fenolului de către urmele de acid azotos prezente în amestec și apoi o oxidare a nitrozoderivatului de către acidul azotic cu refacerea acidului azotos.

Pentru a obține numai o-nitrofenolul întâi se sulfonează fenolul, apoi acidul p-fenolsulfonic se tratează cu acid azotic la rece și ulterior se îndepărtează grupa sulfonică.

Reacția de nitrozare

Fenolul formează la tratare cu acid azotos p-nitrozofenolul care se găsește în echilibru tautomer cu p-benzochinon-monoxima.

Agentul de nitrozare este ionul de nitrozoniu N+=O, electrofil slab capabil să reacționeze numai cu un nucleu aromatic activat (fenol, amine).

Transformarea unui tautomer în celălalt are loc prin intermediul anionului comun ambident.

Reacția de sulfonare

Prin tratarea fenolului cu acid sulfuric concentrat sub 1000C și timp scurt de reacție se obține un amestec de acid orto și para-fenol-sulfonic în care predomină izomerul orto.

Acidul orto-fenol-sulfonic se formează mai repede (control cinetic). La încălzire mai îndelungată în prezență de acid sulfuric și la temperatură mai mare de 1000C se obține numai acidul para-fenol-sulfonic – produsul mai stabil termodinamic.

Reacția de alchilare

Fenolii se pot alchila cu alchene sau alcooli în prezenț de catalizatori acizi. Pentru a obține numai izomer orto se procedează la sulfonare prealabilă.

Dinitro-derivatul izomerului orto este utilizat în protecția plantelor ca acaricid.

Reacția de acilare

Acilarea directă Friedel – Crafts în general nu sete posibilă, excepție este acilarea fenolului cu acidul acetic în prezența trifluorurii de bor formând numai p-hidroxiacetofenona cu un randament foarte bun.

Fenolii se supun reacției de acilare Friedel – Crafts cu anhidridă ftalică în prezență de acid sulfuric sau clorură de zinc. În acest caz două molecule de fenol se condensează cu o moleculă de anhidridă ftalică formând fenolftaleina, indicator acido-bazic.

Cuplarea sărurilor de diazoniu

Fenolul reacționează cu sărurile de diazoniu în mediu bazic formând arilazofenolii. Reactantul electrofil este ionul de diazoniu care reacționează cu fenolul în mediu bazic conform reacțiilor:

Reacția Reiner-Tiemann (1876)

Prin tratarea fenolului cu cloroform și hidroxid de sodiu se obține hidroxibenzenaldehida, sau aldehida salicilică. Reacția Reiner-Tiemann este o substituție electrofilă a ionului fenoxid cu diclorocarbena care este reactantul electrofil. Diclorometil derivatul intermediar trece prin hidroliză în aldehidă.

Mecanismul reacției presupune formarea diclorocarbenei:

Sinteza Kolbe Schmitt

Ionul fenoxid reacționează cu dioxidul de carbon în condiții anhidre, la 1250C și 6 atm cu formarea sării acidului orto-hidroxi-benzoic sau acidul saliclic. Mecanismul reacției este următorul:

Acidul salicilic este folosit în industria medicamentelor și a coloranților.

Alte reacții

Reacția cu compușii carbonilici

O reacție importantă cu aplicații este reacția fenolului cu metanalul. În mediu bazic fenolul reacționează ca ion fenoxid și reacția constă în adiția nucleofilă a ionului fenoxid la grupa carbonil formând alcooli orto și para hidroxibenzilici izolabili la rece.

Produsul condensării aldolice este instabil și la cald se elimină apa și se formează orto și para chinometanul.

Aceștia pot fi considerați compuși α, β – nesaturați care dau reacția de tip Michael cu ionul fenoxid.

Aceste reacții stau la baza obținerii compușilor de condensare trimoleculară numite bachelita (belgianul Leo Baekeland este cel care a descoperit-o) sau fenoplaste.

Bisfenolul, bis – (hidroxifenil) – propanul, se obține prin condensarea fenolului cu acetona, în cataliză acidă, și este folosit la fabricarea de rășini rezistente, cu proprietăți speciale, numite rășini epoxi.

Reacția de hidrogenare

Hidrogenarea catalitică a fenolului în prezența nichelului la 1800C duce la ciclohexanol și puțină ciclohexanonă.

Reacția de oxidare

Fenolii sunt sensibili la agenți oxidanți, prin eliminarea protonului de la oxigen și cedarea unui electron către oxidant se formează radicali liberi, fenoxi, cu centrul radicalic pe oxigen. Radicalii se stabilizează prin conjugare cu electronii π din nucleul aromatic și dispar prin dimerizare sau reacie cu oxigenul (peroxizi).

Tri-terț-butilfenolul este utilizat ca inhibitor datorită capacității de a ceda un atom de hidrogen și de a trece într-un radical liber inert.

Reacția de oxido-reducere joacă un rol important în procesele biochimice din organismele vii.

Reacția de oxidare a hidrochinonei la chinonă constă în pierderea a doi electroni și doi protoni. Reacția inversă de reducere a chionei la hidrochinonă constă în acceptarea a doi protoni și doi electroni.

Reacția de oxidare are loc în dianionul hidrochinonei.

Reacția de culoare

Fenolul și fenolii di și polihidroxilici dau cu soluții apoase de clorură ferică, colorații caracteristice ce servesc la recunoașterea lor. Fenolul dă o colorație roșie-violetă, crezolii albastră, pirocatechina verde, pirogalolul albastră-neagră.

Importanța biologică a fenolilor

În natură sunt se găsesc derivați de fenoli cu catenă laterală de trei atomi sau două nuclee fenolice legate la marginile unei asemenea catene.

Sub numele de lignani intră o serie de dimeri ai eugenolului și ai altor alil sau propil fenoli izolați din rășina de conifere. Cel mai important compus din această clasă este însă lignina, a doua componentă esențială a lemnului, după celuloză.

La baza formării ligninei stau trei alcooli fenolici: alcoolul p-hidroxicinamic (alcoolul cumarilic), alcoolul coniferic și sinapic.

Urusiolul este ingredientul activ al otrăvii din iederă și din lemnul de stejar.

Uleiul de cimbru sau lămâioasă (Thymus vulgaris) conține timolul (3-metil-6-izopropilfenolul).

Carvacolul (2-metil-5-izopropilfenolul) izomer cu timolul, se găsește în uleiul de chimion și de cimbru de grădină (Satureja hortensis).

CAPITOLUL III

Metode didactice

Metoda didactică are caracter polifuncțional, fiind selecționată de profesor și folosită împreună cu elevii, în lecții și în activitatea extrașcolară, în folosul acestora din urmă.

Orice metodă didactică folosită presupune o colaborare dintre cadrele didactice și elevi, în interesul identificării adevărului.

Metoda didactică este utilizată diferențiat, în funcție de nevoile, interesele, nivelul elevilor și având ca scop prioritar al formării elevilor.

Metodele didactice folosite îl confirmă pe profesor ca purtător al conținuturilor de învățămînt, ca animator și evaluator al procesului educativ, confirmând încă odată îndatoririle cadrului didactic ce rezultă din aceasta.

Metoda didactică are un caracter polifuncțional având mai multe funcții conform lui I. Cerghit, 1980.

funcție cognitivă, prin aceea că asigură elevului cunoașterea fie a adevărurilor gata constituite, fie a acțiunii de descoperire a acestora;

funcție normativă, de ghidare (normare) a acțiunii de predare și învățare;

funcție instrumentală (ea joacă rol de instrument de vehiculare, de sistematizare, de aplicare a conținuturilor școlare);

funcție formativă și educativă, în sensul că în același timp ea formează capacități și determină atitudini.

Metodologia didactică se subordonează mai întâi noțiunii de mod de organizare a învățării (G. Văideanu, 1986), iar la un nivel mai cuprinzător, noțiunii de tehnologie didactică.

Modul de organizare a învățării sintetizează "un grupaj de metode sau procedee care operează într-o anumită situație de învățare (ore duble sau succesive, mai multe clase reunite în aceeași sală etc.) și în asociere cu o anumită modalitate de realizare a învățării: învățare asistată de ordinator, învățare bazată pe caiete și manuale programate ș.a." ( Văideanu, lucr. cit.; vezi de asemenea C. Cucoș, 1995). Subordonarea continuă prin înscrierea metodei într-o categorie mai cuprinzătoare, respectiv în tehnologia didactică.

Când spunem tehnologie didactică ne referim la "ansamblul metodelor, mijloacelor și al modurilor de organizare a învățării", toate în suboronarea de "obiectivele pedagogice, de natura conținuturilor și a situațiilor de învățare" (Văideanu5, lucr. cit.).

Clasificarea metodelor didactice după diverși autori

II.1. I. Gh. Stanciu, (cf. 1977) împarte metodele în:

(A) Metode de predare: expunerea sistematică; lucrul cu manualul și alte cărți; conversația; excursiile și vizitele; observațiile, lucrările de laborator, demonstrația didactică; lucrările practice; exercițiul.

(B) Metode de control și apreciere: observația curentă a muncii și comportării elevilor; lucrările scrise; aprecierea prin notă, verificarea orală.

Fiecare din metodele de predare "dispune de nenumărate procedee, care înlesnesc însușirea cunoștințelor" (1977, p.147). Spre exemplu, în lecția de geografie metoda este demonstrația cu ajutorul hărții. Ca procedeu, i se poate aduce în sprijin citirea unor fragmente beletristice, care redau splendoarea locurilor studiate etc., întregind astfel imaginea și atitudinea pe care și-o formează elevul.

II.2. D. Todoran (1964) atrage atenția asupra "scopului didactic principal", ce constă în transmiterea cunoștințelor, fixarea lor, formarea priceperilor și a deprinderilor, verificarea cunoștințelor și deprinderilor (p.143). Metodele fiind grupate astfel: (1) metode de expunere continuă și sistematică a cunoștințelor, respectiv povestirea, prelegerea școlară, explicația; (2) conversația sau convorbirea, (3) demonstrarea, (4) munca cu manualul și alte cărți, (5) observarea, lucrările practice, lucrările de laborator, (6) exercițiile, (7) repetarea, (8) metode de verificare și apreciere (orală, scrisă, practică).

II.3 I. Roman și colaboratorii (1970), împart metodele didactice în trei categorii mari:

(A) Metode de predare: expunerea; demonstrația; conversația euristică; vizitele și excursiile didactice; lectura explicativă; învățămîntul programat.

(B) Metode de fixare și consolidare: studiul individual sau munca independentă cu manualul, notițele și cu alte surse; metoda exercițiului și metoda repetării; observările independente, lucrările practice și de laborator.

(C) Metode de verificare și apreciere: metoda verificării scrise (curente și periodice); metoda verificării orale; metoda verificării practice; notarea ca metodă de apreciere, metoda verificării cu caracter de bilanț (examenul);

Acești autori fac o grupare strictă a metodelor pe 3 categorii prin separarea celor de predare de cele din categoria consolidare, și menționează pentru prima oară, ca metodă de învățămînt, metoda instruirii programate.

II.4. V. Țîrcovnicu (1975) împarte metodele în.

(A) Metode de asimilare: (1) verbale: conversația, problematizarea, munca cu manualul și alte cărți, expunerea, instruirea programată; (2) intuitive: modelarea, observația independentă; demonstrația, (3) active (bazate pe acțiune): exercițiile, lucrările practice, algoritmizarea, lucrările de laborator și experimentele efectuate de elevi; (4) învățarea prin descoperire.

(B) Metode de control: (1) observarea; (2) chestionarea orală; (3) lucrări scrise; (4) examenele; (5) forme moderne de verificare: verificare cu ajutorul mașinilor.

(C) Metode de apreciere: (1) clasice: aprecierea verbală, aprecierea prin notă; (2) moderne: apreciere prin teste, prin ghiduri de notare, prin scări obiective de apreciere.

II.5. M. Ionescu (1979) grupează metodele astfel: metode de predare-învățare: (1) expunerea; (2) conversația; (3) problematizarea; (4) modelarea; (5) demonstrația; (6) experimentul; (7) exercițiul; (8) activitatea pe grupe; (9) activitatea independentă (lucrul cu cartea, observarea independentă, lucrările practice individuale); (10) instruirea programată; (11) și metode de verificare și evaluare: (a) chestionarea orală; (b) lucrările scrise; (c) testele de cunoștințe; (d) probele practice; (e) evaluarea prin notă.

II.6. I. Cerghit (1976 și 1980), împarte metodele didactice în:

(A) Metode de comunicare

A.1. Comunicare orală: (1) metode interogative: conversația euristică, dezbaterile, consultația în grup, preseminarul, seminarul, dezbaterea de tip Phillips 6-6, asaltul de idei (brainstorming), dezbaterea bazată pe întrebări recoltate în prealabil, discuția liberă, colocviul; (2) metode expozitive: narațiunea, enunțul și demonstrația logică, prelegerea școlară, descrierea, explicația, conferința, expunerea cu oponent, prelegerea dezbatere, informarea, instructajul; (3) metode de instruire prin problematizare sau învățare prin rezolvare de probleme.

