Compușii hidroxilici cu importanță [618852]
UNIVERSITATEA „ ALEXANDRU IOAN CUZA” IAȘI
FACULTATEA DE CHIMIE
LUCRARE METODICO – ȘTIINȚIFICĂ
PENTRU OBȚINEREA GRADULUI DIDACTIC I
EFICIENȚA ALGORITMIZĂRII ÎN PREDAREA
– ÎNVĂȚAREA COMPUȘILOR HIDROXILICI
COORDONATOR ȘTIINȚIFIC,
LECT. Dr. DALIL A BELEI
CANDIDAT: [anonimizat]. MAREȘ (MANDIUC) ELENA IULIANA
LICEUL TEHNOLOGIC DE MECATRONICĂ ȘI AUTOMATIZĂRI, IAȘI
2017
2
CAPITOLUL I
3
Introducere
Substanțele organice au fost izolate mai întâi din animale și plante. În secolul al V III-
lea substanțele chimice au fost împărțite după proveniență în substanțe de origine minerală
și substanțe de origine vegetală și animală.
S-a observat că toate substanțele de origine animală și vegetală aveau în comun, în
compoziția lor, un element chi mic, carbonul și prezentau proprietăți asemănătoare, diferite
de ale substanțelor de origine minerală, și spre deosebire de acestea nu puteau fi obținute
prin sinteze de laborator.
Substanțe organice Substanțe anorganice
Compoziția substanțelor
Sunt alcă tuite din aproximativ 40 de elemente chimice, dintre
care carbonul, hidrogenul, oxigenul, azotul se găsesc în procent
de peste 90%. Sunt alcătuite din peste 110 de elemente
chimice
Diversitate
Se cunosc în jur de 18 milioane de substanțe organice sinte tizate
și din natură Se cunosc aproximativ 700.000 de
substanțe anorganice
Structură
În cadrul moleculelor, între atomii de carbon, se stabilesc legături
covalente, ce formează lanțuri de atomi de carbon sau catene .
Atomii existenți în cadrul unei molec ule pot avea un aranjament
diferit, determinând apariția izomeriei , fenomen specific
compușilor organici. Legătura chimică predominantă în
substanțele anorganice este legătura
ionică
Reactivitate
Este redusă, reacțiile au loc cu viteze mici și în condiț ii energice
(catalizatori, presiune mare, temperatură) Reacțiile au loc cu viteze mari, marea
majoritate a proceselor chimice dintre
substanțele anorganice sunt cu schimb
ionic sau transfer de electroni
Jöns Jacob Berzelius, în 1808, folosește pentru pr ima dată, în tratatul său de chimie,
termenii de „ organic ” și „ anorganic ”, pentru a deosebi cele două clase de compuși. Tot el
emite „ teoria forței vitale ” conform căreia ”substanțele organice i -au naștere în
organismele vii, sub acțiunea unei forțe specia le, numite forță vitală , pe care chimiști nu o
cunosc și nu o pot studia.
În 1828, Friedrich Wöhler, infirmă această teorie elaborată de Berzelius, prin
realizarea primei sinteze organice în laborator, plecând de la un compus anorganic
(cianatul de amoniu) obține un compus organic (ureea).
) (2 2
) (40
organic compusureeCt
anorganic compusamoniude cianatNH CONH NCO NH
4
În 1864, chimistul rus A.M.Butlerov (1828 -1886), formula ideile de bază ale
„Teoriei structurii compușilor organici ”, sub forma unor principii verificate în cazul
compușilor organici cunoscuți până la acea vreme, și anume:
atomii elementelor chimice ce alcătuiesc moleculele substanțelor organice sunt
uniți într -o anumită ordine în concordanță cu valențele lor, cunoscut fiind faptul că în toate
aceste substanțe carbonul este tetracovalent;
proprietăț ile substanțelor organice depind atât de natura și numărul atomilor
elementelor chimice componenți cât și de modul de legare al acestora;
atomii și grupele de atomi din molecule se influențează reciproc;
cunoscând proprietățile substanței organice date, po ate fi determinată structura
moleculei și pe baza acesteia se pot „prezice” proprietățile compusului.
Așa cum spuneam și mai sus toți compușii organici conțin elementul chimic, carbon,
pe lângă acesta un rol important în alcătuirea tuturor compușilor organ ici îl are hidrogenul.
Compușii binari, alcătuiți din carbon și hidrogen se numesc hidrocarburi . Există însă
și substanțe organice care pe lângă carbon și hidrogen conțin și alte elemente precum:
oxigen, sulf, azot, halogeni (clor, brom,iod, fluor), fosfor ce sunt prezente în compușii
organici sub forma grupelor funcționale.
Compușii organici care au în compoziția lor pe lângă carbon și hidrogen și elemente
organogene se numesc compuși organici cu grupe funcționale (derivați funcționali ai
hidrocarburilor).
Prin urmare chimia organică este chimia hidrocarburilor și a derivaților funcționali
ai acestora.
Clasificarea compușilor organici după compoziție:
5
Fig. 1. Clasificarea compușilor organici COMPUȘI ORGANICI
HIDROCARBURI COMPUȘI ORGANICI CU
GRUPE FUNCȚIONALE
COMPUȘI ORGANICI CU
FUNCȚIUNI SIMPLE
COMPUȘI ORGANICI CU
FUNCȚIUNI MIXTE
COMPUȘI HALOGENAȚI
COMPUȘI HIDROXILICI
AMINE
NITRODERIVAȚI
COMPUȘI CARBONILICI
ACIZI CARBOXILICI
DERIVAȚI
FUNCȚIONALI AI
ACIZILOR
CARBOXILICI AMINOACIZI
PROTEINE
HIDROXIACIZI
ZAHARIDE
MONOZAHARIDE
DIZAHARIDE
ALDEHIDE
CETONE POLOZAHARIDE ALCOOLI
ENOLI FENOLI SATURATE
AROMATICE NESATURATE
ESTERI
AMIDE CLORURI ACIDE NITRILI ANHIDRIDE ACIDE ALCANI
CICLOALCANI
ALCHENE
ALCADIENE
ALCHINE
MONONUCLEARE
POLINUCLEARE
6
Chimia nu este o colecție nesfârșită de rezultate expuse într -o anumită succesiune de
forma: definiție, demonstrație ci este mai degrabă un ansamblu de operații, metode ce oferă
un limbaj flexibil dar și riguros pentru descrierea rezultatelor cunoașterii. Învățarea „pe de
rost” a teoriei fă ră înțelegerea înlănțuirilor logice nu are prea mult succes.
Chimia contribuie esențial la educarea atenției, memoriei, imaginației, voinței la
amplificarea dorinței de cunoaștere și are un rol important și în educația estetică a celor
care o studiază.
Chimia, ca și alte științe născute din nevoia existenței, este strâns legată de viață.
Datorită accentului pus pe teorie, importantă de cele mai multe ori doar pentru specialiști,
în învățământ nu se discută prea des și nu se fac prea multe calcule cu substan țe și reacții
chimice întâlnite în viața de zi cu zi.
Elevii nu sunt motivați pentru a acorda o atenție deosebită lecțiilor/orelor de chimie,
iar odată ajunși la maturitate realizează că cele învățate/predate în școală nu îi ajută prea
mult să înțeleagă as pectele chimice cu care se întâlnesc în viața de toate zilele. Nu trebuie
uitat că mâncăm „chimie”, bem „chimie”, fumăm „chimie”, mergem cu autovehicule ce
consumă „chimie”, participăm la războaie și sărim în aer cu „chimie”.
Preocuparea pentru continua pe rfecționare a pred ării-învățării chimiei în școală, are
în vedere func ția social ă a disciplinei, semnifica țiile ei culturale și filosofice, rolul ei în
colabor ările cu alte discipline , în activitatea de cercetare, în preg ătirea tehnic ă, pentru
practicarea la nivel calitativ superior a meseriei, a profesiei, pe care o va alege t ânărul ce se
pregătește a zi în școala ă.
Dezvoltarea la elevi a dragostei și interesului pentru însușirea chimiei , a răspunderii
pentru preg ătire, a încrederii în posibilit ățile lor, s timul âdu-le permanent g ândirea, spiritul
de ini țiativă și creativitate, fac ându-i să înțeleag ă rolul determinant al chimiei în formarea
intelectual ă și profesional ă sunt obliga ții ale școlii și ale cadrelor didactice .
7
CAPITOLUL II
8
COMPUȘII HIDROXILICI
Compușii hidroxilici sunt compuși organici derivați din hidrocarburi prin înlocuirea
unuia sau a mai multor atomi de hidrogen cu gruparea hidroxil, – OH.
După tipul radicalului hidrocarbonat – alchil (R) sau – aril (Ar) de care s e leagă
grupa hidroxil, compușii hidroxilici se împart în :
Alcooli
Fenoli
Enoli
R1CH2OH
Alcool
(Csp3-OH)R2CHCHOH
Enol
(Csp2-OH)OH
Fenol
(Csp2-OH)
1. Alcooli
1.1 Alcooli monohidroxilici
1.1.1 Clasificare și nomenclatură
În alcooli, gruparea funcțională hidroxil ( – OH), este legată de o catenă
hidroc arbonat saturată a unui alcan sau cicloalcan, partea saturată din catena unei alchene
sau catena laterală a unei hidrocarburi aromatice.
Numele compușilor hidroxilici se formează adăugându -se sufixul ol la sfârșitul
numelui hidrocarburii respective.
Pentru unii compuși simpli se utilizează o nomenclatură mai veche în care după
cuvântul alcool se adaugă numele radicalului hidrocarbonat la care se adaugă sufixul ic:
Formula structurală
CH3 CH2OH
CH2CH2OH CH3
(CH3)3C – OH
Denumirea IUPAC Etanol 1-propanol 2-metil -2-propanol
Denumirea uzuală Alcool etilic Alcool n -propilic Alcool terțbutilic
Există mai multe criterii de clasificare a alcoolilor:
9
După natura atomului de carbon de care se leagă grupa hid roxil, alcolii se
împart în:
Primari
CH3CH2 OH
etanolR CH2 OH Ex
Secundari
R CH OH
R1Ex CH3 CH
OHCH3
Terțiari
R C OH
R1R2
Ex CH3 C
OHCH3CH3
2-metil-2-propanol
Gruparea hidroxil poate fi legată și de un atom de carbon alilic sau benzilic:
Ex:
CH2 CH CH2
OH
2-propen-1-ol
(alcool alilic)CH2 OH
Fenil-metanol
(Alcool benzilic)
După natura radicalului de care este legată gruparea hidroxil, alcoolii pot fi:
Aciclici
CH3 CH2CH2 CH2 OH
1-butanol
Ciclici
OHOH
Ciclohexanol 2-ciclopenten-1-ol
10
În compușii cu funcțiuni mixte, prioritatea acestor grupe în denumirea compusului
este ur mătoarea:
R X – OH – C = C – – C = O – C = OH
– COOH
cre te prioritatea în nomenclaturãș
Ex:
CH3 CH
OHCH2COOH
acid 3-hidroxipropanoicCHCH
OHCH2 O CHO
2-hidroxi-butandial
1.1.2 Structură și proprietăți caracteristice
Alcooli pot fi considerați ca derivați ai apei în care unul din atomii de hidrogen este
înlocuit de un radical organic.
În alcooli atomul de oxigen este hibridizat sp3 și formează o legătură
3 3sp sp cu un
atom de carbon, din radicalul organic și o legătură
s sp3 cu un atom de hidrogen. Atomul
de oxigen mai are două perechi de electroni neparticipanți situați î n doi orbital orientați
spre colțurile unui tetraedru în mijlocul căreia se află atomul de oxigen.
O
H H
104,500,096nm
Structura apeiCC
HH
HHH
OH1060
0,14 nm0,154
0,11 nm
Structura etanolului
Unghiul dintre legăturile C -O-H la cei mai mulți alcooli este de 1090, la apă este
1050, distanțele interatomice C -O sunt egal e cu 0,144 nm iar cea O -H de 0,096 nm.
11
Legăturile C -O-H din alcooli sunt polare, oxigenul are caracter electronegativ mai
mare decât carbonul, având polaritate negativă iar carbonul pozitivă. Alcoolii au moment
dielectric diferit de zero.
La alcooli se o bservă o creștere semnificativă a punctelor de fierbere față de alte
combinații cu structură asemănătoare și cu greutăți moleculare comparabile:
Tabelul nr. 1 – Variația punctelor de fierbere funcție de masa moleculară
Formula structurală
CH3 CH3
CH3 NH2
CH3 OH
CH3 F
Denumire Etan Metilamină Metanol Fluorometan
Punct de fierbere -88,60C -6,70C 64,70C -78,20C
Anomaliile proprietăților fizice ale alcoolilor su nt asemănătoare cu ale apei, care
are punctul de fierbere ridicat comparativ cu al altor substanțe cu hidrogen ai elementelor
vecine oxigenului din sistemul periodic al elementelor.
Tabelul nr.2 – Punctele de fierbere pentru compuși cu hydrogen
Formula st ructurală H2O NH 3 H2S HCl
Denumire Apă Amoniac Acid sulfhidric Acid clorhidric
Punct de fierbere 1000C -33,50C -600C -83,70C
Aceste proprietăți fizice deosebite ale alcoolilor se datorează unor asociații
moleculare între moleculele de alcool. Între ato mul de hidrogen, electropozitiv, al unei
grupe hidroxil dintr -o moleculă de alcool și atomul de oxigen, electronegativ, al altei grupe
hidroxil dintr -o altă moleculă de alcool există atracții de natură electrostatic ă.
În stare lichidă și solidă, alcoolii p ot forma asociații moleculare alcătuite dintr -un
număr variabil de molecule unite prin aceste forțe de atracție numite legături de hidrogen,
legături ce se pot realiza și înt re moleculele de apă și alcool, ceea ce face ca termenii
inferiori ai seriei (meta nolul, etanolul, propanolul) să fie miscibili în orice proporție cu apa.
12
R
O
H
H
O
R_ _ _
_ _ _R
O
H
H
O
H_ _ _
0,1 nm0,27 nm1)legãturi de hidrogen între alcooli
2) legãturi de hidrogen între alcooli si apã
1
2
Fig. 2. Modelarea legăturlori de hydrogen dintre moleculele de alcool și cele de apă
Distanța dintre doi atomi de oxigen uniți prin legături de hidroge n este de 0,27 nm,
atomul de hidrogen nu se află la jumătatea distanței dintre cei doi atomi de oxigen, legătura
O-H este alungită, modificându -și dimensiunea normal de la 0,09 nm la circa 0,1 nm.
Deasemenea distanța dintre atomul de hidrogen și celălalt a tom de oxigen este de circa
0,17 nm. Energia legăturilor de hidrogen, are o valoare intermediară între cea a legăturilor
van der Waals (0,05 -0,5 cal/mol) și respectiv a legături covalente (50 -100 cal/mol), de
aproximativ 5 cal/mol.
Proprietățile chimice n u sunt modificate de prezența acestor legături de hidrogen,
ele se manifestă doar asupra unor proprietăți fizice și se pot identifica prin spectre
infraroșu.
În functie de mărimea moleculei alcoolii sunt substanțe lichide sau solide. Alcoolii
inferiori sun t lichizi și au puncte de fierbere mai mari decât hidrocarburile din care provin.
Alcoolii superiori cu catenă hidrocarbonată liniară (alcooli “grași”) sunt formați din
două părți care se comportă diferit față de moleculele de apă: grupa O – H, hidrofilă, care
interacționează cu apa formând legături de hidrogen și catena liniară lungă așezată în zig –
zag, hidrofobă, care nu interacționează cu apa, dar pot să interacționeze între ele prin
atracții de tip van der Waals.
La o anumită concentrație de alcool în apă moleculele de alcool se agreghează sub
forma unor particole sferice numite micelii în care partea hidrofobă este orientată spre
interior și partea hidrofilă, formată din grupele OH, este orientată spre exteriorul sferei
unde se asociază cu moleculele d e apă din jur, formând o soluție coloidală. În interiorul
miceliilor se pot g ăsi particule nepolare, insolubile în ap ă ce pot fi astfel solubilizate:
13
molecula de apa
particula hidrofobaalcool superior liniar
Interacțiunea moleculelor de alcooli superiori liniari cu apa și substanțe nepolare,
modifică tensiunea superficiala a apei, substanțele de acest tip fiind denumite substan țe
tensioactive.
Aciditatea alcoolilor
Apa are un caracter acid și bazic foarte slab, la fel se întâmplă și în cazul alcoolilor.
Grupele alchil, datorită efe ctului + Is, măresc densitatea de electroni din jurul atomului de
oxigen (bazicitatea) și întăresc legătura O -H, prin urmare alcoolii vor fi acizi puțin mai
slabi decât apa având pKa = 16 – 19.
R1OH+B R1O-+BH+
acid1baza2acid2 baza1
(anion alcoxid)
Tabelul nr. 3 – Valori ale pKa pentru diferiți compuși cu grupare hidroxil
Compusul
pKa
Formula structurală Denumirea
H2O Apă 15,7
H2O2 Apă oxigenată 11,64
CH 3-OH Metanol 15,5
CH 3-CH 2-OH Etanol 15,9
(CH 3)3C-OH Terțbutanol 18
Față de un compus care are un atom de carbon cu d ensitate scazută de electroni,
alcoolii au caracter nucleofil tot datorită perechii de electroni neparticipanți de la atomul de
14
oxigen. Datorită polarității legăturii C – O, atomul de carbon are densitate scăzută de
electroni și poate să fie atacat de un r eactant nucleofil în reacții de substituție nucleofilă a
grupei O – H.
Alcoolii inferiori au miros caracteristic și gust arzător. Sunt mai mult sau mai puțin
toxici pentru organismele animale, vegetale și microorganisme. Metanolul este foarte
toxic, prod uce orbirea și moartea. Etanolul este mai puțin toxic în cantități mici produce o
stare de euforie, în cantități mari și folosit timp îndelungat produce leziuni ireversibile
aproape tuturor organelor interne. Alcoolii cu molecule mai mari sunt toxici în ca ntități
mai mari. Etanolul și propanolul se folosesc ca dezinfectanți datorită capacității lor de a
distruge microorganismele.
1.1.3 Metode de obținere
1.1.3.1 Hidroliza compușilor halogenați
Substituția nucleofilă a atomului de halogen de la un atom de carbon satura t,
hibridizat sp3, cu diferiți reactanți nucleofili, este o metodă important de sinteză a
compușilor organic din seria alifatică.
a) Reacții de substituție nucleofilă bimoleculară (SN 2)
Forma general a reacțiilor SN 2 este următoarea:
XYR XR Y
Mecanismul reacților de substituție nucleofilă bimoleculară, se caracterizează prin
faptul că ruperea legăturii C -X și formarea legăturii C -Y au lco concomitent printr -o stare
de tranziție. Forța motoare în aceste reacții este formarea noii legături într e reactantul
nucelofil, Y, și atomul de carbon, iar viteza de reacție depinde de nucleofilicitatea
reactantului nucleofil, Y.
15
XYR X R Y XR Y
Cu alte cuvinte, energia de formare a legăturii R -Y este folosită la ruperea legăturii
R-X, în timpul reac ției orbitalul legăturii ce se desface va fi ocupat treptat de electronii
reactantului nucleofil, astfel încât nu există în nici un moment un orbital vacant:
HO-+H
C
H
HIH
C
H HId-HOd-
OH CH
HH+ I-Csp3Csp2
Csp3
Reactantul nucleofil atacă atomul de carbon de care este legat halo genul pe fața
tetraedului opusă colțului în care se află halogenul, un atac pe la spate. În starea de
tranziție, toți substituenții atomului de carbon se află în același plan, iar grupele X și Y sunt
la distanțe aproximativ egale de atomul de carbon la car e se va produce substituția. În
timpul reacției de substituție bimoleculară are loc inversia configurației molecule inițiale,
inversie cunoscută sub numele de inversie Walden, după numele celui care a descoperit -o
în 1899.
În molecula inițială și cea final ă atomul de carbon central, cel la care se produce
substituția este hibridizat sp3, în starea de tranziție carbonul este hibridizat temporar sp2.
Ex:
HO-+CH3
C
H
H13C6BrCH3
C
H C6H13Br-HO-
OH CCH3
C6H13H+Br-
(R)(-)2-bromo-octanul
optic pur 100%(S)(+)2-octanolul
optic pur 100%
În cazul substituției nucleofile bimoleculare la 1 -cloro -ciclobutan înloc uirea
clorului cu gruparea hidroxil are loc numai atunci când atomul de clor ocupă poziția axială,
deoarece atacul pe la spate la poziționarea clorului în poziția ecuatorială este împiedicată
steric de cei doi atomi de hidrogen axiali din pozițiile 3 și 5.
16
Factorii care influențează reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară sunt:
a) Natura radicalului organic
b) Natura halogenului
c) Capacitatea reactantului nucleofil de a dezlocui atomul de halogen
d) Efectul solventului
a) Viteza reacțiilor de substituție nu cleofilă bimoleculară scade după natura
radicalului alchil în următoarea ordine:
(CH3)3C – X < (CH3)2CH – X < CH3 – CH2 – X < CH3 -X
La trecerea de la halogenurile de etil la cela de propil viteza scade relativ puțin, o
scădere considerabilă se vede în cazul halogenurilor de i zobutil și neopentil, scădere
datorată împiedicărilor sterice generate de grupele metil din poziția α dar și de grupe metil
din poziția β față de centrul de reacție.
b) Reactivitatea scade cu creșterea tăriei legăturii C – X în ordinea:
FClBrI
(invers creșterii caracterului electronegativ al halogenilor).
c) Reactanții puternic nucleofili (HO-, RO-) favorizează reacția de substituție
nucleofilă bimoleculară. Reacțiile de mai jos decurg cu viteză diferită în funcție de natura
nucleofilului particip ant la reacție:
repede Cl OH CH HO Cl CH 3 3
H OH CHincet foarte Cl HO CH OH Cl CH
32 3 2 3
b) Reacții de substituție nucleofilă unimoleculară (SN 1)
Mecanismul reacției de substituție nucleofilă unimoleculară presupune două etape:
I. disocierea compusului halogenat cu formarea unui carbo cation
II. reacția carbocationului cu dizolvantul nucleofil
Ex: Hidroliza clorurii de terț -butil presupune parcurgerea următoarelor etape:
17
I. Etapa lentă (determinantă de viteză) – ionizarea cu formarea carbocationului
lent
Br C CH Br C CH BrC CH3)3(3)3(3)3(
II. Reacția car bocationului cu nucleofilul și obținerea alcoolului protonat
2 3)3(2 3)3( HOC CHrepedeOH C CH
III. Deprotonarea
OH OHC CHrepedeOH HOC CH3 3)3(2 2 3)3(
Viteza reacțiilor de substituție nucleofilă unimoleculară este independentă de natura
(nucleofilicitatea) și de concentrația reactan tului nucleofil, Y-, din soluție, dar depinde de
natura dizolvantului.
Factorii care influențează reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară sunt:
a) Natura restului organic;
b) Natura halogenului
c) Reactantul nucleofil (dizolvantul, mediul de reacție);
a) Cel mai reactiv radical în reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară va fi
cel terțiar, conform ordinii de mai jos:
CH3 -X < CH3 – CH2 – X < (CH3)2CH – X < (CH3)3C – X
Cu cât sunt mai multe grupe alchil, respingătoare de electroni, ce măresc densitatea
de electroni la atomu l de carbon considerat centrul de reacție, cu atât mai mult va fi
favorizată expulzarea anionului halogenură, X-, și prin urmare ionizarea și stabilizarea
carbocationului. Derivații halogenați cu reactivitate mărită reacționează după mecanismul
substituție i nucleofile unimoleculare cu viteză mult mai mare, datorită faptului că la
ionizare formează carbocationi stabilizați prin conjugare. Ordinea reactivității acestora este
următoarea:
(C6H5)3C – X < (C6H5)2CH – X < C6H5 – CH2 – X < CH2 = CH – CH2 – X
Ex: Hidroliza 1 -cloro -2-butenei
] [2 32 3 2 3 CH CH CH CH CH CH CH CH
ClCl CH CH CH CH
ol buten ol butenCH CH OHCH CH OH CH CH CH CHHOH
2 3 2 2)(3 2 32
18
Natura halogenului influențează în mod asemănător și reacțiile de substituție
nucleofilă unimoleculară ca și pe cele bimoleculare, cei mai reactivi fiind cei iodurați.
b) În cazul reacțiilor de subs tituție nucleofilă unimoleculară natura reactantului
nucleofil influențează foarte mult, astfel dizolvanții cu putere nucleofilă mai mică, dar
putere de solvatare pentru ioni mai mare, determină mersul reacției după mecanismul SN 1.
Deși apa are puterea de solvatare cea mai mare pentru ioni este folosită împreună cu alți
solvenți organici (alcool, acetonă) deoarece singură nu poate dizolva compușii halogenați.
În această reacție intermediarul este un carbocation cu structură plană ce are un
orbital vacant cu cei doi lobi orientați de o parte și de alta a planului moleculei. Acest
orbital vacant, în reacția carbocationului cu solventul are posibilitatea de a reacționa fie pe
o parte fie pe partea cealaltă a planului moleculei.
Dacă compusul halogenat este opt ic activ reacția de substituție nucleofilă
unimoleculară are loc cu racemizare avansată, tocmai datorită carbocationului intermediar
cu structură plană:
C ClH5C6
H
CH3- Cl-
incetCC6H5
H CH3+
CC6H5
H CH3H2O
a ba) atac pe la spate
b) atac prin fataC OHH5C6
H
CH3C OH
CH3HC6H5
+
1.1.3.2 Hidroliza esterilor acizilor organici
Aceas tă reacție are loc la încălzire fie cu acizi (HCl, H 2SO 4 în soluție apoasă) fie cu
bazele (NaOH, KOH în soluție apoasă sau alcoolică).
OH HC COOH CH OH H OC CO CH 52 3 2 52 3
19
Compușii halogenați primari sau secundari care prezintă substituenți în poziția α
sau β, pri n tratare cu baze, conduc pe lângă alcool și la o alchenă ca produs al reacției de
eliminare.
Pentru ca acest lucru să nu se întâmple reacția compușilor halogenați se efectuează
cu acetat de sodiu în soluție de acid acetic când se obțin acetați după un mec anism de
substituție nucleară bimoleculară. Prin hidroliza acetaților se obțin alcooli.
Etapa 1. Formarea esterului:
CH3CH2CH
CH3CH2CH2Br+ CH3 COO-Na+DMF, 800C
-NaBr
CH3CH2CH
CH3CH2CH2OCOCH3
Etapa 2. Scindarea esterului:
CH3CH2CH
CH3CH2CH2OCOCH3+NaOH+ H2O
CH3CH2CH
CH3CH2CH2OH
CH3 COO-Na++
În cataliză aci dă, este o reacție reversibilă și se obține alcool și acid:
R-COO-R1 + HOH R-COOH + R1-OHH+
Etape:
a) Protonarea:
CH3CO
O C2H5+H+CH3CO+
O C2H5H
CH3C+
OC2H5OH
b) Atacul nucleofilului:
CH3CO+
O C2H5H
O H H:
:CH3C
OC2H5O+
HHO H
CH3C
O+C2H5OHO H
H
20
-C2H5OHCH3C
OHO+H
-H+CH3C
OHO
În cataliză bazică, este o reac ție ireversibilă, mai rapidă, când se obține alcool
și o sare a acidului organic (săpun):
R-COO-R1 + HOH R-COO- + R1-OHHO-
Etape:
c) Protonarea:
CH3CO
OC2H5+H+CH3CO+
OC2H5H
CH3C+
O C2H5OH
d) Atacul nucleofilului:
CH3CO
O C2H5
O-H:
:CH3C
OC2H5OHO-
CH3COHO
+C2H5O-
rapid
CH3COO- + C2H5-OH
1.1.3.3 Hidratarea alchenelor
Alchenele adiționează apa în prezența acizilor tari (HCl, HBr, HNO 3, HClO 4) cu
rol de catalizatori, conducând la alcooli.
C C+HOH C C
H OH
Alchenele care conțin în moleculă atomi de carbon dublu legați terțiari și cuaternari
adiționează ușor apa la t emperatura camerei și în prezența acizilor tari.
Ex:
CH2 CH CH3+H2OH+
CH3 CH
OHCH3
propena
2-propanol
21
CH2 C CH3CH3
+H2OH+
CH3 C
OHCH3CH3
izobutena
În prezența acidului sulfuric concentrat, la temperaturi joase (0 -250C), are loc adiția
acidului sulfuric la legătura dublă din alchenă, cu fo rmarea sulfatului acid de alchil (ester
al acidului sulfuric). La încălzire, în prezența apei, sulfatul acid de alchil hidrolizează și
formează un alcool.
CH2 CH2H2SO4, 98%
CH2OSO3H CH3+ H2O, t0C CH2OH CH3
etena sulfat acid de
etiletanol
1.1.3.4 Adiția diboranului la alchene (H.C.Brown, 1975), sau reacția d e hidroborare este
o reacție regiospecifică, fiind un proces de adiție cis, ce respectă regula lui Markovnikov.
Prin oxidarea boranilor astfel obținuți, cu apă oxigenată în mediu alcalin, se obțin alcoolii
cu gruparea hidroxil legată de carbonul mai puțin substituit.
6R CH CH2+ (BH3)2
alchena
RCH2CH2OH
alcool2(R – CH2 – CH2)3B3H2O2 + NaOH
– Na[B(OH)4]diboran trialchil boran
Sinteza alcoolilor prin hidroborarea -oxidare este o reacție stereospecifică și
regioselectivă.
D
DBH3BH
H
D
DDH2O2, NaOH
1,2-dideutero-ciclohexan cis-1,2-dideutero-ciclohexanolO H
D
DD
22
1.1.3.5 Reducerea compușilor carbonilici
Reducerea compușilor carbonilici conduce la alcooli primari sau secundari în
funcție de compusul carbonilic de la care s -a plecat.
Hidrogenarea compușilor carbonilici poate avea loc cu sodiu metalic în soluție
alcoolică sau eterică, sau în prezență de catalizatori (Pd, Ni) la temperatură și presiune
ridica tă.
Din aldehide se obțin alcooli primari:
RCO
H+ H2 R – CH2 -OH
aldehidaalcool primarNi
iar din cetone alcooli secundari:
RCO
R+ H2
cetona
alcool secundarRCH R
OHNi
Compușii carbonilici pot fi reduși la temperatura camerei cu hidruri complexe de
tipul: hidrură de litiu aluminiu (Li AlH 3), borohidrură de sodiu (NaBH 4).
Hidrura de litiu -aluminiu se prepară din hidrură de litiu (LiH) și clorură de
aluminiu (AlCl 3) în soluție de eter anhidru. Borohidrura de sodiu se poate utiliza într -un
mod similar, în soluție apoasă:
CH3CH2 C
OCH31) LiAlH4
2) H2O, H+
1) NaBH4
2) H2O, H+CH3 CH2CH CH3
OH80%
CH3 CH2CH CH3
OH
Dacă compusul carbonilic este nesaturat, dubla legătură alchenică nu va participa la
reacția de hidrogenare în prezența acestui reducător:
23
1) LiAlH4
2) H2O, H+CH3 C
OCH2 CH CH CH3CH3 CH CH2CH CHCH3
OH
Folosirea NaBH 4 (borohidrurii de natriu) prezintă succes la reduceri sele ctive când
avem o grupare carbonilică și un ester sau o dublă legătură în cadrul aceluiași compus
chimic.
1) NaBH4
2) H2O, H+CH CH2
OCH2 C
OOCH2 CH3CH2 CH2CH2C
OOCH2CH3
OH
La reducerea cu borohidrură de sodiu, se formează în prima etapă un produs de
adiție al ionului de hidrură la compusul carbonilic, în exces de compus carbonilic se va
obține alcoxi -boratul de sodiu, care prin hidroliză va forma alcoolul respectiv și acidul
lactic.
Mecanism:
R
C
R1O+ Li+Al-H4R
C
R1OAl-H3Li+H compus carbonilic
R
C
R1O Al-Li+H+ 4 HOH
44R
C
R1OH H + Al(OH)3 + LiOH
tetraalcoxialuminat de litiu
R1CO
R2+H B-H
H
HR1C
HR2O-
+BH3
+H2O
R1C
HR2O-
R1C
HR2OH
– HO-
24
1.1.3.6 Reducerea acizilor și a esterilor organic i
Hidrogenarea catalitică acizilor carboxilici și a esterilor are loc în condiții mai
energice decât hidrogenarea compușilor carbonilici, la 200 -2500C și 100 -200 atmosfere în
prezența un ui catalizator, cupru -crom -oxid. Gruparea carboxilică poate fi redusă în condiții
energetice datorită conjugării de tip p -π din această grupă, reacție utilizată în industrie
pentru a reduce gruparea carboxil din acizii saturați superiori.
CH3 – (CH2)14 – COOH + 2H2CH3 – (CH2)14 – CH2 – OH + H2O
acid
palmiticalcool
cetilic
CH3 – (CH2)16 – COOH + 2H2CH3 – (CH2)16 – CH2 – OH + H2O
acid
stearicalcool
octodecilic
Reducerea acizilor carboxilici și a esterilor se realizează prin tratare cu hidrură de
litiu-aluminiu în eter anhidru (metoda Schesinger) sau cu borohidrură de litiu, obținută din
reacția borohidrurii de natriu cu clorură de litiu (metoda C.H .Brown), în ambele procese se
obțin alcooli primari.
Hidrogenarea esterilor acizilor organici prin fierbere energică în prezența sodiului
metalic și a unui alcool anhidru (metoda Bouveault -Blanc, 1904):
R – COO – C2H5 + 4[H] R – CH2 – OH + C2H5 – OHNa + R – OH
sau prin tratarea aces tora, la temperatura camerei cu hidrură de litiu -aluminiu și mai apoi
cu apă (H.J.Schlesinger, 1947):
2R – COO – C2H5 + LiAlH4R – CH2 – OLi +1/3(R -CH2 – O)2Al +2/3( C2H5 – O)3Al
+ H2O
2R – CH2 – OH + 2 CH3 – CH2 – OH
Mecanismul reducerii acizilor cu hidrură de litiu -aluminiu presupune parcurgerea
următoarelor etape:
1) Formarea sării:
R1 CO
H+ R1C O-O
+ LiAlH4 Li+H2 + AlH3
25
2) Adiția ionului hidrură (H-):
R1C O-O
Li+LiAlH4 R1C O-
HOAl
Li+ +
3) Deplasarea hidrurii printr -o nouă adiție:
+LiAlH4 + R1C O-
HOAl
Li+ R1C O-
HH
Li+O-Al
4) Hidroliza
+ R1C O-
HH
Li+H2O R1C OH
HH
+ LiOH
1.1.3.7 Reacția compușilor organo -magnezieni (reactivi Grignard ) cu compușii
carbonilici sau cu derivații funcționali ai acizilor: esteri și cloruri acide
În reactivii Grignard legătura carbon -metal este puternic polarizată și radicalul
organic se comport ca un carbanion:
Mg R . La tratarea reactiv ilor Grignard cu
compuși carbonilici sau cu derivați funcționali ai acizilor carboxilici se obține un produs de
adiție care la tratare cu apă hidrolizează conducând la alcooli primari, secundari sau
terțiari:
R1CO
H
aldehidaalcool secundar+ RMgX R1CHR
OMgX+ H2O, H+
R1CHR
OH+ Mg(OH)X
CH3 CO
Hetanal
2-propanol+ CH3MgI CH3CHCH3
OMgI+ H2O, H+
CH3CHCH3
OH+ Mg(OH)I
R1CO
R2cetona+ RMgX R1CR2
OMgXR+ H2O, H+
R1C R2
OHR
+ Mg(OH)X
26
CH3CO
CH3
2-metil-2-propanol+ CH3MgI CH3CCH3
OMgICH3
CH3C CH3
OHCH3
+ Mg(OH)I+ H2O, H+
C6H5 -MgI1. HCHOC6H5 – CH2 – OH + MgIOH
2. H2O, H+
C6H5 -MgI1. CH3 – CH = O
2. H2O, H+CH3 CHOH
C6H5MgIOH+
1.1.4 Proprietățile chimice ale alcoolilor
Polaritatea legăturilor C – O și O – H din alcooli determină scindări heterolitice,
majoritatea reacțiilor au loc prin mecanisme ionice. În c ondiții specifice pot avea loc și
reacții radicalice. Reacțiile ionice se clasifică în reacții care au loc la legătura O – H și
reacții la legătura C – O. Pe lângă acestea, la alcoolii primari sau secundari, sunt posibile și
reacții care au loc la la o leg ătură CH – OH, acestea fiind reacțiile de oxidare ionice ale
alcoolilor.
Alcoolii pot ceda protonul unei baze formând săruri. Aciditatea alcoolilor depinde de
polaritatea legaturii O – H și este mică dacă se compară cu cea a acizilor organici sau
anorganic i. Pentru alcoolii inferiori primari sau secundari aciditatea este comparabilă cu
cea a apei. Din punct de vedere cantitativ, aciditatea alcoolilor se caracterizează prin
echilibrul de ionizare în soluție apoasă diluată:
R1OH+H2O R1O-+H3O+
acid1baza2acid2 baza1KC
]1[]3[]1[
]2[]2[]1[]3[]1[
OH ROH OR
OHCKaKOH OH ROH OR
CK
Cu cât constanta de aciditate, Ka, este mai mare cu atât echilibrul de ionizare este
deplasat mai spre dreapta și compusul este mai acid. Alcoolii care au grupe atrăgătoare de
27
electroni (alilic, benzilic, etilenglicolul) au valoarea pKa mai mică decât a apei și sunt mai
acizi decât apa, deoarece polaritatea legaturii O – H crește și protonul va fi cedat mai ușor.
