Centrul Na țional de Evaluare și Examinare [622134]

Ministerul Educa ției Na ționale
Centrul Na țional de Evaluare și Examinare
Prob ă scris ă la chimie organic ă (nivel I/ nivel II) Simulare
Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă-informatic ă, specializarea știin țele naturii
Filiera voca țională – profil militar, specializarea matematic ă-informatic ă
Pagina 1 din 3 Examenul de bacalaureat na țional 2014
Proba E. d)
Chimie organic ă (nivel I/ nivel II)
Simulare
Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă-informatic ă, specializarea știin țele naturii
Filiera voca țional ă – profil militar, specializarea matematic ă-informatic ă
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord ă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scrie ți, pe foaia de examen, termenul din parantez ă care completeaz ă corect fiecare dintre
urm ătoarele enun țuri:
1. Hidrocarburile cu formula molecular ă C nH2n+2 , cu n ≥4, prezint ă izomerie de … … … . (caten ă/ poziție)
2. În reac ția etinei cu bromul dizolvat în tetraclorur ă de carbon, se scindeaz ă leg ături de tip … … … . ( σ/ π)
3. Prin deshidratarea în mediu acid a 2-butanolului s e formeaz ă majoritar … … … . (1-butena/ 2-butena)
4. În gliceridele naturale, glicerina este esterifica t ă cu acizi monocarboxilici alifatici superiori cu ca ten ă .. … … .
(ramificat ă/ liniar ă)
5. Structura … … … a α-aminoacizilor explic ă temperaturile de topire ridicate ale acestora. (an ionic ă/ amfionic ă)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, nota ți pe foaia de examen numai litera corespunz ătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur r ăspuns corect.
1. Num ărul leg ăturilor covalente de tip σ din molecula acidului salicilic este egal cu:
a. 18;
b. 16;
c. 14;
d. 12.
2. Seria ce con ține simbolurile chimice ale elementelor organogene con ținute în trigliceride este:
a. C, H, N; c. C, H, O;
b. C, H, S; d. C, H, P.
3. Reac ția de oxidare a alcoolului etilic cu solu ție acid ă de dicromat de potasiu are ca efect vizibil:
a. decolorarea solu ției și apariția unui precipitat brun;
b. modificarea culorii ini țiale a solu ției din verde în portocaliu;
c. decolorarea solu ției și degajarea unui gaz brun;
d. modificarea culorii ini țiale a solu ției din portocaliu în verde.
4. În reac ția de hidrogenare catalitic ă și totală a trioleinei, starea de agregare se modific ă astfel:
a. din solid ă în lichid ă; c. din lichid ă în gazoas ă;
b. din lichid ă în solid ă; d. din gazoas ă în lichid ă.
5. Prezen ța amidonului într-o prob ă organic ă poate fi eviden țiat ă utilizând:
a. reactiv Tollens; c. solu ție de iod în iodur ă de potasiu;
b. solu ție alcalinizat ă de sulfat de cupru; d. reactiv Schweizer. 10 puncte
Subiectul C.
Scrie ți, pe foaia de examen, num ărul de ordine al formulelor reactan ților din coloana A, înso țit de litera din
coloana B, corespunz ătoare denumirii produsului organic rezultat din rea c ție . Fiec ărei cifre din coloana A îi
corespunde o singur ă liter ă din coloana B.
A B
1. CH 2=CH-CH 3 + H 2O →4 2SO H
a. etanoat de etil
2. CH 4 + 2Cl2lumin ă→ b. monoclorobenzen
3. CH ≡CH + Cl 2 →4CCl c. 2-propanol
4. CH 3COOH + C 2H5OH H+
 → ←  d. diclorometan
5.
e. 1-propanol
f. 1,2-dicloroeten ă 10 puncte

Ministerul Educa ției Na ționale
Centrul Na țional de Evaluare și Examinare
Prob ă scris ă la chimie organic ă (nivel I/ nivel II) Simulare
Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă-informatic ă, specializarea știin țele naturii
Filiera voca țională – profil militar, specializarea matematic ă-informatic ă
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur ă plan ă:
(A)
CH3CHOH
CHCCH
CHCHCl

1. Nota ți tipul catenei din compusul (A), având în vedere n atura leg ăturilor chimice dintre atomii de
carbon. 1 punct
2. Scrie ți formula de structur ă a unui izomer de pozi ție al compusului (A). 2 puncte
3. Determina ți raportul atomic C ter țiar : C secundar din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Calcula ți masa oxigenului din 14,45 g de compus (A), exprim at ă în grame. 4 puncte
5. Scrie ți ecua țiile reac țiilor compusului (A) cu:
a. H 2 (Pd/ Pb 2+); b. H 2 (Ni); c. Br 2/ CCl4 (exces). 6 puncte