A.2. Metode de comunicare scrisă: analiza de text; cu manualul sau cartea, documentarea, informarea;

A.3. Metode de comunicare oral-vizuală: instruirea prin filme; instruirea prin televiziune.

A.4. Metode de comunicare interioară: reflecția personală și experimentul mintal.

(B) Metode de explorare organizată a realității (metode obiective, intuitive)

B.1. Metode de explorare directă: observația sistematică a obiectelor, fenomenelor, observația în condiții experimentale, cercetarea documentelor istorice, anchetele.

B.2. Metode de explorare indirectă, adică bazate pe contactul cu substitutele obiectelor și fenomenelor: metode demonstrative și metode de modelare.

(C) Metode bazate pe acțiune sau metode practice

C.1. Bazate pe acțiunea efectivă, reală: exercițiile, experimentele, elaborarea de proiecte, studiul de caz, instruirea prin muncă, participarea la acțiuni social-culturale etc.

C.2. Metode de acțiune simulată sau fictivă, denumite și metode de simulare: jocurile didactice, învățarea dramatizată, învățarea pe simulator.

(D) Instruirea programată, care, după părerea autorului, "prin complexitatea și suportul ei teoretic, depășește cadrul strict al unei grupări sau al alteia" (cf. 1980, p.95).

II.7. I. Nicola(1980, 1992, 1994), grupează metodele într-un mod inedit:

(A) Metode și procedee expozitiv-euristice: explicația, prelegerea, conversația, problematizarea, povestirea, descoperirea, modelarea, observația independentă, demonstrația, lucrul cu manualul și alte cărți, lucrările experimentale, lucrările practice și aplicative, lucrul în grup.

(B) Metode și procedee algoritmice: algoritmizarea, instruirea programată, exercițiul.

(C) Metode și procedee evaluativ-stimulative: observarea și aprecierea verbală, chestionarea orală, lucrările scrise, verificarea prin lucrări practice, examenele, verificarea cu ajutorul mașinilor, scările de apreciere, notarea.

II.8. Pe lîngă toate aceste clasificări apar în peisajul metodologiei școlare și altele, provenind din literatura franceză, fie tradusă în romană (Guy Palmade, 1975), fie originală (R. Hubert 1965 și 1970). Ele fac notă cu totul aparte în raport cu ceea ce se înțelege prin metode de învățămînt. Astfel, în timp ce unul dintre autori (Palmade, lucr. cit., p.58 urm.) enumeră doar două metode tradiționale, respectiv metoda dogmatică (citiți expunere) și metoda interogativă, ambele cu diverse procedee, iar alături de ele instruirea programată; în timp ce altul dintre ei (R. Hubert, 1965, 1970) prezintă grupele: metode didactice (gravitînd în jurul lucrului cu manualul și al autorității educatorului), metode intuitive (vizînd constatarea directă a faptelor de către elev), ambii enumeră tot ca metode (R. Hubert denumindu-le metode active) diversele moduri de organizare a educației în general, cum ar fi sistemul Montessori, sistemul centrelor de interes aparținînd lui O. Decroly, planul Dalton, sistemul Winnetka, planul Gary ș.a. Autorii le denumesc pe ansamblu altfel: fie metode pedagogice (Palmade, lucr. cit.), fie metode ale culturii intelectuale (R. Hubert, 1965).

Metodele de învățământ – reprezintă acele căi prin care elevii ajung, în procesul de învățământ, sub coordonarea profesorilor, la dobândirea de cunoștințe, deprinderi, la dezvoltarea capacităților intelectuale și la valorificarea aptitudinilor specifice.

Metoda este drumul sau calea de urmat în activitatea comună a profesorului și elevilor, pentru îndeplinirea scopurilor învățământului, adică pentru informarea și formarea elevilor. Metoda este un plan de acțiune, o succesiune de operații realizate în vederea atingerii unui scop; ea este un instrument de lucru în activitatea de cunoaștere și de formare a abilităților.

Metoda este un ansamblu de operații mintale și practice ale binomului educațional; grație acestora subiectul cunoscător (elevul) dezvăluie sau i se dezvăluie esența evenimentelor, proceselor, fenomenelor, cu ajutorul profesorului sau în mod independent.

În sens mai larg, metodă este o practică raționalizată, o generalizare confirmată de experiența curentă sau de experimentul psihopedagogic și care servește la transformarea și ameliorarea naturii umane.

În sens restrâns, metoda este o tehnică de care profesorul și elevii se folosesc pentru efectuarea acțiunii de predare-învățare; ea asigură realizarea în practică a unei activități proiectate mintal, conform unei strategii didactice. Deci, metoda pune în evidență o modalitate de lucru, o manieră de a acționa practic, sistematic și planificat, un demers programat menținut în atenția și sub reflecția conțină a profesorului.

Metodele de instruire și educare privesc atât modul cum se transmit și asimilează cunoștințele, cât și dezvoltarea unor calități intelectuale și morale, precum și controlul dobândirii cunoștințelor și al formării abilităților. Metodele servesc stăpânirii normelor și metodelor de gândire, asimilării unor cunoștinte, priceperi, deprinderi și operații de lucru și de formare și perfecționare a trăsăturilor de personalitate.

Organizarea eficientă a acțiunii didactico – educative corespunde unei elaborării metodice; din punct de vedere metodologic procesul de învățământ este un ansamblu de metode, "căi" de instruire. Procesul de învățământ este orientat spre obiective de cunoaștere și de acțiune, spre elaborarea structurilor cognitive și operaționale noi ale elevului, esența metodei de învățământ rezultă din esența însăși a activității de învățare ca formă specifică a cunoașterii umane supusă, în principiu, acelorași legi ale cunoașterii științifice.

Metoda de învățământ constituie o cale de acces spre cunoașterea și transformarea realității, spre însușirea culturii, științei, tehnicii, a comportamentelor umane în genere.

Metoda reprezintă un mod de a proceda care tinde să plaseze elevul într-o situație de învățare, mai mult sau mai puțin dirijată, mergând până la una asemănătoare aceleia de cercetare științifică, de urmărire și descoperire a adevărului și de raportare a lui la aspectele practice ale vieții.

Înfăptuirea obiectivelor informative și formative ale învățământului impune folosirea unor metode și procedee de lucru, adică a unei metodologii adecvate.

Componente esențiale ale strategiilor didactice, metodele de învățământ îndeplinesc mai multe funcții

Funcțiile metodelor de învățământ

Principalele funcții ale metodelor de învățământ sunt:

cognitivă – de dirijare a cunoașterii în scopul însușirii unor cunoștințe;

normativă – aspecte metodologice, respectiv, modul cum să predea profesorul și cum să învețe elevul;

motivațională – de stimulare a interesului cognitiv, de susținere a procesului de învățare decurge din sentimental de satisfacție intelectuală, de încredere în sine pe care îl induce elevilor o metodă corect aplicată, cu rezultate măsurabile. Un rol important îl are încrederea elevilor în propria educabilitate și atitudinea favorabilă învățării ca rezultantă directă

formativ-educativ-compensatorie – de exersare, antrenare și dezvoltare a proceselor psihice ce rezultă din faptul că metodele formează la elevi deprinderi intelectuale și structuri cognitive, dezvoltând atitudini, capacități și comportamente; metoda de învățare nu este doar o cale de transmitere a cunoștințelor ci și un procedeu de educare a elevilor;

instrumentală/operațională – metoda didactică are funcție de mijlocire a îndeplinirii obiectivelor instructive educative

Fiind strâns legată de practică, metoda reflectă caracterul procesual acțiunii didactice.

Caracteristicile metodelor didactice

metodele didactice sunt demersuri teoretico – acționale executive de predare- învățare care asigură derularea și finalizarea eficientă a procesului instructiv- educativ;

sunt totodată demersuri investigative (de cunoaștere științifică), de documentare și experimental – aplicative contribuind la dezvoltarea teoriei și practicii pedagogice;

ele cuprind și dinamizează elemente pedagogice teoretice care asigura fundamentarea științifică a acțiunilor de predare-învățare;

se elaborează și implementează corelat cu gradul și profilul învățământului, cu specificul disciplinei de învățământ; corelează cu natura și specificul activităților didactice și cu nivelul de pregătire al celor care învață;

se elaborează și se aplică în strânsă legătură cu celelalte componente ale procesului de învățământ;

se concep, se îmbină și se utilizează în funcție de particularitățile de vârsta și individuale ale agenților actului pedagogic;

metodele contribuie la realizarea obiectivelor didactice , ale obiectivelor autoinstrucției și autoevaluării, contribuie la pregătirea tineretului pentru educația permanentă;

au caracter dinamic eliminând "uzurile morale" și adoptând noul, sunt deschise perfecționărilor;

unele metode servesc în mai mare măsură muncii profesorului , în predare; altele servesc mai ales elevului, învățării; dar toate contribuie la realizarea eficientă a predării-învățării;

sunt eficiente dacă profesorul le combină și folosește adecvat și creator.

Opțiunea profesorului pentru o anumită metoda reprezintă o decizie de mare complexitate strategică, acestea trebuind să fie adaptate la necesitățile și particularitățile grupului de lucru, de aceea rezultatul, adică educația în sine este considerată o artă, anume aceea de a adapta, la o situa ție precisă.

Metode si procedee didactice de tip euristic – învățarea activă.

a. Conversația euristică.

Conversația este metoda care vehiculează cunoștințele prin intermediul dialogului didactic desfășurat între profesor și elevi. Este o metodă larg folosită în școală pentru că ea poate fi aplicată ăn toate etapele procesului de învățământ. Îmbinată cu alte metode, conversația este folosită la toate tipurile de lecții.

Forma cea mai obișnuită o constituie conversația introductivă, prezentă la toate tipurile de lecții și care are drept scop să familiarizeze pe elevi cu natura activității pe care urmează să o desfășoare în ora respectivă.

La lecția de comunicare, prin conversația introductivă se realizează legătura dintre lecție respectivă și lecțiile anterioare, urmărind să reamintească acele noțiuni pe care se vor sprijini preadrea noilor conținuturi.

Conversația este folosită ca metodă de bază și pentru fixare, prin anumite întrebări puse elevilor profesorul scoate concluziile lecției predate, fixând noțiunile mai importante. Conversația este folosită ca procedeu curent la verificarea orală pentru a constata nivelul de cunoștințe el elevilor.

Conversația cunoaște mai multe forme și anume:

Conversația catehetică, se folosește atunci când profesorul vrea să constate care sunt noțiunule asimilate de elevi, pe baza cărpra se pot transmite noilșe cunoștințe. Întrebările au drept scop reproducerea succintă a celor învățate(ele se adresează memoriei). De exemplu: “Ce este un oxid?” sau “Cum se clasifcă acizii după compoziția lor chimică?”

Conversația euristică susține dialogul bazat pe învățarea conștientă , întrebările adresându-se judecății și raționamentului. Întrebările sunt astfel puse încât elevii să descopere noin proprietăți ale substanțelor studiate, să facă deducție asupra raporturilor dintre substanțe. Întrebările trebuie să sa-i conducă pe elevi spre găsirea răspunsului prin efort propriu de gândire.

După numărul de persoane cărora li se adresează întrebarea , conversația este :

individuală (se poartă între profesor și un singur elev)

frontală (întrebarea se adresează întregii clase, iar răspunsurile le dau diferiți elevi)

c)Dezbaterea (discuția) se caracterizează printr-un schimb de păreri pe baza unei analize aprofundate asupra unei teme științifice sau practice, încheiat cu anumite deliberări aprobate de către profesor în cadrul unui colectiv de elevi.

Eficacitatea metodei conversației necesită conceperea și respectarea unor condiții ale întrebărilor și răspunsurilor. Dintre caracteristicile întrebărilor amintim:

să fie clară și precisă, formulată simplu, sugestiv;

să se refere la materia predată sau inclusă în bibliografie;

să nu ducă la răspunsuri monosilabice;

să nu cuprindă răspunsul în formularea lor;

să se adreseze întregii clase și apoi să se numească elevul care să dea răspunsul;

să se folosească întrebări ajutătoare, atunci când elevii dau un răspuns parțial sau eronat;

să utilizeze întrebări convergente, care conduc la comparații sau explicații.

Profesorul trebuie să aibă în vedere faptul că răspunsul este o creație a întrebării. În acest sens răspunsurile trebuie să îndeplinească o serie de condiții, ca:

claritatea;

completarea lor cu aplicații, pentru evidențierea nivelului și calitatății cunoștințelor însușite;

formularea corectă și pe cât posibil originală , creativă;

aprecierea obiectivă a răspunsurilor;

existența uni timp suficient de gândire pentru formularea răspunsului;

neintervenția profesorului în timpul formulării răspunsului de către elev, pentru a nu-l inhiba. Se intervine numai atunci când răspunsul este incorect sau în afara întrebării.

b. Problematizarea

Problematizarea este modalitatea de a crea în mintea elevului o stare conflictuală pozitivă, determinată de necesitatea cunoașterii unui fenomen, substanță, proces sau a rezolvării unei probleme pe cale logico-matematică sau experimentală. Este deci metoda de învățământ prin care elevul este pus în situația de a analiza anumite relații între fenomenele studiate și de a propune corelații noi, în urma reorganizării cunoștințelor acumulate..