Bazicitatea alcoolilor se datorează prezenței electronilor neparticipanți la oxigen,
prin care pot accepta un proton de la un acid:
R1OH+H2O R1O+H2+ HO-
acid1 baza2acid2 baza1KC
Echilibrul este deplasat spre stânga, alcoolii sunt baze mai slabe decât apa, chiar
dacă radicalii alchil au în mod obișnuit un efect respingător de electroni și măresc
densitatea de electroni la oxigen. Bazicitatea mai mică decât apei se datorează unui efect
de impiedicare sterică a solvatării cationului de oxoniu format. În prezența unor acizi tari
alcoolii se protonează la oxigen formând sărurile de oxoniu. Acest echilibru are loc în
reacțiile alcoolilor în prezența u nor catalizatori acizi:
R1OH+HA R1O+H2+A-
acid1 baza2acid2baza1KC
1.1.4.5 Reacții ce decurg cu scindarea legăturii O -H
a) Formarea de alcolați (alcoxizi)
Alcoolii pot reacționa cu metalele alcaline (Li, Na, K) sau hidrurile acestora
(LiH, NaH, KH) formând alcoxizi și hidroge n. Reactivitatea alcoolilor față de aceste
metale scade odată cu descreșterea acidității acestora.
H2O, CH3 – OH, CH3 – CH2 – OH, (CH3)2CH – OH, (CH3)3C – OH
scade reactivitatea fata de Na(K)
CH3 OH+Na CH3 O-Na++1/2 H2
CH2OH CH3 +Na +1/2 H2 CH2O-Na+CH3
Alcoolii pot reacționa și cu hidrurile metalelor alcaline:
28
CH3 OH+KH CH3 O-K++H2
CH2OH CH3 +KH +H2 CH2O-K+CH3
La evaporarea alcoolului aflat în exces se obțin alcoxizii în stare cristalizată, sub
forma unor pulberi incolore.
Conform teoriei protolitice, fiind acizi mai slabi decât apa, bazele lor conjugate vor
fi mai tari decât ionul hidroxil, prin urmare alcoxizii în prezența apei vor regenera alcoolul:
+ C O-K+CH3
CH3CH3
+H2O C OH CH3
CH3CH3
KOH
Alcoolii reacționează cu baze mai tari decât ionul alcoxid, ionul amidură sau
acetilură:
(CH3)3C – OH + Na+NH2(CH3)3C – O-Na + NH3
CH3OH + Li+N-[CH(CH3)3]2 CH3O-Li+ + HN[CH(CH3)3]2
CH3OH + CH C-Na+
CH3O-Na+CH CH +
Alcoolii descompun compușii organo -metalici sau organo -magnezieni în mod
asemănător apei. Reacție ce stă la baza metodei Zerevitinov pentru dozarea hidrogenului
activ.
CH3OH + CH3CH2MgICH3CH3 + CH3OMgI
CH3OH + CH3CH2CH2Li CH3O-Li+ + CH3CH2CH3
Alcoxizii fiind reactanți nucleofili pot reacționa cu derivați halogenați formând
produși de substituție sau eliminare:
(CH3)3C – O-Na + CH3I
CH3O-Na+ + (CH3CH2)3C – Cl(CH3)3C – OCH3 + NaI
(CH3CH2)2C = CH – CH3 + NaCl + CH3OH
29
b) Formarea de esteri
Alcoolii primari și secundari reacționează cu acizii carbocilici, în cataliză acidă,
sau cu derivații funcționali ai acizilor carboxilici (cloruri acide, anhidride acide) formând
esteri organici.
R – CH2 – OH + R1 – COOHH+
R1 – CO – O – CH2 – R + H2O
R – CH2 – OH + R1 – COClHO-
R1 – CO – O – R + HCl
R – CH2 – OH + (R1 – CO)2OHO-/H+
R1 – CO – O – R + R1 – COOH
Formarea de esteri anorganici:
Nitrați
2 2 2 23 2 2 2:
:2
ON OH NO OHNO NO OH NOOH NO HO
R1 OH+NO2+R1 O+NO2
H – H+
R1 O NO2
nitrat de alchil
Sulfați
R1O S
OO
OH
sulfat acid de alchilR1O S
OO
O R1
dialchil sulfatR1O S
OO
O R2
dialchil sulfat
Alcoolii primari pot forma la 00C monoalchilsulfați sau dialchilsulfați, la o
temperatură mai ridicată conduc la eteri și alchene:
CH3 – CH2 -OH + H2SO41400CCH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
CH3 – CH2 -OH + H2SO41700C
CH2 = CH2 + H2O
30
2 CH3 – CH2 -OH + 2 H2SO400CCH3 – CH2 – OSO2OH
CH3 – CH2 -OSO2O – CH2 – CH3
H2O
Alcoolii terțiari și cei secundari conduc la alchene.
Sulfonații sunt esteri anorganici cu formula generală, RSO 2OR, ce au gruparea
alchil sau aril legată d irect de atomul de sulf.
S
OO
OH R2
acid alchil sulfonicalchilsulfonat
de alchiletansulfonat
de fenilS
OO
OR1R2 S
OO
O – C6H5CH3 -CH2
Din această categorie cu o importanță practică deosebită sunt p -toluensulfonații (4 –
metil -benzensulfonat) sau tosilații. Aceștia sunt preparați în urma reacției dintre clorura
acidului p -toluen sulfon ic (clorură de tosil) și alcooli, în mediul de reacție se adaugă amină
pentru reducerea acidului clorhidric (HCl).
R1OH+CH3 SO
Cl
OCH3 SO
R1 – O
O+HCl
clorura de tosil tosilat de alchil
În cazul în care alcoolul care participă la reacție este chiral, tosilatul își păstrează
configurația alcoolul ui inițial.
(S) tosilatul de 2-butilC* OHH
CH3 CH3 – CH2
CH3 SO
Cl
O
clorura de tosil+ C* OCH3 – CH2H
CH3CH3 SO
O
(S) 2-butanol
Acest anion, tosilat, este stabilizat prin conjugare,
31
CH3 S
OO-O
CH3 S
OOO-
CH3 SOO
O-
fiind o grupă ușor deplasabilă în reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară, reacție ce
constituie o metodă de obținere a eterilor sau de înlocuire a grupării hidroxil cu un atom de
halogen.
CH3 S
OO – CH2 – CH2 – CH3O
+CH3 – O-
SN2CH3- CH2 – O – CH3+CH3 S
OOO-
CH3 S
OO – CH2 – CH2 – CH3O
+Cl-
SN2CH3 – CH2 – CH2 – Cl+CH3 S
OOO-
c) Reacția de oxidare
Prin oxidare alcoolii primari conduc la aldehide, iar dacă oxidarea este mai
energică se transformă în acizi carboxilici.
RCH2OH+ [O]
– H2ORCHO
alcool
primaraldehida
CH3CH2OH+ [O]
– H2OCH3CHO
etanol etanalR – COOH
acid carboxilic
CH3COOH
acid etanoic
Alcoolii secundari reacționează în mod asemănător, ei conducând prin oxidare la
cetone:
R CHOH
R1+ [O]
– H2ORC O
R1
CH3 CH OH
H5C2+ [O]
– H2OCH3 C O
C2H5alcool secundar cetona
2 – butanol 2 – butanona
32
Alcoolii terțiari sunt stabili la oxidare, în cazul în care aceasta este foarte energică
conduc la amestec de acizi c u număr mai mic de atomi de carbon în moleculă decât
alcoolul inițial.
Cei mai utilizați agenți de oxidare sunt:
Dicromat de potasiu (K 2Cr2O7) sau dicromat de sodiu (Na 2Cr2O7) în soluție
acidulată cu acid sulfuric (H 2SO 4).
Reactiv Jones : acid cromic prepar at in situ din anhidridă cromică (CrO 3) cu
soluție apoasă de acid sulfuric (H 2SO 4).
Anhidridă cromică complexată cu piridină și cu acid clorhidric (HCl)
(clorocromat de piridiniu).
Ex:
3CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 7 H2SO4 3 CH 3CHO + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 10 H2 O
etanol etanal
Testul de alcoolemie de la conducătorii auto se
bazează pe reacția de oxidare blândă a etanolului
(Nivelul maxim admis este de 0,8g alcool/L sânge) .
Fiola1 pentru testare conține granule de
silicagel impregnate cu soluție acidulată de dicromat
de potasiu, culoarea verde se datorează reducerii
Cr6+(portocaliu) la Cr3+ (verde).
Mecanismul oxidării alcoolilor cu acid
cromic parcurge următoarele etape:
1) Formarea unui ester neizolabil al acidului cromic:
R1
R2O
HH
+CrOH
OO
O HCr
OO
O HR1
R2O
H
2) Etapa de eliminare, E 2, unde apa joacă rol de bază și extrage un proton și
expulzarea anionului HCrO 3-
1 http://www.romind.ro/produs/548/fiole -alcooltest
Fig. 3. Fioala alcooltest
33
Cr
OO
OHR1
C
R2O
H
H2OH3O+R1C
OR2+HCrO3-
ester neizolabil+
Alcoolii terțiari sunt stabili la oxidarea în prezența soluției acidulate de dicromat
de potasiu, deoarece ei rămân la stadiul de esteri:
CH3
CH3O
CH3H
+CrOH
OO
O HCr
OO
O HCH3
CH3O
CH3
În laborator se f olosește pentru obținerea selectivă a aldehidelor din alcoolii primari
a complexului clorocromat de piridiniu, obținut prin dizolvarea anhidridei cromice în acid
clorhidric, tratarea mai apoi a acestui amestec cu piridină și dizolvarea în clorură de
metile n.
N+CrO3 + HCl
N+
H[CrO3Cl]-
+
N+
HCH3CH2 CH
CH3CH2 OHCH2Cl2, 250C
CH3 CH2CH
CH3CHO
Oxidarea alcoolilor în fază de vapori în cataliză eterogenă este o reacție de
dehidrogenare, pe catalizator de cupru sau oxid de cupru.
CH3 OHCu, t0C
CH2 O
metanol metanal CuO, t0C
1.1.4.6 Reacții ce decurg cu sci ndarea legăturii C -O
a) Substituția grupei hidroxil cu halogen
Eliminarea apei din alcooli se poate realize prin tratarea acestora cu hidracizi sau
prin tratare cu halogenuri de acizi anorganici (PX 3, SOCl 2, PX 5).
34
În soluții apoase concentrate de hidracizi, alcoolii se pot transforma în compuși
halogenați. Gruparea hidroxil poate fi deplasată din molecula alcoolilor sub formă de apă
abia după ce a fost protonată, transformându -se în H 2O+ va avea un efect – Is mult mai
puternic decât al hidroxilului inițial ș i va polariza legătura C -O astfel încât să aibă loc o
ruptură heterolitică la atacul nucleofil al anionului halogenură:
R – OH + HBr R – OH2++ Br –
R – Br + H2O
Reactivitatea hidracizilor în reacția cu alcoolii este următoarea:
HF HCl HBr HI
Creste aciditatea
Creste nucleofilicitatea anionului
Creste activitatea fata de alcool
R1 – OH + HI R1 – I + H2O
R1 – OH + HBr R1 – Br + H2O
R1 – OH + HCl R1 – Cl + H2Oscade viteza de reactie
Alcoolii alilici, benzilici și terțiari reacționează cel mai ușor cu hidracizii, iar cei
primari cel mai greu.
CH2 = CH – CH2 – OH + HCl
(CH3)3C – OH + HCl250C
CH2 = CH – CH2 – Cl + H2O
250C(CH3)3C – Cl + H2O
(CH3)2CH – OH + HClZnCl2(CH3)2CH – Cl + H2O
CH3 – CH – OH + HClZnCl2CH3 -CH – Cl + H2O
Prima etapă a reacției constă în protonarea alcoolului și f ormarea ionului de
alcoxoniu:
R1OH+HX R1OH2++X-
În a doua etapă alcoolii primari protonați reacționează după mecanismul unei
reacții de substituție nucleofilă bimoleculară
35
OHRX H O R X HO R X2 2 2 1
iar cei secundari și terțiari după mecanismul unei reacții de substituție nucleofilă
unimoleculară:
(R1)3C O+H2(R1)3C+ + H2O
(R1)3C+ + X-(R1)3C – X
Înlocuirea grupei hidroxil cu halogenul poate avea loc prin formarea
intermediară a unui ester anorganic, după un mecanism de substituție nucleofilă
bimoleculară pentru a lcoolii primari și secundari. Cei terțiari conduc la produsul reacției de
eliminare:
R1OH+Cl S
OCl R1O S
OCl R1Cl+SO2+HCl
clorura de tionil
R2OH+PBr3R2O PBr2-HCl
-HBrR1Br+HOPBr2
tribromura de
fosfor+ HCl
+HBr
Reacția unui alcool secundar chiral cu clorură de tiosil (SOCl 2) poate avea loc în
prezență de amină terțiară sau piridină, iar în final se obține după un mecanism de
substituție nucleofilă bimoleculară, cu inversia configurației, derivatul halogenat:
Etapa 1:
OHH5C2H
CH3+S
Cl ClO
O+
H5C2H
CH3S
ClClO-
H
-Cl-O+
H5C2H
CH3S ClO
H
R3N- R3N+HOH5C2H
CH3S ClO
(S)2-butil clorosulfit
36
Etapa 2:
C OH5C2H
CH3S ClO
Cl-C Cl C2H5H
CH3+SO2 + Cl-
(R) 2-cloro-butan
b) Eliminarea apei din alcooli
a) Reacția are loc în cataliză acidă omogenă sau în cataliză eterogenă:
alcoolCOH + COH- H2OCOC
eter
Ex:
C CH2 CH3
CH3 + H2O
izobutenaCH3 C OH
CH3CH3
H2SO4 conc, 600C
2-metil-2-propanol
b) Reacția de eliminare a apei intermolecular, conduce la eteri simetrici. Valerius
Cordus în 1540 a preparat eterul etilic di n etanol și acid sulfuric încălzind amestecul la
1400C. La prepararea eterilor se lucrează cu exces de alcool și la temperatură mai joasă:
etanolCH2 CH3OH + CH2 OH CH3- H2OCH2 CH3 OCH2CH3
dietil – eter
eter etilicH2SO4
etanol
Eterificarea alcoolilor poate decurge după mecanism de substituție nucleofilă
bimolecu lară sau unimoleculară, în funcție de structura alcoolului supus eterificării.
Obținerea dietileterului decurge după un mecanism de substituție nucleofile
bimoleculare:
37
CH3 CH2 OH CH3 CH2OH2+
CH3 CH2 OH+
-H2OCH3 CH2 O+CH2 CH3H
+H2O CH3 CH2 O CH2CH3H3O++CH3CH2OH2+
CH3CH2O+CH2CH3H
Obținerea terț -butilmetileterului decurge după un mecani sm de substituție
nucleofilă unimoleculară:
(CH3)3C – OH (CH3)3C – O+H2
(CH3)3C – O+H2(CH3)3C+ + H2O
(CH3)3C+ + HO – CH2 – CH3CH3 C O+CH3H
CH3CH3
– H+CH3 C O CH3
CH3CH3
1.2. Alcooli di și polihidroxilici
Alcoolii care conțin în moleculă două grupări funcționale, hidroxil, se numesc dioli
sau glicoli . Grupările hidroxil pot fi situate în pozițiile 1,2 1,3 sau 1,4.
CH2
CH2OH
OHCH2
CHOH
OH
CH3CH2
CH2OH
CH2
CH2OH1,2-etandiol
1,2-propandiol1,4-butandiolCH2CHCH2
OHOHOH
1,2,3,-propantriol
(glicerina)CH2CHCH
OHOHOHCH2 OH
1,2,3,4-butantetraol
(tetritolul)
1.2.1. Metode de sinteză
1.2.1.1 Hidroliza compușilor polihalogenați
Compușii dihalogenați prin hidroliză formează diolii corespunzători:
38
CH CH2
X XR + 2 HOH CH CH2
OH OHR
CH2 CH2+ Br2 CH2 CH2
Br Brderivat dihalogenat vicinal diol
+ 2 HOH
CH2 CH2
OH OH- 2 HBr
etena
1,2 – dibromo-etanetandiol
Compușii dihalogenați sunt insolubili în apă și pentru a se evita acest lucru sunt
transformați în diacetați prin încălzire cu o soluție de acetat de potasiu în acid acetic,
diacetații sunt hidrolizați apoi în soluție alcalină.
CH2 Br
CH2 Br+2 KOOC – CH3CH2 OCOCH3
CH2 OCOCH3-2KBr+ NaOHCH2 OH
CH2 OH-2 CH3COOH
1.2.1.2 Hidroliza halohidrinelor
La hidroliza halohidrinelor prin înlocuirea halogenului cu gruparea hidroxil se obțin
diolii corespunzători:
CH
OHCH
ClR1 R2H2O
CH
OHCH
OHR1R2- HCl
1.2.1.3 Oxidarea dublei legături a alchenelor
Oxidarea alchenelor cu reactiv Bayer, metodă prin care se obțin cis diolii.
CH2 CH2+ [O] + H2O CH2 CH2
OH OH etena
etandiol
Permanganatul de potasiu (KMnO 4) în soluție apoasă neutră sau slab alcalină se
numește reactiv Bayer, și este un oxidant slab, ce scindează numai legătura π din legătura
dublă nu și pe cea σ. Oxidarea unei alchene c u reactiv Bayer conduce la un diol vicinal, iar
39
reacția servește la recunoașterea prezenței legăturii duble. Soluția de permanganat de
potasiu (KMnO 4) este violetă, iar prin tratarea unei alchene se decolorează și se depune un
precipitat brun de dioxid de mangan (MnO 2).
C CR R
H H3+ 2 KMnO4 + 4 H2O CHR
OHCHR
OH+ 2 MnO2 + 2 KOH3
1.2.1.4 Reducerea hidroxialdehidelor și hidroxicetonelor
Reducerea poate avea loc cu hidrură de litiu aluminiu (LiAlH 4) în eter sau cu
hidrogen în prezență de Ni, Pd:
C C
O OH5C6C6H5+2[H] CH CH H5C6C6H5
OH OH
benzoina hidroxibenzoina
1.2.1.5 C ondensarea pinacolică
Glicolii diterțiari se obțin printr -o reacție de reducere parțială, însoțită de
condensare a cetonelor, ca agenți de reducere pot fi folosiți magneziu amalgamat, aluminiu
amalgamat, zinc sau sodiu.
CH3 C
CH3O 2 + 2 [H] CH3 C
OHCH3
CCH3
OHCH3
propanona
pinacolul
2(C6H5)2C = O + 2[H] C C
OH OHC6H5
C6H5H5C6
H5C6
benzpinacolulbenzofenona
Fittig a dat acest mecanism pentru prima dată în 1859:
40
CH3 CCH3
O+ +MgCH3
C CH3
OCH3 CCH3
OCH3
C CH3
O: :: :
– -Mg2+
ion radical+2H2O
CH3 CCH3CH3
C CH3
OH OH
pinacolul
(2,3-dimetil-2,3-butandiol)
De la compușii carbonilici aromatici s -au separat ionii radicali stabili sub formă de
săruri de sodiu colorate în albastru, solubile în eter, n umite metal cetil (W. Schlenk, 1911).
Metal -cetilii au caracter de radicali liberi și sunt stabilizați prin conjugare.
C
O+Na
CH
O-Na+
H5C6C
O-H5C6
C6H5 C
O-C6H5
+ 2H2O
H5C6 CH5C6
C6H5CC6H5
OH OH- 2HO-2
2
1.2.1.6 Alte metode
Etandiolul se obține industrial prin oxidarea catalitică a etenei cu oxigen
molecula r la 2500C în prezența argintului metalic, urmată de hidroliza oxidului de etenă
obținut intermediar.
CH2 CH2+1/2 O2CH2 CH2
OAg, 2500C + H2O
CH2 CH2
OHOH
41
Metoda Friedel – Sylva
CH3 CH2OH+ [O] CH3COOH CH3 CO CH3+ H2
-H2O propanona
CH3CHCH3
OHCH2 CH CH3+ H2
-H2O+ Cl2
+ Cl2CH2
ClCHCH3
Cl+ Cl2, 5000CCH2
ClCH CH2
Cl Cl-HCl+ 3 H2O
CH2
OHCH CH2
OHOH
1,2-dicloropropan1,2,3-tricloropropan 1,2,3-trihidroxipropan
glicerina
Adiția acidului hipocloros la alcoolul alilic
CH2 CHCH3+ Cl25000C
-HClCH2 CHCH2
Cl+ H2O
-HClCH2 CHCH2
OH+ HClO
propena
clorura de alil alcool alilic
CH C CH2
Cl Cl OH+2H2O
-2HClCH2
OHCHCH2
OH OH
monoclorhidrina glicerinei glicerina
Saponificarea grăsimilor conduce la glicerină și acizi grași. Dacă saponificarea
se face cu vapori de apă supraîncălziți, glicerina este dizolvată în apă sub forma apelor
glicerice din care trebuie extrasă, se obține astfel glicerina în stare brută, care va fi rafinată
.
CH2O
CH
CH2 OCO RCO R
OCO R
grasime+ 3H2OCH2 OH
CH
CH2OHOH + 3 RCOONaNaOH
glicerinasapun
1.2.2 Proprietăți chimice
Grupele hidroxil din dioli și polioli pot reacționa fie împreună fie indepndent, de
aceea se obțin amestecuri de produși.
42
1.2.2.1 Reacții normale ale grupelor hidroxil
a) reacțiile de oxidare a glicolilor duc rareori la produși unitari. Prin oxidarea glicolului
se pot forma următorii compuși:
CH2CH2 OH
OH+ 4 [O]HNO3
CH2CH
OHO
+CHO
CHO+CH2OH
COOH+CHO
COOH+COOH
COOH
aldehida
glicolica5
glioxalacid
glioxilicacid
glicolicacid
oxalic
Glicerina prin încălzire la temperatură, în mediu slab acid conduce la aldehidă
acrilică:
CH2
CH
CH2OH
OH
OHH+, t0C
C C CH
HH
OH – 2 H2OCH2 CH CH
O
b) reacții cu formare de eteri
CH2
CH2OH
OH+ CH3 – OHH+ CH2
CH2OH
O – CH3 – H2O+ CH3 – OH/H+CH2
CH2O – CH3
O – CH3 – H2O
2-metoxietanol 1,2-dimetoxietan
Dacă se lucrează în mediu acid și la încălzire se pot obține și eteri ciclici:
CH2 CH2
OHCH2CH2
OHH+ O
+ H2O
CH2 OHCH2 OH
+CH2 OH
CH2 OHH+O
O+ 2 H2O
dioxan
c) reacții cu formare de esteri
CH2
OHCH2
OHCH2OH CH2OCO
R1- HXR1COX R1COX
– HX
43
CH2 O CH2O CO
R1C
R1O
d) reacția cu acidul clorhidric (HCl)
La tratare cu acid clorhidric gazos la cald, se înlocuiește una din grupele hidroxil
ale glicolului și se obține etileclorhidrina. Pentru înlocuirea celei de -a doua grupări hidroxil
este nevoie de agenți energici de clorurare (PCl 5).
CH2
OHCH2
OH+ H Cl CH2
OHCH2
Cl+H2O
1.2.2.2 Reacții specifice ale di și poliolilor
a) scindare a oxidativă a legăturii C -C
La oxidarea 1,2 – diolilor, cu anumiți agenți oxidanți și în anumite condiții se obțin
aldehide, cetone, acizi.
C
OHCH
OHR R1Ra) Pb(OCOCH3)4 R. Criegge, 1931
b) HIO4 L. Malaprade, 1928
HIO4 sau KMnO4R2C = O + R1 – CHO
R2C = O + R1 – COOH
Reacția de oxidare a glicolilor cu tetracaetat de plumb, decurge prin intermediul
unui glicolat de plumb, care se descompune mai apoi printr -un mecanism concertat
intramolecular, mecanism descris prima dată de R. Criege în 1931.
CH3
C
C
CH3CH3 OH
CH3 OH+CH3CO
O
Pb
OC
OCH3OCO
CH3
O C
OCH3-2CH3COOHCH3
C
C
CH3CH3 O
CH3 OPbOCO
CH3
O C
OCH3
glicolat de plumb
CH3
CCH3 O
C
CH3CH3 O+ + Pb(OCOCH3)2
44
Oxidarea cu acid periodic decurge prin intermediul unui ester al acidului period ic:
CHCH
OHOHR R CH R
O+ HIO4 + H2O + HIO3 2
b) transpoziția pinacolică
Glicolii diterțiari la încălzire în cataliză acidă conduce la cetone cu schelet
hidrocarbonat transpus. Din pinacol se obține pinacolona sau pinacona (R. Fittig,
1860)(A.M -Butlerov, 1873).
CH3 C
OHCH3
CCH3
OHCH3
pinacolulCH3 C
CH3CH3
C CH3
O
pinacona
C C
OH OHC6H5
C6H5H5C6
H5C6
benzpinacolulC C
C6H5OC6H5H5C6
H5C6
benzpinacona
Glicolii ciclici dau îngustări și lărgiri de ciclu:
OMg
acetonaH2O H2SO4OH
OHO
spino-[4,5]-decanona
Prima etapă a transpoziției pinacolice este o reacție reversibilă de protonare a
grupei hidroxil, cu formarea un ui diol protonat; se realizează o legătură σ C-O ușor
polarizabilă care permite eliminarea unei molecule de apă. Se formează un carbocation, în
care are loc migrarea unei grupe alchil împreună de doi electroni, cu formarea unui nou
carbocation care de fapt reprezintă compusul carbonilic protonat:
45
CH3 C
OHCH3
CCH3
OHCH3
pinacolul+H+CH3 C
OHCH3
CCH3
OH2+CH3- H2O
+ H2OCH3 C
OHCH3
C+CH3
CH3
C
OH+CH3 CCH3
CH3
CH3C CH3 CCH3
CH3
CH3O+H+
În cazul glicolilor asimetrici se protonează gruparea hidroxil care conduce la ionul
carbeniu cel mai stabil. Posibilitatea de migrare cea mai mare o au grupările cu efect + E și
respectiv + I, ordinea transpoziției acestora este următoarea:
3 2 3 33 4 6 5 6 4 63 4 6 3 ) ( CH CHCH C CH H ClCp HC HCCHp HOCCHp
COH
COH
CH3+ H+
C+COH
CH3+ H2O
H5C6
C+
H5C6C
OHC6H5
CH3H5C6
C
H5C6C
OHCH3+
(H5C6)3C C
O+CH3
H
– H+
(H5C6)3C C
OCH3
În cadrul acestei reacții, intermediar se formează un ion cu punte, numit ion
fenoniu. Acești ioni cu punte conțin un orbital molecular extins pe trei atomi, dar ocupați
numai de doi electroni. Gruparea fenil este legată printr -un atom hibridizat sp3, o structură
asemănătoare aceleia din intermediarul substituției aromatice electrofile .
Planul inelului benzenic este perpendicular pe planul inelului ionului cu
punte.sarcina pozitivă este în mare măsură difuzată în inelul benzenic, ceea ce se poate
formula și astfel:
46
CH+
C CCH+
C CCH+
C C
d) formarea de acetali și cetali ciclici ca grupe protectoare în sinteze
O reacție interesantă pentru 1,2 și 1,3 dioli este reacția cu compușii carbonilici când
se formează acetali și cetali ciclici, formându -se o grupă protectoare pentru gruparea
carbonil utilizată mult în sinteza organică:
CH3 CH O+ HO – CH2 – CH2 – OHH+ CH2CH2
O O
C
CH3 H
acetal ciclic
O
+ HO – CH2 – CH2 – OHH+- H2O
– H2OO O
cetal ciclic
De exemplu în reacția:
CH2CH O CH2 Br + C-C CH2CH3 Li+
CH2 CH O C C CH2 CH3- LiBr
Pentru a evita reacția anionului de acetilură la compusul carbonilic, se realizează în
primul rând protejarea grupei carbonil prin formarea unui acetal ciclic:
CH2CH O CH2 BrH+
+ CH2 CH2CH2
OH OHO
OCH2 CH2 Br
C-C CH2CH3 Li+
C C CH2 CH3O
OCH2 CH2
– LiBrH3O+
47
C C CH2 CH3CH CH2 CH2 O CH2 CH2CH2
OH OH+
d) formarea de complecși cu acidul boric
Alcoolii polihidroxilici cu grupele hidroxil în poziția α formează cu acidul boric un
complex cu proprietăți acide puternice, ceea ce se p oate constata prin măsurarea
conductibilității electrice.
Glicerina poate reacționa cu acidul boric formând acidul glicerin -boric:
CH2 OH
CH
CH2 OHOH
glicerina+ +
CH2 OHCHCH2 OH
OH
glicerinaCH2 O
CH
CH2OHOB-O
CH2 OHCHCH2
OOH
B
OHOHH+-
Anionul complex este un spiran compus din două cicluri de câte cinci atomi, iar
atomul de bor central are structură tetraedică.
1.3 Importanța biologică a alcoolilor
Grupa hidroxil apare în structura multor compuși cu importanță biologică. Dintre
aceștia amintim următorii alcooli primari nesaturați:
CH3 C
CH3CH CH2
OH
3-metil-2-buten-1-ol 3-metil-3-buten-1-olCH2 C CH2CH2
OHCH3
Cei doi alcooli conțin unități izoprenice și sunt prezenți în muli compuși organici
naturali, ei se formează în celule ca difosfați -esteri, care se pot combina conducând la
geraniol și farnesol.
Geraniolul și farnesolul sunt compuși naturali cu schelet poliizoprenic :
CH2C
CH3CH CH2
OHCH2 CH C
CH3CH3
geraniol
48
farnesolC CH CH2
OHCH3CH2 CH2 CH C
CH3CH2 CH2CH C
CH3CH3
Geraniolul este componenta principală a uleiului de trandafir2, mușcată3 și a altor
uleiuri eterice.
Farnesolul se găsește în uleiul florilor de tei4 și mărgăritar5.
Vitamina A (retinolul ) a fost izolată sub forma unui ulei
gălbui, optic inactiv din porțiunea nesaponificată a uleiului gras din
ficatul de pește (codul6), ce trăiește în Oceanul Atlantic de Nord.
CH3CH3CH3CH3
CH2OH
CH3
vitamina A
(retinol)
Vitamina A mărește acuitatea vizual ă pe timp de noapte , îmbun ătățește vederea ,
mărește rezisten ța la infec țiile respiratorii , contribuie la înlăturarea petelor pigmentare
determinate de v ârstă, este un bun adjuvant în tratamentul emfizemului și al
hipertiroidismului . Lipsa vitaminei A din organism cond uce la xe roftalmie, nictalopie
(orbirea pe timp de noapte) și probleme ocular, tulbur ări ale hematopoiezei (formarea
2 http://www.flavoractiv.com/products/geraniol -beer-flavour -standard/
3 http://www.naturebandz.com/what -is-geraniol.html
4 http://www.chantel.ro/despre -florile -de-tei/
5 https://www.scribd.com/doc/279422164/Dic tionarul -Plantelor -de-Leac
6 http://healthy.kudika.ro/articol/healthy~medicina -alternativa/40311/uleiul -de-ficat-de-cod-super -alimentul –
cu-beneficii -nestiute -asupra -sanatatii.html
Fig. 4 Mușcată
Fig. 5. Trandafir
Fig. 6. Flori de tei
Fig. 7. Pește c od
49
celulelor sangvine), diaree, afec țiuni dermatologice , risc mărit de îmbolnăviri la nivelul
tractului respirator superior.
Colesterolul se găsește în toate țesuturile organismului animal, mai ales în creieri și
nervi.
OHCH3CH3
CHCH3
CH3
colesterol
Mentolul , levogir, este componentul principal al uleiului de mentă7:
CH3
OH
CH
CH3CH3H
HH
mentol
Borneolul , enantiomerul levogir a fost găsit atât liber cât și sub formă de esteri în
uleiul de odelean (valeriană8) și în multe uleiuri eterice.
OHCH3
borneolul (endo)
α- Terpinolul are miros de liliac și se utilizează în parfumerie.
7 http://lataifas.ro/medicina_naturista_alternativa/uleiuri -vegetale/16656/u lei-de-menta -10-beneficii –
preparare -si-administrare/#
8 http://tpvuniversal.blogspot.ro/2015/09/valeriana -odolean -gusa-porumbelului.html
Fig. 8. Ulei de mentă
Fig. 9. Ulei de odelean (valeriană)
50
1.4. Acțiunea fiziologică
Metanolul are ac țiune toxic ă asu pra organismului uman , deși nu este o otrav ă.
Toxicitatea lui se datoreaz ă transformări lui, în produși toxici, odată ajuns în organism ,
cum ar : fi aldehida formic ă și acidul formic sub acțiunea une i enzime produsă de corpul
uman care, în cantitate mic ă, atacă celule le retinei, provoac ă o degenerare a nervului optic
care duce la orbire; în cantitate mare ace știa provoac ă moartea (doza letală pentru metnol
este de 0,15g/Kg corp). Spirtul denaturant pe lângă etanol brut conține și methanol, din
această cauză p entru a evita otrăvirile, acesta este comercializat în amestec cu substanțe ce –
i dau culoare și miros.
Etanolul în cantități mici are efect stimulator asupra sistemului nervos , motiv pentru
care este utilizat la prepararea băuturilor alcoolice. În doze mar i și repetate este toxic,
producând afecțiuni hepatice (ciroze), gastrice (ulcere), neurocerebrale (pierderea
memoriei, halucinații, se poate ajunge la comă și chiar moarte). Consumul zilnic de 40 -50
mL de alcool determin ă dependență, boală cunoscută sub n umele de alcoolism.
Etanolul ac ționeaz ă asupra organismului uman at ât direct, c ât și prin compu șii în
care se transform ă pe cale enzimatic ă.
– stimulează producerea unor hormoni diuretici, care determin ă creșterea secre ției de
apă și urin ă și apare o senza ție de deshidratare ;
– provoac ă dilatarea vaselor de s ânge, astfel încât crește fluxul de s ânge prin vasele
capilare ceea ce conduce la înroșirea unor por țiuni ale pielii și la senza ția de c ăldură;
Etanolul se absoarbe rapid de la nivelul tractului gastro -intestinal atingând nivelul
maxim în sânge la 40 -70 minute de la ingestie. Prezența alimentelor în stomac scade
absorbția etanolului. Etanolul este metabolizat în ficat la acetaldehidă. Eliminarea
etanolului din organism se face liniar; astfel un bărbat de 70 kg metabolizează între 7 -10
g/oră. Măsurarea nivelului de alcool în sânge se face în scop medical sau legal, pentru
diagnosticul intoxicației cu alcool și pentru determinarea unei terapii adecvate (cantitatea
de etanol în mL conținută în 100 mL amestec de etanol și apă se numește tăria soluției și
se exprimă în grade centisimale) .
Tabel nr.4 . Con’inutul [n etanol a diferitelor sortimente de băuturi alcoolice
Tipul băutură alcoolică Conținutul în etanol (% volume)
Bere 4-6
Vin 10-12
Whisky 40-42
51
Etano lul este folosit ca antidot în intoxicațiile cu metanol, e nzima (alcool
dehidrogenaza) din organism acționeaz ă asupra etanolului astfel încât metanolul r ămâne
netransformat și este eliminat de corp .Viteza de degradare a etanolului este de trei ori mai
mare decât a metanolului. În condi țiile în care antidotul , alcoolul etilic , se administreaz ă în
primele 2 ore de la intoxica ția cu metanol, etanolul capteaz ă enzima și metanolul nu mai
poate fi metabolizat.
Glicerolul (glicerina) nu este toxică pentru organism , sub formă de soluție apoasă se
folosește ca emollient al pielii și la tratarea varicelor . Este folosită deasemenea la
înmuierea țesuturilor, la prepararea unor apreturi textile, la fabricarea unor cerneluri
colorante, la prepararea unor medicamente (nitr oglicerina – tratarea anginei pectorale și a
hiperteniunii arteriale).
Propanolul provoacă fenomenul de transpirație și determină scăderea febrei în cazul
gripei și a răcelii.
Dintre poliolii cei mai răspândiți în natură sunt: hexitolii , unul din
izomerii hexitolului se numește sorbitol sau sorbită. Acesta se poate
obține prin sinteză în urma reducerii glucozei la temperatură și în prezența
nichelului drept catalizator. În natură se găsește în scornișorul de munte,
în pere, cireșe. În medicină, sorbitolul se recomandă ca zahăr pentru
diabetic i sub denumirea de sionomă.
Din sorbitol se poate obține prin sinteză organic, în mai multe etape,
vitamina C , cunoscută sub denumirea de acid ascorbic. . necesarul zilnic
de vitamina C pentru un adult este de 1mg/Kg co rp.
1.5. Reprezentanți
Metanolul sau alcoolul metilic , CH 3OH, este cunoscut și sub numele de spirt de
lemn , după materia primă din care se obține (distilarea uscată a lemnului) . Este un lichid
incolor, ce fierbe la 64,70C, cu miros pătrunzător eterat, toxic . Este solubil în apă în orice
proporție, este un bun solvent pentru alți compuși organici, prin oxidare lentă formează
metanal (formaldehidă), iar la oxidare energică formează acid metanoic (acid formic).
Împreună cu alte substanțe se adaugă etanolului pe ntru a obține spirtul denaturat.