Subiectul E.
Alcoolii, acizii carboxilici și deriva ții acestora se întâlnesc în num ăr mare în natur ă.
1. Un alcool polihidroxilic (A), cu caten ă aciclic ă saturat ă, con ține în molecul ă 14 atomi și are
raportul de mas ă C : O = 3 : 4.
a. Determina ți formula molecular ă a alcoolului (A). 3 puncte
b. Scrie ți formula de structur ă a alcoolului (A). 2 puncte
2. Acidul butanoic se g ăse ște în gr ăsimile naturale. Scrie ți ecua țiile reac țiilor acidului butanoic cu:
a. oxidul de calciu; b. alcoolul etilic/H +. 4 puncte
3. Calcula ți masa oxidului de calciu, exprimat ă în grame, care reac ționeaz ă complet cu 4 moli de acid butanoic.
2 puncte
4. Miristatul de potasiu intr ă în compoziția s ăpunului lichid și este sarea acidului gras cu caten ă
saturat ă, care are 14 atomi de carbon în molecul ă. Scrie ți formula de structur ă a miristatului de
potasiu. 2 puncte
5. Nota ți formula de structur ă a p ărții hidrofobe din structura miristatului de potasiu. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40.

Ministerul Educa ției Na ționale
Centrul Na țional de Evaluare și Examinare
Prob ă scris ă la chimie organic ă (nivel I/ nivel II) Simulare
Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă-informatic ă, specializarea știin țele naturii
Filiera voca țională – profil militar, specializarea matematic ă-informatic ă
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Tripeptida (T) intervine în procese la nivelul cre ierului și are formula de structur ă:

CH2
OHCH
NH2CONHCH2CONHCH2COOH (T)

a. Nota ți tipul tripeptidei (T), având în vedere compozi ția acesteia. 1 punct
b. Scrie ți formulele de structur ă ale aminoacizilor rezulta ți la hidroliza total ă a tripeptidei (T).
4 puncte
2. Preciza ți importan ța reac ției de hidroliz ă enzimatic ă a proteinelor pentru organismul uman.
1 punct
3. Amidonul este o substan ță ce se folose ște în industria alimentar ă.
a. Nota ți dou ă surse naturale de amidon. 2 puncte
b. Scrie ți ecua ția reac ției de hidroliz ă enzimatic ă totală a amidonului. 2 puncte
4. O prob ă de f ăin ă ce con ține 64,8% amidon, este suxpus ă hidrolizei enzimatice.
Determina ți masa probei de f ăin ă supus ă hidrolizei enzimatice, exprimat ă în grame, știind c ă s-au
ob ținut 9 g de glucoz ă. 3 puncte
5. Scrie ți formula de structur ă plan ă a glucozei. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Prin prelucrarea industrial ă a hidrocarburilor se asigur ă valorificarea superioar ă a acestora,
ob ținându-se compu și cu deosebit ă importan ță practic ă.
1. O mas ă de 52 g de alchin ă (A) ocup ă, la 2 atm și 127 0C, un volum de 32,8 L. Determina ți
formula molecular ă a alchinei (A). 3 puncte
2. Scrie ți ecua ția reac ției dintre alchina (A) și ap ă, indicând condi țiile de reac ție. 3 puncte
3. Scrie ți ecua ția reac ției de ob ținere a policlorurii de vinil din monomerul corespu nz ător. 2 puncte
4. Mononitrobenzenul se folose ște în industria parfumurilor datorit ă mirosului specific de migdale
amare. Scrie ți ecua țiile reac țiilor de ob ținere a mononitrobenzenului și 1,3-dinitrobenzenului din
benzen. 4 puncte
5. Se ob ține un amestec de produ și de nitrare ce con ține mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen în
raport molar 5 : 2 și 234 g de benzen nereac ționat. Calcula ți masa de benzen introdus ă în proces,
necesar ă ob ținerii a 1845 g de mononitrobenzen, exprimat ă în grame. 3 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Deduce ți formula molecular ă a alcanului (A): 2n 2 n 9 C H +−. 2 puncte
2. Unii dintre izomerii de caten ă ai alcanului (A), de la punctul 1 , prezint ă activitate optic ă. Scrie ți
formulele de structur ă a enantiomerilor unuia dintre ace ști alcani. 2 puncte
3. Scrie ți ecua țiile reac țiilor de ob ținere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului și 1,4-diclorobenzenului
din benzen și clor. 6 puncte
4. Un volum de 443,2 L de benzen, cu densitatea ρ = 0,88 kg/L, se trateaz ă cu clor în vederea
ob ținerii monoclorobenzenului ca produs util. Produsel e secundare ob ținute sunt 1,2-diclorobenzenul și
1,4-diclorobenzenul în raport molar 2 : 3, iar proc esul are loc cu conversiile c u = 70% și c t = 80%.
Calcula ți volumul de clor necesar, exprimat în m 3, m ăsurat în condi ții normale de temperatur ă și de
presiune, știind c ă acesta se consum ă integral. 4 puncte
5. Nota ți o proprietate fizic ă a fenolului. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Constanta molar ă a gazelor: R = 0,082·L .atm/ mol·K.