Problematizarea reprezintă un proces complex care cuprinde următoarele etape :

cunoașterea și înțelegerea datelor problemei ;

reorganizarea comportamentului mental sau practic și formularea ipotezei de lucru;

întocmirea planului de rezolvare și alegerea soluției optime;

verificatrea exactității rezolvării.

Dintre formele concrete prin care se realizează instruirea problematizată, fac parte:

Situația-problemă este tipul de problematizare care produce o stare conflictuală puternică și complexă, incuzând unnsistem de probleme teoretice sau practice ce se vor rezolvate.

Se constituie ca o sarcină de lucru complexă pe care, explorând-o elevii capătă noi deprinderi și cunoștințe. În cursul acestui proces de rezolvare se creează diferite stări de tensiune interioară care duc la cea mai importantă modalitate de învățare, cea prin descoperire.

Ex.: ” Cum influențează diferiți substituienți aciditatea fenolului?”;“ Cum influențează structura aminelor, bazicitatea acestora?”

Întrebarea-problemă produce o stare conflictuală intelectuală relativ restrânsă ca dificultate sau complexitate, abordând de regulă o singură chestiune. Nu urmărește răspunsuri predeterminate și nici nu reclamă simple expuneri ale faptelor, ci trebuie să trezească curiozitatea intelectuală, dorința de a găsi răspunsul. Se deosebesc de întrebările folosite la lecțiile clasice prin aceea că determină o situație de conflict informațional, care-l obligă pe elev să realizeze selecții, ierarhizări, prelucrări și reorganizări ale datelor acumulate de el până atunci, pentru a le transforma în cunoștințe noi.

Ex.”Prin ce reacții se poate dovedi bazicitatea aminelor?”; “Care este ordinea bazicității aminelor?”

Exercițiile problematizate produc un conflict intelectual informațional, mai mult sau mai puțin complex. Pot fi rezolvate individual sau în grup, imediat sau după un anumit interval de timp.

Fișele de lucru problematizate prezintă următoarele avantaje:

câștig de timp,

se lansează o activitate independentă,

pot fi reținute de către profesor fără a lipsi elevii de caietelor lor,

se poate recurge la proiectarea lor.

După scopul urmărit, ele pot fi de mai multe feluri:

fișe de instruire – urmăresc mobilizarea interesului elevului și implicit sporires contribuției individuale în dobândirea cunoștințelor noi.

fișe de dezvoltare (de progres) sunt destinate elevilor cu aptitudini speciale și cu interes pentru chimie, conținutul lor depășește programa clasei respective având rolul de a menține interesul elevilor pentru obiect și de a-i face să progreseze.

fișe de exerciții – cuprind părți ale materiei din programa școlară, abordate sub aspect teoretic sau practicîn forme accesibile elevilor. Pot avea ca scop fixarea, verificarea cunoștințelor, dezvoltarea deprinderilor de muncă intelectuală sau practică.

fișele de completare a cunoștințelor (omogenizare) urmăresc combaterea rămânerii în urmă la invățătură a unor elevi. Cuprind materia, constituind baza pentru înțelegerea capitolelor ce urmează a fi predate, trebuie să fie în mod obligatoriu în fondul de cunoștințe al fiecărui elev și se rezolvă în timpul orelor sau ca teme pentru acasă.

fișele de instruire pe nivele diferențiate impun cunoașterea particularităților psihologice, individuale și de vârstă a elevilor și posibilitatea de organizare a clasei, în vederea aplicării sistemelor de olucru diferențiat. Sunt alcătuite pe 3 nivele:

Nivelul A inferior, se adresează elevilor cu capacități reduse de învățare cu ritm lent de lucru și cu un bagaj de cunoștințe redus;

Nivelul B, se adresează elevilor care pot face față în condiții bune programei școlare;

Nivelul C, cuprinde sarcini de lucru pentru elevi capabili de performanțe superioare.

Realizarea problematizării impune respectarea unor cerințe :

Folosirea progresivă a tipurilor de problematizare în ordinea : întrebări-problemă, probleme și situații problemă.

În cadrul fiecărui tip de problematizare introducerea dificultăților să se facă treptat.

În învățare, orice situație problematizată trebuie să aibă la bază o strategie conștientă.

Antrenarea elevilor în dezbaterea variantelor controversate, a conflictelor intelectuale, pentru ca fiecare dintre ei sa-și poată manifesta independent punctul de vedere.

c. Modele și modelare

Modelarea este metoda de predare-învățare în cadrul căreia mesajul ce urmeayă a fi transmis este cuprins într-un model.

Modelul reprezintă o reproducere simploficată a unui original (obiect, fenomen, proces tehnologic) într-un sistem construit artificial.

Modelele pot fi:

Modele obiectuale (materiale sau fizice)-pot fi relativ similare cu cele originale(ex. modele de instalații, piese din sticlă, dispozitive de lucru) sau miniaturizate (sub formă de machete, mulaje, panouri electrice).

Modele iconice (figurative): scheme, schițe, grafice, fotografii, diagrame.

Modele ideale (abstracte sau logico-matematice), exprimate prin concepte, judecăți și raționamente analogice, sau prin legi, teorii, formule, procente.

Modelarea similară

Modelarea similară se realizează prin intermediul modelelor materiale care reproduc fidel sistemul original (forma exterioară și structura internă a acestuia).

În cadrul chimiei organice modelele similare ajută înțelegerea de către elevi a modului de aranjare a atomilor în molecule și sunt folosite pentru studierea catenelor, a izomeriei conformaționale, a stereoizomeriei. În acest sens se utilizează:

Modelele cu bile, introduse în practica chimică de către vant Hoff și arată orientarea valențelor în spațiu (unghiurile de valență), permit reprezentarea rotației interne a moleculelor, aprecierea conformațiilor favorizate energetic în funcție de orientarea spațială a atomilor în moleculă, stabilirea distanțelor între atomi legați indirect.

Modele de schelet (modele Dreiding), redau la scară unghiurile și legăturile de valență fără a putea prezenta însă o imagine corectă la atomi sau grupele de atomi nelegați direct.

Modelele de volum (H.A.Stuart) reprezintă, concomitent cu unghiurile de valentță, razele covalente și razele efective ale atomilor. Atomii sunt reprezentați prin segmente sferice pentru atomii polivalenți, sferele prezintă doua, trei sau patru tăieturi. Baza sferei este proporțională cu raza de acțiune a atomului, distanța e la centrul sferei pana la planul tăieturii este proporțională cu raza covalenței iar unghiul dintre perpendicularele din centrul sferei la planul tăieturilor este egal cu unghiul de valență.

În chimia anorganică modelele severe în apecial pentru studierea formei cristalelor și a rețelelor cristaline ale compușilor chimici. Modelele ajută la înțelegerea de către elevi că orice deformare în structura cristalelor are drept consecință modificarea proprietăților fizice și chimice ale substanțelor respective.

Modelarea prin analogie

Modelarea prin analogie se bazează pe o analogie dintre model și original; se obiectivează prin modele simbolice teoretice sau logico-matematice (abstracte, ideale) caracterizate prin absența formei substanțiale (fizice)

Chimia folosește ca modele teoretice, ideale, modelele simbolice:

simbolurile chimice ale elementelor;

liniuțele care indică legăturile simple, duble, triple;

punctele care desemnează electroni;

formulele moleculare și de structură;

săgeți drepte ;

săgeți curbe ;

săgeți cu dublu sens ;

Studiind o anumită reacție, chimistul își construiește pe baza cunoștințelor pe care le deține, un model structural (fizic sau simbolic) al compușilor care reacționează, își imaginează modul în care decurge reacția și o reprezintă simbolic, stabilește ecuația matematică a reacției.

Rezultatelor obținute confirmă sau infirmă aceste ipoteze și totodată, completează modelul apropiindu-l de original.

Modelarea poate fi folosită atât ca metodă de predare-învațare cît și ca metodă de investigare științifică dacă se respectă următoarele cerințe:

asigurarea demonstrației intuitive, în cazul utilizării modelelor materiale și iconice ;

analiza caracteristicilor esențiale ale modelului;

considerarea modelului ca un sistem închis(care reproduce un număr limitat de caracteristici) și a originalului (ca un sistem deschis care paote oricând să mai evidențieze o anumită caracteristică);

modelul trebuie să fie adecvat temei abstracte și să reproducă caracteristicile esențiale ale originalului;

modelele iconice și ideale trebuie folosite în combinație cu demonstrația modelelor obiectuale.

Exemplu: reacția de hidroliză a derivaților halogenați:

HO‾‾ + CH3Cl CH3OH + Cl‾

Pentru explicarea mecanismului acestei reacții s-a propus formarea intermediară a unei stări de tranziție (complex activat) în care sunt realizate condițiile energetice ale unor ciocniri eficiente. Pentru înțelegerea acestui mecanism se poate folosi ca model simbolic, anlogia cu situația fizică a trecerii unui grup de oameni peste un munte, dintr-o vale în alta. Din acest grup vor reuși numai cei mai puternici și suficient de energici.

d. Experimente chimice demonstrative și frontale pentru temele din programele școlare.

Lucrările de laborator sunt experimentele individuale efectuate de elevi sub îndrumarea profesorului și sunt folosite în predarea chimiei atât cu scopul fixării cât și consolidării cunoștințelor predate, precum și pentru formarea anumitor priceperi și deprinderi practice.

Organizarea și desfășurarea lucrărilor de laborator poate fi făcută frontal și pe grupe de teme. La lucrările frontale, elevii execută simultan aceeși lucrare în front unic, sub îndrumarea profesorului. Lucrările frontale pot fi efectuate individual sau pe grupe de 2-3 elevi. Este bine ca numărul elevilor în grupe să nu fie mare pentru a-i putea planifica în vederea efectuării la un moment dat a unui anumit experiment.

De exemplu la tema “Oxigenul”, se poate realiza prepararea oxigenului prin descompunerea termică a cloratului de potasiu în absența catalizatorului și apoi aceeași reacție dar de data aceasta în prezență da catalizator.

Lucrările frontale permit îndrumarea și supravegherea muncii elevilor, deoarece, desfășurându-se simultan, profesorul poate pune întrebări și poate conduce observațiile elevilor. Prezintă însă și dezavantaje: tinzând ca toți elevii să termine lucrarea în același timp, unii elevi care lucrează mai încet ajung să execute numai experimentele și nu mai au timp să observe bine fenomenul produs și să și-l însușească temeinic.

Lucrările de laborator organizate în cadrul orelor de chimie pot fi diferite după conținutul lor :

lucrări pnetru studierea diferitelor fenomene chimice;

lucrări pentru studierea proprietăților diferitelor substanțe;

lucrări pentru obținerea diferitelor substanțe

Importanța lucrărilor de laborator în procesul instructiv-educativ constă în următoarele aspecte:

la lucrările de laborator elevii participă activ, dobândind deprineri cu caracter practic;

elevii învață să mânuiască sticlăria de laborator și reactivii ;

ajută elevii să-și însușească metodele științifice de cercetare ;

dezvoltă spiritul de observație și gândire de tip divergent (euristic).

e. Descoperirea dirijată în însușirea conceptelor specifice chimiei.

Învățarea prin descoperire dirijată este o strategie complexă care oferă elevilor posibiltatea de dobândi noi cunoștințe sau de a redescoperi căile pe care le-a folosit anterior un cercetător în formularea unor principii sau legi.

Metoda descoperirii asigură dezvoltarea capacităților intelectuale și profesionale, îndeosebi imaginația și gândirea creatoare, accentuând caracterul activ-participativ și formativ-aplicativ al procesului de învățământ. Învățarea prin descoperire poate să se realizeze sub următoarele forme:

1) În funcție de gradul de implicare a elevilor în învățare

redescoperirea dirijată și independentă, este o activitate de explorare-investigație prin care se recrează ceea ce a desoperit și omologat cunoașterea umană în domeniul respectiv de specialitate. Ea poate fi dirijată, elevul îmbinând efortul personal cu îndrumarea de specialitate a profesorului sau paote fi personalșă, recrearea adevărului realizându-se numai pe baza eforturilor individuale ale celui care învață.

descoperirea creativă este o învățare creativă în cadrul căreia elevul aduce ceva nou sub raport teoretic sau aplicativ într-un domeniu de specialitate.

2) În funcție de domeniul logico-euristic al actului de descoperire

descoperirea inductivă folosește raționamente inductive care acționează de la concret la abstract, de la particular la general, de la inferior la superior, folosind diferite operații logice. Este o explorare mintală sau experimentală bazată pe observații, determinări care conduc la generalizări științifice.

descoperirea deductivă folosește raționamente deductive, care acționează de la general la particular, de la abstractul generalizat la abstractul logic. Este o explorare mintală bazată pe strategia algoritmică, generalizările, adevărurile descoperite fiind rezultatul raționamentelor deductive, care trebuie verificate experimental.

descoperirea analogică folosește raționamentul deductiv de asemănare și transfer de informație, necesită investigare și verificare experimentală.

descoperirea transductivă are la bază raționamentul ipotetico-deductiv, dinamizat de imaginație și gândire, care facilitează emiterea de ipoteze, inovații, idei dar aceste ipoteze și soluții noi trebuie supuse unor verificări experimentale.