Se prepară industrial din gazul de sinteză la 300 -4000C și la 250 de atmosfere în
prezența oxizilor de zinc și crom drept catalizatori.
CH2
C
C
C
C
CH2OHH OH
OH H
H OH
H OHOH
sorbitol
52
CO + 2H2 CH 3 – OHZnO, Cr2O3
3500C, 250 atm
Având putere calorică ridicată (700Kcal/Kg), și formând prin ardre produși
nepoluanți, fiind mai ieftin decât benzina și ușor de obținut, va fi folosit cât de curând drept
carburant.
Etanolul sau alcoolul etilic, C2H5OH, poate fi obținut prin sinteză sau prin
fermentația zaharurilor.
C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OHenzime
Fermentarea cerealelor sau a cartofilor, care conțin mult amidon se face după o
transformare prealabilă a acestuia în glucoză, fermentativ cu amilaza. Degajarea de bioxid
de carbon produce „fierberea” lichidelor dulci în timpul fermentației; dacă reacț ia se
conduce la rece, dioxidul de carbon rămâne dizolvat în mediul apos (fabricarea berei și
șampaniei).
Produsul de fermentație este o soluție apoasă ce conține 12 -18% etanol, care se
separă prin distilare fracționată. Se obține astfel un alcool de 96% cunoscut sub numele de
spirt alb sau spirt rafinat.
Este un lichid incolor, cu gust arzător, ce fierbe la 78,320C și se solidifică la –
114,10C. Are densitatea mai mică decât a apei, fiind solubil în aceasta în orice proporție.
Este solvent atât pentru com puși organici cât și anorganici. Este utilizat la obținerea
diferitelor băuturi spirtoase, ca dizolvant în industria lacurilor și vopselurilor, în industria
coloranților, la fabricarea unor medicamente iar ca alcool absolut este utilizat drept
carburant la avioanele cu reacție.
Etandiolul (glicolul) se fabrică folosind ca materie primă etena din gazele de
cracare, prin oxidare la oxid de etenă, care prin hidroliză va forma glicolul.
CH2 CH2+ 1/2O2 CH2 CH2
OHOHCH2 CH2
OH OHAg, 2500C
etena
oxid de etenaetandiol
Glicolul este un lichid vâscos, cu gust dulc e, ușor solubil în apă. În amestec cu apa
este folosit la lichid anticongelant pentru radiatoarele automobilelor deoarece nu îngheață
53
la temperature joase. Glicolul este utilizat și ca materie primă în industria unor fire și fibre
sintetice (teromul).
Polietilentereftalat ul, cunoscut sub numele de PET, este obținut prin polimerizarea
etilenglicolului cu acidul tereftalic , conform reacției :
CH2 OH
CH2 OHn +COOH
COOHn CH2 CH2 OH O CO CO OH
n – (n -1) H2O
Industrial, PET se obține din reacția etilenglicolului cu tereftalatul de metil, când se
elimină din proces ca produs secundar metanolul. Polimerul se poate fila , obțin ându -se o
fibră ce se utilizează la obținerea de țesături de tip tergal sau pentru fabricarea de
compozite armate. Produsul mai poate fi utiliza t și pentru obținerea de ambalaj e rezisten te
la presiune.
Glicerina (1,2,3 -propantriolul ) este un lichid cu consistență siropoasă, incolor și cu
gust dulce cu punct de fierbere + 2900C. Prin deshidratare în prezența acidului sulfuric se
transformă în aldehidă acrilică sau acroleină, o al dehidă nesaturată cu miros de grăsime
râncedă.
CH2
CH
CH2OHOHOHH2SO4, t0C
-H2OCH2
CH
CH O
glicerinaacroleina
Trinitratul de glicerină, numit impropriu și nitroglicerină, se obține prin esterificarea
acesteia cu acid azotic:
CH2
CH
CH2 OHOHOH
H2SO4, 100C
– 3H2O
glicerina+ 3HNO3CH2
CH
CH2 ONO2ONO2ONO2
trinitrat de glicerina
Trinitratul de glicerină explode ază puternic la încălzirea bruscă sau la șocuri
mecanice. Aprins arde cu o flacără liniștită. În compoziția acestuia există suficient oxigen
54
pentru a trece carbonul și hidrogenul în compușii lor de oxidare stabili: dioxid de carbon și
apă
4C3H5(ONO 2)3 → 12CO 2 +10 H 2O + 6N 2+ O 2
Toți produșii de reacție fiind gazoși se produce o creștere de volum într -un timp
foarte scurt determinând efectul distructiv al exploziei.
Dinamita obținută prin îmbibarea trinitratului de glicerină
(75%) în material absorbant (kie selgur – 25%) este mai stabilă
și nu explodează la lovire, explodează sub influența unei capse
de fulminate de mercur.
Kieselgurul9 sau diatomitul este o rocă silicioasă format
în cea mai mare parte din cochilii de diatomee amestecat e cu
substanțe argiloa se și cal caroase.
Este utilizat ca material de filtrare în industria alimentară sau ca suort la fabricarea
dinamitei.
Alfred Nobel10, ch imist și inventator de
origine suedeză este cel care după întâlnirea cu
chimistul italian Ascanio Sobrero, care inventa se
nitroglicerina , un lichid exploziv deos ebit de
puternic și de instabil, o va studia o perioadă
îndelungată de timp până va stabili că la
amestecarea nitroglicerinei c u cuarț se obține o pastă
care putea fi modelată în diferit e forme și
dimensiuni. În 1867 brevetează invenția sub
denumirea de dinamită , pentru a putea declanșa
explozia, Nobel brevetează o altă invenție, un
detonator bazat pe aprinderea unui fitil.
9 http://krausland.de/epages/e8de4bcb -2a82 -46e6 -861c –
bd511d61425e.sf/de_DE/?ObjectPath=/Shops/e8de4bcb -2a82 -46e6 -861c -bd511d61425e/Categories/2/4.1
10 https://en.wikipedia.org/wiki/Alfred_Nobel
Fig. 10. Kieselgur
Fig. 11. Alfred Nobel (1833 -1896)
55
2. Fenolii
2.1 Clasificare și nomenclatură Compușii hidroxilici în care grupa hidroxil este
legată de un nucleu aromatic se numesc fenoli. După numărul grupărilor hidroxil din
molecula fenolilor se cunosc:
fenoli monohidroxilici
OH CH3
OHCH3
OHCH3
OH
OH
OHfenol
(hidroxibenzen)orto-crezol
(o-hidroxitoluen)meta- crezol
(m-hidroxitoluen)para- crezol
(p-hidroxitoluen)
a-naftol
(1-hidroxinaftalen)b-naftol
(2-hidroxinaftalen)
fenoli polihidroxilici
OH
OHOH
OH
OHOH
OHOH
OHCatecol
(o-hidroxibenzen)Pirogalol
(1,2,3-trihidroxibenzen)Rezorcinol
(m-hidroxibenzen
)Hidrochinona
(p-hidroxibenzen)
OH
OH OH
Floroglucinol
(1,3,5-trixidroxibenzen)OH
OH
OH
2.2 Structură și proprietăți carac teristice
56
Fenolul poate fi reprezentat prin două structuri limită Kekule:
OH OH
Geometria inelului benzenic din fenol este asemănătoare cu a inelului benzenic
nesubstituit. Energia de conjugare a fenolului este 36,2Kcal/mol. Grupa rea hidroxil are
efect electromer + Es, între electronii neparticipanți ai oxigenului și electronii π ai
benzenului are loc o conjugare în urma căreia atomul de oxigen se pozitivează și crește
densitatea de electroni în nucleu:
OH O+H
:-O+H
-:O+H
-:
Ionul fenoxid, C 6H5O-, este mai stabilizat prin conjugare decât fenolul liber, lucru
ce va avea urmări asupra reactivității nucleului și a grupei hidroxil:
O-O
:-O
-:O
-:
Fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii. Echilibrul în reacția cu apa este deplasat
mai spre dreapta decât la alcooli:
OH
+ H2OO-
+ H3O+
Fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii dar mai slabi decât acizii carboxilici, lucru
ce reiese și din tabelul de mai jos în care sunt prezentate constantele de acidi tate ale
acizilor, fenolilor si alcoolilor .
57
Tabelul nr. 5. Constante de aciditate ale unor compuși hidroxilic i
Formula chimică pKa
R-COOH 4-5
OH
10
OH
18
Aciditatea fenolilor se explică atât p rin pozitivarea oxigenului din fenolul liber cât
și prin stabilizarea mai mare prin conjugarea ionului fenoxid (în comparație cu fenolul,
ambele efecte favorizând desprinderea protonului de la tomul de oxigen, aciditate mai
mare). Substituenții atrăgători de electroni ( -I, – E) măresc aciditatea fenolului prin
stabilizarea bazei conjugate în echilibrul de disociere. Substituenții respingători de
electroni (+I) micșorează aciditatea acestora.
Tabelul nr. 6 . Substituenții respingători de electroni și valorile pKa
Substituent pKa (250C)
Orto Meta Para
H 10 10 10
CH 3 10,29 10,09 10,26
Cl 8,48 9,02 9,38
OCH 3 9,98 9,65 10,21
NO 2 7,22 8,39 7,15
Cel mai important efect este cel de conjugare, gruparea nitro, – NO 2, mărește cel
mai mult constanta de aciditat e a fenolului când se află în pozițiile orto sau para (efect –I și
– E) și este mult mai slab atunci când se află în poziția meta.
Orto-nitrofenolul are punctul de fierbere mai scăzut decât izomerul para, este
antrenabil cu vapori de apă și are o solubilit ate mai mare în solvenți organici nepolari decât
ceilalți izomeri para și meta. Aceste proprietăți diferite ale izomerilor se explică prin
legături de hidrogen de tipuri diferite. În orto -nitrofenolul, gruparea hidroxil și un atom de
oxigen al grupării nit ro sunt învecinate în spațiu și se formează o legătură de hidrogen
intramoleculară care poartă numele de legătură chelatică.
58
O
N OOH….
Din cauza polarității grupei hidroxil, fenolii au momente dielectrice diferite de
zero. Fenolul are μ = 1,6 D iar hidrochinona μ = 2,4 D.(1 D = 10-18 cm).
Fenolul care este solid, are punctul de topire 410C și punctul de fierbere 1820C,
hidrochinona se topește la 1700C și fierbe la 2660C iar floroglucina se topește la 2190C și
sublimează. Puțini fenoli s unt lichizi la temperatură obișnuită sau au puncte de topire
scăzute (m -crezolul, o -crezolul, o -clorofenolul).
2.3 Metode de obținere
Surse importante pentru obținerea fenolului și a derivaților săi metilați o,m și p-
crezolii sunt gudroanele cărbunilor de pă mânt și gudroanele cărbunilor bruni.
Fenolii se obțin din alți compuși aromatici prin înlocuirea grupelor funcționale ale
acestora cu grupa hidroxil.
2.3.1 Din acizi sulfonici și hidroxizi alcalini (topirea alcalină)
SO3H
+ 2 NaOH + H2OO-Na+
+ Na2SO3
fenoxid de sodiu Acid
benzensulfonic
OH
FenolO-Na+
+ HCl
Prin topirea sărurilor de sodiu sau potasiu ale acizilor sulonici aromatici se obțin
fenoli, sub formă de fenoxizi. Din sarea de sodiu a acidului benzensulfonic rezultă fenolul,
sinteză realizată în 1867 de Kekule. Metoda topirii alcaline se aplică pe scară largă în
59
industrie. Rezorcina se formează prin topirea alcalină a acidului benzen meta -disulfonic
format prin sulfonarea benzenului în condiții energice.
SO3H
SO3HHO-OH
OH
resorcina
Din acizii α sau β – naftalensulfonici se obțin α și respectiv β naftol.
SO3H OH
- naftol
Reacția are loc în două etape: o etapă lentă de formare a intermediarului anionic și
o etapă rapidă în care are loc eliminarea anionului sulfit. Substituția grupei sulfonice din
arensulfonați este o s ubstituție nucleofilă ce decurge prin adiție -eliminare.
2.3.2 Din derivai halogenați și hidroxizi alcalini
Substituția halogenului aromatic are loc numai în condiții energice la temperaturi și
presiuni mari. Înlocuirea halogenului cu grupe hidroxil, difi cilă la compușii
monohalogenați, decurge ușor la compușii halogenați aromatici în care atomul de hidrogen
este activat de grupe atrăgătoare de electroni aflate în pozițiile orto și para .
Astfel, substituția nucleofilă a clorului din cloroarene constituie o cale pentru a
sintetiza compuși cu acțiune pesticidă. Plecând de la 1,2,4,5 -tetraclorobenzen se obține
2,4,5 -triclorofenolul, intermediar în obținerea acidului 2,4,5 -triclorofenoxiacetic.
Cl
ClClCl1) NaOH, 1500C
2) H+, H2O
– NaClOH
ClClClClCH2COOH,
NaOH, H 2O
OCH2COOH
ClClCl
+OCH2COOH
Cl
Clacidul 2,4-diclorofenoxiacetic
acidul 2,4,6-triclorofenoxiacetic
60
Acidu l 2,4,5 -triclorofenoxiacetic conține o impuritate foarte toxică, ce se formează
în timpul preparării acidului, cunoscută sub numele de 2,3,7,8 -tetracloro -dibenzo -p-dioxina
sau simplu dioxina , una dintre cela mai toxice substanțe de sinteză.
Dioxina se obți ne în faza de fabricare a 2,4,5 -triclorofenolului, prin hidroliza
tetraclorobenzenului, dacă se lucrează în condiții insuficient controlate. Dioxina se mai
poate prepara și direct de la 2,4,5 -triclorofenol prin cuplare și dehidroclorurare.
Cl
ClClCl
2K2CO3, Cu, 240 – 2500C
– 2KCl, – H2O
OOCl
ClCl
Cl
dioxina
Se mai cunosc și alți comupuși din această clasă ce prezintă activitate fiziologică.
OH
ClClClCl
Cl
2,3,4,5,6-pentacloro-fenolul
(fungicid)ClClOH OH
Cl Cl
Cl Cl
Hexaclorofen
(germicid)
Activitatea produsă de grupele nitro este mai accentuată, p-nitroclorobenzenul
reacționează cu soluții diluate de hidroxid la 1250C iar 2,4 -dinitroclorobenzenul
reacționează la 80 -1000C. Trei grupe nitro în pozițiile o,o’, p activează foarte puternic
halogenul. Clorura de picril se hidrolizează cu apa foarte ușor, ca derivatul halogenat cel
mai reactiv.
Cl
NO2NO2O2N
Clorura de picrilHO-OH
NO2NO2O2N
Acid picric
61
2.3.3 Din izopropilbenzen – metoda fenol -acetonă
C6H5CH(CH3)3 + O2H5C6 C
OOHCH3
CH3 C6H5OH + (CH3)2C = O
Transformarea izopropilbenzenului în fenol și acetonă constituie una din metodele
industriale cele mai importante pentru obținerea fenolului, sinteză realizată pentru prima
dată în 1944 de H. Hock, ce parcurge următoarele etape:
Etapa 1. Formarea hidroperoxidului de izopropilbenzen (hidroperoxid de cumen) în
prezență de promotori și oxigen .
CHCH3 CH3
+ O2promotoriCCH3
CH3 OOH
hidroperoxid de cumen
Etapa 2. Transformarea hidroperoxidului de cumen în pro dușii de reacție
CCH3
CH3 OOH
H2SO4, 10%, H2O
t0COH
+ CH3 C CH3
O
Mecanismul formării hidroperoxidului de cumen are loc după un mecanism
homolitic înlănțuit ce parcurge trei etape.
Inițierea
C CH3
CH3OOHH2SO4, 10%, H2O
t0COH+ CH3 C CH3
O
Propagarea
+O2 C
CH3CH3
CCH3
CH3O O
62
+O2C CH3 CH3 CCH3 CH3O O
CCH3 CH3O O
+CH CH3 CH3CCH3 CH3O OH
+C CH3 CH3
Mecanismul descompunerii hidroperoxidului de cumen:
H5C6CCH3 CH3OOH
+H+
H5C6CCH3 CH3O+OHH
– H2OCH3 C+CH3
O C6H5
CH3CCH3
O+
C6H5H2O
CH3CCH3
O
C6H5O+
H H
CH3 CCH3
O+
C6H5O HH
CH3 C
OCH3+C6H5OH + H+
2.3.4 Din amine primare prin intermediul sărurilor de diazoniu
Prin tratarea aminelor primare cu acid azotos se obțin săruri de diazoniu, stabile în
soluție apoasă la rece. La încălzire aceste soluții are loc descompunerea sărurilor de
diazoniu cu degajare de azot și formarea de fenoli.
63
R1 NH2NaNO2, HCl, H2O, 00C
R1 N+NCl-
R1 N+N Cl-
+ H2O R1 OH+ N2 + HCl
2.4 Proprietăți chimice
2.4.1 Reacții caracteristice grupării hidroxi l
2.4.1.1 Formarea de săruri
Fenolii sunt acizi relativ slabi (pKa =8 -10), se dizolvă în soluții apoase de hidroxizi
alcalini, formând săruri solubile în apă,
OH+ NaOH O-Na+
+ H2O
pKa = 15,7
sunt insolubili în soluție apoasă de bicarbonat de sodiu, fiind puși în libertate din sărurile
lor chiar și de acidul carbonic.
O-Na++ CO2 + H2O OH+ NaHCO3
Ionul fenoxid este o bază mai slabă decât ionul alcoxid și hidroxid. Bazicitatea mai
mică a ionului fenoxid se datorează conjugării și ca urmare tendința oxigenului de a
accepta protoni este diminuată. Ionul fenoxid este un reactant nucleofil mai slab decât
ionul alcoxid și reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară cu ionul fenoxid au loc în
condiții mai energice de temperatură.
2.4.1.2 Reacția de eterificare
Grupa hidr oxil a fenolilor nu se eterifică direct prin încălzire cu alcooli în prezență
de catalizatori acizi cum se eterifică alcoolii. Eterii fenolilor se obțin prin tratarea
64
fenoxizilor cu agenți de alchilare ca halogenurile de alchil primare și secundare sau sul fații
de alchil.
O-Na+
+ SO2(OCH3)22OCH3
+ CH3 – O – SO2ONa
anisol
O-Na+O – CH3
+ CH3 – O – SO2ONa + Na2SO4
anisol
Eterii micști se obțin prin tratarea fenoxizilor de sodiu sau potasiu cu compuși
halogenați, sinteză realizată pentru prima dată de A.Williamson în 1850.
O-Na++ CH3I OCH3+ NaI
anisol
O-K++ CH3 – CH2 – I O – CH2 – CH3+ KI
fenetolul
Eterii aromatici se ob ți prin încălzirea fenoxidului de sodiu uscat cu brombenzen la
2100C, în prezența prafului de cupru drept catalizator, sinteză realizată pentru prima dată
de F. Ullmann în 1905.
C6H5O-Na+ + C6H5 – Br C6H5 – O – C6H5 + NaBr
Eteri micști se mai pot obține și din reacția f enolilor cu diazometan:
C6H5 – OH + CH2-N+N C6H5 – O – CH3 + N2
2.4.1.3 Reacția de esterificare
Din cauza nucleofilicității mai reduse a fenolilor decât a alcoolilor, aceștia nu se pot
esterifica cu acizii carboxilici la încălzire. Esterii fenolilor se obțin prin reacția fenolilor cu
65
clorurile acide, în prezența bazelor organice sau cu anhidridele acizilor carboxilici în
mediu bazic sau acid.
C6H5 – OH C6H5 – O – CO – CH3 NH3CCH3
OCl+
acetat de fenil
În cazul clorurilor acide stabile în soluție apoasă, acilarea se efectuează prin
tratarea unei soluț ii de fenol în hidroxid de sodiu (metoda Schotten -Baumann).
C6H5 – OH C6H5 – O – CO – C6H5 NaOH
CC6H5
OCl+
benzoat de fenil
Reacția fenolilor cu anhidridele acide poate avea loc fie în cataliză bazică
(piridină), fie în cataliză acidă (H 2SO 4).
C6H5 – OH +CH3 CO
O
C
OCH3H+
C6H5 – O – CO – CH3 + CH3 – COOH
fenol
anhidrida aceticaacetat de fenil
COOH
OH H+CH3 CO
O
C
OCH3+
acid o-hidroxibenzoicCOOH
OCOCH3
acid acetilsalicilic
2.4.2 Reacții ale i nelului aromatic
Gruparea hidroxil are efect electromer respingător de electroni, activând nucleul
benzenic pe care se află și va orienta regioselectiv cel de -al doilea substituent în pozițiile
orto și para.
Reactivitatea mărită a inelului fenolic se expl ică prin conjugarea electronilor
neparticipanți ai oxigenului cu electronii π ai nucleului benzenic, atât în fenolul liber, în
ionul fenoxid cât și în intermediarul substituției electrofile.
66
OH O+H
EH+ E+
– H+O
EH- H+O-
E+ H+OH
E
intermediar neutru
Ionul fenoxid este mai reactiv dec ât fenolul liber, el conține o sarcină negativă
întreagă repartizată asupra nucleului benzenic.
O-O
-:+ E+O
EH- H+
EO-
+ H+OH
E
intermediar neutru
Compușii monosubstituiți se obțin în condiții blânde de reacție. În condiții similare
cu cele utilizate pentru obținerea produșil or monosubstituiți ai benzenului, fenolul dă
produși trisubstituiți.
2.4.2.1 Reacția de halogenare
La tratarea fenolului cu apă de brom în mediu alcalin se formează direct 2,4,6 –
tribromofenolul sub forma unui precipitat alb insolubil. Reacția este folosită la do zarea
cantitativă a fenolului. Tribromofenolul reacționează cu exces de brom, formând un
compus cu structura intermediarului substituției fenolului numit 2,4,4,6 -tetrabromo -2,5-
ciclohexadiena care prin reducere cu bisulfit formează 2,4,6 -tribromo -fenolul.
O-
Br2O
H
Br-H+O-
BrBr2O
Br
Br H
-H+O-
Br
BrBr2O-
Br
BrH
Br
-H+O-
Br
BrBr
67
Br2O
Br
BrBrBr
NaHSO3OH
Br
BrBr
Forma reactivă a fenolului în această reacție este ionul fenolat. Procesul de
bromurare al fenolului este similar cu bromurarea unei cetone în mediu bazic.
Fenolul reacționează cu clorul și bromul la rece în solvent inert (CS 2) sau acid
acetic formând un amestec de orto și para monoclorohalogen. Cu exces de halogen se
formează 2,4 sau 2,4,6 – trihalogenofenolul. Prin clorurarea fenolului în prezență de AlCl 3,
FeCl 3 se pot obține tetra și penta clorofenolii.
OH
Cl
Cl
ClClOH
Cl
Cl
ClCl
Cl
Pentru a obține numai orto -halogenofenolul se tratează fenolul cu acid sulfuric,
apoi se halogenează și se îndepărtează în final grupa sulfonică cu vapori de apă
supraîncălziți.
OH
+ H2SO4OH
SO3H+ Cl2
– H2O- HClOH
SO3HCl
+ H2O
– H2SO4OH
Cl
2.4.2.2 Reacția de nitrare
Fenolul reacționează cu acidul azotic diluat la temperatura camerei și dă un amestec
de orto și para -nitrofenol,
OH
HNO3 diluatOH
NO2OH
NO2+
dacă acidul este mai concentrat se obțin 2,4 -dinitrofenolul și 2 ,4,6-trinitrofenolul.
68
OH
NO2
NO2OH
NO2NO2O2N
La nitrarea fenolului cu acid azotic diluat are loc mai întâi o nitrozare a fenolului de
către urmele de acid azotos prezente în amestec și apoi o oxidare a nitrozoderivatului de
către acidul azotic cu r efacerea acidului azotos.
HONO NO HC HO HONO NO HC HOOH NO HC HO HONO HC HO
2 4 6 2 4 62 4 6 5 6
Pentru a obține numai o -nitrofenolul întâi se sulfonează fenolul, apoi acidul p –
fenolsulfonic se tratează cu acid azotic la rece și ulterior se îndepărtează grupa sulfonică.
2.4.2.3 Reacția de nitrozare
Fenolul f ormează la tratare cu acid azotos p -nitrozofenolul care se găsește în
echilibru tautomer cu p -benzochinon -monoxima.
OH
NaNO2, HClOH
NOOH
NO+
00C
15:1
Agentul de nitrozare este ionul de nitrozoniu N+=O, electrofil slab capabil să
reacționeze numai cu un nucleu aromatic activat (fenol, amine).
O
N = OH O
N OH
+ H++ H+- H+
– H+
O-
NOO
N O-
69
Transformarea unui tautomer în celălalt are loc prin intermediul anionului comun
ambident.
2.4.2.4 Reacția de sulfonare
Prin tratarea fenolului cu acid sulfuric concentrat sub 1000C și timp scurt d e reacție
se obține un amestec de acid orto și para -fenol -sulfonic în care predomină izomerul orto.
OH
+ H2SO4t~1000C
t > 1000COH
SO3HOH
SO3H
OH
SO3H+
Acidul orto -fenol -sulfonic se formează mai repede (control cinetic). La încălzire
mai îndelungată în prezență de acid sulfur ic și la temperatură mai mare de 1000C se obține
numai acidul para -fenol -sulfonic – produsul mai stabil termodinamic.
2.4.2.5 Reacția de alchilare
Fenolii se pot alchila cu alchene sau alcooli în prezenț de catalizatori acizi. Pentru a
obține numai izomer orto s e procedează la sulfonare prealabilă.
OH
+ CH3 – CH = CH – CH3H2SO4OH
CH
CH3CH2CH3OH
CH
CH3CH2CH3+
Dinitro -derivatul izomerului orto este utilizat în protecția plantelor ca acaricid.
70
OH
CH
CH3CH2CH3
NO2O2N
2.4.2.6 Reacția de acilare
Acilarea directă Friedel – Crafts în general nu sete posibilă, excepție este acilarea
fenolului cu acidul acetic în prezența trifluorurii de bor formând numai p –
hidroxiacetofenona cu un randament foarte bun.
OH
+ CH3COOHBF3OH
COCH3
95%
Fenolii se supun reacției de acilare Friedel – Crafts cu anhidridă ft alică în prezență
de acid sulfuric sau clorură de zinc. În acest caz două molecule de fenol se condensează cu
o moleculă de anhidridă ftalică formând fenolftaleina, indicator acido -bazic.
OH
+H2SO4OO
OOH
COH
O
C
Oforma lactonica incolora
pH < 8,5
OH
COH
O
C
O2 NaOH
+ 2H+
rosu pH > 9O C
COO-O-
71
2.4.2.7 Cuplarea sărurilor de diazoniu
Fenolul reacționează cu sărurile de diazoniu în mediu bazic formând arilazofenolii.
Reactantul electrofil este ionul de diazoniu care reacționează cu fenolul în mediu bazic
conform reacțiilor:
N+N
O-
N N O
H
NN OH
-fenil-azofenol
2.4.2.8 Reacția Reiner -Tiemann (1876)
Prin tratarea fenolului cu cloroform și hidroxid de sodiu se obține
hidroxibenzenaldehida, sau aldehida salicilică. Reacția Reiner -Tiemann este o substituție
electrofilă a ionului fenoxid cu diclorocarbena care este reactantul electrofil. Diclorometil
derivatul intermediar trece prin hidroliză în aldehidă.
OH1. CH3Cl, HO-, 700C
2. H2O, H+OHCHO
Mecanismul reacției presupune formarea diclorocarbenei:
CHCl3 + HO-CCl3-
– Cl-CCl2:
O-+CCl2:
OH
CCl2:
O-CHCl2
72
O-CHCl2
+ HO-
– Cl-O-CHCl OH
+ HO-
– Cl-
– H2OO-CHO
+ H+
OHCHO
2.4.2.9 Sinteza Kolbe Schmitt
Ionul fenoxid reacționează cu dioxidul de carbon în condiții anhidre, la 1250C și 6
atm cu formarea sării acidului orto -hidroxi -benzoic sau acidul saliclic. Mecanismul reacției
este următorul:
O-
+ CO
O1500C
O
H
CO
O-OH
COO-
+ H+OH
COOH
Acidul salicilic este folosit în in dustria medicamentelor și a coloranților.
2.4.3 Alte reacții
2.4.3.1 Reacția cu compușii carbonilici
O reacție importantă cu aplicații este reacția fenolului cu metanalul. În mediu bazic
fenolul reacționează ca ion fenoxid și reacția constă în adiția nucleofilă a ion ului fenoxid la
grupa carbonil formând alcooli orto și para hidroxibenzilici izolabili la rece.
OH
HO-O-
O
..-O
-.. – H2O+ CH2OO
H
CH2O-O
O-H2CH+
73
+ H2O
– HO-OH
CH2 – OHOH
CH2 – OH+
Produsul condensării aldolice este instabil și la cald se elimină apa și se formează
orto și par a chinometanul.
OH
CH2OH HO-, t0CO
CH2
o-chinometan
OH
CH2OHHO-, t0C
– H2O- H2O
O
CH2
p-chinometan
Aceștia pot fi considerați compuși α, β – nesaturați care dau reacția de tip Michael
cu ionul fenoxid.
O
CH2O
..-+OH OH CH2OH O-
CH2OH OH
CH2OHCH2OH OH
CH2OHpolimer + nH2O
Aceste reacții stau la baza obținerii compuș ilor de condensare trimoleculară numite
bachelit a (belgian ul Leo Baekeland este cel care a descoper it-o) sau fenoplaste.
Bisfenolul, bis – (hidroxifenil) – propanul, se obține prin condensarea fenolului cu
acetona, în cataliză acidă, și este folosit la fa bricarea de rășini rezistente, cu proprietăți
speciale, numite rășini epoxi .
74
2.4.3.2 Reacția de hidrogenare
Hidrogenarea catalitică a fenolului în prezența nichelului la 1800C duce la
ciclohexanol și puțină ciclohexanonă.
OH
3H2/Ni
1800COH
2.4.3.3 Reacți a de oxidare
Fenolii sunt sensibili la agenți oxidanți, prin eliminarea protonului de la oxigen și
cedarea unui electron către oxidant se formează radicali liberi, fenoxi, cu centrul radicalic
pe oxigen. Radicalii se stabilizează prin conjugare cu electro nii π din nucleul aromatic și
dispar prin dimerizare sau reacie cu oxigenul (peroxizi).
OH O-O OO
..- H+- e-
Tri-terț-butilfenolul este utilizat ca inhibitor datorită capacității de a ceda un atom
de hidrogen și de a trece într -un radical liber i nert.
OH
R
RRO
RR
RO
R R
RO
R
RR
.. – H+
R = (CH3)3C
Reacția de oxido -reducere joacă un rol important în procesele biochimice din
organismele vii.
75
OH
OHO
OAg2O
o-benzochinona
(3,5-ciclohexadien-1,2-diona)
Reacția de oxidare a hidrochinonei la chinonă constă în pierderea a doi electroni și
doi proto ni. Reacția inversă de reducere a chionei la hidrochinonă constă în acceptarea a
doi protoni și doi electroni.
OH
OHNa2Cr2O7, H2SO4O
O
Reacția de oxidare are loc în dianionul hidrochinonei.
OH
OHO
O- 2H+
– 2e-O-
O-
2.4.3.4 Reacția de culoare
Fenolul și fenolii di și polihidroxilici dau cu soluții apoase de clorură ferică,
colorații caracteristice ce servesc la recunoașterea lor. Fenolul dă o colorație roșie -violetă,
crezolii albastră, pirocatechina verde, pirogalolul albastră -neagră.
2.4.4. Importanța biol ogică a fenolilor
În natură sunt se găsesc derivați de fenoli cu catenă laterală de trei atomi sau două
nuclee fenolice legate la marginile unei asemenea catene.
76
OH
OCH3
CH2CHCH2
EugenolOH
OH OHCCH2O
CH2 OH
FloretinaCHO
OCH3
OH
Vanilina
Sub numele de lignani intră o serie de dimeri ai eugenolului ș i ai altor alil sau
propil fenoli izolați din rășina de conifere. Cel mai important compus din această clasă este
însă lignina, a doua componentă esențială a lemnului, după celuloză.
La baza formării ligninei stau trei alcooli fenolici: alcoolul p -hidroxic inamic
(alcoolul cumarilic), alcoolul coniferic și sinapic.
OHCH
CHCH2OH
alcool cumarilicOHCH
CHCH2OHH3CO
alcool coniferic
OHCH
CHCH2OHH3CO
OCH3
alcool sinapic
Urusiolul este ingredientul activ al otrăvii din iederă11 și din lemnul de stejar.
Uleiul de cimbru sau lămâioasă12 (Thymus vulg aris) conține timolul (3-metil -6-
izopropilfenolul).
11 http://msanatate.bzi.ro/ce -trebuie -sa-stii-despre -alergia -la-iedera –cauze -si-simptome -29822
12 https://gpretorian.wordpress.com/2013/09/27/cimbruthymus -vulgaris -lamiaceae/
Fig. 12. Iederă
OH
OH
(CH2)7CHCH(CH2)5CH3
urusiol
77
Carvacolul (2-metil -5-izopropilfenolul) izomer cu timolul, se găseș te în uleiul de
chimion13 și de ci mbru de grădină14 (Satureja hortensis ).
2.4.5 Reprezentanți
1. Fenolul se prezintă su b formă de cristale aciculare incolore cu miros
specific, delicvescente, cu punct de topire 400C. Este solubil în apă, pH -ul
soluției apoase fiind slab acid. Este solubil în alcool, cloroform, glicerină,
acetonă, uleiuri grase. Cu hidroxizii alcalini form ează fenoxizi solubili. Cu
clorură ferică dă reacție de culoare (albastru violet) specifică grupării OH
fenolice. Se conservă în vase bine închise, la loc ferit de lumină.
2. Rezorcina ( 1,3-dihidroxibenzen sau1,3 -benzendiol ) se prezintă
sub formă de cristale incolore sau pulbere cristalină albă, cu miros slab
caracteristic și gust dulceag, apoi amar, arzător. La lumină se colorează
slab roz -cenușiu. Este ușor solubilă în apă (1:1), alcool (1:1), ușor solubil
în benzen, eter, glicerină, puțin solubil în clorof orm și sulfură de carbon,
are punct de topire cuprins în intervalul 109 -1110C. Se conservă în vase bine închise, la loc
13 http://foodstory.stirileprotv.ro/in -bucataria -ta/mai -destept -in-bucatarie -care-e-diferenta -intre-chimen -si-
chimion
14 http://terapii100.blogspot.ro/2014/07/cimbrul -de-gradina -antibioticul.html
Fig.13 Cimbru (lămâioasă)
Figura 15. Chimion
(Chimen)
Figura 14. Cimbru de
grădină
OH
CH3 CHCH3
CH3
3-metil-6-izopropilfenol
OH
Fenol
OH
OH
Rezorcina
78
ferit de lumină. Este un difenol reducător, reducând reactivul Fehling și reactivul Tollens.
Cu clorura ferică dă colorație albastră -violet care cu amoniac trece în brun -gălbui.
3. Hidrochinona( 1,4-dihidroxibenzen sau1,4 -benzendiol ) se
prezintă sub formă de cristale incolore, fără miros, cu gust dulceag,
astringent, este solubilă în apă, dar mai solubilă în alcool și eter. Are
punct de top ire cuprins în intervalul 171 -1760C, prezintă caracter
reducător, reducând la temperatura camerei reactivul Tollens .
4. β-naftolul este o pulbere cristalină
cu punct de topire = 120 -1240C, greu solubilă
în apă, solubilă în alcool, uleiuri.
5. Crizarobina reprezintă un produs obținut din latexul
conținut în trunchiul arborelui Andira araroba (familia
Leguminoase) originar din Brazilia, care se cultivă în India.
Este o structură variabilă, fiind alcătuită din 3 -metil -1,8,9 -antratriol, cu ponderea cea mai
mare și din antronă și diantrona corespunzătoare. Este o pulbere microcristalină,
portocaliu -brună când este proaspătă și galbenă apoi, inodoră, insolubil în apă, greu
solubilă în alcool , solubilă în cloroform. Are caracter reducător.
OH
OH
Hidrochinona
OH
naftol
OH OH OH
CH32H2-H2OOHO OH
OCH3OOH OH
CH3
79
CAPITOLUL III
80
Metode didactice
Metoda didactică are caracter polifuncțional, fiind selecționată de profesor și
folosită împreună cu elevii, în lecții și în activitatea extra școlară , în folosul acestora din
urmă.
Orice metodă didactică folosită presup une o colaborare dintre cadrele didactice și
elevi, în interesul identificării adevărului .
Metoda didactică este uti lizată diferențiat, în funcție de nevoile , interesele, nivelul
elevilor și având ca scop prioritar al formării elevilor.
Metodele didactice folosite îl confirmă pe profesor ca purtător al conținuturilor de
învățămînt, ca animator și evaluator al procesului educativ , confirmând încă odată
îndatoririle cadrului didactic ce rezultă din aceasta.
Metoda didactică are un caracter polifuncțional avâ nd mai multe funcții conform
lui I. Cerghit15, 1980 .
funcție cognitivă , prin aceea că asigură elevului cunoașterea fie a adevărurilor
gata constituite, fie a acțiunii de descoperire a acestora;
funcție normativă , de ghidare (normare) a acțiunii de predare și învățare;
funcție instrumentală (ea joacă rol de instrument de vehiculare, de
sistematizare, de aplicare a conținuturilor școlare);
funcție formativă și educativă , în sensul că în același timp ea formează
capacități și determină atitudini.