În funcție de contribuția informativă adusă în descoperire

Descoperire prin documentare informativă și practică (descoperire) este o metodă de reconstituire a adevărului științific-aplicativ, de dobândire prin efort personal sau prin imbinarea efortului propriu cu sprijinul profesorului, a cunoștințelor teoretice și practice necesare dezvoltării personalității și pregătirii profesionale.

Descoperirea experimentală este specifică investigației prin experimentul de laborator atât pentru descoperirea unor adevăruri noi cât și pentru verificarea adevărurilor obținute pe alte căi de învățare prin descoperire.

f. Expunerea sub forma de explicație

Expunerea este metoda prin care profesorul comunică elevilor în cuvinte, pe înțelesul lor, o anumită temă din programa școlară. Expunerea continuă și sistematică a cunoștințelor poate avea mai multe forme:

Povestirea (narațiunea) este forma de expunere cu caracter intuitiv, concret, evocator și emoțional, care sporește valoarea comunicării datelor propuse.

Descrierea este un procedeu de exprimare verbală, care însoțește în mod curent demonstrația experimentală.

Explicația este folosită la lecțiile de chimie pentru transmiterea unor noțiuni care neputând fi intuite direct sunt prezentate printr-o expunere logică și argumentată, folosind raționamentul.

Prelegerea este forma de expunere ce oferă posibilitatea comunicării unui volum mare de cunoștințe într-o unitate de timp de 1-2 ore didactice.

Condițiile pe care trebuie să le îndeplinească expunerea sunt: a) aplicarea adecvată a principiilor didactice; b)Evitarea greșelilor în exprimarea orală și în cea scrisă; c) vocea profesorului trebuie să fie clară, expresivă cu o tonalitate caldă, apropiată elevilor; d) folosirea judicioasă a tablei de scris, asigurarea lizibilității scrierii formulelor și a denumirii substanțelor chimice; e) Evitarea improvizației și pregătirea temeinică a fiecărei prelegeri.

g. Învățarea în grup. Organizare. Jocul didactic. Instruirea asistată de calculator

Cooperarea (învățarea prin cooperare, în grup) este modalitatea de a studia cu eficiență o temă complexă, teoretică sau practică, îmbinând inteligența și efortul individual cu inteligența și efortul grupului. Poate fi folosită în diverse momente ale predării-învățării, echipele de cooperare pot fi formate din elevi cu un nivel de pregătire asemănător (omogen) sau pot fi formate din elevi cu nivel de pregătire deferit (neomogen).

Etapele învățării prin cooperare:

Stabilirea conținutului de învățare în echipă: temă, obiective, acțiuni de îndeplinit;

Împărțirea sarcinilor de învățare pe echipe, iar în cadrul echipelor stabilirea sarcinilor pentru fiecare elev în parte, asigurându-se ca rezolvarea lor să se facă în funcție de obiectivele generale ale temei și ale tuturor echipelor;

Discutarea în echipe a rezultatelor obținute și apoi corectarea, completarea și omologarea acestora în cadrul întregului grup.

Cerințele realizării învățării prin cooperare:

Formarea la elevi a capacității și deprinderii dec a se organiza pe echipe, de a-și desemna coordonatori;

Formarea la elevi a capacității de a împărți materia de studiu în probleme importante, de a le repartiza pe echipe și pe fiecare membru al echipei;

La împărțirea sarcinilor de învățare se vor lua în considerare posibilitățile reale ale echipelor și ale fiecărui membru al acesteia;

Trebuie să se îmbine învățarea în echipă dirijată de profesor, învățarea în cooperare cu profesorul cu învățarea independentă a echipei .

Instruirea programată constituie una din startegiile de modernizare a învățământului, în pas cu cele mai noi cuceriri și exigențe ale științei, îndeosebi ale ciberneticii, electronicii Acest tip de instruire asigură o învățare individualizată, oferind posibilitatea realizării concomitente și imediate a mai multor evenimente și obiective didactice:

Stabiliraea obiectivelor operaționale ale învățării;

Stabilirea conținutului materiei de studiu;

Împărțirea materiei de studiu în secvențe informaționale, teme, subteme demonstrații, probleme, exerciții;

Controlul asupra informațiilor dobândite și relizarea conexiuniii inverse.

Instruirea programată își orientează demersul său didactic pe baza unor principii specifice și anume:

Principiul pașilor mici-determină divizarea materiei de studiu în secențe informaționale și reacționale relativ mici, pentru a ușura succesul învaățării individuale.

Principiul participării și învățării active autodetermină pe fiecare elev să participe și să înțelegă materia parcursă, participând cu răspunsuri sau exerciții la fiecare temă studiată.

Principiul repetării integrale a materiei:repetarea cunoștințelor anterioare și stocarea celor noi.

Principiul respectării ritmului individual de învățare.

Principiul asigurării progresului gradat al performanțelor în pregătire.

Principiul conexiunii inverse.

Caracteristici ale instruirii programate:

Sporește ritmul învățării și reduce timpul de studiu;

Dezvoltă elevilor capacitatera de autocontrol și de conducere a propriei activități intelectuale;

Necesită menținerea relației profesor-elev, lucrând pe grupe sau cu întreaga clasă iar la confruntarea rezultatelor se crează un climat afectiv favorabil, se dezvoltă spiritul de colectivitate.

h. Algoritmizarea

În mod cu totul general, algoritmizarea este definită ca metoda de predare-învățare constând din utilizarea și valorificarea algoritmilor. Algoritmii reprezintă, la rîndul lor, suite de operații săvârșite într-o ordine aproximativ constantă, prin parcurgerea cărora se ajunge la rezolvarea unei serii întregi de probleme de același tip.

Mai concret, pe plan didactic, algoritmizarea ar însemna găsirea de către profesor a înlănțuirii necesare (și în același timp cea mai accesibilă pentru elev) a operațiilor fiecărei activități de învățat, ce se pretează unei astfel de ordonări. Din partea elevului, algoritmizarea ar implica însușirea de către acesta a respectivelor conținuturi, exact în înlănțuirea în care ele au fost programate de către educator. Odată însușit, algoritmul ar urma să fie aplicat cu ușurință de cîte ori vor apărea, spre rezolvare, probleme similare.

Situațiile algoritmizabile sunt numeroase și se pot identifica din abundență în orice domeniu de activitate, nuanțându-se în forme caracteristice pe schema aproximativă a categoriilor de algoritmi (algoritmi de recunoaștere, de rezolvare, de transformare etc.), prezentă deja în lucrările de specialitate. Algoritmii presupun cu necesitate două lucruri: forma sau succesiunea aproximativ fixă a operațiilor săvîrșite de elev, pe de o parte și prestabilirea lor de către profesor, pe de altă parte. Elevul își însușește pe calea algoritmizării, cunoștințele sau tehnicile de lucru, prin simpla parcurgere a unei căi deja stabilite.

Algoritmizarea pune la îndemîna elevului un instrument simplu și operativ, scutindu-l de efortul de a-l căuta singur și lăsîndu-i disponibilă energia spre a o mobiliza în alte direcții. Pe de altă parte, prin structura lor precisă și prin mânuirea repetată de către elev, acesta din urmă găsește în algoritmi un sprijin permanent în sensul disciplinării propriei gândiri și asigurării acurateței propriei activități (Preoteasa, P., 1972).

Folosirea algoritmilor trebuie fundamentată mai riguros științific, în raport cu practica pedagogică a trecutului, iar odată cu aceasta să fie mai mult extinși, în comparație cu același trecut, cînd valorificarea lor se limita doar la matematică și gramatică (V. Țîrcovnicu, 1975, p.235).

Algoritmii nu trebuie să fie dați elevilor de-a gata (sau măcar nu întotdeauna de-a gata), aceștia să fie antrenați în descoperirea algoritmilor, pe care să-i însușească în mod activ (C. Cășeru, 1975; I. Nicola, 1980).

La fiecare obiect de învățămînt este posibilă utilizarea algoritmizării, în faza de început a însușirii materiei. Concret, fie că este vorba de limba română, fie de matematică, fie de limbile străine etc., elevul trebuie să-și însușească mai întîi niște scheme operaționale relativ fixe, pe care i le indică profesorul. Fără însușirea acestor scheme date de profesor, practic nu ar fi posibilă învățarea obiectului, decît cu mari dificultăți. Între acestea se pot enumera: schema operațională a adunării, scăderii, analizei gramaticale, a studierii unui capitol de istorie literară, a studierii unei plante etc. Ceea ce trebuie să sesizeze profesorul este tocmai momentul cînd trebuie renunțat la însușirea algoritmică, respectiv cînd, pe baza schemei operaționale deja însușite, elevul poate adopta o atitudine euristică.

Algoritmizare: este o metodă de sine stătătoare, sau este mereu îmbinată cu celelalte, sau inclusă în ele? Lucrările de pedagogie o consideră cînd metodă (de pildă, unii autori o includ între metodele active, adică bazată pe acțiune) (V. Țîrcovnicu, 1975, p.233), cînd o modalitate de învățare în limitele căreia sînt valorificate celelalte metode (de unde opoziția: strategii algoritmice – strategii euristice) (I. Nicola, 1980, p.233, 270).

Algoritmizarea nu este o metodă de sine stătătoare, ci o latură a fiecăreia dintre metodele cunoscute, dîndu-le acestora o coloratură specifică. Spre exemplu: exercițiul este o metodă cu o foarte bine reprezentată nuanță algoritmică la începutul practicării lui, într-un scop sau altul; la fel, învățarea programată este realizată în bună parte pe baza algoritmizării. Putem să predăm prin metoda expunerii, sau demonstrației, sau observării etc. niște conținuturi ce pot fi inițial algoritmizate, apoi transpuse în formule euristice; putem spune că există o fază algoritmică a învățării, urmată de o fază euristică, metoda de predare fiind oricare din cele menționate.

Specificul algoritmizării constă în utilizarea și valorificarea unor prescripții denumite algoritm. În mod cu totul general, algoritmizarea este definită ca metodă de predare-învățare constând din utilizarea și valorificarea algoritmilor.

Acesta reprezintă o suită de reguli (operații) efectuate într-o ordine aproximativ constantă și prin utilizarea cărora se ajunge la rezolvarea unor serii întregi de probleme de același tip. Ei sunt într-un anumit fel, modele operaționale, care ajută la rezolvarea unor probleme, micșorând eforturile și timpul de efectuare a acțiunilor, mărind în același timp productivitatea muncii intelectuale. Pe plan didactic, algoritmizarea ar însemna găsirea de către profesor a înlănțuirii necesare a operațiilor fiecărei activități de învățat, ce se pretează unei astfel de ordonări. Algoritmul presupune îndeplinirea a 2 condiții: formă sau succesiunea aproximativ fixă a operațiilor și prestabilirea acestora de către profesor. În funcție de momentul în care intervin în cadrul lecției, se detașează următoarele tipuri de algoritmi:

Algoritmi de percepere,

Algoritmi de înțelegere,

Algoritmi de generalizare și sistematizare a cunoștiințelor (formule, concepte);

Algoritmi de recunoaștere (ipotetic, de calcul);

Algoritmi de rezolvare – reguli de rezolvare a unui tip de probleme;

Algoritmi optimali – contribuie la alegerea soluției celei mai bune de rezolvare dintr-o serie de variante posibile;

Algoritmul de repetare – se bazează pe anumite reguli de transformare a acțiunilor în reflexe, deprinderi intelectuale;

Algoritmi de creație – folosiți în învățare, cercetare, bazați pe gândire productivă de tip divergent;

Algoritmi de programe și dialogare cu calculatorul – care folosesc diverse limbaje de programare, coduri de dialogare.

Din punct de vedere metodologic, construcția unui algoritm didactic / pe baza integrării variabilelor care definesc procesul de învățământ – se realizaează în mod gradat, prin pași succesivi. După C. Lariccia și P. Gherardini (1977, pag.258) această acțiune începe cu:

Definirea sarcinii ( structurii temei) în termeni de reprezentări și procese

Definirea interacțiunilor unui subiect (subiecților) cu sarcina dată în termeni de competențe elementare (care urmează să știe să facă cu ceea ce știu)

Definirea obiectivelor în ceea ce privește optimizarea dezvoltării sarcinii (temei) date pe baza competențelor elementare (se are în vedere punerea în acțiune și valoarea capacităților mintale individule și ale clasei cu care se lucrează)

Definirea controlului (eventual a autocontrolului) necesar, pentru ca din interacțiunea pașilor anteriori să se ajungă la atingerea obiectivelor preconizate

EVIDENȚIEREA EFICIENȚEI METODEI ALGORITMIZĂRII ÎN ACTUL INSTRUCTIV-EDUCATIV ÎN CADRUL LECȚIEI DE CHIMIE

Scopul general al cercetării aplicative descrise în lucrarea de față sunt de a realiza optimizarea predării și învățării chimie în liceu prin folosirea preponderentă a algoritmizării atât ca metodă didactică principală, cât și ca procedeu didactic în cadrul altor metode de învățământ.

Obiective principale ale acestei lucrări sunt:

O1 Realizarea unui sistem de proiecte didactice de chimie în care să fie folosită predominant algoritmizarea, atât ca metodă didactică principală, cât și ca procedeu didactic în cadrul altor metode activ-participative.

O2 Punerea în practică a acestor lecții și aplicarea testelor concepute, în vederea stabilirii eficienței lor, prin compararea rezultatelor inițiale ale elevilor cu cele obținute în urma aplicării sistematice a metodei algoritmizării;

O3 Inventarierea urmărirea și compararea rezultatelor obținute de elevii claselor experimentale și de control în diversele etape ale cercetării (la testul inițial, la testele formative, test sumativ) și formularea de concluzii.

Valorificarea instructiv educativă a algoritmizării prin realizarea unui sistem de proiecte didactice de chimie în care să fie folosită predominant algoritmizarea, atât ca metodă didactică principală, cât și ca procedeu didactic în cadrul altor metode activ-participativeși punerea în aplicație a acestora la clasele eșantion experimental (clasa a X-a A, clasa a XI-a B).

Lecția de dobândire de noi cunoștințe – Alcooli

Data:

Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana

Clasa a X-a (1 oră/săptămână)

Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași

Programa 5099/9.09.2009

UNITATEA DE ÎNVǍȚARE : Compuși hidroxilici

Titlul lecției: „Alcooli – definiție, nomenclatură, clasificare, obținere, proprietăți. Etanolul”

Tipul lecției: lecție de dobândire de noi cunoștințe

Scopul lecției: cunoașterea metodelor principale de obținere a alcoolilor, a proprietăților fizice

Competențe generale:

Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în viața de zi cu zi

Investigarea comportării unor substanțe sau sisteme chimice

Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corelații relevante, demonstrând raționamente deductive și inductive

Comunicarea înțelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea explicațiilor, în conducerea investigațiilor și în raportarea rezultatelor

Evaluarea consecințelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei persoane și asupra mediului

Competențe specifice:

Clasificarea compușilor organici în funcție de natura grupei funcționale

Organizarea cunoștințelor legate de clasele de compuși

Explicarea comportării unor compuși într-un context dat

Stabilirea unor predicții în scopul evidențierii unor caracteristici, proprietăți, relații

Evaluarea măsurii în care concluziile investigației susțin predicțiile inițiale

Rezolvarea problemelor cantitative/calitative

Justificarea explicațiilor și soluțiilor la probleme

Competențe operaționale:

La sfârșitul lecției elevii trebuie să facă dovada asimilării următoarelor cunoștințe:

Definirea claselor de compuși studiați (alcani, alchene, alchine, arene, alcooli);

Dobândirea unui sistem de cunoștințe în scopul formării limbajului chimic;

Scrierea corectă a formulelor compușilor organici studiați;

Denumirea corectă a compușilor organici;

Clasificarea alcoolilor după diferite criterii;

Scrierea ecuațiilor reacțiilor de obținere a alcoolilor prin adiția apei la alchene;

Prezentarea proprietăților fizice ale etanolului, metanolului, glicerinei;

Modelarea proprietăților chimice ale alcoolilor (reacția cu sodiu, reacția de oxidare cu agenți de oxidare – oxidare blândă și energică, reacția de esterificare, reacția de ardere) prin intermediul reacțiilor chimice;

Rezolvarea de exerciții și probleme bazate pe reacțiile de obținere și proprietățile generale ale alcoolilor

Metode și procedee didactice: conversația, explicația, problematizarea, modelarea, experimentul, lucrul cu fișe de activitate experimentală și de exerciții, rezolvarea de xerciții și probleme; „Știu, vreau să știu, am învățat”, „Gândiți – lucrați în perechi – comunicați”, „Diagrama Venn”, „Metoda ciorchinelui”, „Metoda cvintetului”

Mijloace de învățământ: fișe de lucru, manualul, tabla, cretă, substanțe chimice (etanol, sodiu, acid sulfuric, dicromat de potasiu, permanganat de potasiu, sulfat de cupru, acid acetic), ustensile de laborator (spatule, stativ cu eprubete, cleme, clește, creuzet)

Desfășurarea lecției

Lecția de dobândire de noi cunoștințe – Fenolii

Data:

Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana

Clasa a XI-a (1 oră/săptămână)

Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași

Programa 5099/9.09.2009

UNITATEA DE ÎNVǍȚARE : Compuși hidroxilici

TEMA LECȚIEI : Fenoli.

TIPUL DE LECȚIE : Consolidare și sistematizare

COMPETENȚE SPECIFICE:

Descrierea comportării compușilor organici studiați ȋn funcție de clasa de apartenență.

2.2. Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză-efect.

3.1. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație.

4.2. Utilizarea in mod sistematic, a terminologiei specifice, ȋntr-o varietate de contexte de comunicare.

5.2. Justificarea importanței compușilor organici.

COMPETENȚE DERIVATE:

C1: Folosirea corectă a denumirii compușilor hidroxilici;

C2: Descrierea structurii compușilor hidroxilici;

C3: Să scrie ecuațiile reacțiilor chimice la care participă compușii hidroxilici;

C4: Să coreleze structura cu proprietățile și utilizările substanțelor studiate

C5: Aplicarea cunoștințelor dobândite ȋn rezolvarea unor probleme.

Metode didactice: conversația euristică, explicația, exercițiul, analiza, studiu de caz, algoritmizarea, lucrul cu manualul, experimentul virtual.

Metode de evaluare: observarea curentă a comportamentului elevilor, testul, autoevaluarea.

Mijloace: calculatorul, retoproiectorul, fișe de lucru.

Suport didactic:

– Manualul „Chimie” pentru clasa a XI-a C3,Luminița Alexandrescu, Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, Editura Art educațional

– Internet, software educaționale pe saiturile didactic.ro, pachete de lecții AeL la „Compuși hidroxilici”

SCENARIUL LECȚIEI

Anexa 1

Test la tema „Rezolvarea exercițiilor și problemelor de calcul la modulul „Compușii hidroxilici” ”

Completați varianta din paranteză care se potrivește corect afirmațiilor de mai jos:

Pentru formula moleculară C7H8O se pot scrie ……izomeri fenoli(4/3)

Hidrochinona conține…………………de oxigen (1 atom/ 2 atomi).

Din reacția fenolilor cu metalele alcaline se degajă……(H2/O2).

Trinitrofenolul se obține în urma unei reacții de……….(adiție/substituție) la nucleul aromatic

Completează următoarea schemă program:

8p

III. Rezolvă problema.

Ce volum de gaz se degajă din reacția a 9,4 Kg fenol, la 270C și 3 atm cu natriu?

Anexa 1 – Rezolvare

a) 3; b) 2; c) H2; d) substituție

Anexa 2

Înlocuind de fiecare dată aceeași cifră cu aceeași literă veți obține în aritmogriful de mai jos pe verticala A-B denumirea unei clase de compuși organici cu funcțiuni simple iar pe orizontalele: a, i, h, m – denumirea unor elemente chimice; d, e, f, n, p și r- denumirea unor ustensile de laborator; b, l și o –denumirea tipurilor de compuși organici din categoria rezultată pe verticală; i și k – denumirea participanților la o reacție chimică; c …..omogen sau eterogen; s – denumirea procesului chimic din care rezultă apă, dioxid de carbon și căldură

Adrenalina este un hormon cu acțiune asupra reglării tensiunii arteriale și asupra metabolismului zaharidelor, și are următoarea structură:

indicați 2 caracteristici structurale ale adrenalinei; b) calculați masa moleculară a acesteia si procentul de oxigen; c) stabiliți natura atomilor de carbon, C1 și C2

Fenolul are caracter acid și poate reacționa cu metalele active. a)Scrieți ecuația reacției dintre fenol și potasiu; b) Calculați volumul de gaz degajat din reacția a 2 moli fenol cu potasiu.

Anexa 2. Rezolvare

2.

3. a) C6H5OH + K → C6H5O-K+ + ½ H2

b)

Lecția de consolidare și sistematizare a cunoștințelor

Data:

Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana

Clasa a X-a (1 oră/săptămână)

Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași

Programa 5099/9.09.2009

UNITATEA DE ÎNVǍȚARE : Compuși hidroxilici

TEMA LECȚIEI : Alcooli

TIPUL DE LECȚIE : consolidare și sistematizare a cunoștințelor.

COMPETENȚE SPECIFICE:

Descrierea comportării compușilor organici studiați ȋn funcție de clasa de apartenență.

2.2. Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză-efect.

3.1. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație.

4.2. Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, ȋntr-o varietate de contexte de comunicare.

5.2. Justificarea importanței compușilor organici.

COMPETENȚE DERIVATE:

C1: Folosirea corectă a denumirii compușilor hidroxilici (alcooli);

C2: Descrierea structurii alcoolilor;

C3: Formularea de concluzii ȋn urma investigării comportării alcoolilor;

C4: Aplicarea cunoștințelor dobândite ȋn rezolvarea unor probleme.

STRATEGII DIDACTICE :

resurse procedurale : conversația euristică, algoritmizare, exercițiul, modelarea, problematizarea.

resurse materiale : fișe de lucru, , tabla, creta.

forme de organizare a activității : activitate individuală și frontală .

BIBLIOGRAFIE : manual (clasa a X-a ,editura Art), culegere ( ,,Culegere de teste. Exerciții și probleme” pentru clasa a X-a, editura Art).

SCENARIUL DIDACTIC:

FIȘĂ DE LUCRU INDIVIDUALĂ

( înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)

1. Denumiți următorii alcooli :

a); b)c)

d)

2. Următoarele formule moleculare corespund unor alcooli dihidroxilici: a) C4H6O2 ; b) C3H8O2 ; c) C2H6O2. Scrie câte o formulă de structură posibilă pentru cele trei formule moleculare date.

3. Acidul acetic obținut prin fermentația a 575 mL alcool etilic cu densitatea ρ=0,8g/mL se dizolvă în apă cu obținerea a 2 litri soluție. Determinați concentrația molară a soluției de acid acetic obținută. (AC = 12 ; AH = 1; AO = 16)

Se consideră ca 220 g de soluție de etanol ar reacționa cu 4,6 g de Na. Scrie ecuația reacției chimice care are loc și calculează concentrația procentuală a soluției de etanol.( AC = 12 ; AH = 1 ; AO = 16 ; ANa = 23)

Peste 200g soluție de etanol de concentrație 20% se adaugă 200 g soluție 45 % etanol. Soluția astfel obținută este supusă arderii.

a) Calculează concentrația procentuală a soluției de etanol obținută după amestecare ;

b) Calculează volumul de aer (20%O2) necesar arderii a jumătate din cantitatea de etanol din amestecul final ( AC = 12 ; AH = 1 ; AO = 16)

Calculează compoziția procentuală masică a etanoatului de sodiu. (AC = 12 ; AH = 1 ; AO = 16; ANa = 23)

Alcoolul etilic se obține prin fermentație alcoolică a glucozei sub acțiunea microorganismelor din drojdia de bere (sacharomyces cerevisiae), conform ecuației:

. Ce cantitate de spirt rafinat (96% etanol) se obține din 360 Kg glucoză?

FIȘĂ DE LUCRU INDIVIDUALĂ

( după efectuarea sarcinilor de lucru)

a) 2-propanol ; b) 2-butanol ; c) 1,3-propandiol ; d) 2-propen-1-ol

a)

b)

c)

3.

4.

5.

b)

6.

7.