Metodologi a didactică se subordonează mai întâ i noțiunii de mod de organizare a
învățării (G. Văideanu16, 1986), iar la un nivel mai cuprinzător, noțiunii de tehnologie
didactică.
Modul de organizare a învățării sintetizează "un grupaj de metode sau procedee
care op erează într -o anumită situație de învățare (ore duble sau succesive, mai multe clase
reunite în aceeași sală etc.) și în asociere cu o anumită modalitate de realizare a învățării:
învățare asistată de ordinator, învățare bazată pe caiete și manuale program ate ș.a." (
15 Cerghit I, “Metode de învățământ”, ediția a 2 -a, revăzută și adăugi tă, Editura Didactică și Pedagogică,
București, 1980
16 Văideanu G. (coordonator), “Pedagogie – Ghid pentru profesori”, volumul 2, Editura Universității
“Alexandru Ioan Cuza” Iași, Iași, 1986
81
Văideanu17, lucrarea citată; vezi de asemenea C. Cucoș18, 1995). Subordonarea continuă
prin înscrierea metodei într -o categorie mai cuprinzătoare, respectiv în tehnologia
didactică .
Când spunem tehnologi e didactică ne referim la "ansamblul metod elor,
mijloacelor și al modurilor de organizare a învățării", toate în suboronarea de "obiectivele
pedagogice, de natura conținuturilor și a situațiilor de învățare" (Văideanu5, lucr area
citată).
Clasificarea metodelor didactice după diverși autori
II.1. I. Gh. Stanciu19, (cf. 19 77) împarte metodele în :
(A) Metode de predare : expunerea sistematică; lucrul cu manualul și alte cărți;
conversația; excursiile și vizitele; observațiile, lucrările de laborator, demonstrația
didactică; lucrările practice; exer cițiul.
(B) Metode de control și apreciere : observația curentă a muncii și comportării
elevilor; lucrările scrise; aprecierea prin notă , verificarea orală .
Fiecare din metodele de predare "dispune de nenumărate procedee, care înlesnesc
însușirea cunoștin țelor" (19 77, p.147). Spre exemplu, în lecția de geografie metoda este
demonstrația cu ajutorul hărții. Ca procedeu, i se poate aduce în sprijin citirea unor
fragmente beletristice, care redau splendoarea locurilor studiate etc., întregind astfel
imaginea și atitudinea pe care și -o formează elevul.
II.2. D. Todoran20 (1964 ) atrage atenția asupra "scopului didactic principal", ce const ă în
transmiterea cunoștințelor, fixarea lor, formarea priceperilor și a deprinderilor, verificarea
cunoștințelor și deprinde rilor (p.143). Metodele fiind grupate astfel: (1) metode de
expunere continuă și sistematică a cunoștințelor, respectiv povestirea, prelegerea școlară ,
explicația ; (2) conversația sau convorbirea, (3) demonstrarea, (4) munca cu manualul și
alte cărți, (5) observarea, lucrările practice, lucrările de laborator, (6) exercițiile, (7)
repetarea, (8) metode de verificare și apreciere (orală, scrisă, practică).
17 Văideanu G. (coordonator), “Pedagogie – Ghid pentru profesori ”, volumul 2, Editura Universității
“Alexandru Ioan Cuza” Iași, Iași, 1986
18 Cucoș C., “Pedagogie și axiologie”, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1995
19 Stanciu.I.Ghe,”O istorie a pedagogiei universal și românești până la 1900, Editura Didactic ă și Pedagogică,
București, 1977,
20 Todoran, D., Metodele de învățământ, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1964
82
II.3 I. Roman și colaborator ii21 (1970), împart metodele didactice în trei categorii mari:
(A) Metode de predare : expunerea; demonstrația; conversația euristică; vizitele și
excursiile didactice; lectura explicativă; învățămîntul programat.
(B) Metode de fixare și consolidare : studiul individual sau munca independentă cu
manualul, notițele și cu alte surs e; metoda exercițiului și metoda repetării; observările
independente, lucrările practice și de laborator.
(C) Metode de verificare și apreciere : metoda verificării scrise (curente și
periodice); metoda verificării orale; metoda verificării practice; notar ea ca metodă de
apreciere , metoda verificării cu caracter de bilanț (examenul);
Acești autori fac o grupare strictă a metodelor pe 3 categorii prin separarea celor
de predare de cele din categoria consolidare , și mențio nează pentru prima oară, ca metodă
de învățămînt , metoda instruir ii programat e.
II.4. V. Țîr covnic u22 (1975) împarte metodele în.
(A) Metode de asimilare : (1) verbale : conversația, problematizarea, munca cu
manualul și alte cărți, expunerea, instruirea programată; (2) intuitive : modelarea, observația
independentă; demonstrația, ( 3) active (bazate pe acțiune): exercițiile, lucrările practice,
algoritmizarea, lucrările de laborator și experimentele efectuate de elevi; (4) învățarea prin
descoperire .
(B) Metode de control : (1) observarea; (2) chestionarea orală; (3) lucrări scrise; (4)
examenele; (5) forme moderne de verificare: verificare cu ajutorul mașinilor.
(C) Metode de apreciere : (1) clasice : aprecierea verbală, aprecierea prin notă; (2)
moderne : apreciere prin teste, prin ghiduri de n otare, prin scări obiective de apreciere.
II.5. M. Ionescu23 (1979) grupează metodele astfel : metode de predare -învățare : (1)
expunerea; (2) conversația; (3) problematizarea; (4) modelarea; (5) demonstrația; (6)
experimentul; (7) exercițiul; (8) activitate a pe grupe; (9) activitatea independentă (lucrul cu
cartea, observarea independentă, lucrările practice individuale); (10) instruirea programată;
(11) și metode de verificare și evaluare : (a) chestionarea orală; (b) lucrările scrise; (c)
testele de cunoști nțe; (d) probele practice; (e) evaluarea prin notă.
21 Roman, I., Curs de pedagogie, Vol. II, Institutul Pedagogic Suceava, Suceava, 1970
22 Țârcovnicu, V., Pedagogie generală, Editura Fac la, Timișoara, 1975
23 A. Dancsuly, M. Ionescu, I. Radu, D. Salade, "Pedagogie", Bucuresti, Editura Didactica si Pedagogica,
1979
83
II.6. I. Cergh it24 (1976 și 1980), împarte metodele didactice în :
(A) Metode de comunicare
A.1. Comunicare orală : (1) metode interogative : conversația euristică, dezbaterile,
consultația în grup, prese minarul, seminarul, dezbaterea de tip Phillips 6 -6, asaltul de idei
(brainstorming), dezbaterea bazată pe întrebări recoltate în prealabil, discuția liberă,
colocviul; ( 2) metode expozitive : narațiunea, enunțul și demonstrația logică, prelegerea
școlară, d escrierea, explicația, conferința, expunerea cu oponent, prelegerea dezbatere,
informarea, instructajul; ( 3) metode de instruire prin problematizare sau învățare prin
rezolvare de probleme.
A.2. Metode de comunicare scrisă : analiza de text; cu manualul s au cartea,
documentarea , informarea;
A.3. Metode de comunicare oral -vizuală : instruirea prin filme; instruirea prin
televiziune.
A.4. Metode de comunicare interioară : reflecția personală și experimentul mintal.
(B) Metode de explorare organizată a reali tății (metode obiective, intuitive)
B.1. Metode de explorare directă : observația sistematică a obiectelor, fenomenelor,
observația în condiții experimentale, cercetarea documentelor istorice, anchetele.
B.2. Metode de explorare indirectă , adică bazate pe contactul cu substitutele
obiectelor și fenomenelor: metode demonstrative și metode de modelare.
(C) Metode bazate pe acțiune sau metode practice
C.1. Bazate pe acțiunea efectivă, reală : exercițiile, experimentele, elaborarea de
proiecte, studiul de caz , instruirea prin muncă, participarea la acțiuni social -culturale etc.
C.2. Metode de acțiune simulată sau fictivă , denumite și metode de simulare :
jocurile didactice, învățarea dramatizată, învățarea pe simulator.
(D) Instruirea programată , care, după p ărerea autorului, "prin complexitatea și
suportul ei teoretic, depășește cadrul strict al unei grupări sau al alteia" (cf. 1980, p.95).
II.7. I. Nicola25(1980, 1992, 1994), grupează metodele într -un mod inedit :
(A) Metode și procedee expozitiv -euristice : explicația, prelegerea, conversația,
problematizarea, povestirea, descoperirea, modelarea, observația independentă,
24 Cerghit I, “Metode de învățământ”, ediția a 2 -a, revăzută și adăugită, Editura Didactică și Pedagogică,
București, 1980
25 Nicola I, “Pedagogie” , ediția a 2 -a, revăzută și adăugită, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1994
84
demonstrația, lucrul cu manualul și alte cărți, lucrările experimentale, lucrările practice și
aplicative, lucrul în grup.
(B) Metode și pr ocedee algoritmice : algoritmizarea, instruirea programată,
exercițiul.
(C) Metode și procedee evaluativ -stimulative : observarea și aprecierea verbală,
chestionarea orală, lucrările scrise, verificarea prin lucrări practice, examenele, verificarea
cu ajuto rul mașinilor, scările de apreciere, notarea.
II.8. Pe lîngă toate aceste clasificări apar în peisajul metodologiei școlare și altele,
provenind din literatura franceză , fie tradusă în romană26 (Guy Palmade, 1975), fie
originală (R. Hubert 196527 și 197028). Ele fac notă cu totul aparte în raport cu ceea ce se
înțelege prin metode de învățămînt. Astfel, în timp ce unul dintre autori (Palmade29, lucr.
cit., p.58 urm.) enumeră doar două metode tradiționale, respectiv metoda dogmatică (citiți
expunere ) și metoda interogativă , ambele cu diverse procedee, iar alături de ele instruirea
programată ; în timp ce altul dintre ei (R. Hubert, 196530, 197031) prezintă grupele: metode
didactice (gravitînd în jurul lucrului cu manualul și al autorității educatorului), metode
intuitive (vizînd constatarea directă a faptelor de către elev), ambii enumeră tot ca metode
(R. Hubert denumindu -le metode active ) diversele moduri de organizare a educației în
general, cum ar fi sistemul Montessori, sistemul centrelor de interes aparținînd lui O.
Decroly, planul Dalton, sistemul Winnetka, planul Gary ș.a. Autorii le denumesc pe
ansamblu altfel: fie metode pedagogice (Palmade32, lucr. cit.), fie metode ale culturii
intelectuale (R. Hubert, 1965).
Metodele de învățământ – reprezintă acele căi prin care elevii ajung, în procesul
de învățământ, sub coordonarea profesorilor , la dobândirea de cunoștințe, deprinderi, la
dezvoltarea capacităților intelectuale și la valorificarea aptitudinilor specifice.
Metoda este drum ul sau cale a de urmat în activi tatea comună a profesorului și
elevilor , pentru îndeplinirea scopurilor învățământului, adică pentru informarea și formarea
elevilor . Metod a este un plan de acțiune, o succesiune de operații realizate în vederea
26 Metodele pedagogice de Guy Palmade, Didactică și Pedagogică, București, 1975, traducere de Gina
Ionescu Codreanu
27 Hubert. Rene, Traité de pédagog ie générale, PUF, Paris, 1965
28 Hubert, Rene, Histoire de la pedagogie, P. U. F., Paris, 1970
29 Ibidem 19
30 Ibidem 20
31 Ibidem21
32 Ibidem 19
85
atingerii unui scop; ea este un instrument d e lucru în activitatea de cunoaștere și de formare
a abilităților.
Metod a este un ansamblu de operații mintale și practice ale binomului educațional;
grație acestora subiectul cunoscător (elevul) dezvăluie sau i se dezvăluie esența
evenimentelor, proceselo r, fenomenelor, cu ajutorul profesorului sau în mod independent.
În sens mai larg, metodă este o practică raționalizată, o generalizare confirmată de
experiența curentă sau de experimentul psihopedagogic și care servește la transformarea și
ameliorarea nat urii umane.
În sens restrâns, metod a este o tehnică de care profesorul și elevii se folosesc pentru
efectuarea acțiunii de predare -învățare; ea asigură realizarea în practică a unei activități
proiectate mintal, conform unei strategii didactice. Deci, meto da pune în evidență o
modalitate de lucru, o manieră de a acționa practic, sistematic și planificat, un demers
programat menținut în atenția și sub reflecția conțină a profesorului.
Metodele de instruire și educare privesc atât modul cum se transmit și asi milează
cunoștințele, cât și dezvoltarea unor calități intelectuale și morale, precum și controlul
dobândirii cunoștințelor și al formării abilităților. Metodele servesc stăpânir ii normelor și
metodelor de gândire, asimil ării unor cunoștinte, priceperi, de prinderi și operații de lucru și
de formare și perfecționare a trăsăturilor de personalitate.
Organizarea eficientă a acțiunii didactico – educative corespunde unei elaborării
metodice; din punct de vedere metodologic procesul de învățământ este un ansambl u de
metode, "căi" de instruire. Procesul de învățământ este orientat spre obiective de
cunoaștere și de acțiune, spre elaborarea structurilor cognitive și operaționale noi ale
elevului, esența metodei de învățământ rezultă din esența însăși a activității de învățare ca
formă specifică a cunoașterii umane supusă, în principiu, acelorași legi ale cunoașterii
științifice.
Metoda de învățământ constituie o cale de acces spre cunoașterea și transformarea
realității, spre însușirea culturii, științei, tehnicii, a comportamentelor umane în genere.
Metoda reprezintă un mod de a proceda care tinde să plaseze elevul într -o situație
de învățare, mai mult sau mai puțin dirijat ă, mergând până la una asemănătoare aceleia de
cercetare științifică, de urmărire și descoperi re a adevărului și de raportare a lui la aspectele
practice ale vieții.
Înfăptuirea obiectivelor informative și formative ale învățământului impune
folosirea unor metode și procedee de lucru, adică a unei metodologii adecvate.
86
Componente esențiale ale str ategiilor didactice, metodele de învățământ îndeplinesc
mai multe funcții
Funcțiile metodelor de învățământ
Principalele funcții ale metodelor de învățământ sunt:
cognitiv ă – de dirijare a cunoașterii în scopul însușirii unor cunoștințe;
normativ ă – aspecte metodologice, respectiv, modul cum să predea profesorul și
cum să învețe elevul;
motivațional ă – de stimulare a interesului cognitiv, de susținere a procesului de
învățare decurge din sentimental de satisfacție intelectuală, de încredere în sine pe c are îl
induce elevilor o metodă corect aplicată, cu rezultate măsurabile. Un rol important îl are
încrederea elevilor în propria educabilitate și atitudinea favorabilă învățării ca rezultantă
directă
formativ -educativ -compensatorie – de exersare, antrenare și dezvoltare a
proceselor psihice ce rezultă din faptul că metodele formează la elevi deprinderi
intelectuale și structuri cognitive, dezvoltând atitudini, capacități și comportamente;
metoda de învățare nu este doar o cale de transmitere a cunoștințelo r ci și un procedeu de
educare a elevilor;
instrumentală/operațională – metoda didactică are funcție de mijlocire a
îndeplinirii obiectivelor instructive educative
Fiind strâns legată de practică, metoda reflect ă caracterul procesual acțiunii
didactice.
Caracteristicile metodelor didactice
metodele didactice sunt demersuri teoretico – acționale executive de predare –
învățare care asigură derularea și finalizarea eficientă a procesului instructiv – educativ;
sunt totodată demersuri investigative (de cunoașt ere științifică), de documentare
și experimental – aplicative contribuind la dezvoltarea teoriei și practicii pedagogice;
cuprind și dinamizează elemente p edagogice teoretice care asigur ă
fundamentarea științifică a acțiunilor de predare -învățare;
87
se elabo rează și implementează corelat cu gradul și profilul învățământului, cu
specificul disciplinei de învățământ; corelează cu natura și specificul activităților didactice
și cu nivelul de pregătire al celor care învață;
se elaborează și se aplică în strâns ă legătură cu celelalte componente ale
procesului de învățământ;
se concep, se îmbin ă și se utilizează în funcție de particularitățile de vârsta și
individuale ale agenților actului pedagogic;
metodele contribuie la realizarea obiectivelor didactice , ale obi ectivelor
autoinstrucției și autoevaluării, contribuie la pregătirea tineretului pentru educația
permanentă;
au caracter dinamic eliminând "uzurile morale" și adoptând noul, sunt deschise
perfecționărilor;
unele metode servesc în mai mare măsură muncii pr ofesorului , în predare;
altele servesc mai ales elevului, învățării; dar toate contribuie la realizarea eficientă a
predării -învățării;
sunt eficiente dacă profesorul le combină și folosește adecvat și creator.
Opțiunea profesorului pentru o anumită metod a reprezintă o decizie de mare
complexitate strategică, acestea trebuind să fie adaptate la necesitățile și particularitățile
grupului de lucru, de aceea rezultatul, adică educația în sine este considerată o artă, anume
aceea de a adapta, la o situa ție pr ecisă .
Metode si procedee didactice de tip euristic – învățarea activă .
a. Conversația euristică.
Conversația este metoda care vehiculează cunoștințele prin intermediul
dialogului didactic desfășurat între profesor și elevi. Este o metodă larg folosită în școală
pentru că ea poate fi aplicată ăn toate etapele procesului de învățământ. Îmbinată cu alte
metode, conversația este folosită la toate tipurile de lecții.
Forma cea mai obișnuită o constituie conversația introductivă, prezentă la toate
tipurile d e lecții și care are drept scop să familiarizeze pe elevi cu natura activității pe care
urmează să o desfășoare în ora respectivă.
88
La lecția de comunicare, prin conversația introductivă se realizează legătura
dintre lecție respectivă și lecțiile anterioar e, urmărind să reamintească acele noțiuni pe care
se vor sprijini preadrea noilor conținuturi.
Conversația este folosită ca metodă de bază și pentru fixare, prin anumite
întrebări puse elevilor profesorul scoate concluziile lecției predate, fixând noțiuni le mai
importante. Conversația este folosită ca procedeu curent la verificarea orală pentru a
constata nivelul de cunoștințe el elevilor.
Conversația cunoaște mai multe forme și anume:
a) Conversația catehetică , se folosește atunci când profesorul vrea să co nstate
care sunt noțiunule asimilate de elevi, pe baza cărpra se pot transmite noilșe cunoștințe.
Întrebările au drept scop reproducerea succintă a celor învățate(ele se adresează memoriei).
De exemplu: “Ce este un oxid?” sau “Cum se clasifcă acizii după c ompoziția lor chimică?”
b) Conversația euristică susține dialogul bazat pe învățarea conștientă ,
întrebările adresându -se judecății și raționamentului. Întrebările sunt astfel puse încât elevii
să descopere noin proprietăți ale substanțelor studiate, să facă deducție asupra raporturilor
dintre substanțe. Întrebările trebuie să sa -i conducă pe elevi spre găsirea răspunsului prin
efort propriu de gândire.
După numărul de persoane cărora li se adresează întrebarea , conversația este :
individuală (se poart ă între profesor și un singur elev)
frontală (întrebarea se adresează întregii clase, iar răspunsurile le dau diferiți
elevi)
c)Dezbaterea (discuția) se caracterizează printr -un schimb de păreri pe baza unei
analize aprofundate asupra unei teme științifice sau practice, încheiat cu anumite deliberări
aprobate de către profesor în cadrul unui colectiv de elevi.
Eficacitatea metodei conversației necesită conceperea și respectarea unor condiții
ale întrebărilor și răspunsurilor. Dintre caracteristicile întrebărilo r amintim:
să fie clară și precisă, formulată simplu, sugestiv;
să se refere la m ateria predată sau inclusă în bib liografie;
să nu ducă la răspunsuri monosilabice;
să nu cuprindă răspunsul în formularea lor;
să se adreseze întregii clase și apoi să se nume ască elevul care să dea răspunsul;
să se folosească întrebări ajutătoare, atunci când elevii dau un răspuns parțial sau
eronat;
89
să utilizeze întrebări convergente, care conduc la comparații sau explicații.
Profesorul trebuie să aibă în vedere faptul că răs punsul este o creație a întrebării. În
acest sens răspunsurile trebuie să îndeplinească o serie de condiții, ca:
claritatea;
completarea lor cu aplicații, pentru evidențierea nivelului și calitatății
cunoștințelor însușite;
formularea corectă și pe cât pos ibil originală , creativă;
aprecierea obiectivă a răspunsurilor;
existența uni timp suficient de gândire pentru formularea răspunsului;
neintervenția profesorului în timpul formulării răspunsului de către elev, pentru a
nu-l inhiba. Se intervine numai atun ci când răspunsul este incorect sau în afara întrebării.
b. Problematizarea
Problematizarea este modalitatea de a crea în mintea elevului o stare conflictuală
pozitivă, determinată de necesitatea cunoașterii unui fenomen, substanță, proces sau a
rezolvăr ii unei probleme pe cale logico -matematică sau experimentală. Este deci metoda de
învățământ prin care elevul este pus în situația de a analiza anumite relații între fenomenele
studiate și de a propune corelații noi, în urma reorganizării cunoștințelor acu mulate..
Problematizarea reprezintă un proces complex care cuprinde următoarele etape :
cunoașterea și înțelegerea datelor problemei ;
reorganizarea comportamentului mental sau practic și formularea ipotezei de
lucru;
întocmirea planului de r ezolvare și al egerea soluției optime;
verificatrea exactității rezolvării.
Dintre formele concrete prin care se realizează instruirea problematizată, fac parte:
a) Situația -problemă este tipul de problematizare care produce o stare conflictuală
puternică și complexă, incuz ând unnsistem de probleme teoretice sau practice ce se vor
rezolvate.
Se constituie ca o sarcină de lucru complexă pe care, explorând -o elevii capătă noi
deprinderi și cunoștințe. În cursul acestui proces de rezolvare se creează diferite stări de
tensiune interioară care duc la cea mai importantă modalitate de învățare, cea prin
descoperire.
90
Ex.: ” Cum influențează diferiți substituienți aciditatea fenolului?” ;“ Cum influențează
structura aminelor, bazicitatea acestora?”
b) Întrebarea -problemă produce o stare conflictuală intelectuală relativ restrânsă ca
dificultate sau complexitate, abordând de regulă o singură chestiune. Nu urmărește
răspunsuri predeterminate și n ici nu reclamă simple expuneri ale faptelor, ci trebuie să
trezească curiozitatea intelectuală, dorința de a găsi răspunsul. Se deosebesc de întrebările
folosite la lecțiile clasice prin aceea că determină o situație de conflict informațional, care -l
obligă pe elev să realizeze selecții, ierarhizări, prelucrări și reorganizări ale datelor
acumulate d e el până atunci, pentru a le transforma în cunoștințe noi.
Ex.”Prin ce reacții se poate dovedi bazicitatea aminelor?” ; “Care este ordinea bazicității
aminelor?”
c) Exerci țiile problematizate produc un conf lict intelectual informațional , mai
mult sau mai puți n complex. Pot fi rezolvate individual sau în grup, imediat sau după un
anumit interval de timp.
d) Fișele de lucru problematizate prezintă următoarele avantaje:
câștig de timp,
se lansează o activitate independentă,
pot fi reținute de către profesor fără a lipsi elevii de caietelor lor,
se poate recurge la proiectarea lor.
După scopul urmărit, ele pot fi de mai multe feluri:
1. fișe de instruire – urmăresc mobilizarea interesului elevului și implicit sporires
contribuției individuale în dobândirea cunoștințelor noi.
2. fișe de dezvoltare (de progres) sunt destinate elevilor cu aptitudini speciale și cu
interes pentru chimie, conținutul lor depășește programa clasei respective având rolul de a
menține interesul elevilor pentru obiect și de a -i face să progreseze.
3. fișe de exerciții – cuprind părți ale materiei din programa școlară, abordate sub
aspect teoretic sau practicîn forme accesibile elevilor. Pot avea ca scop fixarea, verificarea
cunoștințelor, dezvoltarea deprinderilor de muncă intelectuală sau practică.
4. fișele de completare a cunoștințelor (omogenizare) urmăresc combaterea
rămânerii în urmă la invățătură a unor elevi. Cuprind materia, constituind baza pentru
înțelegerea capitolelor ce urmează a fi predate, trebuie să fie în mod obligatoriu în fondul
de cunoșt ințe al fiecărui elev și se rezolvă în timpul orelor sau ca teme pentru acasă.
91
5. fișele de instruire pe nivele diferențiate impun cunoașterea particularităților
psihologice, individuale și de vârstă a elevilor și posibilitatea de organizare a clasei, în
vede rea aplicării sistemelor de olucru diferențiat. Sunt alcătuite pe 3 nivele:
Nivelul A inferior, se adresează elevilor cu capacități reduse de învățare cu ritm
lent de lucru și cu un bagaj de cunoștințe redus;
Nivelul B, se adresează elevilor care pot face față în condiții bune programei
școlare;
Nivelul C, cuprinde sarcini de lucru pentru elevi capabili de performanțe
superioare.
Realizarea problematizării impune respectarea unor cerințe :
Folosirea progresivă a tipurilor de problematizare în ordinea : într ebări –
problemă, probleme și situații problemă.
În cadrul fiecărui tip de problematizare introducerea dificultăților să se facă
treptat.
În învățare, orice situație problematizată trebuie să aibă la bază o strategie
conștientă.
Antrenarea elevilor în dezba terea variantelor controversate, a conflictelor
intelectuale, pentru ca fiecare dintre ei sa -și poată manifesta independent punctul de
vedere.
c. Modele și modelare
Modelarea este metoda de predare -învățare în cadrul căreia mesajul ce urmeayă a fi
trans mis este cuprins într -un model.
Modelul reprezintă o reproducere simploficată a unui original (obiect, fenomen,
proces tehnologic) într -un sistem construit artificial.
Modelele pot fi:
Modele obiectuale (materiale sau fizice) -pot fi relativ similare cu cel e
originale(ex. modele de instalații, piese din sticlă, dispozitiv e de lucru) sau miniaturizate
(sub formă de machete, mulaje, panouri electrice).
Modele iconice (figurative): scheme, schițe, grafice, fotografii, diagrame.
Modele ideale (abstracte sau logi co-matematice), exprimate prin concepte,
judecăți și raționamente analogice, sau prin legi, teorii, formule, procente.
92
Modelarea similară
Modelarea similară se realizează prin intermediul modelelor materiale care
reproduc fidel sistemul original (forma ext erioară și structura internă a acestuia).
În cadrul chimiei organice modelele similare ajută înțelegerea de către elevi a
modului de aranjare a atomilor în molecule și sunt folosite pentru studierea catenelor, a
izomeriei conformaționale, a stereoizomeriei . În acest sens se utilizează:
Modelele cu bile , introduse în practica chimică de către van t Hoff și arată
orientarea valențelor în spațiu (unghiurile de valență), permit reprezentarea rotației interne
a moleculelor, aprecierea conformațiilor favorizate energetic în funcție de orientarea
spațială a atomilor în moleculă, stabilirea distanțelor între atomi legați indirect.
Modele de schelet (modele Dreiding) , redau la scară unghiurile și legăturile de
valență fără a putea prezenta însă o imagine corectă la atomi sau grupele de atomi nelegați
direct.
Modelele de volum (H.A.Stuart) reprezintă, concomitent cu unghiurile de
valentță, razele covalente și razele efective ale atomilor. Atomii sunt reprezentați prin
segmente sferice pentru atomii polivalenți, sfere le prezintă doua, trei sau patru tăieturi.
Baza sferei este proporțională cu raza de acțiune a atomului, distanța e la centrul sferei
pana la planul tăieturii este proporțională cu raza covalenței iar unghiul dintre
perpendicularele din centrul sferei la planul tăieturilor este egal cu unghiul de valență.
În chimia anorganică modelele severe în apecial pentru studierea formei cristalelor
și a rețelelor cristaline ale compușilor chimici. Modelele ajută la înțelegerea de către elevi
că orice deformare în str uctura cristalelor are drept consecință modificarea proprietăților
fizice și chimice ale substanțelor respective.
Modelarea prin analogie
Modelarea prin analogie se bazează pe o analogie dintre model și original; se
obiectivează prin modele simbolice teore tice sau logico -matematice (abstracte, ideale)
caracterizate prin absența formei substanțiale (fizice)
Chimia folosește ca modele teoretice, ideale, modelele simbolice:
simbolurile chimice ale elementelor;
liniuțele care indică legăturile simple, duble, tr iple;
punctele care desemnează electroni;
formulele moleculare și de structură;
săgeți drepte ;
93
săgeți c urbe ;
săgeți cu dublu sens ;
Studiind o anumită reacție, chimistul își construiește pe baza cunoștințelor pe care
le deține, un model structural (fizic sau simbolic) al compușilor care reacționează, își
imaginează modul în care decurge reacția și o reprezintă simbolic, stabilește ecuația
matematică a reacției.
Rezultatelor obținute c onfirmă sau infirmă aceste ipoteze și totodată, completează
modelul apro piindu -l de original.
Modelarea poate fi folosită atât ca metodă de predare -învațare cît și ca metodă de
investigare științifică dacă se respectă următoarele cerințe:
asigurarea demonstrației intuitive, în cazul utilizării modelelor materiale și
iconice ;
analiza caracteristicilor esențiale ale modelului;
considerarea modelului ca un sistem închis(care reproduce un număr limitat de
caracteristici) și a originalului (ca un sistem deschis care paote oricând să mai evidențieze
o anumită caracteristică);
modelu l trebuie să fie adecvat temei abstracte și să reproducă caracteristicile
esențiale ale originalului;
modelele iconice și ideale trebuie folosite în combinație cu demonstrația
modelelor obiectuale.
Exemplu: reacția de hidroliză a derivaților halogenați:
HO‾‾ + CH 3Cl CH 3OH + Cl‾
Pentru expl icarea mecanismului acestei reacții s -a propus formarea intermediară a
unei stări de tranziție (complex activat) în care sunt realizate condițiile energetice ale unor
ciocniri eficiente. Pentru înțelegerea acestui mecani sm se poate folosi ca model simbolic,
anlogia cu situația fizică a trecerii unui grup de oameni peste un munte, dintr -o vale în alta.
Din acest grup vor reuși numai cei mai puternici și suficient de energici.
d. Experimente chimice demonstrative și fronta le pentru temele din
programele școlare.
Lucrările de laborator sunt experimentele individuale efectuate de elevi sub
îndrumarea profesorului și sun t folosite în predarea chimiei atât cu scopul fixării cât și
94
consolidării cunoștințelor predate , precum și pentru formarea anumitor priceperi și
deprinderi practice.
Organizarea și desfășurarea lucrărilor de laborator poate fi făcută frontal și pe
grupe de teme. La lucrările frontale , elevii execută simultan aceeși lucrare în front unic,
sub îndrumarea profesor ului. Lucrările frontale pot fi efectuate individual sau pe grupe de
2-3 elevi. Este bine ca numărul elevilor în grupe să nu fie mare pentru a -i putea planifica
în vederea efectuării la un moment dat a unui anumit experiment.
De exemplu la tema “Oxigenul” , se poate realiza prepararea oxigenului prin
descompunerea termic ă a cloratului de potasiu în absența catalizatorului și apoi aceeași
reacție dar de data aceasta în prezență da catalizator.
Lucrările frontale permit îndrumarea și supraveg herea muncii elev ilor, deoarece ,
desfășurându -se simultan, profesorul poate pune întrebări și poate conduce observațiile
elevilor. Prezintă însă și dezavantaje: tinzând ca toți elevii să termine lucrarea în același
timp, unii elevi care lucrează mai încet ajung să execute numai experimentele și nu mai au
timp să observe bine fenomenul produs și să și -l însușească temeinic.
Lucrările de laborator organizate în cadrul orelor de chimie pot fi diferite după
conținutul lor :
lucrări pnetru studierea diferitelor fenomene chimice;
lucrări pentru studierea proprietăților diferitelor substanțe;
lucrări pentru obținerea diferitelor substanțe
Importanța lucrărilor de laborator în procesul instructiv -educativ constă în
următoarele aspecte:
la lucrările de l aborator elevii participă acti v, dobândind deprineri cu c aracter
practic;
elevii învață să mânuiască sticlăria de laborator și reactivii ;
ajută elevii să -și însușească metodele științifice de ce rcetare ;
dezvoltă spiritul de observație și gândire de tip divergent (euristic).
e. Desco perirea dirijată în însușirea conceptelor specifice chimiei.
Învățarea prin descoperire dirijată este o strategie complexă care oferă elevilor
posibiltatea de dobândi noi cunoștințe sau de a redescoperi căile pe care le -a folosit
anterior un cercetător î n formularea unor principii sau legi.
95
Metoda descoperirii asigură dezvoltarea capacitățil or intelectuale și profesionale ,
îndeosebi imaginația și gândirea creatoare, accentuând caracterul activ -participativ și
formativ -aplicativ al procesului de învățământ . Învățarea prin descoperire poate să se
realizeze sub următoarele forme:
1) În funcție de gradul de implicare a elevilor în învățare
redescoperirea dirijată și independentă , este o activitate de explorare –
investigație prin care se recrează ceea ce a de soperit și omologat cunoașterea umană în
domeniul respectiv de specialitate. Ea poate fi dirijată, elevul îmbinând efortul personal cu
îndrumarea de specialitate a profesorului sau paote fi personalșă, recrearea adevărului
realizându -se numai pe baza efort urilor individuale ale celui care învață.
descoperirea creativă este o învățare creativă în cadrul căreia elevul aduce ceva
nou sub raport teoretic sau aplicativ într -un domeniu de specialitate.
2) În funcție de domeniul logico -euristic al actului de desc operire
descoperirea inductivă folosește raționamente inductive care acționează de la
concret la abstract, de la particular la general, de la inferior la superior, folosind diferite
operații logice. Este o explorare mintală sau experimentală bazată pe obs ervații,
determinări care conduc la generalizări științifice.
descoperirea deductivă folosește raționamente deductive, care acționează de la
general la particular, de la abstractul generalizat la abstractul logic. Este o explorare
mintală bazată pe strateg ia algoritmică, generalizările, adevărurile descoperite fiind
rezultatul raționamentelor deductive, care trebuie verificate experimental.
descoperirea analogică folosește raționamentul deductiv de asemănare și
transfer de informație, necesită investigare ș i verificare experimentală.
descoperirea transductivă are la bază raționamentul ipotetico -deductiv,
dinamizat de imaginație și gândire, care facilitează emiterea de ipoteze, inovații, idei dar
aceste ipoteze și soluții noi trebuie supuse unor verificări ex perimentale.
3) În funcție de contribuția informativă adusă în descoperire
96
Descoperire prin documentare informativă și practică (descoperire) este o
metodă de reconstituire a adevărului științific -aplicativ, de dobândire prin efort personal
sau prin imbina rea efortului propriu cu sprijinul profesorului, a cunoștințelor teoretice și
practice necesare dezvoltării personalității și pregătirii profesionale.
Descoperirea experimentală este specifică investigației prin experimentul de
laborator atât pentru desc operirea unor adevăruri noi cât și pentru verificarea adevărurilor
obținute pe alte căi de învățare prin descoperire.
f. Exp unerea sub forma de explicație
Expunerea este metod a prin care profesorul comunică elevilor în cuvinte, pe
înțelesul lor, o anumit ă temă din programa școlară. Expunerea continuă și sistematică a
cunoștințelor poate avea mai multe forme:
Povestirea (narațiunea) este forma de expuner e cu caracter intuitiv, concret ,
evocator și emoțional, care sporește valoarea comunicării datelor propu se.
Descrierea este un procedeu de exprimare verbală, care însoțește în mod curent
demonstrația experimentală.
Explicația este folosită la lecțiile de chimie pentru transmiterea unor noțiuni
care neputând fi intuite direct sunt prezentate printr -o expunere logică și argumentată,
folosind raționamentul.
Prelegerea este forma de expunere ce oferă posibilitatea comunicării unui
volum mare de cunoștințe într -o unitate de timp de 1 -2 ore didactice.
Condițiile pe care trebuie să le îndeplinească expunerea sunt: a) aplicarea adecvată
a principiilor didactice; b)Evitarea greșelilor în exprimarea orală și în cea scrisă; c) vocea
profesorului trebuie să fie clară, expresivă cu o tonalitate caldă, apropiată elevilor; d)
folosirea judicioasă a tablei de scris, asigurare a lizibilității scrierii formulelor și a denumirii
substanțelor chimice; e) Evitarea improvizației și pregătirea temeinică a fiecărei prelegeri.
g. Învățarea în grup. Organizare. Jocul didactic. Instruirea asistată de
calculator
Cooperarea (învățarea prin cooperare, în grup) este modalitatea de a studia cu
eficiență o temă complexă, teoretică sau practică, îmbinând inteligența și efortul individual
cu inteligența și efortul grupului. Poate fi folosită în diverse momente ale predării -învățării,
97
echipele de cooperare pot fi formate din elevi cu un nivel de pregătire asemănător
(omogen) sau pot fi formate din elevi cu nivel de pregătire deferit (neomogen).
Etapele învățării prin cooperare:
Stabilirea conținutului de învățare în echipă: temă, obiective, acțiuni de
îndeplinit;
Împărțirea sarcinilor de învățare pe echipe, iar în cadrul echipelor stabilirea
sarcinilor pentru fiecare elev în parte, asigurându -se ca rezolvarea lor să se facă în funcție
de obiectivele generale ale temei și ale tuturor echipelor;
Discutarea în echipe a rezultatelor obținute și apoi corectarea, completarea și
omologarea acestora în cadrul întregului grup.
Cerințele realizării învățării prin cooperare:
Formarea la elevi a capacității și deprinderii dec a se organiza pe echipe, de a -și
desemna coordonatori;
Formarea la elevi a capacității de a împărți materia de studiu în probleme
importante, de a le repartiza pe echipe și pe fiecare membru al echipei;
La împărțirea sarcinilor de învățare se vor lua în considerare posibilitățile reale
ale echipelor și ale fiecărui membru al acesteia;
Trebuie să se îmbine învățarea în echipă dirijată de profeso r, învățarea în
cooperare cu profesorul cu învățarea inde pendentă a echipei .
Instruirea programată constituie una din startegiile de modernizare a
învățământului, în pas cu cele mai noi cuceriri și exigențe ale științei, îndeosebi ale
ciberneticii, electronicii Acest tip de instruire asigură o învățare individualizată, oferind
posibilitatea realizării concomitente și imediate a mai multor evenimente și obiective
didactice:
Stabiliraea obiectivelor operaționale ale învățării;
Stabilirea conținutului materiei de studiu;
Împărțirea materiei de studiu în secvențe informaționale, teme, subteme
demonstrații, probleme, exerciții;
Controlul asupra informațiilor dobândite și relizarea conexiuniii inverse.
Instruirea programată își orientează demersul său didactic pe baza unor principii
specifice și anume:
Principiul pașilor mici -determină divizarea materiei de studiu în secențe
informaționale și reacționale relat iv mici, pentru a ușura succesul învaățării individuale.
98
Principiul participării și învățării active autodetermină pe fiecare elev să
participe și să înțelegă materia parcursă, participând cu răspunsuri sau exerciții la fiecare
temă studiată.
Principiul re petării integrale a materiei:repetarea cunoștințelor anterioare și
stocarea celor noi.
Principiul respectării ritmului individual de învățare.
Principiul asigurării progresului gradat al performanțelor în pregătire.
Principiul conexiunii inverse.
Caracteri stici ale instruirii programate:
Sporește ritmul învățării și reduce timpul de studiu;
Dezvoltă elevilor capacitatera de autocontrol și de conducere a propriei
activități intelectuale;
Necesită menținerea relației profesor -elev, lucrând pe grupe sau cu înt reaga
clasă iar la confruntarea rezultatelor se crează un climat afectiv favorabil, se dezvoltă
spiritul de colectivitate.
h. Algoritmizarea
În mod cu totul general, algoritmizarea este definită ca m etoda de predare –
învățare constâ nd din utilizarea și va lorificarea algoritmilor . Algoritmii reprezintă, la
rîndul lor, suite de operații săvâr șite într -o ordine aproximativ constantă, prin parcurgerea
cărora se ajunge la rezolvarea unei serii întregi de probleme de același tip.
Mai concret, pe plan didactic, algoritmizarea ar însemna găsirea de către profesor
a înlănțuirii necesare (și în același timp cea mai accesibilă pentru elev) a operațiilor
fiecărei activități de învățat, ce se pretează unei astfel de ordonări . Din partea elevului,
algoritmizarea ar impl ica însușirea de către acesta a respectivelor conținuturi, exact în
înlănțuirea în care ele au fost programate de către educator. Odată însușit, algoritmul ar
urma să fie aplicat cu ușurință de cîte ori vor apărea, spre rezolvare, probleme similare.
Situaț iile algoritmizabile su nt numeroase și se pot identifica din abundență în ori ce
domeniu de activitate, nuanțâ ndu-se în forme caracteristice pe schema aproximativă a
categoriilor de algoritmi (algoritmi de recunoaștere, de rezolvare, de transformare etc.),
prezentă deja în lucrările de specialitate. Algoritmii presupun cu necesitate două lucruri:
forma sau succesiunea aproximativ fixă a operațiilor săvîrșite de elev, pe de o parte și
99
prestabilirea lor de către profesor, pe de altă parte. Elevul își însușește pe calea
algoritmizării, cunoștințele sau tehnicile de lucru, prin simpla parcur gere a unei căi deja
stabilite.
Algoritmizarea pune la îndemîna elevului un instrument simplu și operativ,
scutindu -l de efortul de a -l căuta singur și lăsîndu -i disponibilă e nergia spre a o mobiliza în
alte direcții. Pe de altă parte, prin structura lor precisă și pr in mâ nuirea repetată de către
elev, acesta din urmă găsește în algoritmi un sprijin permanent în sensul disciplinării
propriei gâ ndiri și asigurării acurateței pro priei activități (Preoteasa, P., 197233).
Folosirea algoritmilor trebuie fundamentată mai riguros științific, în raport cu
practica pedagogică a trecutului, iar odată cu aceasta să fie mai mult extinși, în comparație
cu același trecut, cînd valorificarea lo r se limita doar la matematică și gramatică (V.
Țîrcovnicu34, 1975, p.235).
Algoritmii nu trebuie să fie dați elevilor de -a gata (sau măcar nu întotdeauna de -a
gata), aceștia să fie antrenați în descoperirea algoritmilor, pe care să -i însușească în mod
activ (C. Cășeru35, 1975; I. Nicola36, 1980).
La fiecare obiect de învățămînt este posibilă utilizarea algoritmizării, în faza de
început a însușirii materiei. Concret, fie că este vorba de limba română, fie de matematică,
fie de limbile străine etc., elevul trebuie să -și însușească mai întîi niște scheme
operaționale relativ fixe, pe care i le indică profesorul. Fără însușirea acestor scheme date
de profesor, practic nu ar fi posibilă învățarea obiectului, decît cu mari dificultăți. Între
acestea se pot enume ra: schema operațională a adunării, scăderii, analizei gramaticale, a
studierii unui capitol de istorie literară, a studierii unei plante etc. Ceea ce trebuie să
sesizeze profesorul este tocmai momentul cînd trebuie renunțat la însușirea algoritmică,
respe ctiv cînd, pe baza schemei operaționale deja însușite, elevul poate adopta o atitudine
euristică.
Algoritmiz are: este o metodă de sine stătătoare, sau este mereu îmbinată cu
celelalte, sau inclusă în ele? Lucrările de pedagogie o consideră cînd metodă (de pildă,
unii autori o includ între metodele active, adică bazată pe acțiune) (V. Țîrcovnicu, 197537,
33 https://www.scribd.com/doc/15887231/Metode -didactice
34 Țârcovnicu, V., Pedagogie generală, Editura Facla, Timișo ara, 1975
35 https://www.scribd.com/doc/15887231/Metode -didactice
36 Nicola I, “Pedagogie” , ediția a 2 -a, revăzută și adăugită, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1994
37 Ibidem 32
100
p.233), cînd o modalitate de învățare în limitele căreia sînt valorificate celelalte metode (de
unde opoziția: strategii algoritmice – strategii euristice ) (I. Nicola, 1980, p.233, 27038).
Algoritmizarea nu este o metodă de sine stătătoare, ci o latură a fiecăreia dintre
metodele cunoscute , dîndu -le acestora o coloratură specifică. Spre exemplu: exercițiul este
o metodă cu o foarte bine reprezentată nuanță alg oritmică la începutul practicării lui, într –
un scop sau altul; la fel, învățarea programată este realizată în bună parte pe baza
algoritmizării. Putem să predăm prin metoda expunerii, sau demonstrației, sau observării
etc. niște conținuturi ce pot fi iniți al algoritmizate, apoi transpuse în formule euristice;
putem spune că există o fază algoritmică a învățării, urmată de o fază euristică , metoda de
predare fiind oricare din cele menționate.
Specificul algoritmizării constă în utilizarea și valorificarea un or prescripții
denumite algoritm. În mod cu totul general, algoritmizarea este definită ca metodă de
predare -învățare constând din utilizarea și valorificarea algoritmilor.
Acesta reprezintă o suită de reguli (operații) efectuate într -o ordine aproximativ
constantă și prin utilizarea cărora se ajunge la rezolvarea unor serii întregi de probleme de
același tip. Ei sunt într -un anumit fel, modele operaționale, care ajută la rezolvarea unor
probleme, micșorând eforturile și timpul de efectuare a acțiunilor, m ărind în același timp
productivitatea muncii intelectuale. Pe plan didactic, algoritmizarea ar însemna găsirea de
către profesor a înlănțuirii necesare a operațiilor fiecărei activități de învățat, ce se pretează
unei astfel de ordonări. Algoritmul presup une îndeplinirea a 2 condiții: formă sau
succesiunea aproximativ fixă a operațiilor și prestabilirea acestora de către profesor. În
funcție de momentul în care intervin în cadrul lecției, se detașează următoarele tipuri de
algoritmi:
Algoritmi de percepere ,
Algoritmi de înțelegere,
Algoritmi de generalizare și sistematizare a cunoștiințelor (formule, concepte);
Algoritmi de recunoaștere (ipotetic, de calcul);
Algoritmi de rezolvare – reguli de rezolvare a unui tip de probleme;
Algoritmi optimali – contribui e la alegerea soluției celei mai bune de rezolvare
dintr -o serie de variante posibile;
Algoritmul de repetare – se bazează pe anumite reguli de transformare a
acțiunilor în reflexe, deprinderi intelectuale;
38 Ibidem34
101
Algoritmi de creație – folosiți în învățare, cerc etare, bazați pe gândire
productivă de tip divergent;
Algoritmi de programe și dialogare cu calculatorul – care folosesc diverse
limbaje de programare, coduri de dialogare.
Din punct de vedere metodologic, construcția unui algoritm didactic / pe baza
integ rării variabilelor care definesc procesul de învățământ – se realizaează în mod gradat,
prin pași succesivi. După C. Lariccia și P. Gherardini (1977, pag.258) această acțiune
începe cu:
Definirea sarcinii ( structurii temei) în termeni de reprezentări și p rocese
Definirea interacțiunilor unui subiect (subiecților) cu sarcina dată în termeni de
competențe elementare (care urmează să știe să facă cu ceea ce știu)
Definirea obiectivelor în ceea ce privește optimizarea dezvoltării sarcinii
(temei) date pe baza competențelor elementare (se are în vedere punerea în acțiune și
valoarea capacităților mintale individule și ale clasei cu care se lucrează)
Definirea controlului (eventual a autocontrolului) necesar, pentru ca din
interacțiunea pașilor anteriori să se ajungă la atingerea obiectivelor preconizate
102
EVIDENȚIEREA EFICIENȚEI METODEI ALGORITMIZĂRII ÎN
ACTUL INSTRUCTIV -EDUCATIV ÎN CADR UL LECȚIEI DE
CHIMIE
Scopul general al cercetării aplicative descrise în lucrarea de față sunt de a realiza
optimizarea predării și învățării chimie în liceu prin folosirea preponderentă a
algoritmi zării atât ca metodă didactică principală, cât și ca procedeu didactic în cadrul altor
metode de învățământ.
Obiective principale ale acestei lucrări sunt:
O1 Realizarea unui sistem de proiecte didactice de chimie în care să fie folosită
predominant algoritmi zarea, atât ca metodă didactică principală, cât ș i ca procedeu didactic
în cadrul altor metode activ -participative.
O2 Punerea în practică a acestor lecții și aplicarea testelor concepute , în vederea
stabilirii eficienței lor, prin compararea rezultatelor inițiale ale elevilor cu cele obținute în
urma a plicării sistematice a metodei algoritmizării;
O3 Inventarierea urmărirea și compararea rezultatelor obținute de elevii claselor
experimentale și de control în diversele etape ale cercetării (la testul inițial, la testele
formative, test sumativ ) și formul area de concluzii.
Valorificarea instructiv educativă a algoritmizării prin realizarea unui sistem de
proiecte didactice de chimie în care să fie folosită predominant algoritmi zarea, atât ca
metodă didactică principală, cât și ca procedeu didactic în cadru l altor metode activ –
participativeși punerea în aplicație a acestora la clasele eșantion experimental (clasa a X -a
A, clasa a XI -a B).
103
Lecția de dobândire de noi cunoștințe – Alcooli
Data :
Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana
Clasa a X -a (1 oră/săptămân ă)
Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași
Programa 5099/9.09.2009
UNITATEA DE ÎNVǍȚARE : Compuși hidroxilici
Titlul lecției: „Alcooli – definiție, nomenclatură, clasificare, obținere, proprietăți.
Etanolul”
Tipul lecției: lecție de dobândir e de noi cunoștințe
Scopul lecției: cunoașterea metodelor principale de obținere a alcoolilor, a proprietăților
fizice
Competențe generale39:
Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în via ța de zi cu zi
Investigarea comport ării unor substan țe sau sisteme chimice
Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corela ții relevante, demonstrând
raționamente deductive și inductive
Comunicarea în țelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea
explica țiilor, în conducerea investiga țiilor și în raportarea rezultatelor
Evaluarea consecin țelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei
persoane și asupra mediului
Competențe specifice40:
Clasificarea compu șilor organici în func ție de natura grupei func ționale
Organizarea cunoștințelor legate de clasele de compu și
Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
Stabilirea unor predic ții în scopul eviden țierii unor caracteristici, propriet ăți, rela ții
Evaluarea măsurii în care concluziile investiga ției sus țin predic țiile ini țiale
Rezolvarea problemelor cantitative/calitative
Justificarea explica țiilor și soluțiilor la probleme
39 Programa școlară a probat ă prin ordin al ministrului num ărul 5097/ 09.09.2009
40 Ibidem39
104
Competențe operaționale:
La sfârșitul lecției elevii trebuie să facă dovada asimilării următoarelor cunoștințe:
Definirea claselor de compuși s tudiați (alcani, alchene, alchine, arene, alcooli);
Dobândirea unui sistem de cunoștințe în scopul formării limbajului chimic;
Scrierea corectă a formulelor compușilor organici studiați;
Denumirea corectă a compușilor organici;
Clasificarea alcoolilor după diferite criterii;
Scrierea ecuațiilor reacțiilor de obținere a alcoolilor prin adiția apei la alchene;
Prezentarea proprietăților fizice ale etanolului, metanolului, glicerinei;
Modelarea proprietăților chimice ale alcoolilor (reacția cu sodiu, reacția d e oxidare cu
agenți de oxidare – oxidare blândă și energică, reacția de esterificare, reacția de ardere)
prin intermediul reacțiilor chimice;
Rezolvarea de exerciții și probleme bazate pe reacțiile de obținere și proprietățile
generale ale alcoolilor
Metod e și procedee didactice: conversația, explicația, problematizarea, modelarea,
experimentul, lucrul cu fișe de activitate experimentală și de exerciții, rezolvarea de xerciții
și probleme; „Știu, vreau să știu, am învățat”, „Gândiți – lucrați în perechi – comunicați”,
„Diagrama Venn”, „Metoda ciorchinelui”, „Metoda cvintetului”
Mijloace de învățământ: fișe de lucru, manualul, tabla, cretă, substanțe chimice (etanol,
sodiu, acid sulfuric, dicromat de potasiu, permanganat de potasiu, sulfat de cupru, acid
acetic), ustensile de laborator (spatule, stativ cu eprubete, cleme, clește, creuzet)
Desfășurarea lecției
105
Momentul
lecției Conținuturi si activități de invățare Strategii didactice
Evaluare Activitatea depusă de Metode și
procedee
didactice Mijloace de
invățământ Forme de
organizare a
activității Profesor Elev
1. Moment
organizatoric Notarea absențelor
Captarea atenției, stabilirea unei
atmosfere de lucru se pregătesc pentru lecție
2.
Actualizarea
cunoștințelor
însușite în
lecțiile
anter ioare Pentru ca elevii să -și amintească
cunoștințele anterioare cu privire la
etanol propun elevilor realizarea în 5
minute a unui table cu trei rubric i unde
fiecare pereche stabilită va sc rie ce știe,
ce vrea să știe, ș i ce au învățat
Notez elevii care vo r respecta timpul
și cerințele Notează în perechi tot ce știu
despre etanol, și ce doresc să
știe “Știu, vreau să
știu, am
învățat” Tablă,
cretă,
Caiet Pe grupe Tabelul astfel
obținut va fi trecut
pe tablă și va rămâne
până se vor epuiza
toate întrebăril e din
rubrica “ vreau să
știu”
Anunțarea
lecției noi Anunț lecția nouă
Notez pe tablă titlul lecției noi:
„Alcooli – definiție, nomenclatură,
clasificare, obținere, proprietăți.
Etanolul” își notează în caietul titlul
lecției noi
conversație Tabla
Creta Individual
4.
Comunicarea
de noi
cunoștințe Prezint câteva lucruri legate de
definiția, clasificarea, obținerea și
proprietățile fizice ale alcoolilor
Adresez întrebări elevilor cu privire la
obținerea alcoolilor Elevii formează perechi
Discută în pere chi și își
compară răspunsurile
Câteva perechi vor împărtăși
întregii clase răspunsurile lor “Gândiți,
lucrați în
perechi –
comunicați” Tablă,
cretă,
Caiet Pe grupe Răspunsurile cele
mai complete vor fi
prezentate pe tablă
5. Fixarea
cunoștințelor Revin asupra cunoștințelor noi, iar
pentru fixarea noilor cunoștințe folosesc
metoda ciorchinelui, prin care ilustrez
metodele de obținere și clasificarea
alcoolilor
Formulez aprecieri, observații și
recomandări cu privire la noțiunile
prezentate, subliniez noț iunile mai dificil
de înțeles
Propun elevilor metoda cvintetului
pornind de la cuvântul “alcool”. Elevii realizează pe grupe
tema propusă
Cei desemnați citesc
produsul realizat
Își notează aprecierile și
subliniază noțiunile mai
interesante
Alcătuiesc str ofe de cinci
versuri pornind de la cuvântul
alcool
“Metoda
ciorchinelui”
“Metoda
cvintetului” Tablă,
cretă,
Caiet Pe grupe Se vor nota pe tablă
ciorchinii cei mai
compleți
Cvintetele cele mai
interesante sunt
notate
106
6. Tema
pentru acasă Precizez leg ătura temei de azi cu cea
ce urmează “Proprietăți chimice ale
alcoolilor”
Propun unui grup de elevi să realizeze
planșe cu efectele alcoolului asupra
organismului Notează tema propusă și
documentația prezentată de
profesor ca sursă de informare conversație
individual
107
Lecția de dobândire de noi cunoștințe – Fenolii
Data:
Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana
Clasa a XI -a (1 oră/săptămână )
Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași
Programa 5099/9.09.2009
UNITATEA DE ÎNVǍȚARE : Com puși hidroxilici
TEMA LECȚIEI : Fenoli.
TIPUL DE LECȚIE : Consolidare și sistematizare
COMPETENȚE SPECIFICE41:
1.1. Descrierea comportării compușilor organici studiați ȋn funcție de clasa de apartenență.
2.2. Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză -efect.
3.1. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație.
4.2. Utilizarea in mod sistematic, a terminologiei specifice, ȋntr -o varietate de contexte de
comunicare.
5.2. Justificarea importanței compușilor o rganici.
COMPETENȚE DERIVATE42:
C1: Folosirea corectă a denumirii compușilor hidroxilici;
C2: Descrierea structurii compușilor hidroxilici;
C3: Să scrie ecuațiile reacțiilor chimice la care participă compușii hidroxilici;
C4: Să coreleze structura cu propri etățile și utilizările substanțelor studiate
C5: Aplicarea cunoștințelor dobândite ȋn rezolvarea unor probleme.
Metode didactice : conversația euristică, explicația, exercițiul, analiza, studiu de caz,
algoritmizarea, lucrul cu manualul, experimentul virtua l.
Metode de evaluare : observarea curentă a comportamentului elevilor, testul,
autoevaluarea.
Mijloace: calculatorul, retoproiectorul, fișe de lucru.
Suport didactic :- Manualul „Chimie” pentru clasa a XI -a C 3,Luminița Alexandrescu,
Irinel Adriana Badea, L uminița Irinel Doicin, Editura Art educațional ;- Internet, software
educaționale pe saiturile didactic.ro, pachete de lecții AeL la „Compuși hidroxilici”
41 Ibidem 39
42 Ibidem 39
108
SCENARIUL LECȚIEI
Secvențe ale
lecției/ timp,
min. Conținuturi si activități de invățare Conținuturi si activități de invățare Activitatea depusă de
Profesor Elevi Metode și
procedee
didactice Mijloace de
invățământ Forme de
organizare a
activității
Moment
organizatoric
(1 min.) Salutul
Notarea absențelor în catalog Pregătirea pentru lecție
Verificarea
temei de acasă
(5-7 min) Verific prin sondaj caietele elevilor cu
tema de acasă.
Fac corectările respective.
Numesc 1 elev la tablă. Corectează greșelile.
Elevul expune tema de acasă
Răspund la întrebările profesorului. exercițiul
conversa ția
euristică caiete,
tabla, creta
Individual
Frontal
Realizarea
sensului
(25 min) Anunț tema lecției și obiectivele. Propun
elevilor lucru cu manualul: – Împart
elevilor fișe de lucru
(anexa 1).
Chem 2 elevi la tablă. (5 min.)
Conform itemului 2 din f ișă propun
experimentul reacției fenolului cu sodiul
Pentru problema din fișă propun 2 metode
de rezolvare. (2 min.)
Prezint la retroproiector un aritmogrif cu
noțiuni din unitatea de învățare compuși
hidroxilici (anexă 2) (3 min.)
Anunț spre rezolvare problema 1 din fișa
de lucru (3 min.) Notează tema în caiete.
Rezolvă exercițiile din manual
Cei 2 elevi rezolvă testul la tablă.
Efectuează experimental reacția
fenolului cu sodiu
Analizează rezolvarea model propusă
de profesor.
Rezolvă aritmogriful pe baza
definiților din fișa de lucru
Rezovă problema
Trag concluzii analiza,
exercițiu,
experiment
virtual
analiza,
algoritmizarea
studiu
de caz
manual
fișe de lucru
retroproiector
manual
Indivuidual
Individual
Feed -back
(10-11 min) – Anunț spre rezolvare problema 2 din fișa
de lucru
-Afișez metodele de rezolvare (anexa 2) Rezolvă în perechi problema
Analizează rezolvarea model propusă
de profesor. analiza
studiu de caz manual,
calculator Pe grupe
Tema pentru
acasă
(1 min.) – La re troproiector afișez tema de acasă
(anexa 2) problema 3 Elevii notează în caiete tema pentru
acasă analiza retroproiector Individual
109
Anexa 1
Test la tema „Rezolvarea exercițiilor și problemelor de calcul la modulul „Compușii
hidroxilici” ”
I.Completați va rianta din paranteză care se potrivește corect afirmațiilor de mai jos:
a) Pentru formula moleculară C 7H8O se pot scrie ……izomeri fenoli(4/3)
b) Hidrochinona conține…………………de oxigen (1 atom/ 2 atomi).
c) Din reacția fenolilor cu metalel e alcaline se degajă……(H 2/O2).
d) Trinitrofenolul se obține în urma unei reacții de……….(adiție/substituție) la nucleul
aromatic
II. Completează următoarea schemă program:
8p
III. Rezolvă problema.
Ce volum de gaz s e degajă din reacția a 9,4 Kg fenol, la 270C și 3 atm cu natriu?
Fenolul Raport atomic
………………… Raport de masa
……………
formulă de
structură
………… formulă moleculară
……………………. ……
ecuația reacției de nitrare avansată
…………………………………….
ecuația reacției cu Na
………………………………………. ecuația reacției de ardere
……………………………………
110
Anexa 1 – Rezolvare
1) a) 3; b) 2; c) H2; d) substituție
3 3 332y
212+ –
5 69,4Kg
15 6
54,38 1054,383300 082,0 107,4300 273 27 2737,4214,9 H ½ + NOHC Na + OHHC
m dm VK tTpTRnV TRnVpH Kmoli x amoli
fenolul raport atomic
C:H:O =6:6:1 Rapor t de masă
36: 3: 8
formulă moleculară
C6H6O
ecuația reacției de nitrare avansată
C6H6O + 3HNO 3 → C 6H3O(NO 2)3 + 3H 2O
ecuația reacției cu Na
C6H5OH + Na → C 6H5O-Na+ + ½ H 2
OHecuația reacției de ardere
C6H6O + O 2 → 6C + 3H 2O
111
Anexa 2
1) Înlocuind de fieca re dată aceeași cifră cu aceeași literă veți obține în aritmogriful de
mai jos pe verticala A -B denumirea unei clase de compuși organici cu funcțiuni simple iar
pe orizontalele: a, i, h, m – denumirea unor elemente chimice; d, e, f, n, p și r- denumirea
unor ustensile de laborator; b, l și o –denumirea tipurilor de compuși organici din
categoria rezultată pe verticală; i și k – denumirea participanților la o reacție chimică; c
…..omogen sau eterogen; s – denumirea procesului chimic din care rezultă apă, dioxid de
carbon și căldură
A
a 1 16 10 13 2 14
B 15 17 14 2 12
c 16 3 17 6 19 17 1
d 17 4 10 5 13 17 19 16
E 1 10 17 5 18 17 19
f 6 4 16 19 5 12 16
g 8 2 9
h 7 8 9 10 2 20 17 14
I 4 10 2 9 5 6 8
j 16 10 9 17 10 17
k 10 17 16 1 19 16 14 19 8
l 16 12 1 2 2 12
m 2 11 8 20 17 14
n 1 8 12 8 14 9 10 5
O 17 14 2 12
4 13 8 5 10 17 19 16
r 1 12 17 6 19 17 3 17 19 16 12 8 1
s 8 18 2 3 17 10 8
B
2) Adrenalina este un hormon cu acțiune asupra reglării tensi unii arteriale și asupra
metabolismului zaharidelor, și are următoarea structură:
a) indicați 2 caracteristici structurale ale adrenalinei; b) calculați
masa moleculară a acesteia si procentul de oxigen; c) stabiliți
natura atomilor de carbon, C 1 și C 2
3) Feno lul are caracter acid și poate reacționa cu metalele
active. a)Scrieți ecuația reacției dintre fenol și potasiu; b)
Calculați volumul de gaz degajat din reacția a 2 moli fenol cu
potasiu.
OH
OH
CH
OHCH2NH CH312
112
Anexa 2. Rezolvare
1)
A
a C A R B O N
b F E N O L
c A M E S T E C
d E P R U B E T A
e C R E U Z E T
f S P A T U L A
g I O D
h H I D R O G E N
i P R O D U S I
j A R D E R E
k R E A C T A N T I
l A L C O O L
m O X I G E N
n C I L I N D R U
o E N O L
p B I U R E T A
r C L E S T E M E T A L I C
s I Z O M E R I
B
2.
tertiar C nular CO x x adrenalinaggO adrenalinagmolgMNOHCalcoolicOHo aNH fenolic OH
NOHC
2 13 13 9
; )3%23,26183480010048 183183 141163113129 ; )2; min ; )1
3 139
3. a) C6H5OH + K → C 6H5O-K+ + ½ H 2
b)
sauHL x2Lx
4,22
212+ –
5 6moli 2
15 6 4,2224,222H ½ + KOHC K + OHHC
L VV
VVnHmol x
mmoli
4,224,2211212 H ½ + KOHC K + OHHC2y
212+-
5 6moli 2
15 6
113
Lecția de consolidare și sistematizare a cunoștințelor
Data :
Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuli ana
Clasa a X -a (1 oră/săptămână )
Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași
Programa 5099/9.09.2009
UNITATEA DE ÎNVǍȚARE : Compuși hidroxilici
TEMA LECȚIEI : Alcooli
TIPUL DE LECȚIE : consolidare și sistematizare a cunoștințelor.
COMPETENȚE S PECIFICE43:
1.2. Descrierea comportării compușilor organici studiați ȋn funcție de clasa de apartenență.
2.2. Formularea de concluzii care să demonstreze relații de tip cauză -efect.
3.1. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o sit uație.
4.2. Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, ȋntr -o varietate de contexte de
comunicare.
5.2. Justificarea importanței compușilor organici.
COMPETENȚE DERIVATE44:
C1: Folosirea corectă a denumirii compușilor hidroxilici (alcooli);
C2: Descrierea structurii alcoolilor;
C3: Formularea de concluzii ȋn urma investigării comportării alcoolilor;
C4: Aplicarea cunoștințelor dobândite ȋn rezolvarea unor probleme.
STRATEGII DIDACTICE :
a) resurse procedurale : conversația euristică, algoritmiz are, exercițiul, modelarea,
problematizarea.
b) resurse materiale : fișe de lucru, , tabla, creta.
c) forme de organizare a activității : activitate individuală și frontală .
BIBLIOGRAFIE : manual (clasa a X -a ,editura Art), culegere ( ,,Culegere de teste.
Exerc iții și probleme” pentru clasa a X -a, editura Art).
43 Ibidem 39
44 Ibidem 39
114
SCENARIUL DIDACTIC:
Momentul lecției
Competențe
derivate
Conținuturi si activități de invățare Strategii didactice
Evaluare Metode și procedee
didactice Mijloace de
invățământ Forme de
orga nizare a
activității
1. Moment
organizatoric – notez absențele si creez condiții pentru ca
lecția să se desfășoare in bune condiții
2. Anunțarea
temei lecției și a
competențelor
urmărite. – anunț elevilor modul de desfășurare al orei:
recapitular ea noțiunilor din unitatea de
invățare ,,Compuși hidroxilici – Alcooli ” prin
rezolvări de exerciții și probleme.
conversație
tabla
creta
3. Recapitularea si
sistematizarea
cunoștințelor
C1;C2;C3;C4
-scriu pe tablă planul de recapitulare :
Compuși hidroxilici – alcooli
a) Denumire.
b) Formule de structură.
c) Etanol: obținere, proprietăți chimice.
– precizez elevilor că ora trecută au studiat
proprietățile etanolului, pe care ora aceasta le
vor consolida prin rezolvări de exerciții și
probleme.
– propun elevilor rezolvarea fișei de lucru ce
cuprinde o sinteză a noțiunilor teoretice.
conversația
exercițiul
algoritmizarea
expunerea
problematizarea
fișa de exerciții
tabla
creta
individual
frontal
-capacitatea de a
scrie și denumi
corect formulele
compușilor
hidroxilici.
– capacitatea de a
rezolva exerciții
pe baza noțiunilor
invățate.
4. Aprecierea
activității elevilor – urmărind permanent activitatea elevilor
evaluez verbal activitatea acestora.
– notez elevii care au/ nu au răspuns la
intrebările puse.
5. Tema pentru
acasă – anunț elevii tema pentru acasă ( fișa de lucru
ex.7 ) individual
115
FIȘĂ DE LUCRU INDIVIDUALĂ
( înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)
1. Denumiți următorii alcooli :
a)
CH3CH
OHCH3 ; b)
CH3CH
OHCH2CH3 c)
CH2CH2
OHCH2
OH
d)
CH2CHCH2OH
2. Următoarele formule moleculare corespund unor alcooli dihidroxilici: a)
C4H6O2 ; b) C 3H8O2 ; c) C 2H6O2. Scrie câte o formulă de structură posibilă pe ntru cele
trei formule moleculare date.
3. Acidul acetic obținut prin fermentația a 575 m L alcool etilic cu densitatea
ρ=0,8g/m L se dizolvă în apă cu obținerea a 2 litri soluție. Determinați concentrația molară
a soluției de acid acetic obținută. (A C = 12 ; A H = 1; A O = 16)
4. Se consideră ca 220 g de soluție de etanol ar reacționa cu 4,6 g de Na. Scrie
ecuația reacției chimice care are loc și calculează concentrația procentuală a soluției de
etanol.( A C = 12 ; A H = 1 ; A O = 16 ; ANa = 23)
5. Peste 200g soluție de etanol de concentrație 20% se adaugă 200 g soluție 45 %
etanol. Soluția astfel obținută este supusă arderii.
a) Calculează concentrația procentuală a soluției de etanol obținută după
amestecare ;
b) Calculează volumul de aer (20%O 2) necesar arderii a jumătate din cantitatea de
etanol din amestecul final ( A C = 12 ; A H = 1 ; A O = 16)
6. Calculează compoziția procentuală masică a etanoatului de sodiu. (A C = 12 ; A H
= 1 ; A O = 16; A Na = 23)
7. Alcoolul etilic se obține prin fermentație al coolică a glucozei sub acțiunea
microorganismelor din drojdia de bere (sacharomyces cerevisiae), conform ecuației:
OHC CO OHCcerevisiaees Sacharomyc
6 2 2 6 12 6 2 2
. Ce cantitate de spirt rafinat (96%
etanol) se obține din 360 Kg glucoză?
116
FIȘĂ DE LUCRU INDIVIDUALĂ
( după efectu area sarcinilor de lucru)
1. a) 2-propanol ; b) 2 -butanol ; c) 1,3 -propandiol ; d) 2 -propen -1-ol
2. a)
tripla legatura legaturi EN 1 2 226242.
CH2 C C CH2
OH OH
b)
saturat compus legaturi EN 0 028232.
CH2 CH CH3
OH OH
c)
saturat compus legaturi EN 0 026222.
CH2 CH2
OH OH
3.
ol eg mm
VmmLgol emL V
tan 460 5758,05758,0 /8,0tan 575
acetic acidg xxOH COOHCH O OHCHCHg
aceti bacteriumgx
60046460
602460
463 2
602 3
molg Mmolg M
OHCOHC
/60 16214 122/46 16116 122
24262
MVMmCd
M 5260600
4.
ol eg xxH NaOCHCH Na OHCHCHg xg
tan 2,9236,4
4622 2 36,4
23462 3
molg MOHC /46 16116122
62
117
%18,4 1002202,9100 %
sd
mmc
5.
? )? )%45tan 200%20tan 200
2211
aerf
Vbcacol eg mscol eg ms
%5,32 100400130400 200 200130 90 4090 1002004540 10020020 100 %
2 12 12211
f ffsd
c g ms ms msg md md mdg mdmdg mdmd
mmc
b)
L V VOL xxOH CO O OHCmolgMol eg md g md
o aerg
LxOHCf f
78,474 95,945 595,944,223 46653 2 346 16116 122tan 6521130
262
22 265
464,2232 6 2
6.
Na t H yO z C xt z y xNag Og Hg Cg sodiudeoat egmolgM ONaHCONaHC
%82,336810023%35,7681005%53,236810016%29,35681002410023 16 5 24 tan 6868 23116115 122
52 5 2
118
7.
spirtKg y ol eKg yol eKg spirtKgol eKg xxOHC CO OHCmolgMmolgM
Kgx
cerevisiaees SacharomycKgOHCOHC
67,19196184 100tan 184tan 96 100tan 184462 1803602 246 16116 122180 166112126
4626 2 2360
1806 12 6626 126
119
Lecția laborator – Alcooli
Data :
Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana
Clasa a X -a (1 oră/săptămână )
Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași
Programa 5099/9.09.2 009
UNITATEA DE ÎNVǍȚARE : Compuși hidroxilici
Titlul lecției: „Alcooli – proprietăți fizico – chimice”
Tipul lecției: lecție de laborator
Scopul lecției: cunoașterea proprietăților fizico – chimice ale alcoolilor
Competențe generale45:
Explicarea unor fen omene, procese, procedee întâlnite în via ța de zi cu zi
Investigarea comport ării unor substan țe sau sisteme chimice
Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corela ții relevante, demonstrând
raționamente deductive și inductive
Comunicarea în țelegeri i conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea
explica țiilor, în conducerea investiga țiilor și în raportarea rezultatelor
Evaluarea consecin țelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei
persoane și asupra mediului
Competențe speci fice46:
Clasificarea compu șilor organici în func ție de natura grupei func ționale
Organizarea cuno ștințelor legate de clasele de compu și
Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
Stabilirea unor predic ții în scopul eviden țierii unor caracteris tici, propriet ăți, rela ții
Evaluarea măsurii în care concluziile investiga ției sus țin predic țiile ini țiale
Rezolvarea problemelor cantitative/calitative
Justificarea explica țiilor și soluțiilor la probleme
Competențe operaționale:
La sfârșitul lecției el evii trebuie să facă dovada asimilării următoarelor cunoștințe:
45 Ibidem 39
46 Ibidem39
120
Definirea claselor de compuși studiați (alcani, alchene, alchine, arene, alcooli);
Dobândirea unui sistem de cunoștințe în scopul formării limbajului chimic;
Scrierea corectă a formulelor comp ușilor organici studiați;
Denumirea corectă a compușilor organici;
Clasificarea alcoolilor după diferite criterii;
Scrierea ecuațiilor reacțiilor de obținere a alcoolilor prin adiția apei la alchene;
Prezentarea proprietăților fizice ale etanolului, metano lului, glicerinei;
Modelarea proprietăților chimice ale alcoolilor (reacția cu sodiu, reacția de oxidare cu
agenți de oxidare – oxidare blândă și energică, reacția de esterificare, reacția de ardere)
prin intermediul reacțiilor chimice;
Rezolvarea de exerc iții și probleme bazate pe reacțiile de obținere și proprietățile
generale ale alcoolilor
Metode și procedee didactice: conversația, explicația, problematizarea, modelarea,
experimentul, lucrul cu fișe de activitate experimentală și de exerciții, rezolvare a de
exerciții și probleme;
Mijloace de învățământ: fișe de lucru, manualul, tabla, cretă, substanțe chimice (etanol,
sodiu, acid sulfuric, dicromat de potasiu, permanganat de potasiu, sulfat de cupru, acid
acetic), ustensile de laborator (spatule, stativ cu eprubete, cleme, clește, creuzet)
Desfășurarea lecției:
121
Momentul
lecției Conținuturi si activități de invățare Strategii didactice
Evaluare Activitatea depusă de Metode și
procedee
didactice Mijloace de
invățământ Forme de
organ izare a
activității Professor elev
1. Moment
organizatoric Notarea absențelor
Distribuirea fișelor de activitate
experimentală și de exerciții
Prezentarea normelor de protecția muncii în
laborator: metanolul și etanolul sunt substanțe
iflamabile, experimentele trebuie să se lucreze
cu atenție
Captarea atenției, stabilirea unei atmosfere de
lucru se pregătesc pentru lecție
frontal
2.