Lecția laborator – Alcooli

Data:

Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana

Clasa a X-a (1 oră/săptămână)

Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași

Programa 5099/9.09.2009

UNITATEA DE ÎNVǍȚARE : Compuși hidroxilici

Titlul lecției: „Alcooli – proprietăți fizico- chimice”

Tipul lecției: lecție de laborator

Scopul lecției: cunoașterea proprietăților fizico – chimice ale alcoolilor

Competențe generale:

Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în viața de zi cu zi

Investigarea comportării unor substanțe sau sisteme chimice

Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corelații relevante, demonstrând raționamente deductive și inductive

Comunicarea înțelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea explicațiilor, în conducerea investigațiilor și în raportarea rezultatelor

Evaluarea consecințelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei persoane și asupra mediului

Competențe specifice:

Clasificarea compușilor organici în funcție de natura grupei funcționale

Organizarea cunoștințelor legate de clasele de compuși

Explicarea comportării unor compuși într-un context dat

Stabilirea unor predicții în scopul evidențierii unor caracteristici, proprietăți, relații

Evaluarea măsurii în care concluziile investigației susțin predicțiile inițiale

Rezolvarea problemelor cantitative/calitative

Justificarea explicațiilor și soluțiilor la probleme

Competențe operaționale:

La sfârșitul lecției elevii trebuie să facă dovada asimilării următoarelor cunoștințe:

Definirea claselor de compuși studiați (alcani, alchene, alchine, arene, alcooli);

Dobândirea unui sistem de cunoștințe în scopul formării limbajului chimic;

Scrierea corectă a formulelor compușilor organici studiați;

Denumirea corectă a compușilor organici;

Clasificarea alcoolilor după diferite criterii;

Scrierea ecuațiilor reacțiilor de obținere a alcoolilor prin adiția apei la alchene;

Prezentarea proprietăților fizice ale etanolului, metanolului, glicerinei;

Modelarea proprietăților chimice ale alcoolilor (reacția cu sodiu, reacția de oxidare cu agenți de oxidare – oxidare blândă și energică, reacția de esterificare, reacția de ardere) prin intermediul reacțiilor chimice;

Rezolvarea de exerciții și probleme bazate pe reacțiile de obținere și proprietățile generale ale alcoolilor

Metode și procedee didactice: conversația, explicația, problematizarea, modelarea, experimentul, lucrul cu fișe de activitate experimentală și de exerciții, rezolvarea de exerciții și probleme;

Mijloace de învățământ: fișe de lucru, manualul, tabla, cretă, substanțe chimice (etanol, sodiu, acid sulfuric, dicromat de potasiu, permanganat de potasiu, sulfat de cupru, acid acetic), ustensile de laborator (spatule, stativ cu eprubete, cleme, clește, creuzet)

Desfășurarea lecției:

Fișă de exerciții

(înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)

Care dintre formulele de mai jos corepsund unor alcooli:

Denumiți alcoolii de la exercițiul anterior

Se dă schema:

Identificați substanțele din schemă notate cu litere, scrieți ecuațiile reacțiilor chimice cuprinse în schemă

83 g amestec de etanol și 1-propanol în raport molar 1:2 se deshidratează pentru a obține alchene. a) scrieți ecuațiile reacțiilor de deshidratare a alcoolilor mai sus menționați; b) calculați compoziția procentuală masică a amestecului de alcooli; c) calculați volumul de aer (20% O2) necesar arderii a jumătate din masa amestecului de alcooli;

Fișă de exerciții

(după efectuarea sarcinilor de lucru)

b; d; f; g;

b: 3-metil-3-buten-2-ol

d: 3-izopropil-2,4,5-hexantriol

f: 2-izopropil-3-metil-1,2,3-butantriol

g: 3-buten-2-ol

A: CH3COOH

B: CH2=CH2

C: CH3COOCH2CH3

D: CH3CHO

a)

b)

c)

jumătate din amestec →

Fișă de activitate experimentală

(înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)

Fișă de activitate experimentală

(după efectuarea sarcinilor de lucru)

Lecția laborator – Fenoli

Data:

Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana

Clasa a XI-a (1 oră/săptămână)

Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași

Programa 5099/9.09.2009

Titlul lecției: „Fenoli – proprietăți chimice”

Tipul lecției: lecție de însușire de noi cunoștințe cu experiment integrat

Scopul lecției: cunoașterea proprietăților chimice ale fenolilor

Competențe generale:

Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în viața de zi cu zi

Investigarea comportării unor substanțe sau sisteme chimice

Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corelații relevante, demonstrând raționamente deductive și inductive

Comunicarea înțelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea explicațiilor, în conducerea investigațiilor și în raportarea rezultatelor

Evaluarea consecințelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei persoane și asupra mediului

Competențe specifice:

Clasificarea compușilor organici în funcție de natura grupei funcționale

Organizarea cunoștințelor legate de clasele de compuși

Explicarea comportării unor compuși într-un context dat

Stabilirea unor predicții în scopul evidențierii unor caracteristici, proprietăți, relații

Evaluarea măsurii în care concluziile investigației susțin predicțiile inițiale

Rezolvarea problemelor cantitative/calitative

Justificarea explicațiilor și soluțiilor la problem

Competențe operaționale:

La sfârșitul lecției elevii trebuie să facă dovada asimilării următoarelor cunoștințe:

Definirea claselor de compuși studiați (alcani, alchene, alchine, arene, alcooli, fenoli);

Dobândirea unui sistem de cunoștințe în scopul formării limbajului chimic;

Scrierea corectă a formulelor compușilor organici studiați;

Denumirea corectă a compușilor organici;

Clasificarea fenolilor după numărul grupărilor hidroxil;

Scrierea ecuațiilor reacțiilor de obținere a fenolilor prin metoda topirii alcaline;

Prezentarea proprietăților fizice ale fenolilor;

Modelarea proprietăților chimice ale fenolilor (reacția cu hidroxid de sodiu, acizi organici slabi – ce pun în evidență caracterul slab acid al fenolului, reacția de clorurare, nitrare, sulfonare) prin intermediul reacțiilor chimice;

Rezolvarea de exerciții și probleme bazate pe reacțiile de obținere și proprietățile generale ale fenolilor

Metode și procedee didactice: conversația, explicația, problematizarea, modelarea, experimentul, lucrul cu fișe de lucru și de exerciții, rezolvarea de exerciții și probleme;

Mijloace de învățământ: fișe de lucru, manualul, tabla, cretă, substanțe chimice (fenol, hidroxid de sodiu, acid acetic, clorură ferică), ustensile de laborator (spatule, stativ cu eprubete)

Desfășurarea lecției:

Fișă de lucru individuală – exerciții și probleme

(înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)

Se dau următorii compuși hidroxilici:

Denumiți compușii hidroxilici de mai sus; b) clasificați acești compuși după numărul grupărilor hidroxil din moleculă

Se dă schema:

Identificați substanțele A,B,C și D din schemă; b) scrieți ecuațiile reacțiilor chimice întâlnite în schemă

Scrie ecuațiile următoarelor reacții:

Hidrochinonă + 2 NaOH→ b)Fenol + 3 Br2 →

c) Fenol + 3 HNO3 → d)

e) fenol + 3H2→

Completați schema de mai jos:

Calculați cantitatea în grame de tribromofenol obținută prin bromurarea avansată a fenolului cu 800 g de brom.

Fișă de lucru individuală – exerciții și probleme

(după efectuarea sarcinilor de lucru)

a) A – 1,2-benzendiol (pirocatechol);

B – 1,2,3-benzentriol (1,2,3-trihidroxibenzen; pirogalol);

C – 2-metilfenol (o-crezol);

D – α- nafatlenol (1-hidroxinaftalina, α-naftol);

E – 3-metil-1,5-benzendiol (orcină);

F – benzenol (hidroxibenzen, fenol)

A – fenol dihidroxilic

B – fenol trihidroxilic

C – fenol monohidroxilic

D – fenol monohidroxilic

E – fenol dihidroxilic

F – fenol monohidroxilic

a)

b)

3.

5.

Fișă de lucru – activitate experimentală

(înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)

Fișă de lucru – activitate experimentală

(după efectuarea sarcinilor de lucru)

Valorificarea instructiv educativă a algoritmizării prin aplicarea testelor concepute, în vederea stabilirii eficienței lor, prin compararea rezultatelor inițiale ale elevilor cu cele obținute în urma aplicării sistematice a metodei algoritmizării.

Metodologia cercetării

S-a urmărit dacă utilizarea predominantă a algoritmizării în sisteme metodologice activizante poate conduce la creșterea randamentului școlar, respectiv la asimilarea cu ușurință a cunoștințelor de chimie în liceu precum și la punerea în practică a noțiunilor chimice.

Argumentul cercetării de față este folosirea sistematică a algoritmizării atât ca metodă, cât și ca procedeu didactic în cadrul altor metode activ-participative în procesul de predare-învățare a chimiei, mai exact la unitatea de învățare “Compuși hidroxilici” prin utilizarea fișelor de lucru în procesul predării noțiunilor specifice dar și a testelor pentru evaluarea rezultatelor învățării.

Se urmărește randamentul școlar, respectiv performanțele elevilor, reflectate atât în gradul de înțelegere și a noțiunilor predate, cât și în gradul de reținere a lor, respectiv în ușurința cu care elevii rezolvă problemele, atât în clasă sub directa îndrumare a profesorului, cât și în mod independent.

Pentru demonstarea eficienței utilizării metodei algoritmizării în lecțiile de chimei, s-au utilizat patru clase eșantion din cadrul Liceului Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași.

Descrierea claselor eșantion:

Clasa eșantion experimental: clasa a X-a A, specializarea – tehnician mecatronist.

Clasa eșantion de control: clasa a X-a B, specializarea – electrician electronist auto.

Clasa eșantion de control : clasa a XI- a A, specializarea – tehnician mecatronist.

Clasa eșantion experimental: clasa a XI-a B, specializarea – tehnician proiectant CAD

Asupra eșantionului experimental, clasa a X-a A/ a XI-a B, s-a acționat cu ajutorul algoritmizării atât în lecțiile de comunicare de noi cunoștințe, cât și în cele de fixare, consolidare, recapitulare și sistematizare a cunoștințelor prin lecții de laborator sau în cele de dobândire de noi cunoștințe prin lucrare experimentală integrată.

La clasa a X-a B/ a XI-a A s-a procedat la însușirea noțiunilor referitoare la unitatea de învățare “Compuși hidroxilici” folosind metode clasice de predare-învățare.

S-au aplicat aceleași teste ambelor clase de a X-a și respective claselor a XI-a, iar rezultatele obținute au fost evidente, conducând la o concluzie sigură: algoritmizarea ușurează munca profesorului în predarea anumitor noțiuni de chimie și ajută elevii în a găsi calea cea mai sigură în înțelegerea multor noțiuni și în rezolvarea problemelor de chimie.

ETAPELE CERCETĂRII PRIVIND EFICIENȚA UTILIZĂRII METODEI ALGORITMIZĂRII

Etapa inițială: a constat în aplicarea unui test de evaluare inițială ambelor eșantioane de elevi, având un caracter constatativ.

Etapa intervenției ameliorative: a constat în aplicarea algoritmizării eșantionului experimental, clasa a X-a A/ a XI-a B, în orice tip/variantă de lecție, iar la clasa a X-a B/a XI-a A s-au utilizat metodele clasice expozitive.

După parcurgerea fiecărei etape din unitatea de învățare “Compuși hidroxilici” prin predare + fixare + rezolvare de exerciții și probleme (1. clasificare, izomerie, nomenclatură; 2. Metode de obținere, proprietăți fizico-chimice) s-a aplicat la cele două clase eșantion un test de etapă, ce cuprindea itemi din materia studiată până la momentul respectiv.

Etapa evaluării: a avut un caracter comparativ și a constat în aplicarea unui test de evaluare finală ambelor eșantioane de elevi și anali zarea situației inițiale și a celei finale la clasa a X-a A/a XI-a B.

Descrierea etapelor cercetării

1) Etapa inițială: La clasele a X-a pentru această etapa s-a utilizat un test proiectat în funcție de scopul prezentei cercetări, ce a fost elaborat pe baza programei școlare naționale, prin care s-au analizat următoarele competențe:

Descrierea comportării speciilor chimice studiate într-un context dat

Diferențierea substanțelor chimice după natura interacțiunilor dintre atomi, ioni, molecule

Explicarea observațiilor efectuate în scopul identificării unor aplicații ale speciilor și proceselor chimice studiate

Efectuarea de investigații pentru evidențierea unor caracteristici, proprietăți, relații

Colectarea informațiilor prin observări calitative și cantitative.

Formularea de concluzii folosind informațiile din surse de documentare, grafice,

scheme, date experimentale care să răspundă ipotezelor formulate

Analizarea problemelor pentru a stabili contextul, relațiile relevante, etapele rezolvării

Integrarea relațiilor matematice în rezolvarea de probleme

Evaluarea strategiilor de rezolvare a problemelor pentru a lua decizii asupra materialelor/condițiilor analizate

Modelarea conceptelor, structurilor, relațiilor, proceselor, sistemelor

Folosirea corectă a terminologiei specifice chimiei

Respectarea și aplicarea normelor de protecție personală și a mediului

Anticiparea efectelor unor acțiuni specifice asupra mediului înconjurător

Test inițial Clasa a X-a

Scrieți pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele afirmații:

Izotopul elementului chimic neon, care are în nucleul atomic 22 nucleoni și sarcina nucleară +10, are simbolul chimic ………………… (1210 Ne / 2210 Ne).

În stare………………cristalele de NaCl nu conduc curentul electric (solidă/lichidă).

Un orbital de tip d conține maximum ……………..electroni (doi/zece).

Reacția chimicǎ dintre soluția de acid clorhidric și soluția de amoniac este o reacție ……….(acido-bazicǎ/de oxido-reducere).