Actualizarea
cunoștințelor
însușite în
lecțiile
anterioare Se vor reaminti noțiunile referitoare la
clasificarea și denumirea alcoolilor prin
rezolvarea exercițiului 1 din fișa de exerciții
Se verifică cunoștințele referitoare la
metodele de obținere a alcoolilor prin
rezolvarea exercițiului 2 din fișa de exerciții răspund la întrebări
rezolvă sub îndrumarea
profeso rului exercițiile din
fișa de lucru propuse de
acesta modelare
conversația
exercițiul
algoritmizarea
fișa de exerciții
tabla
creta
frontal
capacitatea
de a scrie și
denumi corect
formulele
compușilor
hidroxilici.
capacitatea
de a rezolva
exerciții pe
baza noțiunilor
invățate
3. Anunțarea
lecției noi anunț elevilor modul de desfășurare al orei:
efectuarea unor experimente chimice prin care
se va pune în evidență principalele proprietăți
fizice și chimice ale alcoolilor
scriu pe tablă titlul lecției :
“Alcooli – proprietăți fizico -chimice” își notează în caietul
titlul lecției noi
Conversație Tabla
Creta Individual
122
4.
Comunicarea
de noi
cunoștințe organizez elevii pe grupe
supraveghez elevii împreună cu laborantul
datorită proprietăților inflamab ile ale etanolului
recomand elevilor completarea fișelor de
lucru
verific la tablă scrierea corectă a ecuațiilor
reacțiilor chimice, ce stau la baza
experimentelor efectuate organizați pe grupe
realiz ează experimentele
cuprinse în fișa de lucru
completea ză fișa de
lucru și vor scrie la tablă
ecuațiile reacțiilor chimice
efectuate
notează în caiete
principalele proprietăți
fizice ale alcoolilor
scriu în caiete alte
exemple pentru reacțiile
întâlnite în fișa de lucru la
experimentele 2..6
Algoritmizarea
problematizarea
experimental de
laborator
Fișa de lucru
pentru activitatea
experimentală
Substanțe
chimice
Ustensile de
laborator
Tabla
creta
prin
efectuarea
experimentului
1 elevii vor
observa
proprietățile
fizice ale
etanolului și
glicerinei
se efectue ază
experimentele
2,3,4,5,6 din
fișa de
activitate
experimental
prin
experimentul 7
identifică
glicerina
5. Fixarea
cunoștințelor Propun elevilor spre realizare schemadin fișa
de lucru cu exerciții Rezolvă schema din fișa
de lucru conversație individua l
6. Tema
pentru acasă Propun spre rezolvare exercițiul 3 din fișa
de lucru Notează tema în caietul
de notițe individual
123
Fișă de exerciții
(înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)
1. Care dintre formulele de mai jos corepsund unor alcooli:
a) b)c)
d)e)f)CH3 C
CH3CH3
CH O
CH3 C
CH3OH
C
CHOH
CH3 CH3CH2 OHCH2 C
CH3CH
OHCH3 CH2 C
CH3C
ClCH2
COOH
OHCH3 CH
OHCH
CHCH
OHCH
OHCH3
CH3CH3
g) CH2 CH CHCH3
OH
2. Denumiți alcoolii de la exercițiul anterior
3. Se dă schema:
CH3CH2OH + O2 (bacterium aceti)
A + H2O
+ [O] KCrO7/H2SO4
D + H2OH2SO4
– H2OB+ AC + H2O
Identificați substanțele din schemă notate cu litere, scrieți ecuațiile reacțiilor chimice
cuprinse în schemă
4. 83 g amestec de etanol și 1 -propanol în raport molar 1:2 se deshidratează pentru a
obține alchene. a) scrieți ecuațiile reacțiilor de deshidratare a alcoolilor mai sus menționați;
b) calculați compoziția procentuală masică a amestecului de alcooli; c) calculați volumul
de aer (20% O 2) necesar arderii a jumătate din masa amestecului de alcooli;
124
Fișă de exerciții
(după efectuarea sarcinilor de lucru)
1. b; d; f; g;
2. b: 3-metil -3-buten -2-ol
d: 3-izopropil -2,4,5 -hexantriol
f: 2-izopropil -3-metil -1,2,3 -butantriol
g: 3-buten -2-ol
3.
A: CH 3COOH
B: CH 2=CH 2
C: CH 3COOCH 2CH 3
D: CH 3CHO
CH3CH2OH + O2 (bacterium aceti)
CH3COOH + H2O
+ [O] KCrO7/H2SO4
CH3CHO + H2OH2SO4
– H2OCH 2=CH 2+ CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2O
4.
a)
CH3 CH2OH
-H2OCH2 CH2
CH3 CH CH3
OH-H2OCH2 CH CH3
b)
moli x x x m mx mm
xMm
nMmnx mm
xMm
nMmnmolgMmolgMxx x molar raport
OHC OHCOHCOHC
OHCOHC
OHCOHCOHC
OHCOHC
OHCOHCOHC
5,0 83 120 46 83120602464660 16118 12346 16116 1222: 2:1
83 628383
8383
836262
6262
628362
125
OHC bOHC aOHCb OHCaOHCg OHCg amestecgg x m OHCmolg x m OHC moli
OHCOHC
8 36 28 3 6 28 3 6 28 36 2
%29,728310060%71,278310023% % 10060 23 8360 120 123 46 5,0
8362
c)
jumătate din amestec →
propanol g mol eg mOHC OHC 230 ; tan 5,11
83 62
3323
2 2
4,22
29230
608 323
2 2
4,22325,11
466 2
3362,675 52,674,508,164,502604,229304 3298,16464,2235,113 2 3
2233
dm V Vdm VOdm aOH CO O OHCOdm aOH CO O OHC
O aerOdma gdma g
126
Fișă de activitate experimentală
(înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)
Denumire
experiment Ustensile și
substanțe
necesare Mod de lucru Observații Ecuația reacției chimice Concluzii
Solubilitatea
alcoolilor Stativ cu
eprubete, apă,
etanol și
glicerină Introdu în 2 eprubete ce conțin apă
aproximativ 2 -3 mL etanol și respectiv
glicerină. Ce observați?
Reacția
alcoolilor cu
sodiu Apă, etanol,
eprubete, sodiu
metalic, clește
metalic, hârtie de
filtu, cuțit,
fenolftaleină Scoateți cu ajutorul cleștelui metal ic din
sticla cu reactiv sodiul metalic, tăiați cu
ajutorul cuțitului două bucățele mici de
sodiu, uscați -o pe hârtia de filtru. Introdu
în două eprubete câte aproximativ 2 -3 mL
apă și respectiv etanol. Turnați 2 -3
picături de fenolftaleină în fiecare
eprubetă. Adăugați în fiecare eprubetă apoi
câte o bucățică de sodiu metalic. Ce
observați? Aprindeți un chibrit la gura
fiecărei eprubete. Ce observi?
Oxidarea
blândă a
alcoolilor
(demonstrativ)
* Soluție apoasă
K2Cr2O7 5%,
soluție apoasă
H2SO 4 20%,
soluție etanol,
spirtieră, chibrit,
eprubetă, clește
de lemn Prepară un amestec oxidant din
aproximativ 2 mL soluție apoasă K 2Cr2O7
5% și 1 mL soluție apoasă H 2SO 4 20%.
Adaugă apoi aproximativ 1 mL etanol și
încălzește ușor în flacăra spirtierei. Ce
observi? Oxigenul atomic se formează prin reacția:
K2Cr2O7 + H 2SO 4→ K 2SO 4 + Cr 2(SO 4)3 + 4H 2O + 3[O]
Oxidarea
energică a
alcoolilor
(demonstrativ)
* Soluție apoasă
KMnO 4 , soluție
apoasă H 2SO 4 ,
soluție etanol,
eprubetă Se toarnă într -o eprubetă aproximativ 2 -3
mL soluție acidă de KMnO 4. Încălzește
eprubeta apoi adaugă etanolul picătură cu
picătură până la dispariția culorii. Ce
observi? Oxigenul atomic se formează prin reacția:
2KMnO 4 + 3H 2SO 4→ K 2SO 4 + MnSO 4 + 3H 2O + 5[O]
Arderea
alcoolilor Creuzet, etanol,
chibrit Într-un creuzet se introduc aproximativ 2 -3
mL etanol și se aprind cu un chibrit
127
Reacția de
esterificare Eprubetă, soluții
apoase etanol,
acid sulfuric,
acid acetic,
spirtieră, chibrit,
clește de lemn Într-o eprubetă ce conține etanol introdu
apoximativ 2 -3 mL soluție apoasă de acid
acetic și 1 mL soluție apoasă de acid
sulfuric., agitând mereu. Încălziți apoi
eprubeta la flacăra unei spirtiere
Identificarea
glicerinei Soluție apoasă
sulfat de cupru,
hidroxid de
sodiu, glicerină,
eprubetă
Prepară o soluție bazică de sulfat de cupru,
(într-o eprubetă ce conține soluție apoasă
de sulfat de cupru adaugă aproximativ 2 -3
mL soluție apoasă de hiroxid de natriu),
apoi se adaugă câteva picături de glicerină.
Ce observi?
Observație: experiment ele notate cu * se fac demonstrativ deoarece la clasele cu 1 oră pe săptămână nu sunt cuprinse în programă
128
Fișă de activitate experimentală
(după efectuarea sarcinilor de lucru)
Denumire
experiment Ustensile și
substanțe
necesare Mod de lucru Observații Ecuația reacției chimice Concluzii
Solubilitatea
alcoolilor Stativ cu
eprubete, apă,
etanol și
glicerină Introdu în 2 eprubete ce
conțin apă aproximativ 2 -3
mL etanol și respectiv
glicerină. Ce observați? Etanolul și
glicerina se
dizolvă în
apă Sunt procese fizice Etanolul și
glicerina sunt
ușor solubile în
apă
Reacția
alcoolilor cu
sodiu Apă, etanol,
eprubete, sodiu
metalic, clește
metalic, hârtie
de filtu, cuțit,
fenolftaleină Scoateți cu ajutorul cleștelui
metalic din sticla cu reactiv
sodiu l metalic, tăiați cu
ajutorul cuțitului două
bucățele mici de sodiu,
uscați -o pe hârtia de filtru.
Introdu în două eprubete
câte aproximativ 2 -3 mL
apă și respectiv etanol.
Turnați 2 -3 picături de
fenolftaleină în fiecare
eprubetă. Adăugați în
fiecare epr ubetă apoi câte o
bucățică de sodiu metalic.
Ce observați? Aprindeți un
chibrit la gura fiecărei
eprubete. Ce observi? Se dagajă un
gaz care
arde. Soluția
are caracter
bazic mai
slab decât
NaOH Na + H 2O → NaOH + ½ H 2↑
Na + CH 3CH 2OH → CH 3CH 2O-Na+ + H 2↑ Alcoolul etilic
are caracter slab
acid
Oxidarea
blândă a
alcoolilor
(demonstrativ)
* Soluție apoasă
K2Cr2O7 5%,
soluție apoasă
H2SO 4 20%,
soluție etanol,
spirtieră,
chibrit,
eprubetă, clește
de lemn
Prepară un amestec oxidant
din aproximativ 2 mL
soluție ap oasă K 2Cr2O7 5%
și 1 mL soluție apoasă
H2SO 4 20%. Adaugă apoi
aproximativ 1 mL etanol și
încălzește ușor în flacăra
spirtierei. Ce observi?
Apare o
colorație
verde (Cr3+)
Se simte un
miros de
mere verzi Oxigenul atomic se formează prin reacția:
K2Cr2O7 + 4H 2SO 4→ K 2SO 4 + Cr 2(SO 4)3 + 4H 2O + 3[O]
CH 3CH 2OH + [O] → CH 3CHO + H 2O Alcoolii se
oxideazăblând
la compuși
carbonilici în
prezența
K2Cr2O7 +
H2SO 4
129
Oxidarea
energică a
alcoolilor
(demonstrativ)
* Soluție apoasă
KMnO 4 ,
soluție apoasă
H2SO 4 , soluție
etanol, eprubetă Se toarnă într -o eprubetă
aproximativ 2 -3 mL soluție
acidă de KMnO 4. Încălzește
eprubeta apoi adaugă
etanolul picătură cu picătură
până la dispariția culorii. Ce
observi? Se
decolorează
soluția
violet de
KMnO 4, Oxigenul atomic se formează p rin reacția:
2KMnO 4 + 3H 2SO 4→ K 2SO 4 + MnSO 4 + 3H 2O + 5[O]
CH 3CH 2OH + 2[O] → CH 3COOH + H 2O Alcoolii se
oxideazăenergic
la compuși
carboxilici cu
KMnO 4 +
H2SO 4
Arderea
alcoolilor Creuzet, etanol,
chibrit Într-un creuzet se introduc
aproximativ 2 -3 mL etan ol
și se aprind cu un chibrit Se observă
culoarea
albastră a
flăcării CH 3CH 2OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2O
Reacția de
esterificare Eprubetă,
soluții apoase
etanol, acid
sulfuric, acid
acetic, spirtieră,
chibrit, clește
de lemn Într-o eprubetă ce conține
etanol introdu apoximativ
2-3 mL soluție apoasă de
acid acetic și 1 mL soluție
apoasă de acid sulfuric.,
agitând mereu. Încălziți
apoi eprubeta la flacăra unei
spirtiere Se simte un
miros plăcut
datorită
formării
esterului
CH3CH2OH H2SO4
+ CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O Se formea ză
esteri, compuși
cu miros plăcut
Identificarea
glicerinei Soluție apoasă
sulfat de cupru,
hidroxid de
sodiu,
glicerină,
eprubetă
Prepară o soluție bazică de
sulfat de cupru, (într -o
eprubetă ce conține soluție
apoasă de sulfat de cupru
adaugă aproximat iv 2-3 mL
soluție apoasă de hiroxid de
natriu), apoi se adaugă
câteva picături de glicerină.
Ce observi? Se formează
un precipitat
albastru
CH2 OH
CH
CH2 OHOH
glicerina+Cu(OH)2CH2O-
CH
CH2 OHO-Cu2+
+ 2H2O
Se formează
glicerat de
cupru
Observație: experimentele notate cu * se fac demonst rativ deoarece la clasele cu 1 oră pe săptămână nu sunt cuprinse în programă
130
Lecția laborator – Fenoli
Data :
Prof. Mareș( Mandiuc) Elena Iuliana
Clasa a XI -a (1 oră/săptămână )
Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași
Programa 5099/9.09.20 09
Titlul lecției: „Fenoli – proprietăți chimice”
Tipul lecției: lecție de însușire de noi cunoștințe cu experiment integrat
Scopul lecției: cunoașterea proprietăților chimice ale fenolilor
Competențe generale47:
Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în via ța de zi cu zi
Investigarea comport ării unor substan țe sau sisteme chimice
Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corela ții relevante, demonstrând
raționamente deductive și inductive
Comunicarea în țelegerii conceptelor în rezolva rea de probleme, în formularea
explica țiilor, în conducerea investiga țiilor și în raportarea rezultatelor
Evaluarea consecin țelor proceselor și acțiunii produselor chimice asupra propriei
persoane și asupra mediului
Competențe specifice48:
Clasificarea comp ușilor organici în func ție de natura grupei func ționale
Organizarea cuno ștințelor legate de clasele de compu și
Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
Stabilirea unor predic ții în scopul eviden țierii unor caracteristici, propriet ăți, rela ții
Evaluarea măsurii în care concluziile investiga ției sus țin predic țiile ini țiale
Rezolvarea problemelor cantitative/calitative
Justificarea explica țiilor și soluțiilor la problem
Competențe operaționale:
La sfârșitul lecției elevii trebuie să facă dova da asimilării următoarelor cunoștințe:
Definirea claselor de compuși studiați (alcani, alchene, alchine, arene, alcooli, fenoli);
47 Ibidem39
48 Ibidem39
131
Dobândirea unui sistem de cunoștințe în scopul formării limbajului chimic;
Scrierea corectă a formulelor compușilor organici s tudiați;
Denumirea corectă a compușilor organici;
Clasificarea fenolilor după numărul grupărilor hidroxil;
Scrierea ecuațiilor reacțiilor de obținere a fenolilor prin metoda topirii alcaline;
Prezentarea proprietăților fizice ale fenolilor;
Modelarea propr ietăților chimice ale fenolilor (reacția cu hidroxid de sodiu, acizi
organici slabi – ce pun în evidență caracterul slab acid al fenolului, reacția de clorurare,
nitrare, sulfonare) prin intermediul reacțiilor chimice;
Rezolvarea de exerciții și probleme b azate pe reacțiile de obținere și proprietățile
generale ale fenolilor
Metode și procedee didactice: conversația, explicația, problematizarea, modelarea,
experimentul, lucrul cu fișe de lucru și de exerciții, rezolvarea de exerciții și probleme;
Mijloace de învățământ: fișe de lucru, manualul, tabla, cretă, substanțe chimice (fenol,
hidroxid de sodiu, acid acetic, clorură ferică), ustensile de laborator (spatule, stativ cu
eprubete)
Desfășurarea lecției:
132
Momentul
lecției Conținuturi si activități de in vățare Strategii didactice
Evaluare Activitatea depusă de Metode și
procedee
didactice Mijloace de
invățământ Forme de
organizare
a
activității Professor elev
1. Moment
organizatoric Notarea absențelor
Distribuirea fișelor de activitate
experimentală și de exerciții
Prezentarea normelor de protecția
muncii în laborator: fenolul și hidroxidul
de sodiu sunt substanțe caustic produc
arsuri dureroase pe piele și de aceea
trebuie să se lucreze cu foarte mare
atenție
Captarea atenției, stabilirea unei
atmosfere de lucru se pregătesc pentru lecție
frontal
2.
Actualizarea
cunoștințelor
însușite în
lecțiile
anterioare Se vor reaminti noțiunile referitoare la
clasificarea și denumirea fenolilor prin
rezolvarea exercițiului 1 din fișa de
exerciții
Se verifică cunoștințele referitoare la
metodele de obținere a fenolilor prin
rezolvarea exercițiului 2 din fișa de
exerciții răspund la întrebări
rezolvă sub îndrumarea
profesorului exercițiile din fișa
de lucru propuse de acesta modelare
conversația
exercițiul
algoritmizarea
fișa de
exerciții
tabla
creta
frontal
capacitatea de a scrie
și denumi corect
formulele compușilor
hidroxilici.
capacitatea de a
rezolva exerciții pe
baza noțiunilor
invățate
133
3. Anunțarea
lecției noi
anunț elevilor modul de des fășurare al
orei: efectuarea unor experimente
chimice prin care se va pune în evidență
câteva proprietăți chimice ale fenolilor
scriu pe tablă titlul lecției :
“Fenoli – proprietăți chimice”
explic elevilor faptul că fenolii dau
două tipuri d e reacții:
reacții specific grupării –OH
reacții date de nucleul aromatic
organizez elevii pe grupe
supraveghez elevii împreună cu
laborantul datorită efectului caustic al
fenolului
recomand elevilor completarea fișelor
de lucru
verific la tablă scriere a corectă a
ecuațiilor reacțiilor chimice, ce stau la
baza experimentelor efectuate
trec în revistă reacțiile de substituție
ale nucleului aromatic: reacția de
halogenare, nitrare, sulfonare, alchilare și
reacțiile de adiție a halogenilor și
hidrogenul ui elevii organizați pe grupe
realiz ează experimentele
cuprinse în fișa de lucru
elevii completează fișa de
lucru și vor scrie la tablă
ecuațiile reacțiilor chimice
efectuate
conversație
expunerea
problematizar
ea
experimental
de laborator Fișa de lucru
pentru
activitatea
experimentală
Substanțe
chimice
Ustensile de
laborator
Tabla
creta
Individual
Pe grupe prin efectuarea
experimentului 1 din
fișa de lucru, elevii vor
observa caracterul acid
al fenolului
prin efectuarea
experimentului 2 se
identifică fe nolul –
reacție specific
grupării hidroxil
prin efectuarea
experimentului 3 vor
obține 2,4,6 –
tribromofenolul în
urma unei reacții de
halogenare specifice
nucleului aromatic
4. Aprecierea
activității
elevilor urmărind permanent activitatea elevilor evaluez verbal activitatea
acestora.
notez elevii care au/ nu au răspuns la intrebările puse.
notez elevii care au efectuat corect experimentele din fișa de lucru pentru
activitatea experimental
conversație
individual
5. Fixarea
cunoștințelor Propun ele vilor spre realizare schema
4din fișa de lucru cu exerciții Rezolvă schema din fișa de
lucru conversație
individual
6. Tema
pentru acasă Propun spre rezolvare exercițiul 5 din
fișa de lucru Notează tema în caietul de
notițe individual
134
Fișă de lu cru individuală – exerciții și probleme
(înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)
1. Se dau următorii compuși hidroxilici:
OH
OHOH
OH
OHCH3
OH
OHCH3
OH OHOHA) B) C)
D)E) F)
a) Denumiți compușii hidroxilici de mai sus; b) clasificați acești compuși după numărul
grupărilor hidrox il din moleculă
2. Se dă schema:
+HNO3H2SO4H2SO4
B C DNaOH NaOH
-H2O – H2O – H2O- Na2SO3A
a) Identificați substanțele A,B,C și D din schemă; b) scrieți ecuațiile reacțiilor chimice
întâlnite în schemă
3. Scrie ecuațiile următoarelor reacții:
a) Hidrochinonă + 2 NaOH→ b)Fenol + 3 Br 2 →
c) Fenol + 3 HNO 3 → d)
OH+2H2SO42
e) fenol + 3H 2→
4. Completați schema de mai jos:
topire
alcalinareactii la gruparea OH
FENOLIreactia cu NaOHreactia de culoare
reactii la nucleul aromaticreactia de substitutiereactia de halogenare
reactia de nitrare
reactia de sulfonare
reactia de hidrogenare
reactia de halogenarereactia de aditie
5. Calculați cantitatea în grame de tribromofenol obținută prin bromurarea avansată a
fenolului cu 800 g de brom.
135
Fișă de lucr u individuală – exerciții și probleme
(după efectuarea sarcinilor de lucru)
1. a) A – 1,2-benzendiol (pirocatechol);
B – 1,2,3 -benzentriol (1,2,3 -trihidroxibenzen; pirogalol);
C – 2-metilfenol ( o-crezol);
D – α- nafatlenol (1 -hidroxinaftalina, α-naftol);
E – 3-metil -1,5-benzendiol (orcină);
F – benzenol (hidroxibenzen, fenol)
b) A – fenol dihidroxilic
B – fenol trihidroxilic
C – fenol monohidroxilic
D – fenol monohidroxilic
E – fenol dihidroxilic
F – fenol monohidroxilic
2. a)
NO2
A: B:NO2
SO3HNO2
SO3NaNO2
OHC: D:
b)
+HNO3H2SO4 H2SO4
NaOH NaOH-H2O – H2O
– H2O – Na2SO3NO2 NO2
SO3H
NO2
SO3HNO2
SO3NaNO2
OH
3.
136
a)OH
OH+ 2NaOHO-Na+
O-Na+
b)OH
+ 3 Br2OH
Br
BrBr
+ 3HBr
c)OH
+ 3 HNO3OH
NO2
NO2O2N
+ 3H2O
d)OH
+ 2H2SO4OH
SO3H
2OH
SO3H+ 2H2O+
e)OH
+ 3H2OH
5.
OH
+ 3 Br2OH
Br
BrBr
+ 3HBr800g
3*160x g
331
g x 66,5511603331 800
Fișă de lucru – activitate experimentală
(înainte de efectuarea sarcinilor de lucru)
Denumire
experiment Substanțe și ustensile necesare Mod de lucru Observații Ecuația reacției chimice Concluzii
Caracterul acid al
fenolului Eprubetă, spatulă, fenol ( C6H6O),
soluție apoasă hidroxid de natriu
(NaOH) Introdu într -o eprubetă aproximativ
1 g fenol. Adaugă apoi aproximativ
2-3 mL soluție apoasă hidroxid de
natriu. Ce observați?
Eprubetă, spatulă, fenol, soluție apoasă
hidroxid de natriu, soluție apoasă acid
acetic Peste conținutul eprubetei de la
experimentul anterior adăugați 1 -2
mL soluție apoasă de acid acetic. Ce
observați?
Reacția de
culoare Eprubetă, fenol, soluție apoasă clorură
ferică (FeCl 3) Introdu într -o eprubetă fenol, adaugă
apoi cu pip eta soluție apoasă de
clorură ferică. Ce observați? →
O-FeCl2+
138
Fișă de lucru – activitate experimentală
(după efectuarea sarcinilor de lucru)
Denumire
experiment Substanțe și
ustensile
necesare Mod de lucru Observații Ecuația reacției chimice Concluzii
Caracterul
acid al
fenolului Eprubetă,
spatulă, fenol
(C6H6O),
soluție apoasă
hidroxid de
natriu (NaOH) Introdu într -o
eprubetă aproximativ
1 g fenol. Adaugă
apoi aproximativ 2 -3
mL soluție apoasă
hidroxid de natriu. Ce
observați? Fenolul a
reacționat cu
soluția
apoasă de
NaOH
OH+NaOH O-Na++H2O Fenolul are
caracter slab
acid
Eprubetă,
spatulă, fenol,
soluție apoasă
hidroxid de
natriu, soluție
apoasă acid
acetic Peste conținutul
eprubetei de la
experimentul an terior
adăugați 1 -2 mL
soluție apoasă de acid
acetic. Ce observați? Apar picături
uleioase de
fenol
OH O-Na++ CH3COOH + CH3COO-Na+ Fenolul este un
acid mai slab
decât acidul
acetic putând fi
scos din sărurile
sale de către
acesta
Reacția de
culoare Eprube tă,
fenol, soluție
apoasă clorură
ferică (FeCl 3) Introdu într -o
eprubetă fenol,
adaugă apoi cu pipeta
soluție apoasă de
clorură ferică. Ce
observați? Fenolul dă o
colorație
violet
intensă
OH O-FeCl2++ FeCl3 + HCl
Valorificarea instructiv educativ ă a algoritmizării prin aplicarea testelor concepute ,
în vederea stabilirii eficienței lor, prin compararea rezultatelor inițiale ale elevilor cu cele
obținute în urma aplicării sistematice a metodei algoritmizării.
Metodologia cercetării
S-a urmărit dac ă utilizarea predominantă a algoritmizării în sisteme metodologice
activizante poate conduce la creșterea randamentului școlar, respectiv la asimil area cu
ușurință a cunoștințelor de chimie în liceu precum și la punerea în practică a noțiunilor
chimice .
Argumentul cercetării de față este folosirea sistematică a algoritmizării atât ca
metodă, cât și ca procedeu didactic în cadrul altor metode activ -participative în procesul de
predare -învățare a chimiei , mai exact la unitatea de învățare “Compuși hidroxili ci” prin
utilizarea fișelor de lucru în procesul predării noțiunilor specific e dar și a testelor pentru
evaluarea rezultatelor învățării .
Se urmărește randamentul școlar, respectiv performanțele elevilor, reflectate atât în
gradul de înțelegere și a noțiun ilor predate, cât și în gradul de reținere a lor, respectiv în
ușurința cu care elevii rezolvă problemele, atât în clasă sub directa îndrumare a
profesorului, cât și în mod independent.
Pentru demonstarea eficienței utilizării metodei algoritmizării în lec țiile de chimei, s –
au utilizat patru clase eșantion din cadrul Liceului Tehnologic de Mecatronică și
Automatizări Iași .
Descrierea claselor eșantion:
Clasa eșantion experimental: clasa a X -a A, specia lizarea – tehnician mecatronist.
Clasa eșantion de con trol: clasa a X -a B, specializarea – electrician electronist
auto.
Clasa eșantion de control : clasa a XI – a A, specializarea – tehnician mecatronist.
Clasa eșantion experimental: clasa a XI -a B, specializarea – tehnician proiectant
CAD
Asupra eșantionul ui experimental, clasa a X -a A/ a XI -a B, s-a acționat cu ajutorul
algoritmizării atât în lecțiile de comunicare de noi cunoștințe, cât și în cele de fixare,
consolidare, recapitulare și sistematizare a cunoștințelor prin lecții de laborator sau în cele
de dobândire de noi cunoștințe prin lucrare experimentală integrată .
140
La clasa a X -a B/ a XI -a A s-a procedat la însușirea noțiunilor referitoare la unitatea
de învățare “Compuși hidroxilici” folosind metode clasice de predare -învățare .
S-au aplicat aceleași teste ambelor clase de a X -a și respective claselor a XI -a, iar
rezultatele obținute au fost evidente, conducând la o concluzie sigură: algoritmizarea
ușurează munca profesorului în predarea anumitor noțiuni de chimie și ajută elevii în a găsi
calea cea ma i sigură în înțelegerea multor noțiuni și în rezolvarea problemelor de chimie .
ETAPELE CERCETĂRII PRIVIND EFICIENȚA UTILIZĂRII METODEI
ALGORITMIZĂRII
Etapa inițială : a constat în aplicarea unui test de evaluare inițială ambelor
eșantioane de elevi, având un caracter constatat iv.
Etapa intervenției ameliorative: a constat în aplicarea algoritmizării eșantionului
experimental, clasa a X -a A și respectiv clasa a XI-a B, în orice tip/variantă de lecție, iar
la clasa a X -a B și la clasa a XI-a A s-au utilizat metodele clasice expozitive.
După parcurgerea fiecărei etape din unitatea de învățare “Compuși hidroxilici –
Alcooli ” pentru clasele a X -a și respectiv „Compuși hidroxilici – Fenoli” la clasele a XI -a
prin predare + fixare + rezolvare de exerciții și probleme (1. clasificare, izomerie,
nomenclatură; 2. Metode de obținere, proprietăți fizico -chimice ) s-a aplicat la cele două
clase eșantion / pe nivel un test de etapă, ce cuprindea itemi din materia studiată până la
momentul respectiv.
Etapa evaluări i: a avut un caracter comparativ și a constat în aplicarea unui test de
evaluare finală ambelor eșantioane de elevi / pe nivel și anali zarea situației i nițiale,
intermediare și finale la clasa a X -a A/a XI -a B.
141
Descrierea etapelor cercetării
1) Etapa inițială: La clasele a X -a pentru această etapa s -a utilizat un test proiectat
în funcție de scopul prezentei cercetări , ce a fost elaborat pe baza programei școlare
naționale49, prin care s -au analizat următoarele competențe:
Descrierea comport ării sp eciilor chimice studiate într -un context dat
Diferen țierea substan țelor chimice dup ă natura interac țiunilor dintre atomi, ioni,
molecule
Explicarea observa țiilor efectuate în scopul identific ării unor aplica ții ale speciilor
și proceselor chimice studiate
Efectuarea de investiga ții pentru eviden țierea unor caracteristici, propriet ăți, rela ții
Colectarea informa țiilor prin observ ări calitative și cantitative.
Formularea de concluzii folosind informa țiile din surse de documentare, grafice,
scheme, date exper imentale care s ă răspund ă ipotezelor formulate
Analizarea problemelor pentru a stabili contextul, relațiile relevante, etapele
rezolv ării
Integrarea rela țiilor matematice în rezolvarea de problem e
Evaluarea strategiilor de rezolvare a problemelor pentru a lua decizii asupra
materialelor/condi țiilor analizate
Modelarea conceptelor, structurilor, rela țiilor, proceselor, sistemelor
Folosirea corect ă a terminologiei specifice chimiei
Respectarea și aplicarea normelor de protec ție personal ă și a mediului
Anticiparea efectelor unor ac țiuni specifice asupra mediului înconjur ător
49 Ibidem39
142
Test inițial Clasa a X -a
I. Scrieți pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre
următoarele afirmații:
1) Izotopul elementului chimic neon, care are în nucleul atomic 22 nucleoni și sarcina
nucleară +10, are simbolul chimic ………………… (12
10 Ne / 22
10 Ne).
2) În stare………………cristalele de NaCl nu conduc curentul electric (solidă/lichidă).
3) Un orbital de tip d conține maximum ……………..electroni (doi/zece).
4) Reac ția chimicǎ dintre soluția de acid clorhidric și soluția de amoniac este o reacție
……….(acido -bazicǎ/de oxido -reducere).
5) Într-un ion negativ, numărul protonilor din nucleul atomic este mai…………decât
numărul electronilor din învelișul electronic ( mic/ mare ). 2p
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaia de examen numai litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1) Elementul chimic situat în grupa a III -a principală (13), perioada 3, are numărul atomic
Z: a) 11; b)12; c) 13; d)14
2) În molecula de azot, între atomii de azot se realizează: a) o legătură covalentă dublă; b)
trei legături covalente simple; c) o legătură covalentă polară; d) o legătură covalentă triplă;
3) Este corectă afirmația referitoare la h idroxidul de sodiu: a) în soluție apoasă este o bază
slabă; b) nu reacționează cu clorul; c)este o bază mai tare decât amoniacul; d) este un
amfolit acido -bazic;
4) Formează ioni pozitivi divalenți cu configurația electronică 1s22s22p6 elementul chimic
situat în Tabelul periodic al elementelor în: a) grupa VIII A (18) ; b) perioada 3 ; c) grupa
VI A (16) ; d) perioada 6
5) Dintre următoarele substanțe: Cl 2, H 2O, N 2 , H 2 , formează molecule polare: a) Cl2; b)
H2O; c) N2; d) H2 2p
III. Calculați concentrația procen tuală masică a soluției obținute prin diluarea a 200g
soluție H2SO 4 98% cu 100g apă. 2p
IV. Determinați numǎrul moleculelor și respectiv atomi de clor conținuți într-un vas cu
volumul de 10 litri, mǎsurat la temperatura 270C și presiunea 8,2 atm. 3p
Oficiu 1p
Se dau: Z: H-1, O-8, N-7, Cl -17, Fe -26, Ar -18; A: H-1, O-16, Fe -56, N -14; Numărul lui
Avogadro, NA = 6,022 ·1023.mol−1 ; Constanta molară a gazelor: R = 0,082·L .atm /mol .K.
143
Barem de corectare
Test inițial clasa a X – a
I. 1) 1022Ne; 2) solidă; 3) doi; 4) acido -bazică; 5) mic 5•0,4p = 2p
II. 1) c; 2) d; 3) c; 4) c; 5) b 5•0,4p = 2p
III. Scrierea formulei de calcul a concentrației procentuale 0,5p
Calculul masei de acid sulfuric(md 1) 0,5p
Calculul masei soluției finale 0,5p
Calculul concentrației procentuale finale 0,5p
?100%98200
211
cg mcg ms
apa
%33,65 100300196100300 100 200196196 10020098 100
22
21 22 14 2 11
11
1
msmdcg m ms msg md mdSOHg mdmd
msmdc
apa
IV.
Scrierea ecuației de stare a gazelor ideale 0,5p
Transformarea temperaturii din 0C în K 0,5p
Calculul numărului de moli de clor 0,5p
Calculul numărului de molecule 0,5p
Calculul numărului de atomi 1p
?2,8300 27310
2
Cl moleculenratm pK tTL V
moleculeN x x molimoleculeN ClmolCl moli nnTRnVp
AA
3,3 3,313,3082,0 300102,8300 082,0 102,8
22
atomiN x x moliatomiN Clmol
AA
6,6 3,32 12
144
La clasele a XI -a s-a aplicat la început de an școlar după o scurtă recapitulare a
maeriei studiate în clasa a X -a, un test de evaluare inițială elaborat pe baza programei
școlare naționale50, prin care s -au analizat următoarele competențe:
Descrierea comport ării compu șilor organici studi ați în func ție de clasa de
apartenen ță
Diferen țierea compu șilor organici în func ție de structura acestora
Formularea de concluzii care s ă demonstreze rela ții de tip cauz ă-efect
Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situa ție
Formularea unor reguli, defini ții, generaliz ări care s ă fie utilizate în studiul
claselor de compu și
50 Ibidem39
145
Test inițial chimie Clasa a XI -a
I. Se dau catenele de atomi de carbon:
1)
2)3)
4)C C
CCO
C
OCC C
CCC
C
CC
C C
CC
ClC
BrC
C C C C C
Se cere: a) completați catenele cu atomi de hidrogen; b) stabiliți clasa de compuși din care
face parte fiecare substanță în parte; c) pentru compusul 2) stabiliți natura atomilor de
carbon, compoziția procentuală masică, tipul catenei după natura legăturilor chimice
existente î ntre atomii de carbon (C -12, H -1, Cl -35,5, Br -80) 4p
II. Realizați corespondența dintre denumirile compușilor din coloana A și formulele
generale ale claselor de compuși din coloana B
A B
1)
2)
3)
4)
5)CH C CH2CH3
CH3 CH2CH
CH3CH3
CH3 CH CH2
CH3
CH3 CH
OHCH
OHCH3a) CnH2n+2O2
b)CnH2n+6
c)CnH2n-2
d)CnH2n
e)CnH2n+2
1,5p
III. Scrieți structurile pentru compuș i organci: a) 2,2 -dimetil -butan; b) 2 -propanol; c) 2 –
pentină; d) 2,3 -dimetil -3-hexenă 1,5p
IV. Completați următoarele ecuații ale reacțiilor chimice și stabiliți denumirea produșilor
de reacție:
1)
2)CH C CH2CH3
CH3 CH CH2+ H2Ni
+ H2OH2SO4
2p
146
Barem de corectare
I. a) 4•0,25p =1p
1)
2)3)
4)CH3 C
CH2CHO
CH
OHCH3 CH3 C
CCHCH3
CH
CH3CH3
CH3 C
CH3C
ClCH
BrCH3CH C CH2 CH2CH3
b) 1) compus hidroxilic ; 2) alchenă ; 3) derivat halogenat ; 4) alchină ; 4•0,25p =1p
c)
5 C • 0,1p = 0,5p
C1 -p C5 -p
C2 – q C6 – p
C3-t C4 –t
Calculul masei moleculare 0,2p
Calculul compoziției procentuale 4•0,2p = 0,8p
Br t Cl zH y C xt z y xBrg Clg Hg Cg gmolgMClBrHC
%51,405,19710080%97,175,1971005,35%06,55,19710010%45,365,1971007210080 5,35 10 72 5,1975,197 8015,351110126
106
Catenă nesaturată 0,5p
II. 1-c; 2-e; 3-d; 4-b; 5-a 5•0,3p = 1,5p
III. 0,375p•4 = 1,5p
CH3 C
CH3C
ClCH
BrCH312 3 45
6
147
a)
b)c) CH3 CCH3
CH3CH2CH3
CH3 CH
OHCH3CH CCH2CH2CH3
CH3 CH
CH3C CH
CH3CH2 CH3 d)
IV. 2 ecuații • 0,5p = 1p
2 denumiri • 0,5p = 1p
1)
2)CH C CH2CH3
CH3 CH CH2+ 2 H2Ni
+ H2OH2SO4CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
OHbutan
2-propanol
148
După corectarea testului inițial la cele două clase a X -a și respectiv a XI -a s-a
constatat că:
Marea majoritate a elevilor prezintă l acune în cunoștințele testate;
Lipsa atenției în ceea ce privește calculul matematic – s-a acordat punctaj doar
pentru raționament nu și pentru calculul matematic
Din cauza lipsei exercițiului individual, cei mai mulți dintre elevii care au
participat la testare , atunci când trebuie să rezolve singuri o problemă, sunt deruta ți.