Într-un ion negativ, numărul protonilor din nucleul atomic este mai…………decât numărul electronilor din învelișul electronic ( mic/ mare). 2p

Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Elementul chimic situat în grupa a III-a principală (13), perioada 3, are numărul atomic Z: a) 11; b)12; c) 13; d)14

În molecula de azot, între atomii de azot se realizează: a) o legătură covalentă dublă; b) trei legături covalente simple; c) o legătură covalentă polară; d) o legătură covalentă triplă;

Este corectă afirmația referitoare la hidroxidul de sodiu: a) în soluție apoasă este o bază slabă; b) nu reacționează cu clorul; c)este o bază mai tare decât amoniacul; d) este un amfolit acido-bazic;

Formează ioni pozitivi divalenți cu configurația electronică 1s22s22p6 elementul chimic

situat în Tabelul periodic al elementelor în: a) grupa VIII A (18); b) perioada 3; c) grupa VI A (16); d) perioada 6

Dintre următoarele substanțe: Cl2, H2O, N2 , H2 , formează molecule polare: a) Cl2; b) H2O; c) N2; d) H2 2p

Calculați concentrația procentuală masică a soluției obținute prin diluarea a 200g soluție H2SO4 98% cu 100g apă. 2p

Determinați numǎrul moleculelor și respective atomi de clor conținuți într-un vas cu volumul de 10 litri, mǎsurat la temperatura 270C și presiunea 8,2 atm. 3p

Oficiu 1p

Se dau: Z: H-1, O-8, N-7, Cl-17, Fe-26, Ar-18; A: H-1, O-16, Fe-56, N-14; Numărul lui Avogadro, NA = 6,022·1023.mol−1; Constanta molară a gazelor: R = 0,082·L.atm /mol.K.

Barem de corectare

Test inițial clasa a X- a

1) 1022Ne; 2) solidă; 3) doi; 4) acido-bazică; 5) mic 5•0,4p = 2p

1) c; 2) d; 3) c; 4) c; 5) b 5•0,4p = 2p

Scrierea formulei de calcul a concentrației procentuale 0,5p

Calculul masei de acid sulfuric(md1) 0,5p

Calculul masei soluției finale 0,5p

Calculul concentrației procentuale finale 0,5p

Scrierea ecuației de stare a gazelor ideale 0,5p

Transformarea temperaturii din 0C în K 0,5p

Calculul numărului de moli de clor 0,5p

Calculul numărului de molecule 0,5p

Calculul numărului de atomi 1p

La clasele a XI-a s-a aplicat la început de an școlar după o scurtă recapitulare a maeriei studiate în clasa a X-a, un test de evaluare inițială elaborat pe baza programei școlare naționale, prin care s-au analizat următoarele competențe:

Descrierea comportării compușilor organici studiați în funcție de clasa de apartenență

Diferențierea compușilor organici în funcție de structura acestora

Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză-efect

Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație

Formularea unor reguli, definiții, generalizări care să fie utilizate în studiul claselor de compuși

Test inițial chimie Clasa a XI-a

Se dau catenele de atomi de carbon:

Se cere: a) completați catenele cu atomi de hidrogen; b) stabiliți clasa de compuși din care face parte fiecare substanță în parte; c) pentru compusul 2) stabiliți natura atomilor de carbon, compoziția procentuală masică, tipul catenei după natura legăturilor chimice existente între atomii de carbon (C-12, H-1, Cl-35,5, Br-80) 4p

Realizați corespondența dintre denumirile compușilor din coloana A și formulele generale ale claselor de compuși din coloana B

1,5p

Scrieți structurile pentru compuși organci: a) 2,2-dimetil-butan; b) 2-propanol; c) 2-pentină; d) 2,3-dimetil-3-hexenă 1,5p

Completați următoarele ecuații ale reacțiilor chimice și stabiliți denumirea produșilor de reacție:

2p

Barem de corectare

a) 4•0,25p =1p

b) 1) compus hidroxilic; 2) alchenă; 3) derivat halogenat; 4) alchină; 4•0,25p =1p

c)

5 C • 0,1p = 0,5p

C1 -p C5 -p

C2 – q C6 – p

C3-t C4 –t

Calculul masei moleculare 0,2p

Calculul compoziției procentuale 4•0,2p = 0,8p

Catenă nesaturată 0,5p

1-c; 2-e; 3-d; 4-b; 5-a 5•0,3p = 1,5p

0,375p•4 = 1,5p

2 ecuații • 0,5p = 1p

2 denumiri • 0,5p = 1p

După corectarea testului inițial la cele două clase a X-a și respectiv a XI-a s-a constatat că:

Marea majoritate a elevilor prezintă lacune în cunoștințele testate;

Lipsa atenției în ceea ce privește calculul matematic – s-a acordat punctaj doar pentru raționament nu și pentru calculul matematic

Din cauza lipsei exercițiului individual, cei mai mulți dintre elevii care au participat la testare, atunci când trebuie să rezolve singuri o problemă, sunt derutați.

Din cauza timpului scurt alocat recapitulării (din motive obiective legate de timp și parcurgerea materiei) și lipsei efortului personal de învățare (în vacanță) a făcut ca multe noțiuni să fie uitate

Lipsa motivației întrucât notele de la testele inițiale nu se trec în catalog.

În figura 14 și în figura 15 sunt prezentate rezultatele obținute de elevi la cele două clase eșantion. Analizând comparativ rezultatele evidențiate în cele două grafice, se observă la clasa a X-a B o pondere mai mare a notelor cuprinse în intervalul 5 – 5.99, în timp ce la clasa a X-a A predomină notele din intervalul 4 – 4.99. Deasemenea s-a constatat, în această etapă, că la ambele clase nici un elev un a reușit să obțină notă peste 6.00.

Fig. 14: notele obținute la testul de evaluare, în etapa constatativă, de către elevii clasei aX-a A

Fig. 15: Notele obținute la testul de evaluare, în etapa constatativă, de către elevii clasei a X-a B

În figura 16 și în figura 17 sunt prezentate rezultatele obținute de elevi la cele două clase a XI-a eșantion. Analizând comparativ rezultatele evidențiate în cele două grafice, se observă la clasa a XI-a A o pondere egală a notelor cuprinse în intervalul 4 – 4.99 (5 elevi) și respectiv 5 – 5.99 (5 elevi), în timp ce la clasa a XI-a B pe același palier numărul elevilor este mai scăzut, iar numărul elevilor cu note cuprinse pe intervalul 1-1,99 este mai ridicat. Deasemenea s-a constatat, în această etapă, că la ambele clase nici un elev un a reușit să obțină notă peste 6.00.

Fig. 16 Notele obținute la testul inițial de către elevii clasei a XI-a A

Fig. 17 Notele obținute la testul inițial de elevii clasei a XI-a B

Ca urmare a rezultatelor obținute de către elevii claselor a X-a și respectiv a XI-a la testele inițiale s-au stabilit o serie de măsuri ameliorative, după cum urmează:

Reorganizarea planificării calendaristice – în măsura posibilităților – insistând acolo unde au apărut probleme în formarea competențelor;

Încurajarea elevilor care fac efort pentru a progresa în însușirea cunoștințelor și stimularea lor prin punerea în practică a noțiunilor însușite

Informarea părinților în legătură cu rezultatele obținute de elevi, prin intermediul diriginților claselor respective.

Etapa intervenției ameliorative

În urma constatărilor din prima etapă s-a trecut la etapa intervenției ameliorative în care a fost aplicată algoritmizarea eșantionului experimental, clasa a X-a A și respectiv a XI-a B, în orice tip/variantă de lecție: lecție de dobândire de noi cunoștințe, lecție de laborator, recapitulare – evaluare, consolidare și sistematizare a cunoștințelor. În timp ce la clasa a X-a B și respective clasa a XI-a A s-au aplicat metode tradiționale expositive.

Odată cu parcurgerea segmentului de materie – formule chimice, clasificare, izomerie, denumire – la alcooli pentru clasa a X-a și respectiv chimice, clasificare, izomerie, denumire – la fenoli la clasele a XI-a , după predarea și fixarea acestor cunoștințe la cele două clase de a X-a și respective a XI-a s-a aplicat un test de etapă ce a fost elaborat pe baza programei școlare naționale, prin care s-au analizat următoarele competențe:

Descrierea comportării compușilor organici studiați în funcție de clasa de apartenență;

Diferențierea compușilor organici în funcție de structura lor;

Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație;

Formularea unor reguli, definiții, generalizări care să fie utilizate în studiul claselor de compuși;

Furnizarea soluțiilor la probleme care necesită luarea în considerare a mai multor factori diferiți/ concepte relaționate;

Utilizarea în mod sistematic a terminologiei specifice într-o varietate de contexte de comunicare;

În continuare prezentăm acest test de etapă pentru clasa a X-a precum, și baremul de corectare al acestuia.

Test alcooli (formule chimice, clasificare, denumire, izomerie)

Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaie numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect:

Alcoolii sunt compuși hidroxilici în care gruparea hidroxil se leagă de un atom de carbon al unei legături: a) simple; b) duble; c) triple; d) din nucleul benzenic

Care dintre următorii compuși este un alcool terțiar?

a); b) ; c)

d)

Denumirea corectă a alcolului ce provine de la metan prin înlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare hidroxil este: a) 1 – propanol; b) etanol; c) etandiol; d) metanol

Alcoolul cu formula CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 are următoarea denumire: a) alcool izobutilic; b) alcool sec-butilic; c) 2,3-butandiol; d) 2-pentanol

Alcoolul cu formula moleculară C5H12O are masa moleculară egala cu: a) 88 ; b) 80; c) 72; d) 90 2p

Asociează formula structurală a unui alcool din coloana B cu denumirea din coloana A și cu principalele lui caracteristici din coloana C:

3p

Un alcool monocarboxilic saturat conține elemente în rapoarte masice C:H:O = 15:3:4. Se cere: a) determină masa moleculară; b) scrie formulelor strucurale ale alcoolilor izomeri; c) denumește alcoolii primari de la punctul b; d) stabilește relația de izomerie dintre izomerii găsiți 4p

Oficiu 1p

BAREM DE CORECTARE

1) a; 2) d; 3) d; 4) c; 5) a 5•0,4p = 2p

1, III, d;

2, IV, e;

3, I, a

4, V, b

5, II, C 10•0,3p = 3p

1p

a)

8 izomeri•0,25p = 2p

b)

A: 1-pentanol; B: 2-pentanol; C: 3-pentanol; D:2-metil-1-butanol; E: 3-metil-1-butanol;

F: 2-metil-2-butanol; G: 3-metil-2-butanol; H: 2,2-dimetil-propanol;

c) A cu B cu C – izomeri de poziție, A cu D cu E cu H – izomeri de catenă; B cu F cu G – izomeri de catenă; 8 • 0,125 = 1p

Oficiu 1p

După aplicarea și corectarea testului, odată cu centralizarea notelor au putut fi realizate graficele din figura 1.3 și respectiv figura 1.4, pentru cele două clase eșantion.

Fig.18 Notele obținute la testul de evaluare de etapă de către elevii clasei a X-a A

Fig. 19 Notele obținute la testul de evaluare de etapă de către elevii clasei a X-a B

Din figura 18 se observă la clasa a X-a A, clasa eșantion o scădere semnificativă a numărului de note cuprins în intervalul 1-2.99 și creșterea numărului de note pe intervalul 3-4.99. La clasa a X-a B creșterile sau scăderile numărului de note pe un anumit interval fiind nesemnificative.

În continuare prezentăm acest test de etapă pentru clasa a XI-a precum, și baremul de corectare al acestuia.

Test fenoli

Formule, clasificare, izomerie

Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaie numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect:

a) Fenolul și o-crezolul sunt……..(izomeri/omologi).

b) Fenolii sunt compuși…….(hidroxilici/carbxilici).

c) În fenoli gruparea funcțională este legată de un atom de carbon hibridizat …..(sp3/sp2) dintr-un nucelu aromatic.

d) Formulei moleculare C7H8O îi corespund …….izomeri fenoli (3/4).

e) Formula C6H6O reprezintă formula……..a fenolului (de structură/moleculară.) 1p

Realizați corespondența dintre formulele structurale ale compușilor din coloana A și formulele generale din coloana B

2p

Pentru compușii b) și c) de la exercițiul anterior scrieți denumirea acestora și indicați tipul lor după numărul grupărilor hidroxil din structură 2p

Scrieți și denumiți toți izomerii cu formula moleculară C7H8O. Ce relație de izomerie există între aceștia? 2p

Oficiu 1p

Barem de corectare

a) omologi; b) hidroxilici; c) sp2; d) 3; e) moleculară 5•0,2p=1p

a) 3; b) 1; c) 4; d) 2; 4•0,5p=2p

b) 1,3 –dihidroxibenzen; c) 1,3,5-trihidroxibenzen 4•0,5p = 2p

b) compus dihidroxilic; c) compus trihidroxilic

4.

5 structuri•0,4p = 2p

A – alcool benzilic

B – o-xilen

C – p-xilen

D – fenil-metil-eter

E – m-xilen 5 denumiri•0,4p = 2p

Oficiu 1p

După aplicarea și corectarea testului susținut de elevii claselor a XI-a, odată cu centralizarea notelor au putut fi realizate graficele din figura 20 și respectiv figura 21 pentru cele două clase eșantion.