Din cauza timpului scurt alocat recapitulării (din motive obiective legate de timp
și parcurgerea materiei) și lipsei efortului personal de învățare (în vacanță) a făcut ca
multe noțiuni să fie uitate
Lipsa motivației întrucât notele de la testele in ițiale nu se trec în catalog.
În figura 14 și în figura 15 sunt prezentate rezultatele obținute de elevi la cele două
clase eșantion. Analizând comparativ rezultatele evidențiate în cele două grafice, se
observă la clasa a X -a B o pondere mai mare a notel or cuprinse în intervalul 5 – 5.99, în
timp ce la clasa a X -a A predomină no tele din intervalul 4 – 4.99. Deasemenea s -a
constatat, în această etap ă, că la ambele clase nici un elev un a reușit să obțină notă peste
6.00.
Fig. 1 6: notele obținute la testu l de evaluare, în etapa constatativă, de către elevii clasei aX -a A
149
Fig. 1 7: Notele obținute la testul de evaluare, în etapa constatativă, de către elevii clasei a X-a B
În figura 16 și în figura 1 7 sunt prezentate rezultatele obținute de elevi la cele două
clase a XI-a eșantion. Analizând comparativ rezultatele evidențiate în cele două grafice, se
observă la clasa a X I-a A o pondere egală a notelor cuprinse în intervalul 4 – 4.99 (5 elevi)
și respectiv 5 – 5.99 (5 elevi) , în timp ce la clasa a X I-a B pe același palier numărul
elevilor este mai scăzut, iar numărul elevilor cu note cuprinse pe intervalul 1 -1,99 este mai
ridicat. Deasemenea s -a constatat, în această etapă, că la ambele clase nici un elev un a
reușit să obțină notă peste 6.00.
Fig. 18 Notele obținute la testul inițial de către elevii clasei a XI -a A
150
Fig. 1 9 Notele obținute la testul inițial de elevii clasei a XI -a B
Ca urmare a rezultatelor obținute de către elevii claselor a X -a și respectiv a X I-a la
testele inițiale s -au stabilit o serie de măsuri ameliorative, după cum urmează:
Reorganizarea planificării calendaristice – în măsura posibilităților – insistând
acolo unde au apărut probleme în formarea competențelor;
Încurajarea elevilor care fac efort pentru a progresa în însușirea cunoștințelor și
stimularea lor prin punerea în practică a noțiunilor însușite
Infor marea părinților în legătură cu rezultatele obținute de elevi, pri n intermediul
diriginților clas elor respective .
3) Etapa intervenției ameliorative
În urma constatăr ilor di n prima etapă s -a trecut la etapa intervenției ameliorative în
care a fost aplicată algoritmizarea eșantionului experimental, clasa a X -a A și respectiv a
XI-a B, în orice tip/variantă de lecție: lecție de dobândire de noi cunoștințe , lecție de
laborator , recapitulare – evaluare , consolidare și sistematizare a cunoștințelor . În timp ce
la clasa a X -a B și respective clasa a XI -a A s-au aplicat metode tradiționale expositive.
Odată cu parcurgerea segmentului de materie – formule chimice, clasificare,
izomer ie, denumire – la alcooli pentru clasa a X -a și respectiv chimice, clasificare,
izomerie, denumire – la fenoli la clasele a XI -a , după predarea și fixarea acestor cunoștințe
151
la cele două clase de a X -a și respective a XI -a s-a aplicat un test de etapă ce a fost elaborat
pe baza programei școlare naționale51, prin care s -au analizat următoarele competențe:
Descrierea comportării compușilor organici studiați în funcție de clasa de
apartenență;
Diferențierea compușilor organici în funcție de structura lor;
Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situație;
Formularea unor reguli, definiții, generalizări care să fie utilizate în studiul
claselor de compuși;
Furnizarea soluțiilor la probleme care necesită luarea în considerare a mai multor
factori diferiți/ concepte relaționate;
Utilizarea în mod sistematic a terminologiei specifice într -o varietate de contexte
de comunicare;
În continuare prezentăm acest test de etapă pentru clasa a X -a precu m, și baremul de
corectare al aces tuia.
51 Ibidem 39
152
Test alc ooli (formule chimice, clasificare, denumire, izomerie )
I. Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaie numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect:
1) Alcoolii sunt compu și hidroxilici în care gruparea hidroxil se leagă de un atom de
carbon al unei legături: a) simple; b) duble; c) triple; d) din nucleul benzenic
2) Care dintre următorii compuși este un alcool terțiar?
a)
CH2CH
OHCH2
OH OH ; b)
CH3CH
CH3CH2OH ; c)
CH3CH
OHCH2CH3
d)
CH3CCH3
OHCH2CH3
3) Denumirea corectă a alcolului ce pro vine de la metan prin înlocuirea unui atom de
hidrogen cu o grupare hidroxil este: a) 1 – propanol; b) etanol; c) etandiol; d) metanol
4) Alcoolul cu formula CH 3-CH(OH) -CH(OH) -CH 3 are următoarea denumire: a)
alcool izobutilic; b) alcool sec -butilic; c) 2,3 -butandiol; d) 2 -pentanol
5) Alcoolul cu formula moleculară C 5H12O are masa moleculară egala cu: a) 88 ; b)
80; c) 72; d) 90 2p
II. Asociează formula structurală a unui alcool din coloana B cu denumirea din
coloana A și cu principalele lui caracteristici din coloana C:
A B C
1) 3-cis.penten -1-ol
CH3 CHCH2CH2CH3
OHI)
a) Alcool monohidroxilic saturat
secundar
2) 2-butin -1,4-diol
CH3
CH3OH
CH3 II)
b) Alcool dihidroxilic saturat cu o
grupă hidroxil de tip alcool
secundar și cealaltă de tip alco ol
terțiar
3) 2-pentanol
H
C C
CH3H
CH2CH2OHIII)
c) Alcool monohidroxilic
aromatic terțiar
4) 2-metil -butan -2,3-diol
CH2 C C CH2
OH OHIV)
d) Alcool monohidroxilic
nesaturat primar
5) dimetil -p-tolilmetanol
CH3 CH
OHC
OHCH3
CH3V)
e) Alcoo l dihidroxilic nesaturat
cu ambele grupe hidroxil de tip
alcool primar
3p
III. Un alcool monocarboxilic saturat conține elemente în rapoarte masice C:H:O =
15:3:4. Se cere: a) determină masa moleculară; b) scrie formulelor strucurale ale
alcoolil or izomeri; c) denumește alcoolii primari de la punctul b; d) stabilește re lația de
izomerie dintre izomerii găsiți 4p
Oficiu 1p
153
BAREM DE CORECTARE
I. 1) a; 2) d; 3) d; 4) c; 5) a 5•0,4p = 2p
II. 1, III, d;
2, IV, e;
3, I, a
4, V, b
5, II, C 10•0,3p = 3p
III.
OHC OHC12 5 1:12:5 4 25,0:3:25,1164:13:1215:: 1p
a)
CH3 CH2CH2CH
OHCH3 CH3 CH2CH2CH2CH2
OH
CH3 CH2CH CH2CH3
OHA B
CCH3 CH2CH CH2
OHCH3
CH3CH CH2CH2
OHCH3CH3 CH2C
OHCH3CH3
CH3 CH CH
OHCH3
CH3D
EF
G
CH3 C CH2
OHCH3CH3
H
8 izomeri •0,25p = 2p
b)
A: 1-pentanol; B: 2-pentanol; C: 3-pentanol; D:2-metil -1-butanol; E: 3-metil -1-butanol;
F: 2-metil -2-butanol; G: 3-metil -2-butanol; H: 2,2-dimetil -propanol;
c) A cu B cu C – izomeri de poziție, A cu D cu E cu H – izomeri de catenă; B cu F cu G –
izomeri de catenă; 8 • 0,125 = 1p
Oficiu 1p
154
După aplicarea și corectarea testului, odată cu centralizarea notelor au putut fi
realizate graficele din figura 1.3 și respectiv figura 1.4, pentru cele două clase eșantion.
Fig.20 Notele obținute la testul de evaluare de etapă de către elevii clasei a X -a A
Fig. 21 Notele obținute la testul de evaluare de etapă de către elevii clasei a X -a B
Din figura 18 se observă la clasa a X -a A, clasa eșantion o scădere semnificativă a
numărului de note cuprins în intervalul 1 -2.99 și creșterea numărului de note pe intervalul
3-4.99. La clasa a X -a B creșterile sau scăderile numărului de note pe un anumit interval
fiind nes emnificative.
În continuare prezentăm acest test de etapă pentru clasa a XI -a precum, și baremul
de corectare al acestuia.
155
Test fenoli
Formule, clasificare, izomerie
1.Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaie numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect:
a) Fenolul și o-crezolul sunt……..(izomeri/omologi).
b) Fenolii sunt compuși…….(hidroxilici/carbxilici).
c) În fenoli gruparea funcțională este legată de un atom de carbon hibridizat …..(sp3/sp2)
dintr -un nucelu aromatic .
d) Formulei molecular e C7H8O îi corespund …….izomeri fenoli (3/4).
e) Formula C6H6O reprezintă formula……..a fenolului (de structură/moleculară.) 1p
2. Realizați corespondența dintre formulele structurale ale compușilor din col oana A
și formulele generale din coloana B
OH
OH
OH
OH
OHOH
CH
OHCH
OHa)
b)
c)
d)A B
1) CnH2n-6O2
2) CnH2n-14O3
3)CnH2n-6O
4) CnH2n-6O3
5) CnH2n-12O3
2p
3. Pentru compușii b) și c) de la exercițiul anterior scrieți denumirea acestora și indicați
tipul lor după numărul grupărilor hidroxil din structură 2p
4. Scrieți și denumiți toți izomerii cu formula moleculară C 7H8O. Ce relație de izomerie
există între aceștia? 2p
Oficiu 1p
156
Barem de corectare
1. a) omologi; b) hidroxilici; c) sp2; d) 3; e) moleculară 5•0,2p=1p
2. a) 3; b) 1; c) 4; d) 2; 4•0,5p=2p
3. b) 1,3 –dihidroxibenzen; c) 1,3,5 -trihidroxibenzen 4•0,5p = 2p
b) compus dihidroxilic; c) compus trihidroxilic
4.
CH2OH CH3
OHCH3
OH
CH3
OHOCH3 A B
CDE
5 structuri•0,4p = 2p
A – alcool benzilic
B – o-xilen
C – p-xilen
D – fenil-metil -eter
E – m-xilen 5 denum iri•0,4p = 2p
Oficiu 1p
157
După aplicarea și corectarea testului susținut de elevii claselor a XI -a, odată cu
centralizarea notelor au putut fi realizate graficele din figura 20 și respectiv figura 21
pentru cele două clase eșantion.
Fig. 2 2. Cent ralizatorul rezultatelor clasei a XI -a A
Fig.23 Centralizatorul rezultatelor clasei a XI -a B
Odată centralizatea notelor realizată s -au putut trage următoarele concluzii: la clasa a
XI-a A un s -a observat o variație semnificativă numărului de elevi pe un anumit interval.
În schimb la clasa a XI -a B se observă o scădere semnificativă a numărului de elevi din
intervalul 1 -1,99, de la 20% la 6,67% și o creștere a numărului de elevi în intervalul 5 –
5,99.
158
Odată cu pracurgerea materiei, metodele de obține re ale alcoolilor, proprietățile
fizico -chimice ale acestora, și particularizând pentru reprezentantul clasei, alcoolul etilic,
am recurs la un nou test de evaluare de forma :
Test alcooli
(metode de obținere, proprietăți fizice, proprietăți chimice)
I. Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaie numai litera corespunzătoare
răspunsului co rect. Fiecare item are un singur răspuns corect:
1. Dintre următorii compuși este alcool: a) naftalina; b) lisina; c) glicerina; d) cisteina
2. Prin deshidratarea int ramoleculară a 2 -butanolului, compusul majoritar obținut este:
a) acid butanoic; b) izobutena; c) 2-butenă; d) 2-butină
3. Oxidarea etanolului cu soluție acidă de permanganat de potasiu duce la formare de:
a) acetaldehidă; b) acid acetic; c) anhidridă ace tică; d) clorură de acetil
4. Trinitratul de glicerină este un ester al acidului: a) azotic; b) glutamic ; c) glucaric;
d) propanoic
5. Formula general ă a alcoolilor monohidroxilici saturați ciclici este: a) CnH2n+3O b)
CnH2n+1O; c) CnH2n+2O; d) CnH2nO
II. Indica ți prin sem nele matematice <,>,= raportul în care se gă sesc alcoolii pereche
din punct de vedere al propriet ăților enun țate:
a) punct de fierbere glicol etanol
b) solubilitate propanol etanol
c) toxicitate etanol metanol
d) aciditate glicol glicerină
III. Știind că prin hidroliză în mediu bazic, compușii monohalogenați al ifatici se
transformă în alcooli . Scrie ecuațiile de hidroliză în mediu bazic (NaOH) ale următorilor
compuși haloge nați: a) bromoetan; b) monoclormetan; c) 2-bromo pentan;
IV. Metanolul arde cu flacără albăstruie. a) Scrieți ecuația de ardere a metanolului. b)
Calculați volumul de dioxid de carbon (c.n) degajat prin arderea a 80g metanol de puritate
78%.
159
BAREM DE CORECTA RE
I. 1.c; 2.c; 3.b; 4.a; 5.d 5•0,4p = 2p
II. a) >; b) >; c) <; d) > 4•0,5 = 2p
III.
HBr CH OHCHCH HOH CHBr CHCHcHCl OHCH HOH ClCHbHBr OHCHCH HOH Br CHCHa
NaOHNaOHNaOH
3 3 3 33 32 3 2 3
) ( )( )))
3 ecuații •0,5p = 1,5p
IV.
OH CO O OHCHa2 2 2 3 223 ) 1p
b)
ol meg mm
mmpmolgM
pp
ipOHCH
tan 4,62 1008078 100321163 12
3
Calculul masei moleculare 0,5p
Aplicarea purității și calculul masei de metanol 1p
22
4,222 24,62
323
68,43324,224,62223
COL yOH CO O OHCHyL g
Calculul volumului de dioxid de carbon 1p
OFICIU 1p
160
În urma corectării testelor aplicate după parcurgerea materiei legate de proprietățile
fizicochimice ale alcoolilor și în special a etanolului s -au putut centraliza rezultatele
elevilor celor două clase sub forma următoarelor grafice:
Fig.2 4 Notele obținute la testul de evaluare de etapă de către elevii clasei a X -a A
Fig 2 5 Notele obținu te la testul de evaluare de etapă de către elevii clasei a X -a B
Pentru clasa eșantion se vede o creștere a număru lui de note în intervalul 3 -5,99,
unde se regăsesc mare majoritate a elevilor, din cei 15 doar 2 elevi regăsindu -se în
intervalul 1 -2,99. După această etapă la clasa a X -a B, în intervalul 1 -1,99 nu mai apar
note, în intervalul următor mai există un singur elev, iar în intervalul 3 -3,99 regăsindu -se
cei mai mulți elevi ai clasei.
161
Odată cu p arcurgerea materiei, metodele de obținere ale fenolilor , proprietățile
fizico -chimice ale acestora, și particularizând pentru reprezentantul clasei, fenolul , am
recurs la un nou test de evaluare de forma :
Test fenoli – metode de obținere, proprietăți fizico -chimice
I. Scrieți pe foaie termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmațiile
următoare:
1) Valența atomilor de carbon din fenol este……(II/IV).
2) Fenolul prezintă ……..legături covalente C -H (5/6).
3) Numărul atomilor de carbon din molecula p -crezolului este….(6/7).
4) În condiții normale fen olul este……(solid/lichid).
5) Fenolul poate reacționa cu……(Na/HCl) 2p
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foai e numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect .
1) Atomii de carbon din fenol s unt: a) primari; b) terțiari; c) secundari; d) cuaternari
2) Reacția fenolului cu NaOH(aq) este o reacție de: a) adiție ; b) condensare ; c)
neutralizare ; d) nitrare
3) Formula generală a fenolilor de tipul α-naftolului este: a) CnH2n-6O; b) CnH2n-12O; c)
CnH2n-14O; d) CnH2n-16O;
4) Conține un atom de carbon nular: a) o-crezolul; b) p-crezolul ; c) fenil-metil -eterul ; d)
fenolu
5) Fenolul are conținutul procentual în carbon egal cu: a)7,70%C; b) 14,29%C ; c)
85,71%C ; d) 76,59 %C 2p
III. Un compus monohidroxilic B, cu rap ortul de masă C:H:O = 36:3:8, reacționează cu o
soluție NaOH, pentru a obține compusul C. a) Identificaț i compusul monohidroxilic B; b)
scrieți ecuația reaciei compusului B cu NaOH 2p
IV. Prin nitrarea avansată a fenolului se obține trinitrofenol. Scrieți ecuațiile reacțiilor
chimice de obținere a mononitrofenolului, dinitrofenolului și trinitrofenolului pornind de la
fenol și acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). a). Determinați masa soluției de
HNO 3 de concentrație procentuală masică 63% , con sumată în reacția de mononitrare a 846
kg de fenol, 3p
Se dau: C -12, H -1, O-16, Na -23, N-14
Oficiu 1p
162
BAREM DE CORECTARE
I. 1) IV; 2) 5; 3) 7; 4) solid ;5)Na; 5•0,4p = 2 p
II. 1)b; 2) c; 3) b; 4) c; 5) d; 5•0,4p = 2 p
III. Determinarea formulei moleculare 1,5p
fenol aromatic nucleu ENOHCOHC
426262.1:6:6 25,0:3:3168:13:12368:3:36 ::6 6
Scrierea ecuației reacției chimice 0,5p
C6H5OH + Na → C 6H5O-Na+ + ½ H 2
IV.
a) scrierea ecuațiilor reacțiilor chimice 3•0,5p = 1,5p
OH NO OHHC HNO OHHCOH NO OHHC HNO OHHCOH NO OHHC HNO OHHC
2 32 2 6 3 5 62 22 3 6 3 5 62 2 4 6 3 5 6
3) ( 32) ( 2) (
b) calculul maselor moleculare 2•0,25p = 0,5p
fenolmolgMHNOmolgM
OHHCHNO
94 175 7263 48 141
563 3
Calculul pe ecuație, aflarea masei de acid azotic 0,25p
)( 5679463 846) (
32 2 4 6
633846
945 6
md HNOKg xOH NO OHHC HNO OHHCxKg Kg
Scrierea formulei de calcul a concentrației procentuale masice 0,5p
100 %msmdc
Calculul masei de soluție 0,25p
solutieKg msms900 10056763
163
Fig.26 . Centralizatorul n otelor elevilor clasei a XI -a A la testul “Fenoli – proprietăți fizixo -chimice”
Fig.2 7. Centralizatorul notelor elevilor clasei a XI -a A la testul “Fenoli – proprietăți fizixo -chimice”
În urma analizei rezultatelor elevilor clasei a XI -a A se observă u rmătoarele:
Nici un elev nu se mai regăsește pe intervalul 1 -1,99;
Față de testul inițial numărul elevilor cu note pe intervalul 2 -2,99 a scăzut vizibil,
de la 3 la 1;
Crește numărul elevilor cu note în intervalul 4 -4,99
La clasa a XI -a B, comparativ cu t estul inițial se dublează numărul elevilor cu note
cuprinse în intervalul 4 -4,99, iar numărul elevilor cu note cuprinse pe intervalul 5 -5,99
crește de la 6,67% la 33,33%.
164
3. Etapa evaluării : a constat în aplicarea unui test de evaluare fin ală ambelor
eșantioane de elevi și analizarea progresului înregistrat la clasa a X -a A, unde s -a pus
accent atât în lecțiile de predare -fixare pe algoritmizare comparativ cu clasa a a X -a B unde
a fost folosite doar metodele tradiționale expozitive .
Și acest test a fost elaborat în conformitate cu programa școlară națională, iar
competențele evaluate la sfârșitul unității de învățare “Compuși hidroxilici – Alcooli ” au
fost:
Descrierea comport ării compu șilor organici studia ți în func ție de clasa de
apartenen ță
Diferen țierea compu șilor organici în funcție de structura acestora
Efectuarea de investiga ții pentru eviden țierea unor caracteristici, propriet ăți,rela ții
Formularea de concluzii care s ă demonstreze rela ții de tip cauză-efect
Conceperea sau adaptarea unei strategi i de rezolvare pentru a analiza o situa ție
Formularea unor reguli, defini ții, generaliz ări care s ă fie utilizate în studiul
claselor de compu și
Furnizarea solu țiilor la probleme care necesit ă luarea în considerare a mai multor
factori diferi ți/concept relaționate
Procesarea informa ției scrise, a datelor, conceptelor, pentru utilizarea lor în
activit ățile de tip proiect
Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, într -o varietate de contexte
de comunicare
Analizarea consecin țelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante și
folosirea necorespunz ătoare a produselor chimice
Justificarea importan ței compu șilor organic
În continuare este prezentat testul sumativ aplicat la sfârșitul unității de învățare
“Compuși hidroxilici – Alcooli ” și baremul de corectare aferent.
165
Test sumativ alcooli
1. Care sunt formulele structurale ale alcoolilor: a) 3 -etil-2-metil -2-hexanol; b) 1,2 –
ciclopentandiol; c) 2,2 -dimetil -3-pentanol ? Indicați clasele de alcooli din care fac parte, în
funcție de natu ra atomului de carbon de care este legată gruparea funcțională. 2,25p
2. În ce relație de izomerie se găsesc perechile de substanțe de mai jos: a) 2 -metil -1-
butanol și 1 -pentanol; b) izopropanol și etil -metil -eter; c) 3 -metil -2-hexanol și 3 -metil -3-
hexano l 0,75p
3. Se consideră următorii compuși organici:
a) b) c)
d)e)CH3OH
CH3CH2OHCH3 CH
OHCH3
CH3 CH2CH2CH2OHCH2 CH
OHCH2
OH OH
Care este ordinea corectă a descreșterii punctelor de fierbere? A) a < b < c < d < e; B) b >
e > c > d > a; C) e > d >c > a > b; D) a < b < d < c < e; 1p
4. Care e ste compoziția procentuală masică a unui amestec echimolecular de etanol și
2-propanol 2p
5. Se dă schema de reacții chimice:
OH COB A ol ECaCO H KMnO
2 2/3 4tan
a) Determinați formulele de structură pentru compușii A și B; b) scrieți ecuațiile reacțiilor
chimice conform schemei, pentru obținerea compușilor A și B; c) calculați masa soluției de
compus B de concentrație 15% obținută din 172,5 mL etanol cu ρ = 0,8 g/cm3
3p
OFICIU 1p
166
BAREM DE CORECTARE
1.
a) b)
c)CH3 CH2CH2CH
CH2
CH3CCH3
OHCH3OH
OH
CH3 CH2CH
OHCCH3
CH3CH3
3 structuri•0,5p = 1,5 p
a) alcool terțiar; b) alcool secundar; c) alcool secundar 3•0,25p = 0,75p
2. a) izomerie de catenă; b) izomerie de funcțiune; c) izomerie de poziție 3•0,25p = 0,75p
3. B 1p
4.
propanol bol e ab apropanol gx ol egx amestecgxpropanol gxol egx component molixmolgMmolgM
propanolOH CHCH
2%61,56tan%39,431002 60 tan 46 1062 60tan 4660 1715131546 171415
22 3
Scrierea formulelor moleculare/stru cturale 2•0,25p = 0,5p
Calculul maselor molecular 2•0,25p = 0,5p
Regula de trei simplă 0,5p
Calculul procentelor 2•0,25p = 0,5p
167
5.
1)A: CH 3COOH; B: (CH 3COO) 2Ca 2•0,25 = 0, 5p
2)
CH3CH2OH + [O] CH3COOH + H2O
CH3COOH + CaCO3(CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
2 ecuații•0,5p = 1p
3)
acetic acidmolgMol emolgMol eg mm
Vm
COOHCHOHCHCH
60 45 15tan 46 171415tan 1385,1728,02508,0
32 3
Calculul maselor moleculare 2•0,25p = 0,5p
Scrierea formulei de calcul a densității 0,25p
Calculul masei de etanol 0,25p
OH COOHCH O OHCHCHxg
2
603138
462 3 ][
acetic acid solutieg mm mmcm acetic acidg x
s
s sdd
120015100 18010018015 100 %)( 1804660 138
Calculul masei de acid de pe reacție 0,25p
Scrierea formulei de calcul concent rației procentuale 0,25p
Calculul masei soluției de acid 0,25p
168
Odată cu corectarea testului sumativ aplicat la cele două clase a X -a și prin
centralizarea rezultatelor s -a putut realiza graficele cu distribuția notelor obținute de elevii
acestor clase, prezentate mai jos.
Fig. 28 Notele obținute la testul de evaluare finală de către elevii clasei a X-a A
Fig. 29 Notele obținute la testul de evaluare finală de către elevii clasei a X-a B
Analizând rezultatelor obținute de elevi la testul de evalu are sumativă aplicat
ambelor clase, putem trage următoarele concluzii:
– clasa a X -a A, eșantionul experimental, și -a îmbunătățit numărul de note cuprinse în
intervalul 5 -599 (de la 12,5 % la 43,75 %) și cel cuprins în intervalul 4 -499 (de la 25% la
37,5% ), și se remarcă lipsa rezultatelor cuprinse pe palierul 1 -299 la testarea finală.
169
– eșantionul de control, clasa a X -a B, și -a îmbunătățit cu puțin rezultatele, fără
salturi majore la o anumită notă. Notele cuprinse în intervalul 5 -599 (de la 27,77% la
33,33%), și cele cuprinse în intervalul 3 -399 (de la 27,77% la 33,33%) și rezultate slabe (de
la 11,11% la 6,25%).
Fig.30 Centralizatorul rezultatelor testelor clasei a X -a A
Figura 31 Centralizatorul rezultatelor testelor clasei a X -a B
Comparând rez ultatele celor patru teste aplicate celor două clase , figura 28 și
respectiv figura 29 , se constată că progresul este semnificativ în caz ul clasei eșantion
experimental, clasa a X -a A, clasă la care s -a urmărit demonstarea eficientizări i procesului
instruc tiv-educative prin utilizarea metodei algoritmizării.
170
Etapa evaluării la clasele a XI -a a constat în aplicarea unui test de evaluare fin ală
ambelor eșantioane de elevi și analizarea progresului înregistrat la clasa a XI -a B, unde s -a
pus accent atât în lecțiile de predare -fixare pe algoritmizare comparativ cu clasa a a X I-a A
unde a fost folosite doar metodele tradiționale expozitive.
Și acest test a fost elaborat în conformitate cu programa școlară națională, iar
competențele evaluate la sfârșitul uni tății de învățare “Compuși hidroxilici – Fenoli” au
fost:
Descrierea comport ării compu șilor organici studia ți în func ție de clasa de
apartenen ță
Diferen țierea compu șilor organici în funcție de structura acestora
Efectuarea de investiga ții pentru eviden țierea unor caracteristici, propriet ăți,rela ții
Formularea de concluzii care s ă demonstreze rela ții de tip cauz ă-efect
Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situa ție
Formularea unor reguli, defini ții, generaliz ări care s ă fie utilizate în studiul
claselor de compu și
Furnizarea solu țiilor la probleme care necesit ă luarea în considerare a mai multor
factori diferi ți/concept rela ționate
Procesarea informa ției scrise, a datelor, conceptelor, pentru utilizarea lor în
activit ățile de tip proiect
Utilizarea în mod sistematic, a terminologiei specifice, într -o varietate de contexte
de comunicare
Analizarea consecin țelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante și
folosirea necorespunz ătoare a produselor chimice
Justifica rea importan ței compu șilor organic
În continuare este prezentat testul sumativ aplicat la sfârșitul unității de învățare
“Compuși hidroxilici – Fenoli ” și baremul de corectare aferent.
171
Test sumativ fenoli
I. Identifica ți substan țele A, B, C despre car e se cunosc următoarele informații: a) au
formula molecular ă C7H8O și sunt izomeri de funcțiune; b) substanța A reacționează cu
potasiul dar nu reacționează cu hidroxidul de potasiu; c) substanța B reacționează și cu
potasiu și cu hidroxidul de potasiu; d) substanța C nu reacționează nici cu potasiu nici cu
hidroxidul de potasiu.
II. Care dintre următorii reactanți pot substitui hidrogenul din nucleul aromatic al o –
crezolului: Na(1), NaOH(2), HNO 3(3), H 2SO 4(4)? a) 1,2,3; b) 1,3,4; c) 2,3,4; d) 3,4
III. Se știe di n studiul chimiei că un acid scoate din săruri un acid mai slab. Indicați
care din reacțiile de mai jos sunt posibile? Scrieți produșii la cele posibile.
a) C6H5O-K+
+ HCOOH →
b) CH 3-C6H4-OH + CH 3O-Na+ →
c) C6H5O-Na+ + C 2H5 – OH →
d) C6H5O-K+
+ HOH →
e) CH 3COO-Na+ + C 6H5-OH→
IV. Ce cantitate de soluție de hidroxid de sodiu 20% reacționează cu 56g amestec
echimolecular de fenol și etanol?
V. Fenolul aprins arde fumegând, deoarece pune în libertate negru de fum, conform
ecuației: C 6H5OH + O 2 → 6C + 3H 2O. Calculați masa de negru de fum pusă în liberate la
arderea a 1 Kg fenol de puritate 94%, știind că impuritățile nu partcipă la reacție.
Se dă: C -12, H -1; O-16, Na -23
172
Barem de corectare
I.
aromatic nucleu EN 428272.
A reacționează cu K dar nu reacționează cu KOH → este un alcool
B reacționează cu K si cu reacționează KOH → este un fenol(o, m sau p –
crezol)
C nu reacționează cu K nici cu reacționează KOH → este un eter
II. D
III.
a) C6H5O-K+ +HCOOH →C 6H5OH + HCOO-Na+
b) CH 3-C6H4-OH + CH 3O-Na+→ CH 3-C6H4-O-Na+ + CH 3OH
c) Nu are loc
d) C6H5O-K+ +HOH→C 6H5OH + KOH
e) Nu are loc
IV. Amestec echimolar = același număr de moli din fiecare component = x
46
4694
94;46 166122 ; 94 166126
22116 2 6 6
mmxx mmx
MmnmolgMmolgMOHC OHC
moli x x x x m m 4,0 56 140 46 942 1
solutieg msms msmdcmdg yHOH NaOHC NaOH OHHCgy moli
80 1001620 100 %)(161404,05 6404,0
15 6
CH2 OH
CH3
OH
O CH3
173
Analizând rezultatelor obținute de elevi la testul de eval uare sumativă aplicat
ambelor clase, putem trage următoarele concluzii:
– clasa a X I-a A, eșantionul de control , și-a îmbunătățit numărul de note cuprinse în
intervalul 3-399 (de la 20% la 33,33 %) și cel cuprins în intervalul 4 -499 (de la 33,33 % la
46,67 %), și se remarcă lipsa rezultatelor cuprinse pe palierul 1 -299 la testarea finală.
– eșantionul experimental , clasa a X I-a B, și -a îmbunătățit în mod vizibil numărul de
note în intervalul 5 -599 (de la 6,67% la 46,67 %), și cele cuprinse în intervalul 6-699 (de la
0% la 13,33 %) și scad rezultate slabe din palierul 3 -399 (de la 26,66% la 6,67 %). De
asemenea se observă lipsa elevilor cu rezultate cuprinse în intervalul 1 -299 la testarea
finală.
Fig.32 . Repartiția notelor elevilor clasei a XI -a A la testul sumativ
Fig.33 . Repartiția notelor elevilor clasei a XI -a B la testul sumativ
174
S-a realizat o centralizare finală a notelor obținute de elevii claselor a XI -a la cele
patru teste aplicate (test inițial, test fenoli – izomerie, clasificare, test fenoli – proprietăți
fizico -chimice, test sumativ la fenoli) sub forma următoarelor grafice.
Fig.3 4. Centralizator note la testele aplicate la clasa a XI -a A
Fig.3 5. Centralizator note la testele aplicate la clasa a XI -a B
Comparând rezultatele celor patru teste aplicate celor două clase , figura 31 și
respectiv figura 32 se constată că progresul este semnificativ în caz ul clasei eșantion
experimental, clasa a XI -a B, clasă la care s -a urmărit demonstarea eficientizării procesului
instructiv -educative prin utiliza rea metodei algoritmizării.
175
VALORIFICAREA INSTRUCTIV EDUCATIVĂ A TEMEI ÎN
ORGANIZAREA CERCULUI DE CHIMIE
Cercul de chimie trebuie să fie corelat cu activitatea de la clasă, presupunând o
activitate didactică specifică, ce permite ridicarea pe o treapt ă valorică superioară a
activității cu elevii.
Cercul de chimie, sub aspect formativ, va modela aptitudinile elevilor, stimulându -le
creativitatea, dezvoltându -le deprinderile de muncă independent, înv ățândui -i să-și
controleze argumentarea, să accepte mai ușor schimbul de idei.
Cercul de chimie pe planul conduitei psiho -sociale, va contribui la dezvoltarea
spiritului de echipă, a schimbului de idei, a participării comune la găsirea unor strategii
euristice de rezolvare a problemelor propuse.
Cercul de chim ie trebuie să aibă un scop clar și o bună organizare metodică,
claritatea scopului se poate realiza prin conținutul temei alese, ce trebuie să fie în
conformitate cu nivelul de dezvoltare intelectuală a elevilor și cu stadiul informărilor
teoretice. Tema a leasă trebuie să fie însoțită și de o bibliografie adecvată, nu foarte
stufoasă.
Astfel, cercul de chimie se va dovedi a fi util elevi lor care îndrăgesc obiectul chimie
ce vor găsi un spațiu adecvat instruirii suplimentare față de ora de curs, fără stresul creat de
prezența unui catalog având oportunitatea de a fi îndrumați către cele mai noi cunoștințe,
cu cele mai noi instrumente de lucru; elevi lor și profesori lor prin realizarea unor conexiuni
între ariile curriculare și nu în ultimul rând pentru societa te prin formarea unor oameni mai
bine instruiți, capabili să se adapteze mai ușor noilor condiții sociale .
În cadrul cercului de chimie se oferă posibilitatea manifestării inițiativei, valorificând
potențialul intelectual, creativitatea și aptitudinile pr actice de care dispun elevii. În
domeniul creativității personale, elevii pot îndeplini un act de exprimare directă ,
impunâ ndu-și propria lor viziune despre anumite teme care -i interesează mai mult.
Scopul cercului de chimie poate fi atins doar dacă se por nește de la potențialul
intelectual real al elevilor participanți la cerc, elevi ce trebuie selecționați pe baza
intereselor, opțiunilor și nu în ultimul rând al aptitudinilor lor.
Etapele obligatorii în organizarea cercului de chimie:
Alegerea temei, ce p oate fi dată de profesor sau stabilită împreună cu elevii, după
constituirea cercului, cea din urmă fiind mai stimulativă pentru elevi
176
Organizarea cercului de chimie, alegerea colectivului de conducere: responsabil,
secretar științific, secretar
Anunțarea temei și a bibliografiei aferente, oferindu -le astfel elevilor o viziune de
ansamblu asupra activității din cerc , oferindu -le posibilitatea să se documenteze din timp,
dezvoltându -le dorința de cunoaștere, de acționare din perspective interdisciplinarități i
Se impart elevii în grupe, li se impart sarcini individuale grupelor stabilite, proces
ce urmărește finalizarea obiectivului propus
Se stabilesc zilele în care cercul se întâlnește și modul de lucru în cadrul acestor
ședințe, punându -se accent pe efortul individual al elevului, profesorul având rol doar de
îndrumare în evaluarea critică a produselor intelectuale realizate.
În funcție de nivelul elevilor și de experiența lor în activități în cercurile de chimie se
pornește de la activități în care interven ția profesorului este mai mare, apoi se parcurg
activități în care profesorul dă doar informații metodologice pentru ca în final să se
desfășoare activități organizate de elevi pe baza unei teme, a unui plan de desfășurare a
acestei teme și a unei bibliogr afii adaptate temei propuse.
Prin activitățile de cerc desfășurate se urmăresc atingerea următoarelor obiective:
Îmbogățirea nivelului de cunoaștiințe al elevilor, prin informații suplimentare cu
privire la obiectul chimie, cu date noi despre fenomenele ch imice, care să ofere o
cunoaștere mai profundă
Formarea și dezvoltarea deprinderilor practice, a tehnicilor specifice lucrărilor
experimentale și aplicarea lor în practică
Dezvoltarea interesului pentru cunoaștere, a spiritului de cercetare prin realizar ea
unor prezentări “ power point ”, filmulețe documentare, referate;
Evaluarea rezultatelor și valorificarea lor prin realizarea unor sesiuni de referate și
comunicări, participarea la olimpiade și concursuri.
Deoarece în ultima perioadă tot mai mulți abso lvenți de liceu se îndreaptă spre
facultatea de medicină și farmacie s -a considerat oportună studierea unor noțiuni cu
importanță practică legate de aplicațiile compușilor hidroxilici și a derivaților acestora în
obținerea de medicamente/preparate ce sunt utilizate în viața de zi cu zi. Aceste cunoștințe
nu sunt incluse în programa școlară, motiv pentru care noțiunile teoretice și practice se pot
studia în cadrul ședințelor de cerc de chimie, având în vedere aplicațiile practice ale
acestora.
Organizarea ș edințelor de cerc cu tema: „ Compușii hidroxilici cu importanță
farmaceutică”
177
Lucrările cercului vor trata atât aspectul teoretic al temei cât și pe cel practic,
elevii vor exersa în munca de cercetare și documentare dar în același timp învață să
observe as pectele folositoare ale cunoștințelor asimilate și să le aplice în mod creator.
Înființarea cercului de chimie este strâns legată de numărul elevilor care doresc
să-l frecventeze dar și de existența bazei materiale și a condițiilor necesare bunei
funcționă ri a acestuia. Se face o popularizare a activităților interesante ce vor avea loc în
cadrul cercului de chimie tocmai pentru a -i ajuta pe elevi să se hotărască pentru
participarea la cercul de chimie.
S-a propu s următoarea temă de cerc: „Compușii hidroxili ci cu importanță
farmaceutică” ce va fi parcursă în patru ședințe teoretice astfel:
Structura etanolului, 2 -propanolului, alcoolului benzilc, alcool β-fenil-etilic,
propilenglicolului, glicerinei
Structura fenolului, rezorcinei, hidrochinonei, β-naftolului , cloroxilenol (4 -cloro –
3,5-dimetilfenol)
Medicamente pe bază de alcooli și acțiunea lor farmaceutică
Medicamente pe bază de fenoli și acțiunea lor farmaceutică
În ședințele ce urmăresc rezolvări de probleme, vor fi propuse probleme cu un grad
mai ridic at de dificultate decât cele rezolvate la clasă. Ca teme de muncă individuală pot fi
propuse referate și modelări ale mecanismelor de reacție cu ajutorul calculatorului
(aplicații power point și programul de chimie ChemSketch).
Sedința 1.
În cadrul acest ei ședințe se realizează organizarea cercului pentru întregul an școlar,
se alege colectivul de conducere, se anunță tematica planifica rea ședințele conform
tabelului :
1) Structura etanolului, 2 -propanolului, alcoolului benzilc, alcool β-fenil-etilic,
propileng licolului, glicerinei (luna noiembrie)
2) Structura fenolului, rezorcinei, hidrochinonei, β-naftolului, cloroxilenol (4 -cloro –
3,5-dimetilfenol) (luna ianuarie)
3) Medicamente pe bază de alcooli și acțiunea lor farmaceutică (luna martie)
4) Medicamente pe bază de fen oli și acțiunea lor farmaceutică (luna mai)
După fiecare ședință în care se prezintă noțiuni teoretice, urmează două ședințe cu
exerciții și problem aplicative, legate de noțiunile prezentate la partea teoretică. După care
urmează o ședință cu activitate p ractică – fie experimentală, fie cu realizare și prezentare
178
de aplicații power -point. Și în final întâlnirea în care se realizează evaluarea tuturor
produselor finale realizate de către elevi.
La începutul fiecărei ore ce presupune efectuarea de experiment e chimice s e va
realiza instructajul de protecția muncii specific laboratoarelor de chimie.
Tabelul 7. Tematica anuală a cercului de chimie
Etape și activități Luna
9 10 11 12 1 2 3 4 5 6
1. Identificarea si organizarea grupurilor țintă :
– lansarea anunțurilor;
– înscrierea elevilor în cercul de chimie; X
X
2. Pregătirea activității:
-alegerea responsabilului de cerc;
– elaborarea planului de ectivitate a cercului;
– repartizarea sarcinilor; X
3. Desfășurarea propiu -zisă a proiec tului:
– realizarea planului de activitate al cercului;
– realizarea propiu -zisă a activităților permanente și
periodice; X
a) Activități periodice:
– prezentări de referate;
– sedințe de lucru;
– organizarea de concursuri;
-schimburi de experie nță cu alte cercuri de chimie ;
– vizionări de filme despre viața unor mari oameni de știință
b)Activități permanente:
– elaborarea de proiecte tematice;
– efectuarea de lucrari pe diverse , teme;
– comentarea rezultatelor obținute la concursuri;
– realiz area unui portofoliu personal;
– realizarea portofoliului de cerc. X X X X X X X
4. Evaluarea activității:
– prezentarea lucrărilor realizate în cadrul cercului de chimie ,
a ședințelor de comunicări sub formă de referate;
– organizarea de discuții după fiecare activitate;
-autoevaluare finală;
– întocmirea unui raport de evaluare finală X X X X X X X X
În baza programului stabilit ( tabelul 7), s-au realizat:
activități de documentare și de studiere a bibliografiei: în laboratorul de chimie
prelucrar ea datelor obținute în vederea realizării prezentului studiu și a îmbogățirii
bazei materiale a laboratorului de chimie: în laboratorul de chimie.
Experimentele chimice , ca și activități ale cercului, au deținut ponderea. Toate aceste
aplicații au, fost ma terializate prin fișe de aplicație, în care s -au notat observațiile efectuate
179
(după modelul prezentat la în planurile de lecție ). Fișele au fost prelucrate ulterior și
rezultatele cercetării au fost prezentate în ședințele cercului.
Aceste rezultate urmea ză a fi utilizate și în anii următori, la orele de chimie , ca
material intuitiv și ilustrativ, dar și la activitățile cercului, ale comisiilor metodice sau ale
cercului profesorilor de chimie .
Am urmărit în permanență ca activitatea de cerc să fie cu carac ter aplicativ de
cercetare, observare independentă, învățare prin descoperire, algoritmizare, brainstorming,
lucru în echipă, metode prin care elevii să -și manifeste inițiativa și creativitatea.
Concluzii:
Cercul de chimie poate fi o continuare a activi tății desfășurate la clasă, activitate prin
care elevul poate fi atras și motivat în realizarea unui studiu științific, în care să aplice
transdisciplinar noțiunile acumulate.
Cercul de chimie va fi continuat prin reluarea activităților la alte grupe de cl ase de-a
a XII-a în anul școlar următor insistându -se mai mult asupra relațiilor cu membrii cercu lui
și participarea la sesiuni de referate ș i comunic ări ale elevilor, olimpiade și concursuri .
180
Valorificarea instructiv – educativă a temei în p roiectarea curriculumului
la decizia școlii
Opționalele reprezintă pentru orice școală, posibilitatea conturării identității proprii
în raport cu alte școli. Oferta educațională pe care o propune școala reprezintă planul
propriu de punere în aplicare a re formei curriculare.
Opționalele pentru cadrele didactice care la propun reprezintă o provocare, o piatră
de încercare în atragerea elevilor spre disciplina lor, pe căi diferite, prin modalități diferite
de cele pe care le utilizează în mod normal la clasă.
Opționalele pentru elevi, reprezintă oportunitatea de a studia o materie pentru care
vor să se pregătească în viitor sau pentru care au aptitudini.
Opționalul este o adaptare a curriculumului școlar la particularitățile și aspirațiile
elevilor din școala unde este propus și aplicat.
Munca la catedră trebuie proiectată și desfășurată pentru a putea gener a un climat de
încredere care să aibă ca finalitate în rândul elevilor rezolvarea eficientă a problemelor în
urma unei analize temeinice a discuțiilor auten tice și a flării răspunsului potrivit . Odată cu
deprinderea elevilor de a lucra în acest mod, vor căpăta deprinderi valoroase de gândire
critică și de î nvățare eficientă și temeinică.
Pentru că în fiecare an au existat elevi din clasele terminale care au o ptat pentru
Chimie la proba la alegere a Examenului de Bacalaureat s -a considerat oportună
propunerea unui opțional prin care să se realizeze dezvoltarea unei gândiri creative,
deschise precum și dezvoltarea inițiativei și independenței în acțiune și gândi re în
abordarea unor teme diferite precum și dezvoltarea simțului estetic și critic în rezolvarea
problemelor de calcul sau în emiterea unei concluzii teoretice în urma unui studiu
individual sau prin participarea activă la elaborarea de soluții. E importa nt ca elevii să
manifeste flexibilitate, toleranță față de ideile celorlalți, să accepte sau să respingă o idee
doar pe baza unor argumente foarte bine fundamentate, să colaboreze, să învețe să
gândească eficient.
Gândirea critică este cea care oferă cele mai mari posibilități de evaluare formativă,
autoevaluare și “autoev aluare formativ -continuă” prin retușarea sistematică a erorilor ,
îndreptarea lor prin programe de aprofundare și progres .
181
Liceul Tehnologic de Mecatronică și Automatizări Iași
Disciplina : Chimie
Profesor. Mareș ( Mandiuc ) Elena Iuliana
Programă pentru cursul (C.D.S.)
Clasa a XII -a
„Tehnici de rezolvare a problemelor de chimie"
(1 oră / săptămână)
Notă de prezentare:
Cursul „Tehnici de rezolvare a problemelor de chimie" își propune aborda rea
metodelor care asigură atât rapiditate cât și exactitate în rezolvarea problemelor.
Competente generale:
Dezvoltarea capacității de analiză și utilizarea competențelor cognitive,
dobândite prin studiul chimie, în rezolvarea de prob leme.
Cunoașterea și rcunoașterea itemilor și a conceptelor specifice rezolvărio de
probleme
Creșterea abilității elevilor în rezolvarea problemelor, în prezentarea soluțiilor și
în susținerea lor.
Dezvoltarea capacității de comunicare utilizând limbajul specific chimiei și
rezolvării problemelor
Competențe specifice și sugestii de activități de învățare:
1) Dezvoltarea capacităților de analiză și utilizare a competențelor cognitive,
dobândite prin studiul chimiei, în rezolvarea de probleme.
1.1 Să recunoască și să aplice conceptele ș i legile din chimie specifice tematicii abordate:
Apropierea între partea teoretică și aplicativă a fenomenelor chimice;
Identificarea caracteristicilor definitorii ale reacțiilor chimice din probleme;
1.2 Să stabilească corelații între mărimile caracteristice fenomenelor chimice și să le utilizeze în
rezolvarea problemelor: analiza fenomenelor (transformări de stări energetice, echilibre) care apar
în fenomenele chimice;
1.3 Să analizeze relațiile cauzale ce stau la baza fenomenelor studiate:
identificarea și desc rierea fenomenelor chimice din probleme
1.4 Să modeleze fenomenele chimice și să aplice modelele create în rezolvarea problemelor:
studiul unor fenomene chimice pe bază de modele
2. Cunoașterea și înțelegerea termenilor și a conceptelor specifice rezolvări i de probleme.
2.1. Să analizeze relațiile cauzale între fenomenele chimice din problemă:
182
revederea unor noțiuni de bază, cu exemplificări: mărimi fizice, unități d e măsură, fenomen
chimic, principii, poziții sau stări.
2.2 Să cunoască structura unui enun ț, a etapelor de rezolvare a unei probleme.
2.3 Să stabilească care sunt informațiile necesare și suficiente din datele problemei, ce trebuie
utilizate în rezolvare:
prezentarea structurii și rezolvarea unei probleme: enunț, date cunoscute, necunoscute,
rezolvare literală, rezolvare numerică;
2.4. Să identifice formula matematică ce poate fi considerată ca formula inițială potrivită pentru fiecare
problemă:
prezentarea programului general de rezolvare a unei probleme;
exerciții de redactare și prezentare a unei probleme;
2.5 Să efectueze operații de calcul cu unitățile de măsură ale mărimilor chimice care apar într -o formulă
exerciții de transformare a unităților de măsură:
2.6 Să execute desene și grafice corecte și să le utilizeze în rezolvarea problemei.
comple tarea informațiilor necesare rezolvării problemei, cu date din tabele, grafice, monograme;
2.7 Să aleagă metodele de lucru și calcul matematic, în funcțiile de condițiile de lucru, de natura și
dificultatea problemei
Analiza formulei obținute prin unitatea de măsură.
3 Creșterea abilității elevilor în rezolvarea problemelor, în prezentarea soluțiilor și susținerea
lor
3.1. Să rezolve probleme utilizând modelarea matematică a fenomenelor studiate:
prezentarea principalelor metode pentru rezolvarea problemelo r cu puritate, randament ,
solubilitate, căldură de reacție, echilibru chimic, viteză de reacție
3.2. Să respecte operațiile intelectuale care să -i asigure rapiditatea și exactitatea rezolvării
problemei:
însușirea metodelor de calcul, prin aplicarea lor p e un număr mare de probleme;
3.3. Să aplice metode inductive pentru a formula legi generale pe baza observațiilor particulare:
însușirea metodelor de calcul, prin aplicarea pe un număr mare de probleme;
generalizarea, ordonarea și sistematizarea materialu lui studiat;
3.4 Să formuleze ipoteze de lucru.
3.5 Să recunoască și să desprindă, din literatura de specialitate, probleme ce se prezintă sub
formă ascunsă:
utilizarea unui model sau a unei scheme în rezolvarea unor tipuri de probleme.
Să facă din rezolv area de probleme o actvitate plăcută, atractivă, instructivă
183
trecerea gradată la rezolvarea de probleme simple cu grad de dificultate din ce în ce mai ridicat;
3.7 Să verifice și să interpreteze rezultatele .
3.8 Să aplice într -o singură problemă cunoștințe din mai multe capitole ale chimiei.
3.9 Să modifice condițiile problemei introducând puncte de vedere noi.
3.10. Să rezolve probleme calitative prin deducții logice ale fenomenelor chimice, ale
interacțiunii lor; alegerea unor metode intuitive în rezolvar ea problemelor; alegerea SR adecvat
pentru fiecare tip de problemă.
3.11. Să aleagă metoda de rezolvare adecvată în funcție de tipul de problemă.
4. Dezvoltarea capacității de comunicare utilizând limbajul specific chimiei și rezolvării
problemelor.
4.1. Să formuleze corect și sugestiv concluziile obținute în urma rezolvării problemelor:
utilizarea surselor bibliografice (culegeri de probleme, tabele, monograme);
4.2 Să-și asume roluri diferite în activitățile în grup.
4.3 Să transfere noțiunile de chimie pentru explicarea fenomenelor specifice altor științe.
4.4 Să argumenteze ideea caracterului deschis și contextual al descoperirilor științifice.
Conținuturi
1. Unități de măsură uzuale. Transformări și calcule: înmulțirea cu număr zecimal,
împărțirea cu nu măr zecimal
2. Determinarea masei moleculare a substanțelor compuse
3. Determinarea compoziției procentuale a substanțelor compuse
4. a) Determinarea numărului de moli dintr -o masă substanță.
b) Determinarea masei de substanță dintr -un număr de moli
5. a) Determinarea numărului de moli dintr -un volum dat de substanță în condiții normale
(c.n)
b) Determinarea volumului de substanță gazoasă dintr -un număr dat de moli
6. a) Determinarea numărului de moli de substanță dintr -un număr dat de particule
b) Determinarea numărului de particule dintr -un număr dat de moli de substanță
7. Solubilitatea substanțelor
8. Calcule stoechiometrice cu substanțe pure. Determinarea cantității de produs de reacție
dintr-o cantitate dată de reactant (η = 100%)
9. Determinarea cantității de produs de reacț ie dintr -o cantitate dată de reactant (η ≠ 100%)
10. Determinarea cantității de reactant dintr -o cantitate dată de produs de reacție (η = 100%)
184
11. Determinarea cantității de reactant dintr -o cantitate dată de produs de reacție(η ≠ 100%)
12. Calcule stoechiometrice cu substanțe impure.
13. Probleme cu concentrația molară a soluțiilor. Cristalohidrați.
14. Probleme cu concentrația normală a soluțiilor. Calculul echivalentului chimic al
substanțelor
15. Probleme cu pH și pOH
16. Probleme cu căldura de reacție
17. Probleme de echilibru chimi c
18. Probleme cu viteza de reacție
19. Experimente ce vizează:
a) echilibrul chimic și factorii care -l influențează
b) viteza de reacție și factorii care o influențează
c) căldura de reacție
d) căldura de neutralizare
e) căldura de dizolvare
f) reacții cu schimb de electroni
g) reacț ii cu schimb de protoni
Evaluare
Se va aprecia gradul de îndeplinire a obiectivelor următoare:
cunoașterea și utilizarea corectă a noțiunilor de chimie în general și a noțiunilor legate
de rezolvare de probleme;
urmărirea capacității de a construi mintal ipoteze și strategii, logica în gândire,
observația, atenția, voința, forța de discernământ, puterea de concentrare;
folosirea corectă a tabelelor și graficelor pe parcursul rezolvării problemelor;
modul în care răspunde la întrebările de control și sarcin ile de lucru suplimentare
formulate de profesor;
gradul de independență în rezolvarea problemelor;
modul de prezentare a rezolvării problemei;
formularea corectă a concluziilor;
confruntarea de idei dintre elevi în vederea verificării capacităților de expu nere
și sinteză.
185
Bibliografie
1. Ervin Sallo, Experimente chimice în școală
2. Ripan R și Ceteanu L., Manual de lucrări practice de chimie anorganică. Vol I.
metaloizii
3. Luminița Ursea, Sanda Fătu, Lucrări practice de chimie – clasa a IX -a
4. Ortansa Petrovanu. M aria Munteanu, Experimente chimice și lucrări de cerc pentru
gimnaziu
5. Trusa de chimie pentru liceu
6. Chimie. Lucrări practice de laborator. Teste și fișe de lucru. Editura Tehnopress, Iași.
Astefănoaei Maricica, Mandiuc Elena Iuliana, Rusu Cristina, Astefăno aei Elena
7. Subiecte date sau propuse la examenul de Bacalaureat din anii anteriori
186
În continuare sunt prezentate câteva modele de algoritmi de calcul, teorie, lucrări de
laborator aplicați la compușii hidroxilici utilizați în orele de opționa l și nu numai.
1. Algoritmul de determinare a raportului de combinare C:H:O din compușii
hidroxilici
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Se scri e formula chimică a substanței
b) Se calcule ază masa moleculară a acesteia
c) Se trec sub fo rmă de raport cantitățile cu care contribuie fiecare element la masa
moleculară
d) Se fac simplificări, dacă este posibil, ale acestor cantități obținând raportul masic de
combinare
Exemplu
Care este raportul masic de combinare C : H : O în alcoolul etilic?
a) CH3 – CH 2 – OH (C 2H6O)
b)
mau A A A MO H C OHC ..46 16116 122 1 6 2
62
c) C : H : O = 24 : 6 : 16
d) C : H : O = 24 : 6 : 16 = 12 : 3 : 8
2. Algoritmul de determinare a raportului atomic în care se combină
elementele din compușii hidroxilici
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgere a următorilor pași:
a) Se scrie formula chimică a substanței
b) Se transcrie raportul atomic din indicii fiecărui element
Exemplu
Care este raportul atomic de combinare C : H : O în pirogalol ?
a)
OH
OHOH C6H6O3
b) C : H : O = 6 : 6 : 3 = 2 : 2 : 1
3. Algoritmul de determinare a formulei procentuale a unui compus hidroxilic
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Se scrie formula chimică a substanței
b) Se calculează masa moleculară a substanței:
c) Se aplică regula de trei simplă :
187
d) Din regula de trei simplă se calculează procentele
Exemplu:
Care este formula procentuală a pirogalolului ?
a)
OH
OHOH C6H6O3
b)
mau A A A MO H C OHC .. 12616316 126 3 6 6
366
c)
Oz Hy Cx OHCgOg Hg Cg OHCg
% % % 10048 6 72 126
366366
d)
O zH yC x %09,3812610048;%76,41261006;%14,5712610072
4) Algoritmul de determinare a compoziției procentuale a unui amestec
echimolecular de compuși hidroxilici
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Se scriu formulele chimice ale componentelor amestecului
b) Se calculează masele moleculare pentru componenții ames tecului:
c) Se consideră că amestecul conține 1 mol din fiecare component al amestecului (este
amestec echimolecular);
d) Se calculează masa amestecului
e) Se aplică regula de trei simplă și se determină cantitățile elementelor din 100g amestec
f) Se calculează procen tele
Exemplu:
Care este compoziția procentuală a unui amestec echimolecular de hidrochinonă și 2 –
propanol?
a)
OH
OH
hidrochinona
(C6H6O2)CH3 CH CH3
OH
2-propanol
(C3H8O)
b)
mau A A A MO H C OHc .. 11016216 126 2 6 6
266
c) Considerăm 1 mol hidrochinonă și 1 mol 2 -propanol
188
d)
g m mpropanol na hidrochino 17060 1102
e)
y x amestecgpropanol g na hidrochinog amestecg
1002 60 110 170
f)
propanol yna hidrochino x 2%29,3517010060; %70,64170100 110
5) Algoritmul de determinare a compoziției procentuale a unui amestec de
compuși hidroxilici când se cunoaște procentul dintr -un element
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Se scriu formulele chimice al e substanțelor
b) Se calculează masele moleculare ale substanțelor :
c) Se notează:
x g component 1 în 100 g amestec
y g component 2 , în 100g amestec
a g O din x g component 1
b g O din y g component 2
Conform acestor notații avem un sistem:
bayx
d) Din regula de trei simplă se exprimă „ a” în funcție de „x” și „b” în funcție de „y”
e) Se înlocuiește a și b în sistem
f) Rezolvând sistemul se obțin soluțiile care reprezintă tocmai compoziția amestecului
Exemplu:
Un amestec de etanol și hidrochinonă c onține 300,33% O. Care este compoziția
procentuală a amestecului de etanol și hidrochinonă?
a)
OH
OH
hidrochinona
(C6H6O2)CH2 CH3
OH
etanol
(C2H6O)
b)
mau A A A MO H C OHc .. 11016216 126 2 6 6
266
mau A A A MO H C OHC ..46 16116 122 1 6 2
62
189
c) x g C 2H6O, în 100 g amestec
y g C 6H6O2, în 100g amestec
a g O din x g C 2H6O
b g O din y g C 6H6O2
g) Conform acestor notații avem:
33,30100
bayx
h) Din regula de trei simplă se exprimă „ a” în funcție de „x” și „b” în funcție de „y”
a gxOg aflaseOHCg
16 466 2
4616xa
b gyOg aflaseOHCg
32 11026 6
11032yb
i) Se înlocuiește a și b în sistem, obținând:
23,78100
8, 153469 1472 1760 1760001001104633,30 4632 11016 110 1001610033,3011032
46) 100(16100
33,3011032
4616100
yy x
y yy xy yy xy yy x
y xyx
Rezolvând sistemul se obțin soluțiile:
na hidrochino yol e x
%23,78tan%77,21
6) Algoritmul de determinare a numărului de moli de compus hidroxilic
dintr -o masă de substanță dată
Algoritmul de rezolvare pres upune parcurgerea următorilor pași:
a) Se scrie formula chimică a substanței
b) Se calculează masa moleculară a substanței
c) Se calculează masa unui mol de substanță și numărul de moli de substanță dată
7) Algoritmul de determinare a masei de compus hidroxilic dintr -un număr
dat de moli
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Se scrie formula chimică a substanței
b) Se calculează masa moleculară a substanței
190
c) Se calculează masa unui mol de substanță și masa numărului de moli de substanță dată
8) Algoritmul de determinarea a numărului de moli dintr -un volum dat de
compus hidroxilic gazos, în condiții normale (c.n)
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Se notează condițiile normale și valoarea numerică a volumului molar
b) Se ca lculează din definiția volumului molar numărul de moli de substanță gazoasă care
ocupă volumul dat
9) Algoritmul de determinare a volumului de compus hidroxilic gazos dintr –
un număr dat de moli în condiții normale (c.n)
Algoritmul de rezolvare presupune parc urgerea următorilor pași:
a) Se notează condițiile normale și valoarea numerică a volumului molar
b) Se calculează din definiția volumului molar volumul ocupat de numărul dat de moli
10) Algoritmul de determinare a numărului de moli de compus hidroxilic
dintr -un num ăr dat de particule
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Se notează valoarea numerică a numărului lui Avogadro (N A)
b) Se calculează din definiția numărului lui Avogadro numărul de moli de molecule, în
care se găsește numărul dat de molecule
11) Algoritmul de determinare a numărului de particule dintr -un număr dat
de moli de compus hidroxilic
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Se notează formula chimică a substanței
b) Se notează expresia și valoarea numeri că a numărului lui Avogadro
c) Se calculează numărul de particule din numărul dat de moli
12) Algoritmul de determinare izomerilor unui compus hidroxilic
Algoritmul de rezolvare presupune parcurgerea următorilor pași:
a) Calculul nesaturării echivalente pentru stab ilirea legăturilor π sau a ciclurilor
b) Scrierea tuturor izomerilor posibili
c) Stabilirea tipului de izomerie în conformitate cu formula chimică și nesaturarea
echivalentă (de catenă, de poziție, de funcțiune/ primar, secundar, terțiar/ alcool, fenol)
d) Denumir ea izomerilor
Exemplu:
Pentru compusul cu formula moleculară C 4H10O stabiliți: a) izomerii; b) relația de izomerie
dintre aceștia; c) denumirea izomerilor
191
a)
0210)242(. EN compus monohidroxilic saturat
b)
CH2 CH2CH2 CH3
OHA) B) CH3 CH CH2 CH3
OH
C) CH2 CH CH3
OHCH3
D) CH3 C CH3
OHCH3
E) CH3 O CH2CH2CH3 F) CH3 CH2O CH2CH3
G) CH3 O CH CH3
CH3
c) A: alcool monohidroxilic saturat, primar, catenă liniară;
B: alcool monohidroxilic saturat, secundar, catenă liniară
C: alcool monohidroxilic saturat, primar, catenă ramificată;
D: alcool monohidroxilic saturat, secundar, catenă rami ficată;
E: eter; F: eter; G: eter
A cu B – izomeri de poziție;
A cu C – izomeri de catenă;
C cu D – izomeri de catenă;
A cu E/ F/ G – izomeri de funcțiune;
B cu E/F/G – izomeri de funcțiune;
C cu E/F/G – izomeri de funcțiune;
D cu E/F/G – izomeri d e funcțiune
d) A: 1-butanol; B: 2 -butanol; C: 2 -metil -1-propanol; D: 2 -metil -2-propanol;
E: metilpropil -eter; F: dimetil -eter; G: izopropilmetil -eter
13) Algoritmul parcurs într -o lucrare de laborator
a) Determinarea (stabilirea) scopului lucrării
b) Alegerea experim entelor
c) Stabilirea materialelor necesare
d) Verificarea materialelor
e) Efectuarea experimentelor
f) Alcătuirea referatului
192
14) Algoritmul parcurs în rezolvarea problemelor de calcul, presupune
parcurgerea următorilor pași:
a) Scrierea ecuației reacției chimice (dacă este necesar);
b) Sublinierea substanțelor care se vor utiliza în calcul;
c) Exprimarea reactanților și a produșilor de reacție (în grame sau moli) în ecuația reacției
chimice după formulele cunoscute;
d) Stabilirea proporției matematice din care se va calcula mărimea necunoscută;
e) Notarea rezultatelor
Exemplu: Se prepară în laborator etenă din etanol. Știind că se folosesc 220 mL soluție
etanol 96% și densitate ρ = 0,8 g/cm3 și se obțin 66L etenă. Cu ce randament s -a lucrat?
OH HC OHHCaSOH
2 4 2 5 24 2)
ol e solutieg mm
Vmbss stan 1768,0 2202208,0 )
ol eg mm
mmcdd
sdtan 96,1681001769610017696 100 %
molgMOHC 46 16116122
62
OH HC OHHCcLx
SOHg
2
4,224 296,168
465 24 2)
4 2 27,82464,2296,168
4,22 4696,168) HCL xxd
%2,80 10027,8266100 )
tp
mme
193
CONCLUZII
Folosirea metodei algoritmizării pune în evidență faptul că : metoda creează condiții
pentru dezvoltarea independe nței în gândire; dezvoltă capacitatea de operaționalizare a
informației, introduce elemente de dificultate. Controlul de către profesor a demersului
didactic trebuie să aibă loc concomitent cu efortul independent al elevilor, elevul fiind
antrenat în folos irea metodelor aplicative.
Preocuparea pentru continua perfecționare a predării -învățării chimiei în școală, are
în vedere funcția socială a disciplinei, semnificațiile ei culturale și filosofice, rolul ei în
colaborările cu alte discipline, în activitate a de cercetare, în pregătirea tehnică, pentru
practicarea la nivel calitativ superior a meseriei, a profesiei, pe care o va alege tânărul ce se
pregătește azi în școalaă.
Dezvoltarea la elevi a dragostei și interesului pentru însușirea chimiei, a răspunder ii
pentru pregătire, a încrederii în posibilitățile lor, stimulâdu -le permanent gândirea, spiritul
de inițiativă și creativitate, facându -i să înțeleagă rolul determinant al chimiei în formarea
intelectuala și profesională sunt obligații ale școlii și ale cadrelor didactice.
Cerințele de modernizare și de perfecționare a metodologiei didactice au ca scop
creșterea caracterului activ al metodelor de învățământ, prin aplicarea metodelor cu
caracter formativ, prin valorificarea noilor tehnologii instrucționale , prin suprapunerea
algoritmizării pe fiecare metodă și tehnică de învățare, reușind să se aducă o contribuție
importantă la dezvoltarea întregului potențial al elevului.
Se dorește utilizarea unei metodologii diversificate, ce are la bază îmbinarea
activităților de învățare, de muncă independentă, cu activitățile de cooperare, de învățare în
grup și de muncă interdependentă.
Cercetarea realizată arată că în orele de chimie relația profesor -elev trebuie să se
bazeze pe interrelaționare, comunicare, colabo rare și pe o alternare eficientă a metodelor
de evaluare și predare, menite să asigure atingerea competențelor generale vizate la nivelul
ciclului gimnazial/liceal.
Cercetarea realizată și observațile sistematice asupra elevilor au dovedit că nivelul de
competență la elevii clasei a X -a A este ascendent, marea majoritate a acestora însușindu -și
noțiunile cuprinse în programe corespunzătoare într -un grad ridicat. Au fost și cazuri în
care elevi ai căror părinți sunt plecați în străinătate nu au evoluat, ba d in contră au avut
194
rezultate mai slabe, putând face o corelație între lipsa de concentrare la învățătură și
probleme în a -și depăși singurătatea.
Studiul comparativ a arătat oarecum rezu ltate surprinzătoare. Dacă la î nceput
credeam că rezultatele vor apărea mult mai ușor, la jumătatea drumului/studiului rezultate
obținute de elevi m -au contrazis, iar rezultatele finale ale studiului au dovedit că atitudinea
proactivă trebuie să caracterizeze munca cadrului didactic nu doar la catedră ci și în
activitatea de organizare și planificare a activităților acestuia și în relațiile cadru didactic –
elevi.
Concluziile desprinse relativ la ceea ce poate fi optimizat în cadrul predării -învățării
chimiei în liceu. Numărul insuficient de ore de chimie comparativ cu volumul m are a
conținuturilor conduce la o regândire a strategiilor didactice ce trebuie urmate, vis -a-vis de
abilitățile și competențele ce le sunt necesare a le forma elevilor pentru ca ei să fie capabili
a se descurca în orice situație legată de noțiunile de chi mie. Profesorul de chimie este acela
care aleage metodele activ -participative care se potriveasc cel mai bine atât în lecția de
chimie, cât și nivelului clasei respective tocmai pentru a diminua dificultățile de învățare
ale elevilor.
Creșterea păturii v alorice de mijloc, elevii de nota 4 -5, reprezintă un aspect pozitiv
nu doar din punct de vedere a performanței individuale ci și ca o îmbunătățire a mediului
educațional la nivel de clasă, asigurându -se astfel condiții optime de dezvoltare pentru toți
elevii clasei, indiferent de poziția ocupată de aceștia pe scara valorică.
Schimbarea mediului la nivelul clasei, datorată grupului unitar de elevi cu note între
5-6, ce evoluează într -un cadru competițional mai valoros e benefică și pentru cei cu
rezultate ma i slabe, care pot profita de un mediu de influență putrnic pozitivă.
Rezultate mai slabe s -au înregistrat în cadrul segmentului valoric reprezentat de
elevii cu nota sub 4. Analiza acestora a scos în evidență mai multe posibile cauze:
probleme de context f amilial, social sau de sănătate ce permit încadrarea elevilor în
categoria celor cu nevoi special din punct de vederre psiho -pedagogic, care necesită o
atenție deosebită în activitatea de predare -evaluare a profesorului.
Experiența de la catedră și din via ța de zi cu zi a rătat că succesul nu poate fi
determinat cu exactitate în spațiu și timp, și că nimic din ce facem în viață nu rămâne fără
un rezultat fie el pozitiv sau negativ. Munca depusă azi împreună cu un copil, își va
cunoaște rezultatele în timp. E adevărat că cireșile roșii sunt dulci, la fel de adevărat este
însă că primăvara cireșele verzi nu le culegem nici nu le aruncăm pentru că ne șterpezesc
dinții, ci așteptăm cu răbdare vara când o să facem cunoștință cu dulceața lor.
195
Fiecare activitate or ganizată și desfășurată cu copiii trebuie să fie o reușită, să aducă
de fiecare dată lucruri noi și interesante pentru cei ce învață, astfel că, fiecare personalitate
să cunoască modificări și transformări pozitive.
În cazul învățării l ogice păstrarea este mult mai trainică. Se învață mai bine ceea ce
se asimilează prin eforturi proprii. De aceea, atitudinea participativă, activismul elevilor
sunt foarte importante pentru o învățare de durată.
La orele de chimie , una din activitățile principale constă în r ezolvarea de probleme.
,,A avea (sau a -ți pune) o problem ă înseamnă a căuta, în mod conștient, o acțiune adecvată
pentru a atinge un scop clar conceput, dar nu imediat accesibil. A rezolva o problemă
înseamnă a găsi o astfel de acțiune.”(G.Polya)
O proble mă prezintă un anumit grad de dificultate. Dacă ne raportăm doar la
experiența celui care este pu s să rezolve o problemă dată, aceeași problem ă poate fi ușoară
sau dificilă. Activitatea de rezolvare a problemelor trebuie concepută într -un demers de
explor are-investigare; dincolo de obținerea rezultatului, este mult mai important procesul,
modul în care elevul ajunge la capăt. Este de preferat un elev care încearcă, fără succes, să
abordeze o problemă, conștientizând fiecare pas făcut, decât un elev care ap lică o schemă
sau un algoritm, pe care nu le poate explica logic în niciun fel.
Legătura dintre chimie și matematică este foarte veche, totuși pentru elevi există
unele probleme în înțelegerea acestor discipline :
mulți elevi, unii destul de buni la mate matică, nu le place totuși chimia și, pe care,
dacă o învață o fac dintr -o obligație ;
alți elevi nu înțeleg la ce le folosesc multe noțiuni teoretice din matematică;
Este foarte important să știm să punem cunoștințele de chimie în strânsă legătură cu
matematica, în viata de zi cu zi, să privim evoluția acestora prin prisma aplicațiilor lor și a
vieții oamenilor.
Nu trebuie să uităm că a folosi algoritmizarea nu înseamnă a elevul să urmeze
scheme prestabilite, algoritmizarea nu este dăunătoare dezvoltări i intelectuale a copilului.
Când există situații de învățat ce necesită acordarea unui efort și timp mai îndelungat
pentru o abordare euristică de către elevi este preferată algoritmizarea în detrimentul
celeilalte metode.
Prin urmare algoritmizarea nu poa te fi considerată ca o metodă de sine stătătoare, ci
o latură a fiecărei dintre metodele de predare -învățare cunoscute, fiecare metodă poate
avea o etapă algoritmică, urmată de etapa euristică, când deja elevul este familiarizat cu
materia studiată.
Copyright Notice
© Licențiada.org respectă drepturile de proprietate intelectuală și așteaptă ca toți utilizatorii să facă același lucru. Dacă consideri că un conținut de pe site încalcă drepturile tale de autor, te rugăm să trimiți o notificare DMCA.
Acest articol: Compușii hidroxilici cu importanță [618852] (ID: 618852)
Dacă considerați că acest conținut vă încalcă drepturile de autor, vă rugăm să depuneți o cerere pe pagina noastră Copyright Takedown.