Fig. 20. Centralizatorul rezultatelor clasei a XI-a A

Fig.21 Centralizatorul rezultatelor clasei a XI-a B

Odată centralizatea notelor realizată s-au putut trage următoarele concluzii: la clasa a XI-a A un s-a observat o variație semnificativă numărului de elevi pe un anumit interval. În schimb la clasa a XI-a B se observă o scădere semnificativă a numărului de elevi din intervalul 1-1,99, de la 20% la 6,67% și o creștere a numărului de elevi în intervalul 5-5,99.

Odată cu pracurgerea materiei, metodele de obținere ale alcoolilor, proprietățile fizico-chimice ale acestora, și particularizând pentru reprezentantul clasei, alcoolul etilic, am recurs la un nou test de evaluare de forma:

Test alcooli

(metode de obținere, proprietăți fizice, proprietăți chimice)

Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaie numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect:

Dintre următorii compuși este alcool: a) naftalina; b) lisina; c) glicerina; d) cisteina

Prin deshidratarea intramoleculară a 2-butanolului, compusul majoritar obținut este: a) acid butanoic; b) izobutena; c) 2-butenă; d) 2-butină

Oxidarea etanolului cu soluție acidă de permanganat de potasiu duce la formare de: a) acetaldehidă; b) acid acetic; c) anhidridă acetică; d) clorură de acetil

Trinitratul de glicerină este un ester al acidului: a) azotic; b) glutamic; c) glucaric; d) propanoic

Formula generală a alcoolilor monohidroxilici saturați ciclici este: a) CnH2n+3O b) CnH2n+1O; c) CnH2n+2O; d) CnH2nO

Indicați prin semnele matematice <,>,= raportul în care se găsesc alcoolii pereche din punct de vedere al proprietăților enunțate:

a) punct de fierbere glicol etanol

b) solubilitate propanol etanol

c) toxicitate etanol metanol

d) aciditate glicol glicerină

Știind că prin hidroliză în mediu bazic, compușii monohalogenați alifatici se transformă în alcooli. Scrie ecuațiile de hidroliză în mediu bazic (NaOH) ale următorilor compuși halogenați: a) bromoetan; b) monoclormetan; c) 2-bromopentan;

Metanolul arde cu flacără albăstruie. a) Scrieți ecuația de ardere a metanolului. b) Calculați volumul de dioxid de carbon (c.n) degajat prin arderea a 80g metanol de puritate 78%.

BAREM DE CORECTARE

1.c; 2.c; 3.b; 4.a; 5.d 5•0,4p = 2p

a) >; b) >; c) <; d) > 4•0,5 = 2p

3 ecuații •0,5p = 1,5p

1p

b)

Calculul masei moleculare 0,5p

Aplicarea purității și calculul masei de metanol 1p

Calculul volumului de dioxid de carbon 1p

OFICIU 1p

În urma corectării testelor aplicate după parcurgerea materiei legate de proprietățile fizicochimice ale alcoolilor și în special a etanolului s-au putut centraliza rezultatele elevilor celor două clase sub forma următoarelor grafice:

Fig.22 Notele obținute la testul de evaluare de etapă de către elevii clasei a X-a A

Fig 23 Notele obținute la testul de evaluare de etapă de către elevii clasei a X-a B

Pentru clasa eșantion se vede o creștere a numărului de note în intervalul 3-5,99, unde se regăsesc mare majoritate a elevilor, din cei 15 doar 2 elevi regăsindu-se în intervalul 1-2,99. După această etapă la clasa a X-a B, în intervalul 1-1,99 nu mai apar note, în intervalul următor mai există un singur elev, iar în intervalul 3-3,99 regăsindu-se cei mai mulți elevi ai clasei.

Odată cu parcurgerea materiei, metodele de obținere ale fenolilor, proprietățile fizico-chimice ale acestora, și particularizând pentru reprezentantul clasei, fenolul, am recurs la un nou test de evaluare de forma:

Test fenoli – metode de obținere, proprietăți fizico-chimice

Scrieți pe foaie termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmațiile următoare:

Valența atomilor de carbon din fenol este……(II/IV).

Fenolul prezintă ……..legături covalente C-H (5/6).

Numărul atomilor de carbon din molecula p-crezolului este….(6/7).

În condiții normale fenolul este……(solid/lichid).

Fenolul poate reacționa cu……(Na/HCl) 2p

Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaie numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Atomii de carbon din fenol sunt: a) primari; b) terțiari; c) secundari; d) cuaternari

Reacția fenolului cu NaOH(aq) este o reacție de: a) adiție; b) condensare; c) neutralizare; d) nitrare

Formula generală a fenolilor de tipul α-naftolului este: a) CnH2n-6O; b) CnH2n-12O; c) CnH2n-14O; d) CnH2n-16O;

Conține un atom de carbon nular: a) o-crezolul; b) p-crezolul; c) fenil-metil-eterul; d) fenolu

Fenolul are conținutul procentual în carbon egal cu: a)7,70%C; b) 14,29%C; c) 85,71%C; d) 76,59%C 2p

Un compus monohidroxilic B, cu raportul de masă C:H:O = 36:3:8, reacționează cu o soluție NaOH, pentru a obține compusul C. a) Identificați compusul monohidroxilic B; b) scrieți ecuația reaciei compusului B cu NaOH 2p

Prin nitrarea avansată a fenolului se obține trinitrofenol. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice de obținere a mononitrofenolului, dinitrofenolului și trinitrofenolului pornind de la fenol și acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare).a). Determinați masa soluției de HNO3 de concentrație procentuală masică 63% , consumată în reacția de mononitrare a 846 kg de fenol, 3p

Se dau: C-12, H-1, O-16, Na-23, N-14

Oficiu 1p

BAREM DE CORECTARE

1) IV; 2) 5; 3) 7; 4) solid;5)Na; 5•0,4p = 2 p

1)b; 2) c; 3) b; 4) c; 5) d; 5•0,4p = 2 p

Determinarea formulei moleculare 1,5p

Scrierea ecuației reacției chimice 0,5p

C6H5OH + Na → C6H5O-Na+ + ½ H2

a) scrierea ecuațiilor reacțiilor chimice 3•0,5p = 1,5p

b) calculul maselor moleculare 2•0,25p = 0,5p

Calculul pe ecuație, aflarea masei de acid azotic 0,25p

Scrierea formulei de calcul a concentrației procentuale masice 0,5p

Calculul masei de soluție 0,25p

Fig.24. Centralizatorul notelor elevilor clasei a XI-a A la testul “Fenoli – proprietăți fizixo-chimice”

Fig.25. Centralizatorul notelor elevilor clasei a XI-a A la testul “Fenoli – proprietăți fizixo-chimice”

În urma analizei rezultatelor elevilor clasei a XI-a A se observă următoarele:

Nici un elev nu se mai regăsește pe intervalul 1-1,99;

Față de testul inițial numărul elevilor cu note pe intervalul 2-2,99 a scăzut vizibil, de la 3 la 1;

Crește numărul elevilor cu note în intervalul 4-4,99

La clasa a XI-a B, comparativ cu testul inițial se dublează numărul elevilor cu note cuprinse în intervalul 4-4,99, iar numărul elevilor cu note cuprinse pe intervalul 5-5,99 crește de la 6,67% la 33,33%.

3. Etapa evaluării: a constat în aplicarea unui test de evaluare finală ambelor eșantioane de elevi și analizarea progresului înregistrat la clasa a X-a A, unde s-a pus accent atât în lecțiile de predare-fixare pe algoritmizare comparativ cu clasa a a X-a B unde a fost folosite doar metodele tradiționale expozitive.

Și acest test a fost elaborat în conformitate cu programa școlară națională, iar competențele evaluate la sfârșitul unității de învățare “Compuși hidroxilici – Alcooli” au fost:

Descrierea comportării compușilor organici studiați în funcție de clasa de apartenență

Diferențierea compușilor organici în funcție de structura acestora

Efectuarea de investigații pentru evidențierea unor caracteristici, proprietăți,relații

Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză-efect

Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație

Formularea unor reguli, definiții, generalizări care să fie utilizate în studiul claselor de compuși

Furnizarea soluțiilor la probleme care necesită luarea în considerare a mai multor factori diferiți/concept relaționate

Procesarea informației scrise, a datelor, conceptelor, pentru utilizarea lor în activitățile de tip proiect

Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, într-o varietate de contexte de comunicare

Analizarea consecințelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante și folosirea necorespunzătoare a produselor chimice

Justificarea importanței compușilor organic

În continuare este prezentat testul sumativ aplicat la sfârșitul unității de învățare “Compuși hidroxilici – Alcooli ” și baremul de corectare aferent.

Test sumativ alcooli

Care sunt formulele structurale ale alcoolilor: a) 3-etil-2-metil-2-hexanol; b) 1,2-ciclopentandiol; c) 2,2-dimetil-3-pentanol? Indicați clasele de alcooli din care fac parte, în funcție de natura atomului de carbon de care este legată gruparea funcțională. 2,25p

În ce relație de izomerie se găsesc perechile de substanțe de mai jos: a) 2-metil-1-butanol și 1-pentanol; b) izopropanol și etil-metil-eter; c) 3-metil-2-hexanol și 3-metil-3-hexanol 0,75p

Se consideră următorii compuși organici:

Care este ordinea corectă a descreșterii punctelor de fierbere? A) a < b < c < d < e; B) b > e > c > d > a; C) e > d >c > a > b; D) a < b < d < c < e; 1p

Care este compoziția procentuală masică a unui amestec echimolecular de etanol și 2-propanol 2p

Se dă schema de reacții chimice:

Determinați formulele de structură pentru compușii A și B; b) scrieți ecuațiile reacțiilor chimice conform schemei, pentru obținerea compușilor A și B; c) calculați masa soluției de compus B de concentrație 15% obținută din 172,5 mL etanol cu ρ = 0,8 g/cm3

3p

OFICIU 1p

BAREM DE CORECTARE

1.

3 structuri•0,5p = 1,5p

a) alcool terțiar; b) alcool secundar; c) alcool secundar 3•0,25p = 0,75p

2. a) izomerie de catenă; b) izomerie de funcțiune; c) izomerie de poziție 3•0,25p = 0,75p

3. B 1p

4.

Scrierea formulelor moleculare/structurale 2•0,25p = 0,5p

Calculul maselor molecular 2•0,25p = 0,5p

Regula de trei simplă 0,5p

Calculul procentelor 2•0,25p = 0,5p

5.

1)A: CH3COOH; B: (CH3COO)2Ca 2•0,25 = 0, 5p

2)

2 ecuații•0,5p = 1p

3)

Calculul maselor moleculare 2•0,25p = 0,5p

Scrierea formulei de calcul a densității 0,25p

Calculul masei de etanol 0,25p

Calculul masei de acid de pe reacție 0,25p

Scrierea formulei de calcul concentrației procentuale 0,25p

Calculul masei soluției de acid 0,25p

Odată cu corectarea testului sumativ aplicat la cele două clase a X-a și prin centralizarea rezultatelor s-a putut realiza graficele cu distribuția notelor obținute de elevii acestor clase, prezentate mai jos.

Fig. 26 Notele obținute la testul de evaluare finală de către elevii clasei a X-a A

Fig. 27 Notele obținute la testul de evaluare finală de către elevii clasei a X-a B

Analizând rezultatelor obținute de elevi la testul de evaluare sumativă aplicat ambelor clase, putem trage următoarele concluzii:

– clasa a X-a A, eșantionul experimental, și-a îmbunătățit numărul de note cuprinse în intervalul 5-599 (de la 12,5 % la 43,75 %) și cel cuprins în intervalul 4-499 (de la 25% la 37,5%), și se remarcă lipsa rezultatelor cuprinse pe palierul 1-299 la testarea finală.

– eșantionul de control, clasa a X-a B, și-a îmbunătățit cu puțin rezultatele, fără salturi majore la o anumită notă. Notele cuprinse în intervalul 5-599 (de la 27,77% la 33,33%), și cele cuprinse în intervalul 3-399 (de la 27,77% la 33,33%) și rezultate slabe (de la 11,11% la 6,25%).

Fig. 28 Centralizatorul rezultatelor testelor clasei a X-a A

Figura 29 Centralizatorul rezultatelor testelor clasei a X-a B

Comparând rezultatele celor patru teste aplicate celor două clase, figura 28 și respectiv figura 29, se constată că progresul este semnificativ în cazul clasei eșantion experimental, clasa a X-a A, clasă la care s-a urmărit demonstarea eficientizării procesului instructiv-educative prin utilizarea metodei algoritmizării.

Etapa evaluării la clasele a XI-a a constat în aplicarea unui test de evaluare finală ambelor eșantioane de elevi și analizarea progresului înregistrat la clasa a XI-a B, unde s-a pus accent atât în lecțiile de predare-fixare pe algoritmizare comparativ cu clasa a a XI-a A unde a fost folosite doar metodele tradiționale expozitive.

Și acest test a fost elaborat în conformitate cu programa școlară națională, iar competențele evaluate la sfârșitul unității de învățare “Compuși hidroxilici – Fenoli” au fost: