pentru ACORDAREA GRADULUL DIDACTIC I Coordonator științific: Prof. Univ. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA Autor : Prof. GHERGHINOIU GEORGETA Colegiul Tehnic… [616273]

UNIVERSITATEA din BUCUREȘTI
FACULTATEA de CHIMIE

LUCRARE METODICO -ȘTIINȚIFICĂ
pentru ACORDAREA GRADULUL DIDACTIC I

Coordonator științific:
Prof. Univ. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA

Autor :
Prof. GHERGHINOIU GEORGETA
Colegiul Tehnic ″Mihai Bravu″ , București
sector 3

– 2019 –

UNIVERSITATEA din BUCUREȘTI
FACULTATEA de CHIMIE

ROLUL MOTIVAȚIONAL AL METODELOR
ȘTIINȚIFICE UTILIZATE ÎN PREDAREA –
ÎNVĂȚAREA COMPUȘILOR HIDROXILICI LA
CLASA A XI -a

Coordonator științific:
Prof. Univ. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA

Autor :
Prof. GHERGHINOIU GEORGETA
Colegi ul Tehnic ″Mihai Bravu″, București
sector 3

– 2019 –

1
CUPRINS

Introducere ………………………………………………………………………………… …………….4
Capitolul I: Compuși hidroxilici
I. 1. Alcooli ……………………………. ……………. ………………….. ……………………………….6
I.1.1Defin iție.Clasificare ………………………………………………….. ……………… ………….6
I.1.2 Nomenclatură ………………………………………………… …………… ……………………..6
I.1.3 Structura alcoolilor. Izomerie……………………………….. ………………………………..7
I.1.4 Metode de obținere……………………………………………………… ……………. ……….. .9
I.1.5 Proprietăți fizice………………………………………………………… ……………. …………. 16
I.1.6 Proprietăți chimice……………………………………………………. …………… ……………17
I.1.6.1 Reacția cu metalele active………………………………… ………………………………..17
I.1.6.2 Reacția de deshidratare……………………………………. ………………………………..18
I.1.6.2.1 De shidratarea intramoleculară……………………… …………………………………..18
I.1.6.2.2 Deshidratarea intermoleculară………………………………………. ……………. ……19
I.1.6.3 Reacția de esterificare……………………………………. ………………………………….19
I.1.6.3.1 Obținerea esterilor anorganici………………………….. ………………………………19
I.1.6.3.2 Obținerea esterilor organici……… ……………………….. …………………………….20
I.1.6.4 Reacția de oxidare………………………………………………. ……………………………21
I.1.6.4.1 Oxidări cu oxigenul provenit din soluții oxidante………. ………………………21
I.1.6.4.2 Oxidări catalitice……………………………………………………. ………………………22
I.1.6.4.3 Oxidarea bacteriană……………………………………………………… ……………. …..23
I.1.6.4.4 Oxidări complete sau arderi…………………………………. …………………………..23
I.1.6.5 Reacția de substituție a grupei hidroxil cu halogeni…….. …………………………23
I.1.6.6 Reacția de alchilare cu oxid d e etenă………………… …………………………………23
I.1.6.7 Reacții spec ifice alcoolilor polihidroxilic …………………. …………………………..24
I.1.7 Reprezentanți – proprietăți fizice, utilizări………………… …………………………….25
I.2. Enoli …………………………………………………. ……………………….. ………………… …….29
I.3. Fenoli …………………………………………………………. ……………………………………….30
I.3.1 Definiție. Clasificare ……………….. …………. ………………………….. ……………………30
I.3.2Nomenclatură…………………………………………………………. ……………………………30
I.3.3 Structura fenolilor. Izomerie……………………………………… ………………………….32
I.3.4 Metode de obținere………………………………………………………. ……………… ……..35
I.3.5 Proprietăți fizice………………………………………………………….. ………………………39

2
I.3.6 Proprietăți chimice…………………………………………………….. ………………………..40
I.3.6.1 Reacții datorate grupei hidroxil………………………………… ………………………..40
I.3.6.2 Reacții datorate nucleului aromatic……………………………… ……………………..42
I.3.7 Reprezentanți – proprietăți fizice, utilizări…….. ……………………………………….49
Capitolul II : Strategii didactice
II.1 Introducere ……………………………………………………………….. ………………………..52
II.2 Tipuri de lecții……………………………………………………….. …………………………….53
II.3 Evaluarea …………………………………………………………… ……………………………….57
II.3.1 Locul și rolul ev aluării în cadrul procesului de învăț ământ ……………………..57
II.3.2 Funcțiile evaluării …………………………………………………. …………………………..58
II.3.3 Integrarea evaluării în procesul didactic …………… ………. …………………………59
II.4 Metode și tehnici de evaluare …………………………………….. ………………………….62
II.5. Testul -instrument de evaluare …………………………………… …………………. ……….65
Capitolul III: ROLUL MOTIVAȚIONAL AL METODELOR UTILIZATE
ÎN PREDAREA – ÎNVĂȚAREA COMPUȘILOR HIDROXILICI ………….. ..78
Evaluarea de progres prin aplicarea unor probe scrise de evaluare în cadrul unui
program de învățare a compușilor hidroxilici la clasa a XI -a
Evaluarea motivațională
III.1 Test de evaluare inițială. Interpreta rea comparativă a rezultatelor.
Măsuri de ameliorare . ………………………………………………………………………………….80
III.2 Proi ect didactic: alcooli (definiție, structură, denumire) …………………………….86
III.3 Test de evaluare formativă 1. Interpretarea comparativă a rezultatelor.
Măsuri de ameliorare ………………………………………………………… …………………………100
III.4 Proiect didactic: alcooli (proprietăți fizice și chimice) ……………………………….103
III.5 Test de evaluare formativă 2. Interpretarea com parativă a rezultatelor.
Măsuri de ameliorare ……………… …………………………………………………………………..124
III.6 Test de evaluare sumativă – alcooli.Interpretarea comparativă a rezultatelor.
Măsuri de ameliorare …………………………………………………………………………………..129
III.7 Proiect didactic: fenoli (definiție, structură, denumire) ………………………………136
III.8 Test de evaluare formativă 3. Interpretarea comparativă a rezul tatelor.
Măsuri de ameliorare …………………………………………………………………………………..150
III.9 Proiect didactic: fenoli (proprietăți fizice și chimice) …………………………………153
III.10 Test de evaluare formativă 4. Interpretarea comparativă a rezultatelor.
Măsuri de ameliorare …………………………………………………………………………………..169

3
III.11 Test de evaluare sumativă -compuși hidroxilici.
Interpr etarea comparativă a rezultatelor. Măsuri de ameliorare ………………………..173
Concluzii …………………………………………………………………… ……………… …………….179
Anexa 1 Planificarea calendaristică …. …………………………………………………………182
Anexa 2 Planificarea unității de învățare ……………………………………………………..188
Bibliografie ………………………………………………………. ……………………………………..190

4
Introducere
″Dacă un copil nu se poate adapta metodelor noastre, poate ar trebui să ne
adaptăm noi cerințelor lui ″ spunea Ignacio Estrada. Pornind de la această constatare am
elaborat lucrarea de față. Scopul acestui studiu este de a demonstra încă o dată, rolul
motivațional al strategiilor didactice interactive în procesul instructiv -educativ, în
formarea competențel or la disciplina chimie, identificarea unor metode care să implice
cât mai mult elevii și să stârnească interesul acestora, deoarece ″menirea firească a școlii
nu e să dea învățătură, ci să deștepte cultivând destoinicirile intelectuale în inima
copilului, trebuința de a învăța toată viața.″ (Ioan Slavici)
Comunicarea nu trebuie să se refere numai la transmiterea informațiilor, ci și la
dezvoltarea relațiilor dintre indivizi, la colaborare, lucrul în echipă, schimb de informații
etc. Pentru acest lucru este nevoie de un efort suplimentar atât din partea profesorului cât
și a elevilor.
Lucrarea este structurată pe trei capitole. Primul capitol studiază compușii
hidroxilici (alcooli, enoli, fenoli): denumire, clasificare, structură, proprietăți fiz ice și
chimice, reprezentanți. De ce am ales această temă ? Când spunem alcooli ne gândim de
obicei la alcoolul sanitar sau la băuturile spirtoase. În realitate compușii hidroxilici sunt
printre cei mai cunoscuți și utilizați compuși organici. Mentolul est e un compus întâlnit
în guma de mestecat, glicerina se găsește în cosmetice și se folosește în medicină sub
formă de glicerină boraxată. Alcoolii sunt buni solvenți și intermediari în foarte multe
sinteze organice. Iată doar câteva motive care m -au făcut s ă mă opresc la acești compuși.
Capitolul al doilea se referă la strategii didactice, tipuri de lecții, metode și tehnici de
evaluare. Al treilea capitol reprezintă partea experimentală a lucrării. Acest capitol
conține proiecte didactice și teste de evalua re la capitolul ″Compuși hidroxilici ″, pentru
clasa a XI -a. Am luat în studiu două clase cu același profil și cu aceeași specializare și cu
nivel de cunoștințe apropiat: clasa a XI -a F (clasa martor) și clasa a XI -a G (clasa
experiment). În cazul clasei m artor voi folosi în procesul de predare –învățare metode
tradiționale precum: conversația euristică, explicația, experimentul demonstrativ ,
exercițiul. În cazul clasei experiment intenționez să folosesc metode moderne, active, în
care rolul profesorului este în special de dirijare a învățării. Dintre metodele moderne
utilizate pentru clasa experiment pot enumera: descoperirea dirijată, algoritmizarea,
exercițiul, experimentul individual sau pe grupe , modelarea, elevul fiind elementul activ,
sub îndrumarea câ t mai limitată a cadrului didactic. Înainte de a începe studiul celor 2
capitole ambele clase vor primi același test inițial, cu scopul de a verifica modul în care

5
elevii stăpânesc noțiunile importante din capitolele anterioare. Mai departe, pe parcursul
studiului celor două capitole, evaluarea elevilor se va realiza prin teste de progres la
fiecare lecție și teste sumative la final de capitol, subiectele fiind comune . Scopul este de
a verifica dacă folosirea metodelor active ce presupun o mai mare implica re a elevilor va
duce la rezultate mai bune și la un nivel de pregătire mai ridicat. Evaluarea continuă va
duce l a un feed -back rapid, asigurând cunoașterea atât de către profesor cât și de către
elev a rezultatelor învățării.
Proiectele didactice au fost elaborate respectând programa școlară aprobată prin
ordinul Ministrului Educației, Cercetării și Inovării cu nr. 5099/09.09.2009. Am atașat de
asemenea planificarea calendaristică, precum și planificarea unității de învățare pentru
″Compușii hidroxilici″, la clasa a XI -a , filiera teoretică, profil real, specializarea ″Științe
ale naturii″. Fiecare test de evaluare va fi însoțit de baremul de corectare și notare, de
tabele cu distribuția notelor pe fiecare clasă și a procentelor de rezolvare a itemilor,
diagrame cu reprezentarea grafică comparativă, greșeli frecvente și măsuri de ameliorare.
De asemenea, voi solicita elevilor celor două clase ca la sfârșitul fiecărei ore să
acorde un emoticon dacă ora a fost interesantă și atractivă. La finalul capitolului voi
contabiliza numărul de fețe zâmbitoare acordate de fiecare clasă și voi trage concluzia
corespunzătoare.
Andre Guide spune: ″un profesor bun are preocuparea continuă de a -i învăța pe
ucenicii lui să se lipsească de el″.

6
Capitolul I
Compuși hidroxilici
I.1. Alcooli

I.1.1.Definiție. Clasificare
Compușii hidroxilici au ca grupă funcțională gruparea monovalentă hidroxil ( –
OH). Teoretic, ei rezultă prin substituția unuia sau mai multor atomi de hidrogen dintr -o
hidrocarbură cu una sau mai multe grupe hidroxil. După natura radicalului de care este
legată grupa hidroxil comușii hidroxilici se clasifică în: alcooli, enoli și fenoli. [1]
Alcoolii au grupa funcțională hidroxil ( -OH) legată de :
– un atom de carbon al unei hidrocarburi saturate (aciclice sau ciclice)
– catena laterală a unei hidrocarburi aromatice
– un atom de carbon hibridizat sp3 al unei hidrocarburi nesaturate
Alcoolii au formula generală R -OH
Clasificarea alcoolilor se poate face după urm ătoarele criterii:
a. după natura radicalului hidrocarbonat de care este legată grupa hidroxil:
 alcooli saturați
 alcooli nesaturați
 alcooli aromatici
b.după numărul grupelor hidroxil:
 alcooli monohidroxilici
 alcooli polihidroxilici
c.după natura atomului de carbon de care se leagă grupa funcțională hidroxil:
 alcooli primari
 alcooli secundari
 alcooli terțiari
I.1.2.Nomenclatură
Alcoolii pot fi denumiți în moduri diferite:
 conform normelor IUPAC: se selectează catena cea mai lungă care conține grupa
hidroxil, se precizează poziția grupei hidroxil (având grijă ca cifra să fie cea mai mică),
se indică prin cifre pozițiile altor radicali, iar la sfârșit numele alcanului + terminația ″ol″.
Dacă există mai multe grupe hidro xil, se indică pozițiile acestora și la final prefixul
corespunzător.

7
CH 3-OH metanol
CH 3-CH 2-OH etanol
CH 3-CH 2-CH(CH 3)-CH 2-OH 2-metil -1-butanol
CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH 1,2,3 -propantriol

 cuvântul alcool + numele radicalului hidrocarbonat + terminația ″ic″:
CH 3-OH alcool metilic
CH 3-CH 2-OH alcool etilic
CH 2=CH -CH 2-OH alcool alilic
C6H5-CH 2-OH alcool benzilic

 unii alcooli au denumiri uzuale:
CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH glicerol/
glicerină
CH 2-CH 2
| |
OH OH glicol

I.1.3.Structura alcoolilor
Cercetând formula alcoolilor monohidroxilici (R -OH) se observă că ei pot fi
considerați nu numai ca derivați ai hidrocarburilor prin înlocuirea unui atom de hidrogen
cu o grupă hidroxil ( -OH), ci și ca derivați ai apei, rezultați prin înlocuirea unui atom de
hidrogen cu un radical organic (R -).
Atomul de oxigen din molecula alcoolilor este hibridizat sp3, având două perechi
de electroni neparticipanți orientate după vârfurile unui tetraedru. Unghiul d intre
legăturile C -O-H este la majoritatea alcoolilor de 109°, foarte apropiat de valoarea
unghiului dintre H -O-H, care este de 105°. Distanțele interatomice C -O sunt de 1,43 Å și
H-O de 0,96 Å.
R 109°
1,43Å O H
0,96
Legăturile C -O-H sunt polare, atomul de oxigen are densitate de sarcină negativă, el fiind
mai electronegativ, iar pe atomii de C și H apar densități de sarcină pozitivă.[2] Grupa

8
hidroxil este atrăgătoare de electroni, datorită caracterului electronegativ al oxigenului,
determinând un efect –Is slab.
În stare solidă sau lichidă alcoolii au moleculele asociate prin punți de hidrogen,
ca și moleculele apei. Prezența acestor punți de hidrogen explică o parte dintre
propr ietățile fizice ale alcoolilor. Legăturile sau punțile de hidrogen se stabilesc între
atomi cu caracter puternic electronegativ și volum mic (oxigen, în cazul alcoolilor) ai
unei molecule și atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil al altei molecule. Legăturile
de hidrogen sunt forțe slabe de natură electrostatică, mai slabe decât legăturile covalente,
dar mai puternice decât forțele van der Waals.
Ca urmare, în stare lichidă și solidă alcoolii formează asoci ații moleculare
alcătuite dintr -un număr variabil de molecule, unite prin legături de hidrogen.
R R R
…. O – H …. O – H…O – H…
Izomerie
Izomerii sunt substanțe cu aceeași formulă moleculară, d ar cu aranjament diferit
al atomilor în moleculă.
Alcoolii pot prezenta mai multe tipuri de izomerie:
 de catenă – diferă prin aranjamentul atomilor de carbon din catenă
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OH 1 -butanol (alcool butilic)
CH 3-CH-CH 2-OH 2 -metil -1-propanol (alcool izobutilic)
|
CH 3
 de poziție – diferă prin poziția grupei hidroxil pe catenă
CH 3-CH 2-CH 2-OH 1 -propanol (alcool propilic)
CH 3-CH-CH 3 2-propanol (alcool izopropilic)
|
OH
 de funcțiune – conțin în mol eculă grupe funcționale diferite, care aparțin unor clase de
substanțe. Alcoolii sunt izomeri de funcțiune cu eterii (R -O-R).
CH 3-CH 2-OH etanol (alcool etilic)
CH 3-O-CH 3 dimetileter
 geometrică – izomerii prezintă aranjamente diferite ale atomilor față de un plan al
moleculei CH 3-CH=CH -CH 2-OH 2 -buten -1-ol
CH 3 CH 2-OH
C=C cis -2-buten -1-ol
H H

9
H CH 2-OH
C=C trans -2-buten -1-ol
CH 3 H
 optică: enantiomeri (stereoizomeri nesuperpozabili, care se află unul față de celălalt în
relația obiect -imaginea în oglindă.
CH 3 CH 3
| |
H – C – OH HO – C – H
| |
C2H5 C2H5
(S)- 2- butanol (R) – 2- butanol

I.1.4.Metode de obținere
A. Metode de obținere pentru alcoolii monohidroxilici [1]
1. Hidratarea alchenelor, în prezență de H 2SO 4 concentrat .
Alchenele adiționează acidul sulfuric, rezultând sulfați acizii de alchil. La încălzirea
acestor soluții cu apă se produce hidroliza:
CH 2=CH 2 + HOSO 3H → CH 3-CH 2-O-SO 3H
CH 3-CH 2-O-SO 3H + H 2O → CH 3-CH 2-OH + H 2SO 4
Acidul sulfuric astfel recuperat poate servi, după concentrare la o nouă absorbție de
etenă.
Omologii etenei, fiind mai reactivi decăt ea dau mai ușor această reacție.
Reactivitatea acesto ra crește în ordinea următoare:
CH 2=CH 2 < CH 3-CH=CH 2 < CH 3-CH=CH -CH 3 < (CH 3)2C=CH 2
Acidul poate fi cu atât mai diluat și temperatura mai mică cu cât alchena este mai
substituită cu grupe alchil la atomii de carbon ai legăturii duble. Restul de acid sulfuric se
leagă la atomul de carbon cel mai sărac în hidrogen, conform reguli i lui Markovnikov.
Astfel, din propenă se va obține izopropanol, iar din izobutenă terțbutanol.
Etanolul se mai poate obține prin adiția directă a apei la etenă, în cataliză eterogenă, cu
catalizator oxid de wolfram redus, cu oxid de zinc ca promot or, pe suport de gel de silice,
la 250 -300°C și 300 atm.
2. Hidroborarea alchenelor[1]
3R-CH=CH 2 + BH 3 → (R -CH 2-CH 2)3B → 3R -CH 2-CH 2-OH
hidrură de bor trialchilboran

10
La alchenele substituite reacția conduce la borani, atomul de bor legându -se de atomul de
carbon marginal. Prin oxidarea boranilor astfel formați, cu apă oxigenată, în mediu
alcalin, se obțin alcooli având gruparea hidroxil legată de atomul mai puțin substituit.
3. Oxosinteza, adică adiția de CO și H 2 la alchene (este o me todă de obținere a alcoolilor
superiori)
R-CH=CH 2 + CO + H 2 → R -CH 2-CH 2-CH 2-OH
Condiții: temperaturi ridicate (180 -200°C), presiune, catalizator de cobalt. Procesul are
loc în două etape. În prima etapă are loc reacția alchenei cu CO și hidrogen, în prezen ță
de catalizator de cobalt, formând o aldehidă cu un atom de carbon în plus față de alchenă.
R-CH=CH 2 + CO + H2 → R -CH 2-CH 2-CH=O
Această aldehidă poate fi separată, dacă se urmărește numai obținerea ei. În a doua
etapă, produsul brut rezultat este supus h idrogenării, când se obține un alcool, precum și
mici cantități de hidrocarburi și uleiuri grele, subproduse care sunt separate apoi prin
distilare finală.
R-CH 2-CH 2-CH=O + H2 → R -CH 2-CH 2-CH 2-OH
4. Hidroliza compușilor halogenați în mediu bazic[3]
R-X + H 2O → R -OH + HX
5. Hidroliza esterilor[2]
R-CO-O-R' + H 2O → R -COOH + R' -OH
a. Hidroliza esterilor în mediu acid (HCl sau H 2SO 4 în soluție apoasă) este inversul
reacției de esterificare, deplasarea echilibrului către acid fiind favorizată de excesul de
apă prezent.
b. Hidroliza esterilor în mediu bazic (NaOH sau KOH în soluție apoasă sau alcoolică)
este o reacție ireversibilă, în urma căreia se obțin sarea acidului și alcoolul.
R-CO-O-R' + NaOH→ R -COONa + R' -OH
6. Hidroliza compușilor organomagnezieni adiționați la aldehide și cetone[1].
Reacția compușilor organo -metalici, în special organo -magnezieni cu aldehide și cu
cetone este una dintre căile sintetice cu vaste aplicații pentru sinteze de alcooli primari,
secundari și terțiari.
Prin tratarea compusului organo -magnezian, în soluție eterică, cu compusul carbonilic, se
formează întâi un produs de adiție (alcoxid de magneziu), care la tratare cu apă se
hidrolizează în alcool și halogenură bazică de magneziu.
CH 2=O + CH 3-MgCl → CH 3-CH 2-OMgCl
aldehidă formică

11
CH 3-CH 2-OMgCl + H 2O → CH 3-CH 2-OH + MgClOH
etanol
CH 3-CH=O + CH 3-MgCl → (CH 3)2CH-OMgCl
aldehidă acetică
(CH 3)2CH-OMgCl + H 2O → (CH 3)2CH-OH+ MgClOH
2-propanol
CH 3
|
CH 3-C=O + CH 3-MgCl → CH 3-C-OMgCl
| |
CH 3 CH 3
acetonă
CH 3 CH 3
| |
CH 3-C- OMgCl + H 2O → CH 3-C-OH + MgClOH
| |
CH 3 CH 3 terțbutanol

7.Reducerea compușilor carbonilici cu H 2 în prezență de Pd,Ni sau
LiAlH 4/ eter[2]
R-CH=O + H 2 → R -CH 2-OH
aldehidă alcool primar
R2C=O + H 2 → R 2CH-OH
cetonă alcool secundar
Reducerea compușilor carbonilici este o metodă importantă pentru obținerea alcoolilor
primari și secundari.
C6H5-CH=O + H 2→ C 6H5-CH 2-OH
benzaldehidă alcool benzilic
C6H5-C=O + H 2 → C 6H5-CH-OH
| |
CH 3 CH 3
Acetofenonă alcool 1 -feniletilic
8.Reducerea acizilor sau a esterilor[1]
Prin reducerea acizilor sau a esterilor se obțin alcooli primari. Această reducere poate
avea loc în condiții blânde prin tratarea esterilor sau a acizilor cu hidrură de litiu –
aluminiu în eter anhidru (metoda Hermann Irving Schlesinger,19 47). În același sc op se
mai poate folosi și borohidrura de litiu LiBH 4 (H.C. Brown).
Metoda clasică de reducere a esterilor constă în încălzirea acestora în soluție de etanol cu
un mare exces de Na metalic (metoda Bouveault -Blanc,1904).

12
R-COOR→ R -CH 2-OH + R -OH
R-COOH → R -CH 2-OH + H 2O
Hidrogenarea catalitică a esterilor și a acizilor are loc mai greu decât hidrogenarea
compușilor carbonilici, ea decurgând la temperaturi și presiuni înalte (200°C și 200atm),
în prezența unui catalizator specific cupru -crom -oxid (metoda H. Adki ns). Astfel , se
obțin alcooli superiori din acizi superiori. De exemplu: din acid palmitic se obține alcool
hexadecilic iar din acid stearic se obține alcool octadecilic.
CH 3-(CH 2)16-COOH → CH 3-(CH 2)16-CH 2-OH
9. Din amine primare alifatice tratate cu acid azotos[1]
R-NH 2 + HONO →R -OH + N 2 +H 2O
Reacția are loc în soluție apoasă, la 0 -5°C.
Eliminarea azotului din aminele primare pe aceast ă cale stă la baza unei metode
volumetrice de dozare a azotului din compușii organici (metoda Van Slyke).

B. Metode de obținere pentru alcoolii polihidroxilici
1.Hidroliza în mediu bazic a halohidrinelor[1]
R-CH-CH-R + H 2O → R-CH-CH-R + HCl
| | | |
OH Cl OH OH

2.Hidroliza epoxizilor (se formează trans -dioli) în mediu acid sau bazic. [1]
O OH
|
R-CH-CH-R + H 2O → R -CH-CH-R
|
OH

3.Oxidarea blândă a alchenelor cu KMnO 4 în mediu neutru sau slab alcalin (se
formează cis -dioli).[2]
R-CH=CH -R + [O] + H 2O →R -CH-CH-R
| |
OH OH
4.Reducerea hidroxialdehidelor sau a hidroxicetonelor[2]
Reducerea se realizează cu H 2/Pd,Ni (temperatură și presiune) sau LiAlH 4/eter. Aceasta
este o metodă utilizată pentru obținerea alcoolilor pol ihidroxilici. Astfel, din tetroze se
obțin tetroli, din hexoze se obțin hexitoli.

13
CH=O CH 2-OH CH 2-OH
| | |
(CH-OH) 4 → (CH-OH) 4 ← C=O
| | |
CH 2-OH CH 2-OH (CH-OH) 3
|
CH 2-OH

C. Metode industriale de obținere a alcoolilor
1. Metanolul CH 3-OH
O metodă de obținere a metanolului a fost multă vreme prin distilarea uscată a lemnului.
În acest proces, alături de cărbunele de lemn se obține un gaz combu stibil (CO, CH 4,
C2H4), gudroane și un lichid apos cu un conținut de 1 -2% metanol, ușor de separat prin
distilare. În prezent metoda a pierdut din importanță.
Metanolul se obține industrial prin hidrogenarea oxidului de carbon la 350°C și 250atm
(A. Mittasch, 1913). [2]
CO + 2H 2 → CH 3-OH
2.Etanolul CH 3-CH 2-OH
Etanolul se fabrică în cantități mari prin fermentația zaharurilor cu ajutorul ciupercilor
microscopice din drojdia de bere (Saccharomyces cerevisiae) și de pe fructele dulci. [3]
Reacția care are loc la fermentația unui zahar, de exemplu a glucozei, decurge după
ecuația globală:
C6H12O6 → 2C 2H5OH + 2CO 2
Soluția rezultată din fermentație conține 12 -18% etanol, care se izolează prin distilare
fracționată. Reziduul de la distilare, numit fuzel, conține alcooli mai înalți:
– alcool izobutilic (CH 3)2CH-CH 2-OH
– alcool izoamilic de fermentație (CH 3)2CH-CH 2-CH 2-OH
– alcool amilic optic activ CH 3-CH 2-CH-CH 2-OH
|
CH 3
Etanolul se fabrică în scopuri industriale prin:
– Hidratarea etenei direct sau prin intermediul sulfatului acid de etil:
CH 2=CH 2 + H 2O → CH 3-CH 2-OH
– Hidrogenarea catalitică a acetaldehidei , care se obține din acetilenă:
HC≡CH → CH 3-CH=O → CH 3-CH 2-OH
3. Alcoolii izopropilic, sec -butilic și terțbutilic[1]
Se obțin prin hidratarea alchenelor respective

14
CH 3-CH=CH 2 + H 2O → CH 3-CH(OH) -CH 3
propenă alcool izopropilc
CH 3-CH=CH -CH 3 + H 2O → CH 3-CH(OH) -CH 2-CH 3
2-butenă alcool sec -butilic
CH 2=CH -CH 2-CH 3 + H 2O → CH 3-CH(OH) -CH 2-CH 3
1-butenă alcool sec -butilic
(CH 3)2C=CH 2 + H 2O → (CH 3)3C-OH
Izobutenă alcool terțbutilic
4. Alcoolii propilic, butilic și izobutilic
Se fabrică prin sinteză oxo din alchene cu un atom de carbon mai puțin, oxid de carbon
și hidrogen, în pre zență de hidrotetracarbonil de cobalt, la 180°C și 150 -200atm.
Intermediar se formează aldehidele, care în condiții de reacție se hidrogenează mai
departe la alcooli.
CH 2=CH 2 + CO + H 2 → CH 3-CH 2-CH=O → CH 3-CH 2-CH 2-OH
etenă alcool propilic
CH 3-CH=CH 2 + CO + H 2 → CH 3-CH 2-CH 2-CH=O → CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OH
propenă aldehida butirică alcool butilic
CH 3-CH=CH 2 + CO + H 2 → (CH 3)2CH-CH=O → (CH 3)2CH-CH 2-OH
propen ă aldehida izoburică alcool izobutilic
5. Ciclohexanolul C 6H11-OH
Se fabrică prin hidrogenarea catalitică a fenolului sau a ciclohexanonei (H 2/Ni, 180°C)
sau prin oxidarea cu aer a ciclohexanulului (O 2/cat.130°C).
C6H5-OH + 3H 2 → C 6H11-OH
fenol ciclohexanol
C6H10O + H 2 → C 6H11-OH
ciclohexanonă ciclohexanol
C6H12 +1/2 O 2 → C 6H11-OH
ciclohexan ciclohexanol
6. Alcoolul alilic CH 2=CH -CH 2-OH
Se obține prin hidroliza în mediu bazic a clorurii de alil.
CH 2=CH -CH 2-Cl + H 2O → CH 2=CH -CH 2-OH + HCl
7. Alcoolul benzilic C 6H5-CH 2-OH
Se prepară prin hidroliza clorurii de benzil.
C6H5-CH 2-Cl + H 2O → C 6H5-CH 2-OH + HCl

15
8. Etandiolul (etilenglicol, glicol)
CH 2-CH 2
| |
OH OH
Se obține din etenă prin intermediul etilenclorhidrinei [2]:
CH 2=CH 2 + Cl 2 + H 20 → CH 2-CH 2 + HCl
| |
Cl OH
CH 2-CH 2 + H 20 → CH 2-CH 2 + HCl
| | | |
Cl OH OH OH
Se obține industrial prin oxidarea etenei, la 250°C, în prezență de Ag, urmată de hidroliza
oxidului de etenă:
CH 2=CH 2 + 1/2O 2 →CH 2-CH 2
 OH2 CH 2-CH 2
O | |
OH OH
9. 1,2,3 -propantriol (glicerina, glicerol)
CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH

Se obține pe scară largă prin saponifcarea grăsimilor.[3]
CH 2-O-CO-C17H35 CH 2-OH
| |
CH-O-CO-C17H35 + 3NaOH → CH -OH + 3C 17H35-COONa
| |
CH 2-O-CO-C17H35 CH 2-OH
tristearină glicerină stearat de sodiu

Metodele sintetice industriale pornesc de la propenă[1]:
CH 2=CH -CH 3 + Cl 2
C500 CH 2=CH -CH 2-Cl + HCl
clorură de alil

CH 2=CH -CH 2-Cl + H 2O → CH 2=CH -CH 2-OH + HCl
alcool alilic

CH 2=CH -CH 2-OH + HOCl → CH 2-CH-CH 2
| | |
Cl OH OH
propilenclorhidrină

CH 2-CH-CH 2 CH 2-CH-CH 2
| | | + H 2O → | | | + HCl
Cl OH OH OH OH OH
glicerină

16
I.1.5.Proprietăți fizice
În stare solidă și lichidă moleculele alcoolilor sunt asociate prin legături de
hidrogen.
R R R
…..O – H …. O – H… O – H…
Dacă structura poliolilor permite , legăturile de hidrogen se pot realiza și între
grupele hidroxil din aceeași moleculă (legături de hidrogen intramoleculare).
Legăturile de hidrogen se pot stabili și între moleculele alcoolilor și moleculele
apei.
H R H
… O – H …. O – H… O – H…
Având moleculele asociate prin legături de hidrogen, alcoolii au temperaturi de
fierbere și de topire foarte ridicate în comparație cu cele ale hidrocarburilor din care
provin și cu ale altor compuși organici cu structuri asemănătoare lor (ex: p.f.CH 3-OH=
+65°C, p.f.CH 3-Cl= -24°C, p.f. CH 3-NH 2= -6°C). În stare de vapori legăturile de
hidrogen dispar.
Fiind înrudiți cu apa, alcoolii se găsesc adesea sub formă de ″alcool de
cristalizare″ în construcția cristalelor unor săruri (ex: CaCl 2x4C 2H5-OH, MgCl 2x6C 2H5-
OH).
La temperatură obișnuită, alcoolii inferi ori sunt substanțe lichide, iar alcoolii
superiori sunt solizi.
Punctele de fierbere ale alcoolilor izomeri scad în ordinea: alcool primar > alcool
secundar > alcool terțiar (ex: p.f 1 -butanol= +118°C, p.f. 2 -butanol= +99,5°C, p.f. 2 –
metil -2-propanol= +8 3°C). Punctele de fierbere cresc cu creșterea numărului de grupe
hidroxil din moleculă (ex: p.f. etanol= +78°C, p.f. etandiol= +195°C).
Alcoolii inferiori sunt miscibili cu apa (se dizolvă în orice proporție).
Solubilitatea alcoolilor în apă scade cu cre șterea catenei hidrocarbonate și crește cu
mărirea numărului de grupe hidroxil din moleculă. Alcoolii inferiori sunt solubili în orice
proporție iar cei superiori se dizolvă mai puțin. Unii alcooli inferiori dau cu apa
amestecuri azeotrope, care au puncte de fierbere mai coborâte decât alcoolii. Astfel prin
distilarea unui amestec de alcool etilic și apă nu se poate obține alcool etilic pur ci se
obține un amestec azeotrop format din 95,77% alcool etilic și 4,33% apă. În vederea
obținerii alcoolului etilic pur sau absolut, alcoolul de 95% se tratează cu substanțe

17
chimice care se combină cu apa (ex: oxid de calciu sau carbură de calciu) și apoi se
distilă. Industrial, alcoolul etilic pur se obține prin distilare azeotropă cu benzen,
îndepărtându -se astfel apa .
Alcoolii sunt substanțe incolore.
Alcoolii inferiori sunt foarte volatili și ușor inflamabili.
Au miros specific: alcoolii inferiori au miros caracteristic de alcool și gust
arzător, termenii mijlocii C 4-C6 au miros dulceag, înecăcios, iar cei supe riori sunt fără
miros.
Alcoolii care conțin radicali saturați și nesaturați au densitate mai mică decât
densitatea apei, dar mai mare decât densitatea hidrocarburilor corespunzătoare. Alcoolii
aromatici lichizi au densități mai mari decât densitatea apei .

I.1.6. Proprietăți chimice
În molecula alcoolilor radicalul hidrocarbonat exercită un efect inductiv
respingător de electroni (+Is) și mărește densitatea de electroni de la atomul de oxigen.
Din acest motiv legătura -O-H din alcooli este mai puțin polară decât legătura –O-H din
apă și, în consecință alcoolii cedează protoni mai greu decît apa și sunt acizi mai slabi
decât apa (K a=10-16- 10-18mol/L, pK a= 16 -18). Alcoolii nu ionizează practic în soluție
apoasă și nu schimbă culoarea indicatorilor acid o-bazici.
I.1.6.1 Reacția cu metalele active[2]
Alcoolii reacționează cu metalele active (Na, K) formând alcoxizi și hidrogen
gazos, reacția fiind mai puțin violentă decât în cazul acizilor sau a apei.
R-OH + Na → R -O-Na+ + ½ H 2
alcoxid de sodiu
CH 3-CH 2-OH + Na → CH 3-CH 2-O-Na+ + ½ H 2
etoxid de sodiu
Deoarece metalul înlocuiește hidrogenul grupei funcționale, rezultă că alcoolii au
caracter slab acid, reacția cu metalele alc aline fiind folosită ca sistem reducător.
Alcoxizii sunt substanțe ionice, sensibile la apă. În exces de apă echilibrul este
total deplasat spre dreapta și se regenerează cantitativ alcoolul, fapt pentru care alcoxizii
se prepară cu alcooli anhidri.
R-O-Na+ + H 2O → R -OH + NaOH

18
Hidroliza alcoxizilor dovedește faptul că ionul alcoxil (R -O-) este mai bazic
(Kb=102-104 mol/L, pK b= -2 – 4) decât ionul hidroxil pe care îl poate deplasa din apă.
Alcoxizii sunt reactivi nucleofili puternici și sunt utilizați î n sintezele organice.
I.1.6.2 Reacția de deshidratare[2]
1.6.2.1 Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor
Condiții:
-cataliză omogenă acidă (H 2SO 4, H3PO 4), 30-180°C
-cataliză eterogenă (Al 2O3, SiO 2-Al2O3), 300 -400°C
Reactivitatea alcoolilor în reacția de deshidratare scade în ordinea:
alcool terțiar > alcool secundar > alcool primar
Astfel, deshidratarea alcoolilor terțiari necesită concentrații mai mici ale acizilor
și temperaturi mai scăzute, în timp ce alcoolii primari se deshidratează în p rezența
soluțiilor concentrate de acizi și temperaturi mai ridicate. Uneori alcoolii terțiari pot fi
deshidratați prin simplă încălzire, fără catalizator.
CH 3-CH 2-OH
  C SOH 157%,95,,42 CH 2=CH 2 + H 2O
Dacă există mai multe posibilități de eliminare a apei, deshidratarea are loc în
mare măsură cu eliminarea hidrogenului de la atomul de carbon vecin grupei –OH cel
mai sărac în hidrogen (regula lui Zaițev).
CH 3-CH 2-CH(OH) -CH 3
  C SOH 100%,60,42 CH 3-CH=CH -CH 3 + H 2O
2-butanol 2 – butenă (90%)
CH 3-CH 2-CH=CH 2 + H 2O
1-butenă (10%)
În unele cazuri eliminarea apei este însoțită și de o migrare a dublei legături spre
interiorul catenei.
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OH
  C SOH 140%,75,42 CH 3-CH=CH -CH 3 + H 2O
1-butanol 2- butenă (90%)
CH 3-CH 2-CH=CH 2 + H 2O
1-butenă (10%)
(CH 3)3C-OH
  C SOH 85%,20,42 (CH 3)2C=CH 2 + H 2O
Terț-butanol izobutenă
Alcoolul propilic și alcoolul izopropilic dau prin deshidratare
propenă:
CH 3-CH 2-CH 2-OH → CH 3-CH=CH 2 ← (CH 3)2CH-OH
1-propanol propenă 2-propanol

19
Alcoolii care conțin o grupă fenil (sau un rest aromatic) la atomul de carbon de
care este legată grupa hidroxil, elimină apa foarte ușor:
C6H5-CH(OH) -CH 3 → C 6H5-CH=CH 2 ← C 6H5-CH 2-CH 2-OH
1-feniletanol stiren 2-feniletanol

I.1.6.2.2 Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor (eterificare)[2]
R-OH + HO -R → R -O-R + H 2O
Condiții: cataliză omogenă acidă, cantitate mică de acid (H 2SO 4)
2CH 3-CH 2-OH → CH 3-CH 2-O-CH 2-CH 3 + H 2O
etanol dietileter
În reacțiile de deshidratare a alcoolilor se obțin alchene și eteri în proporție
diferită, în funcție de condițiile de reacție și de structura alcoolului. În reacția de
eterificare atomul de hidrogen al grupei funcționale este înloc uit cu un radical alchil.
Agentul de alchilare este chiar alcoolul. Eterii sunt substanțe stabile față de mulți reactivi
organici și de aceea se utilizează ca solvenți în numeroase reacții. Se scindează în reacție
cu acizi foarte tari (HI conc.,120-140°C):
CH 3- O- CH 3 + HI → CH 3-OH + CH 3-I
Dimetileter metanol iodometan

I.1.6.3 Reacția de esterificare
I.1.6.3.1 Obținerea esterilor anorganici
Alcoolii reacționează cu acizii minerali oxigenați.
R-OH + HONO →R -O-NO + H 2O
nitrit de alchil
R-OH + HO -NO 2 → R -O-NO 2 + H 2O
nitrat de alchil
CH 3-CH 2-OH + HO -NO 2 → CH 3-CH 2-O-NO 2 + H 2O
nitrat de etil
R-OH + HO -SO 3H → R -O-SO 3H + H 2O
sulfat acid de alchil
CH 3-CH 2-OH + HO -SO 3H → CH 3-CH 2-O-SO 3H + H 2O
sulfat acid de etil
Esterii din această clasă se consideră derivați funcționali ai alcoolilor deoarece
prin hidroliză se regenerează alcoolul și acidul respectiv.

20
CH 2-OH CH 2-O-NO 2
| |
CH-OH + 3HO -NO 2 → C H-O-NO 2 + 3H 2O
| |
CH 2-OH CH 2-O-NO 2
Trinitrat de glicerină
Esterii acidului azotic explodează la supraîncălzire. Trinitratul de glicerină
explodează spontan . Îmbibat în Kisselgur formeză dinamita (Nobel, 1867)[2], utilizată ca
exploziv.
4C3H5(ONO 2)3→ 12CO 2 + 10H 2O +6N 2 + O 2

I.1.6.3.2 Obținerea esterilor organici
Alcoolii reacționează cu acizii organici, în cataliză acidă (H 2SO 4, HCl).[4]
R-COOH + R'-18OH R-CO-18O-R' + H2O
ester
CH 3-COOH + C 2H5-OH CH 3-CO-O-C2H5 + H 2O
acetat de etil
Studiul mecanismelor de reacție a arătat că apa rezultată din reacție provine de la
grupa –OH din acid și din hidrogenul grupei hidroxil din alcool. S -a marcat atomul de
oxigen din alcool (izotopul 18O) și s -a observat că acesta se regăsește în ester.
Reacția de esterificare directă este o reacție de echilibru. Pentru a se obține esterul
cu un randament mai bun se adaugă în exces unul dintre reactanți sau se îndepărtează din
sistem unul dintre produși.
Alcoolii pot forma esteri organici și în reacție cu derivați funcționali ai acizilor
carboxilici (cloruri acide sau anhidride acide).
R-OH + R' -COCl → R -O-CO-R' + HCl
clorură acidă
CH 3-CH 2-OH + CH 3-COCl → CH 3-CH 2-O-CO-CH 3 + HCl
clorură de acetil acetat de etil
R-OH + (R' -CO) 2O → R -O-CO-R' + R' -COOH
anhidridă acidă
C2H5-OH + (CH 3-CO) 2O → C 2H5-O-CO-CH 3 + CH 3-COOH
anhidrida acetică acetat de etil acid acetic

21
I.1.6.4 Reacția de oxidare [2]
Oxidările alcoolilor decurg diferit în funcție de natura alcoolilor ș i a agentului
oxidant folosit.
I.1.6.4.1 Oxidări cu oxigenul furnizat de soluții oxidante
a) oxidare blândă : sol. K 2Cr2O7 în mediu de H 2SO 4.
Alcoolii primari se transformă în aldehide , care având caracter reducător se pot
transforma în acizi.
R -CH 2-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK R-CH=O + H 2O
alcool primar aldehidă
Reacția globală este:
3R-CH 2-OH + K 2Cr2O7+4H 2SO 4 → 3R -CH=O + K 2SO 4 + Cr 2(SO 4)3 + 7H2O
La o încălzire mai energică, oxidarea merge până la acid:
3R-CH 2-OH +2 K 2Cr2O7+8 H2SO 4 → 3R -COOH +2 K 2SO 4 + 2Cr 2(SO 4)3 + 11H 2O
CH 3 -CH 2-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK CH 3-CH=O + H 2O
etanol etanal
Alcoolii secundari supuși unei oxidări blânde conduc la cetone.
R2CH-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK R2C=O + H 2O
alcool secundar cetonă
(CH 3)2CH-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK (CH 3)2C=O + H 2O
2-propanol propanonă
Alcoolii terțiari nu se oxidează blând.
b) oxidare energică : sol. KMnO 4 în mediu de H 2SO 4
Alcoolii primari prin oxidare energică conduc la acizi carboxilici:
R -CH 2-OH + 2[O]
  42/4 SOH KMnO R-COOH + H 2O
CH 3 -CH 2-OH + 2[O]
  42/4 SOH KMnO CH 3-COOH + H 2O
etanol acid etanoic
Alcoolii secundari și cei terțiari supuși unei oxidări energice își degradează catena
formând amestecuri de acizi carboxilici inferiori (cu număr mai mic de atomi de carbon).
R-CH(OH) -CH 2-R' + 4[O]
  42/4 SOH KMnO R-COOH + R' -COOH
CH 3-CH(OH) -CH 2-CH 3 + 4[O]
  42/4 SOH KMnO 2CH 3-COOH
2-butanol acid etanoic

22
Alcoolii terțiari sunt rezistenți la oxidare, dar datorită ușurinței cu care se
deshidratează în mediu acid, inițial elimină o moleculă de apă formând o alchenă, aceasta
oxidându -se degradativ.

OH
|
CH 3-CH 2-CH 2-C-CH 2-CH 3 → CH 3-CH 2-CH=C -CH 2-CH 3+ H 2O
| |
CH 2-CH 3 CH 2-CH 3
3-etil-3-hexanol 3-etil-3-hexenă

CH 3-CH 2-CH=C -CH 2-CH 3 + 3 [O] → CH 3-CH 2-COOH + ( C 2H5)2C=O
| acid propanoic 3 -pentano nă
CH 2-CH 3

OH
|
CH 3-CH 2-CH 2-C-CH 2-CH 3 → CH 3-CH 2-CH 2-C=CH -CH 3 + H 2O
| |
CH 2-CH 3 CH 2-CH 3
3-etil-2-hexenă
CH 3-CH 2-CH 2-C=CH -CH 3 + 3 [O] → CH 3-COOH + C 3H7- C=O
| |
CH 2-CH 3 CH 2-CH 3

I.1.6.4.2 Oxidări catalitice (dehidrogenări) [1]
Condiții: Ag sau Cu la 300°C
R-CH 2-OH → R -CH=O + H 2
alcool primar aldehidă
CH 3-OH → CH 2=O + H 2
metanol metanal
R2CH-OH → R 2C=O + H 2
alcool secundar cetonă
(CH 3)2CH-OH →(CH 3)2C=O + H 2
2-propanol propanonă
Dehidrogenarea catalitică a alcoolilor la compuși carbonilici este o reacție
reversibilă. Pentru deplasarea echilibrului spre dreapta este necesară prezența unui
acceptor al hidrogenului degajat ( H. Wieland,1912)[1].

23
În procesele industriale se lucrează în prezența unor cantități controlate de aer.
Oxigenul joacă rolul de acceptor pentru hidrogen, cu care formează apă. În acest fel deși
hidrogenarea alcoolului este un proces endoterm, reacția devine în ansamblu exotermă și
reactorul nu trebuie încălzit d in exterior.
CH 3-OH
Cu CH 2=O + H 2 ΔH=+0,84×105 j/mol
CH 3-OH
C CuO 300, CH 2=O + H 2O + Cu
CH 3-OH → CH 2=O + H 2
CH 3-OH + ½ O 2
Ag CH 2=O + H 2O ΔH= -1,6×105 j/mol

I.1.6.4.3 Oxidarea fermentativă (bacteriană) a alcoolului etilic[3]
Etanolul se oxidează aerob sub acțiunea enzimelor produse de unele bacterii
(Mycoderma aceti) la acid acetic.
CH 3-CH 2-OH + O 2 → CH 3-COOH + H 2O
etanol acid acet ic
Prin fermentație acetică se obține oțetul alimentar din vin (oțetirea vinului).

I.1.6.4.4 Oxidări complete sau arderi
Alcoolii inferiori ard ușor, cu putere calorică mare (circa 7000 Kcal/Kg) și sunt
utilizați uneori drept combustibili.
CH 3-OH +3/2 O 2 → CO 2 + 2H 2O + Q
CH 3-CH 2-OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2O + Q

I.1.6.5 Reacția de substituție a grupei hidroxil cu halogeni
a) reacția alcoolilor cu hidracizii (HCl, HBr, HI)
R-OH + HX →R -X + H 2O
Reactivitate alcooli:
Alcool terțiar > alcool secundar > alcool primar
React ivitatea hidracizi lor:
HI > HBr > HCl
Alcoolii trec în compușii halogenați la încălzire cu soluții apoase conc entrate de
hidracizi. D exemplu, a lcoolii reacționează cu o soluție apoasă concentrată de HCl și
ZnCl 2 drept catalizator (reactiv Lucas), formând compușii clorurați corespunzători, care
nefiind solubili în apă, tulbură soluția.
R-OH + HCl
2 ZnCl R-Cl + H 2O

24
Reactivul Lucas permite identificarea alcoolilor primari, secundari și terțiari du pă
viteza de formare a compusului clorurat. Dacă alcoolul este terțiar soluția se tulbură
imediat la temperatura camerei. Dacă alcoolul este secundar, soluția se tulbură la
temperatura camerei după circa 5 minute, iar dacă alcoolul este primar soluția se t ulbură
numai la ca ld.
b) reacția alcoolilor cu halogenuri ale acizilor anorganici
3R-OH + PX 3 → 3R -X + H 3PO 3
X= Cl, Br
R-OH + SOCl 2 → R -Cl + SO 2 + HCl

I.1.6.6 Reacția de alchilare cu oxid de etenă [1]
a). etoxilarea alcooolilor inferiori
Condiții: 150°C și 17 -18 atm.
R-OH + CH 2-CH 2 → R -O-CH 2-CH 2-OH
O
Oxidul de etenă reacționează cu alcoolii inferiori, conducând la monoeteri ai
glicolului numiți tehnic celosolvi (R -O-CH 2-CH 2-OH), sau monoeteri ai
dietilenglicolului numiți tehnic carbitoli (R -O-CH 2-CH 2-O-CH 2-CH 2-OH).
CH 3-CH 2-OH + CH 2-CH 2 → CH 3-CH 2-O-CH 2-CH 2-OH
O celosolv
CH 3-CH 2-OH + 2 CH 2-CH 2 → CH 3-CH 2-O-CH 2-CH 2-O-CH 2-CH 2-OH
O carbitol
Celosolvii și carbitolii sunt solvenți foarte buni, fiind folosiți în industria de lacuri
și vopsele, în special lacuri pe baz ă de nitroceluloză, în industria textilă, în cosmetică.

b). etoxilarea alcoolilor superiori (grași)
Condiții: 170°C și 3,5 atm.
R-OH + n CH 2-CH 2 → R -O-(CH 2-CH 2-O)nH
O
Alcoolii grași polietoxilați, numiți alchilpoliglicoeteri, au diferite utilizări în
funcție de gradul de polietoxilare: emulgatori, detergenți neionici, agenți de umectare,
agenți de dispersie etc

25
I.1.6.7 Reacții specifice alcoolilor polihidroxilici [1]
a) ruperea oxidativă a legăturii C -C
R2C-CH-R
4) (OAcPb R2C=O + R -CH=O
| |
OH OH
R2C-CH-R
 i OsO HIO 4 /4 R2C=O + R -CH=O
| |
OH OH
R2C-CH-R
  4 /4KMnO NaIO R2C=O + R -COOH
| |
OH OH
b) transpoziția pinacolică
Condiții: cataliză acidă
R2C-CR 2 → R 3C-CO-R
| |
OH OH
La eliminarea apei din glicolii diterțiari, în cataliză acidă (H 2SO 4 la rece sau HCl la cald)
se obțin cetone cu schelet hidrocarbonat transpus. Din pinacol se obține pinacolon ă sau
pinacon ă (terțbutil -metilceton ă).

I.1.7 Reprezentanți – proprietăți fizice, utili zări
1). Metanolul (alcoolul metilic, spirt de lemn, carbinol) CH 3-OH: este un lichid
incolor, volatil, cu miros pătrunzător, specific, gust arzător, ușor solubil în apă și în alți
alcooli, toxic pentru organismul uman. Ingerat în cantități reduse duce la orbire, iar în
cantități mai mari produce moartea (doza letală 0,15g/Kg corp). Toxicitea metanolului se
datorează faptului că odată introdus în organism este transformat în compuși toxici
(aldehidă formică CH 2=O și acid formic H -COOH) sub acțiunea unei enzime (alcool
dehidrogenaza) produsă de organismul uman. Acești compuși în cantitate mică atacă
celule ale retinei, provocând o degenerare a nervului optic și ducând la orbire.
Este un bun solvent pentru lacuri, vopsele, grăsimi și unii coloranți. Se
întrebuințează la prepararea unor intermediari necesari în industria coloranților, la
prepararea clorometanului, a aldehidei formice, ca agent de metilare a multor substanțe
organice, în industria materialelor plastice, carburant la avioane de reacție etc
2). Etanolul (alcoolul etilic, spirt alb) CH 3-CH 2-OH: este un lichid incolor, cu
gust arzător și miros caracteristic, fierbe la +78,32° C, se solidifică la -114,1°C. Este
miscibil cu apa în orice proporție. La amestecarea cu apa se produce o contracție de
volum datorită formării unor legături de hidrogen . La 20°C cea mai mare contracție se

26
produce la amestecarea a 52 volume alcool cu 48ml apă, rezultând 96,3 vol. amestec. Are
densitatea 0,8g/cm3 la 78°C.
Etanolul are întrebuințări multiple: ca dizolvant pentru lacuri, vopsele,
nitroceluloză, în industria farmaceutică ca dezinfectant (obținerea alcoolului sanitar), în
parfumerie, ca materie primă pentru numeroase produse (eterul etilic, clorură și sulfat de
etil, esteri ai unor acizi organici), la conservarea preparatelor anatomice, la obținerea
cauciucului sintetic (metoda Lebedev), ca lichid pentru termometre. Alcoolul absolut este
folosit drept carburant la avioanele cu reacție sau în amestec cu benzina pentru motoarele
cu explozie. Arde cu flacără albastră, degajând o cantitate însemnată de căl dură. De
asemenea , poate dizolva substanțe precum: iod, fosfor, hidroxizi alcalini, unele rășini,
precipită gelatina, albumina și alte proteine. Este folosit în industria băuturilor spirtoase.
În cantități mici produce o stare de euforie, stimulează produc erea unor hormoni
diuretici, provocând senzația de deshidratare, provoacă dilatarea vaselor de sânge, iar în
doze mari și repetate este toxic, produce dependență afectând sistemul nervos central,
organele interne, putând provoca moartea. Etanolul se admin istrează ca antidot celor care
au băut sau au inhalat metanol. Enzima alcool dehidrogenaza din organism acționează
asupra etanolului, astfel încît metanolul rămâne netransformat și este eliminat din corp.
3). 1-Propanolul (alcoolul propilic normal) CH 3-CH 2-CH 2-OH: este un lichid
incolor cu miros plăcut, fierbe la +97,2°C, este folosit ca solvent.
4). 2-propanolul (alcool izopropilic) CH 3-CH(OH) -CH 3: este un lichid incolor,
fierbe la +82,3°C, miscibil cu apa în orice proporție, folosit ca dizolvant și la prepararea
acetonei.
5). 1-butanolul (alcoolul butilic normal) CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OH: este un lichid
incolor, fierbe la + 117,7° . Este folosit ca solvent pentru lacuri de nitroceluloză și la
obținerea unor esențe de fructe, în parfumerie.
6). 2–butanolul (alcoolul sec -butilic) CH 3-CH(OH) – CH 2-CH 3: este un lichid
care fierbe la +99,5°C, folosit la obținerea etil -metilcetonei.
7). Alcoolii amilici C5H11-OH există sub forma a 8 izomeri.
Cei mai importanți dintre aceștia sunt:
3-metil -1-butanol (alcoolul izoamilic) – se folosește ca solvent și la obținerea unor
esențe de fructe.
CH 3-CH- CH 2-CH 2-OH
|
CH 3
2-metil -1-butanol, alcoolul amilic optic activ – se folosește ca dizolvant pentru lacuri.

27

CH 3-CH 2- CH-CH 2-OH
|
CH 3

8).Ciclohexanolul C6H11-OH: este un lichid uleios, cu miros de camfor, folosit
ca dizolvant și la fabricarea ciclohexanonei, necesară în industria fibrelor sintetice.
9). Alcoolul alilic CH 2=CH -CH 2-OH: este un lichid cu miros înțepător, fierbe la
+ 97°C, miscibil cu apa în orice proporție. Esterii lui sunt folosiți ca monomeri în
industria materialelor plastice. Datorită caracterului nesaturat poate adiționa hidrogen
formând alcool propilic.
10).Alcoolul benzilic C6H5-CH 2-OH: este un lichid, cu miros plăcut aromat, cu
densitatea 1,04g/cm3, fierbe la + 205,2°C și se găsește în uleiul de iasomie. Nu este
solubil în apă. Alcoolul și esterii lui sunt folosiți în parfumerie.
11). Alcoolul β -feniletilic C6H5-CH 2-CH 2-OH: este o c omponentă a uleiului de
trandafir și are mirosul acestei flori. Este folosit în tehnica farmaceutică pentru
conservarea soluțiilor oftalmologice și în parfumerie.
12).Glicolul (etilenglicolul sau etandiolul): este un lichid incolor, vâscos, cu gust
dulceag, fierbe la + 197°C și are densitatea 1,127g/cm3 (la 0°C), este insolubil în eter și în
alți solvenți organici, miscibil cu apa în orice proporție, folosit ca lichid antigel î n
radiatoarele mașinilor și la sinteza polietilenglicoltereftalatului, din care se obțin fibre
sintetice.
CH 2-CH 2
| |
OH OH
13).Glicerina (glicerolul sau 1,2,3 -propantriolul) este un lichid incolor, cu gust
dulce, vâscos, fără miros, ușor solubil în apă și în alți alcooli, insolubil în eter, fierbe la
+290°C, foarte higroscopic. În stare anhidră se solidifică. Cristalele de glicerină au
punctul de topire + 17,9°C. Prin esterificarea glicerinei cu acizi grași se obțin emulgatori.
Glicerina este folosită ca solvent și excipient în industria farmaceutică. Are acțiune
bactericidă, motiv pentru care se utilizează drept conservant pentru siropuri. În soluție
apoasă este folosită ca emolient al epidermei și la tratamentul varicelor. Glicerina se
utilizează în industria explozibililor, a pielăriei, la obținerea maselor plastice. Se mai
folosește ca anticongelant, în industria cauciucului, la obținer ea unor rășini sintetice și
ca lichid de frâne. Apare ca produs secundar la obținerea săpunului. De asemenea, se
folosește în cosmetică, la obținerea unor săpunuri speciale.

28
CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH
14).Tetritolul (eritritolul) este un s olid de culoare albă și există sub două forme
optic active și o mezoformă.
CH 2-CH-CH-CH 2
| | | |
OH OH OH OH
15).Alcoolul polivinilic –rezultă la hidroliza poliacetatului de vinil. Este insolubil
în solvenți organici, dar solubil în apă cu care formează soluții foarte vîscoase. Se
folosește la fabricarea de filme rezistente mecanic în imprimerie, ca emulgator și ca
stabilizator al suspe nsiilor în tehnica farmaceutică.
[-CH2 -CH-]n
|
OH

29
I.2.Enoli
Sunt compuși hidroxilici care au grupa hidroxil legată de un atom de carbon al
unei duble legături (atom de carbon nesaturat, hibridizat sp2). [5]
Cel mai simplu enol este alcoolul vinilic:
[CH 2=CH -OH]
Enolii sunt substanțe instabile, care apar în reacțiile chimice și care nu pot exista
în stare liberă, ci se transformă imediat în aldehide sau cetone. Această transformare se
produce prin următoarea transpoziție: atomul de hidrogen din grupa –OH trece la celălalt
atom de carbon al dublei legături, iar aceasta se deplasează dintre cei doi atomi de
carbon, între carbon și oxigen.
[CH 2=CH -OH]
 are tautomeriz CH 3-CH=O
alcool vinilic acetaldehida
Alcoolul vinilic și acetaldehida se deosebesc între ele prin așezarea diferită a unui
atom de hidrogen și a unei duble legături, adică sunt substanțe tautomere. Dacă
hidrogenul enolic se substituie cu un radical, rezultă compuși stabili. Este cazul acetatului
de vinil și eterului etilic al alcoolului vinilic, compuși cu mare importanță practică:
CH 3-COO -CH=CH 2
CH 3-CH 2-O-CH=CH 2

30
I.3.Fenoli
I.3.1.Definiție. Clasificare
Fenolii sunt compuși hidroxilici în care grupa funcțională ( -OH) este legată de un
atom de carbon hibridizat sp2, care aparține unui nucleu benzenic. [2]
Formula generală a fenolilor este: Ar -OH
În funcție de numărul grupelor funcționale din moleculă, fenolii se
clasifică:
– fenoli monohidroxilici
– fenoli polihidroxilici
I.3.2.Nomenclatură
Numele fenolilor se formează prin adăugarea cuvântului ″hidroxi″ ca prefix la
numele hidrocarburii corespunzătoare sau prin adăugarea particulei ″ol″ ca sufix la
rădăc ina numelui hidrocarburii. De asemenea, fenolii por avea și denumiri uzuale. [2]
Fenoli monohidroxilici:

Hidroxibenzen/ benzenol/ fenol

1-hidroxinaftalină/1 -naftalenol/α -naftol

2-hidroxinaftalină/2 -naftalenol/β -naftol

1-hidroxi -2-metilbenzen/ 2-metilfenol/2 -hidroxitoluen / o-crezol

1-hidroxi -3-metilbenzen/3 -metilfenol/3 -hidroxitoluen/ m -crezol

31
OH

CH 3
1-hidroxi -4-metilbenzen/4 -metilfenol/4 -hidroxitoluen/ p -crezol

2,4-xilenol
Fenoli polihidroxilici

1,4-dihidroxibenzen /1,4-benzendiol / p -difenol /Hidrochinonă

1,2-dihidroxibenzen/ 1,2 -benzendiol / o -difenol /Pirocatechină

1,3-dihidroxibenzen /1,3 -benzendiol/ m -difenol/ Rezorcină

1,2,3 -benzentriol/1,2,3 -trifenol/ Pirogalol

1,3,5 -benzentriol/1,3,5 -trifenol/ Florog lucină

32
I.3.3.Structura fenolilor . Izomerie
Ca și în alcooli, atomul de oxigen din grupa –OH este hibridizat sp3. Unul dintre
orbitalii hibrizi dielectronici este orientat paralel cu orbitalul p de la atomul de carbon de
care se leagă oxigenul și se întrepătrunde lateral cu acesta. În acest fel, orbitalul π extins
din nucleul benzenic se prelungește spre atomul de oxigen. Perechea de electroni din
acest orbital sp3 al oxigenului se deplasează spre nucleul aromatic. Astfel se micșorează
densitatea de electroni de la atomul de oxigen, care se pozitivează și se mărește
densitatea de electroni în orbitalul π extins din nucleul aromatic. Ca urmare, legătura C –
O din fenoli este parțial dublă și este mai puternică decât legătura C -O din alcooli .
Atomul de oxigen pozitivat devine mai atrăgător de electroni și polarizează mai mult
legătra O -H. Astfel, legătura O -H din fenoli este mai slabă decât legătura O -H din alcooli
și fenolii sunt mai acizi decât alcoolii.[2]
Fenolul C 6H5-OH este reprezenta ntul clasei. El poate fi reprezentat prin 2
structuri limită Kekule:

Între electronii neparticipanți ai oxigenului și electronii π ai benzenului are loc o
conjugare p -π , efect electromer respingător de electroni, +Es, în urma căreia atomul de
oxigen se pozitivează, iar nucleul se îmbogățește în electroni. [3]

Geometria inelului benzenic din fenol este analoagă cu a inelului benzenic
nesubstituit. În polifenoli distanțele interatomice nu sunt egale.
Ionul fenoxid C 6H5-O- este mai stabilizat prin conjugare decât fenolul liber.
Sarcina negativă este mai puțin localizată la oxigen și este delocalizată în inelul
benzenic. Structurile limită au sarcini întregi delocalizate, ceea ce stabilizează sistemul.
Structura electron ică a fenolului și a ionului fenoxid au consecințe asupra reactivității
nucleului și a grupei hidroxil.
Fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii și decât apa (Ka= 10-8- 10-10 mol/L, pKa=
8-10).

33
În reacție cu apa echilibrul de ionizare este mult depl asat spre dreapta:
Ar-OH + H 2O → Ar-O- + H 3O+
Aciditatea mai pronunțată a fenolilor în comparație cu cea a alcoolilor se
datorează pozitivării atomului de oxigen din fenolul liber și unei stabilizări mai mari prin
conjugare a ionului fenoxid față de fenol, ambele efecte favorizând desprinderea mai
ușoară a protonului de atomul de oxigen.
Aciditatea fenolilor substituiți variază în funcție de natura substituentului. Mărirea
sau micșorarea acidității se datorează rezultatului a două efecte electronice (inductiv și
de conjugare).
Substituenții atrăgători de electroni ( -I) măresc aciditatea fenolului prn
stabilizarea bazei conjugate:

crește aciditatea

Substituenții respingători de electroni (+I) micșorează aciditatea:

OH
CH 3

scade aciditatea

Foarte important este efectul de conjugare. Grupa nitro mărește cel mai mult
aciditatea fenolului. Grupa nitro acționează prin efect inductiv ( -I) numai în poziția meta
și mărește aciditatea astfel încât nitrofenolul este de 32 de ori mai acid decât fenolul.[6] În
pozițiile para și orto, grupa nitro se manifestă prin efect de conjugare, care stabilizează
anionul preluînd sarcina negativă de la oxigenul fenolic. Orto și para -nitrofenolii au
aciditatea de 500 -600 de ori mai mare decât fenolul. Cu cat valoarea constantei de
aciditate Ka este mai mare, respectiv pKa mai mică, cu atât acidul este mai tare.
pKa= -logKa

34
Aciditatea unor fenoli substituiți (pKa, 25°C)
Substituent orto meta para
-CH 3 10,29 10,09 10,26
-H 10 10 10
-Cl 8,48 9,02 9,38
-Br 8,42 8,87 9,26
-NO 2 7,22 8,39 7,15
2,4-dinitro – – 4,09
2,4,6 -trinitro – – 0,25

Izomerie :
În funcție de complexitatea nucleului, fenolii pot prezenta diferite tipuri de
izomerie:
 de catenă
OH OH
CH 2-CH 3 CH 3

CH 3
2-etilfenol 2,3 -dimetilfenol

 de poziție
OH OH
CH 2-CH 3

CH 2-CH 3
2-etilfenol 3-etilfenol
 de funcțiune (cu alcoolii sau eterii)
OH O -CH 3 CH 2-OH
CH 3

o-crezol fenil -metil -eter alcool benzilic

 optică

35

CH 2-CH 3 CH 2-CH 3
CH 3- C- H H – C- CH 3

OH OH
(R)-4-sec-butilfenol (S)-4-sec-butilfenol

I.3.4 Metode de obținere
I.3.4.1 Metode generale de obținere
Fenolii se obțin din alți compuși aromatici prin înlocuirea grupelor funcționale
ale acestora cu grupa hidroxil. Deoarece grupele –OH din compușii aromatici sunt în
general legate prin legături mai puternice decât cele din compușii alifatici, reacțiile de
substituție au loc în condiții mai drastice decât reacțiile similare din seria alifatică.
a) Sinteza din acizi sulfonici și hidroxizi alcalini [1]
Condiții: NaOH, KOH, 250-300°C
Ar-SO 3-
HO Ar-O-
HAr-OH
Sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor sulfonici aromatici dau prin încălzire cu
hidroxizi alcalini (topire alcalină) fenoxizi, din care, prin acidulare se obțin fenoli.
C6H5-SO 3H + 3NaOH → C 6H5-O-Na+ + Na 2SO 3
acid benzensulfonic fenoxid de sodiu
C6H5-O-Na+ + HCl → C 6H5-OH + NaCl
Din acizi α sau β -naftalinsulfonici se obține α sau β -naftol
b) Sinteza din amine primare aromatice prin intermediul sărurilor de diazoniu [1]
Ar-NH 2 + HONO + HCl
C50 Ar-N≡N]+Cl- + 2H 2O
Ar-N≡N]+Cl- + H 2O
tC Ar-OH + N 2 + HCl
Prin tratarea aminelor primare aromatice cu acid azotos se obțin săruri de diazoniu,
stabile în soluție apoasă la rece. La încălzirea acestor soluții are loc descompunerea
sărurilor de diazoniu cu degajare de azot și formare de fenoli.
Prin diazotarea anilinei se obține clorura de benzendiazoniu, care la încălzire trece în
fenol (P. Griess,1866).
C6H5-NH 2 + HONO + HCl
C50 C6H5-N≡N]+Cl- + 2H 2O
anilină clorură de benzendiazoniu
C6H5-N≡N]+Cl- + H 2O
tC C6H5-OH + N 2 + HCl

36
Din α -naftilamină se obține α -naftol:

Metoda nu se aplică pentru sinteza β -naftolului.
c) Sinteza din compuși halogenați și hidroxizi alcalini [2]
Condiții: NaOH 10 -25%, 300 -350°C, 150 -200atm
C6H5-Cl → C 6H5-O-Na+ → C 6H5-OH
Atomii de halogen din compușii aromatici sunt nereactivi. Substituția halogenului legat
de nucleu aromatic are loc în condiții energice, la temperaturi și presiuni ridicate.
Clorobenzenul se transformă în fenol trecând prin tuburi încălzite la 300°C, la presiune
de 200atm, împreună cu o soluție de 15 -25% NaOH. Reacția are un randament mic. Ca
produs secundar se formează difenileter (C 6H5-O-C6H5). Înlocuirea halogenului cu grupe
hidroxil decurge ușor la compușii aromatici halogenați în care atomul de halogen este
activat de grupe atrăgătoare de el ectroni aflate în pozițiile orto sau para. Astfel, 1,2,4 –
triclorobenzenul reacționează cu KOH la 150 -200°C, sub presiune, rezultând 2,4 –
diclorofenolul.
Cl OH
Cl
HO Cl

Cl Cl
Activarea produsă de grupele nitro este mai accentuată:
Cl OH

NO 2 p-nitroclorobenzen NO 2 p-nitrofenol
Trei grupe nitro în pozițiile o, o' și p activează puternic halogenul. Clorura de picril
hidrolizează cu apa asemănător cu derivații cu cel mai reactiv halogen.
Cl OH
O2N NO 2 O2N NO 2

NO 2 NO 2

37
Sinteza din izopropila rene (metoda fenol -cetonă) [1]
Ar-CH(CH 3)2
1 Ar-C(CH 3)2
2 Ar-OH + (CH 3)2C=O
| fenol acetonă
O-OH
1- autooxidare, cu mecanism homolitic
2- transpoziție, cu mecanism ionic (în prezență de H 2SO 4)
Transformarea izopropilbenzenului în fenol și acetonă este una dintre metodele
industriale folosite pentru obținerea fenolului (H. Hoch, 1944). Reacția are loc în două
etape: formarea hidroperoxidului de izopropilbenzen (hidroperoxidului de cumen) și apoi
transformarea acestuia în fenol și acetonă. Hidroperoxidul de cumen se obține din
izopropilbenzen și aer, în prezență de promotori (promotor poate fi chiar hidr operoxidul
de cumen). Reacția are un mecanism homolitic înlănțuit. Transformarea hidroperoxidului
de cumen în fenol și acetonă este o reacție ionică. Aceasta are loc în cataliză acidă
(H2SO 4), având ca intermediar un semiacetal al acetonei. Metoda se aplic ă industrial și
pentru obținerea altor fenoli (α și β -naftol) alături de acetonă.

I.3.4.2 Sinteze specifice ale fenolilor polihidroxilici [1]
a) pirocatechina se obține prin topirea alcalină a acidului fenol -orto-sulfonic:
OH OH OH
Cl OH SO 3H

HO
HO
b) rezorcina se obține prin topirea alcalină a acidului benzen -meta -disulfonic, rezultat din
sulfonarea benzenului în condiții energice:
SO 3H OH

HO
SO 3H OH
c) hidrochinona se obține plecând de la anilină. Aceasta prin oxidare trece într -un
compus cu structură complicată (negrul de anilină), care printr -o reacție de hidroliză
trece în 1,4 -benzochinonă. Prin reducerea chinonei se obține hidrochinona:

38
NH 2 O OH

oxidare negru de anilină
hidroliză
][2H
O OH

d) pirogalolul se obține prin decarboxilarea acidului galic, i zolat dintr -o serie de produși
naturali:
OH OH
HO OH
 2CO HO OH

COOH
e) floroglucina se obține din benzen prin următoarele reacții:
NO 2 NH 2 OH

 42,2 SOH HNO

][H
HOH ,2
O2N NO 2 H2N NH 2 HO OH
I.3.4.3 Surse naturale. Metode industriale pentru obținerea unor
reprezent anți ai fenolilor[3]
Fenolul și crezolii se găsesc în gudroanele de la distilarea cărbunilor de pământ
(900-1000°C) și anume în fracțiunea ulei mediu, p.f. 170 -240°C, de unde se izolează prin
dizolvare în hidroxid de sodiu și apoi acidulare. Termenii individuali se separă prin
distilare fracționată.
Fenolul se obține industrial pornind de la benzen prin metoda fenol -acetonă sau
metoda topirii alcaline.
Naftolii se obțin prin topirea alcalină a acizilor α sau β -naftalinsulfonici. Această
metodă duce îns ă la produși impurificați cu celălalt izomer. De aceea, pentru obținerea α
sau β -naftolului pur se folosește metoda care pornește de la α sau β -izopropilnaftalină.
Unii fenoli mono și polihidroxilici se găsesc în natură, în plante, de obicei sub
formă de e teri.

39
Timolul (2 -izopropil -5metil -fenol) se găsește alături de cimen, în uleiul de
cimbru și în alte uleiuri eterice. Se prepară sintetic din m -crezol și clorură de izopropil
sau alcool izopropilic.

I.3.5 Proprietăți fizice
Ca și în cazul alcoolilor, între grupele –OH din fenoli se pot stabili legături de
hidrogen, intermoleculare sau intramoleculare (dacă structura moleculei permite acest
lucru).[2]
H
O…….. …..H O

Astfel de interacțiuni se pot realiza și între grupele hidroxil din fenoli și
moleculele apei sau grupele hidroxil din alcooli.
Fenolii sunt substanțe soli de cristaline la temperatură obișnuită, cu miros
caracteristic pătrunzător și neplăcut. Naftolii nu au miros.
Sunt puțin solubili în apă (soluția saturată de fenol are concentrația 6,79%, iar a
crezolului sub 2%), solubili în alcooli și eteri. Solubilit atea în apă crește cu creșterea
numărului de grupe –OH din moleculă.
Punctele de topire cresc cu mărirea numărului de grupe –OH din moleculă.
Fenolii care au în poziția orto față de grupa hidroxil o grupă funcțională care permite
formarea unor legături d e hidrogen intramoleculare au puncte de topire mai scăzute decât
izomerii lor meta sau para.
Constante fizice ale unor fenoli[6]
Denumire p.t (°C)
fenol 43
o-crezol 30
m-crezol 11

40
p-crezol 36
α-naftol 94
β-naftol 122
1,2-benzendiol 104
1,3-benzendiol 114
1,4-benzendiol 169
1,3,5 -benzentriol 218

Fenolul pur se prezintă sub formă de cristale incolore higroscopice, care la aer se
înroșesc datorită unui proces de oxidare și se transformă într -un lichid mai dens decât
apa. Fierbe la 182°C. Trebuie manipulat cu grijă deoarece poate provoca arsuri, fiind
caustic.
Densitatea fenolilor este mai mare decât densitatea apei.

I.3.6 Proprietăți chimice
I.3.6.1 Reacții datorate grupei hidroxil[2]
a) formarea unor săruri (fenoxizi) prin reacția cu metale alcaline și cu hidroxizi
alcalini
Ar-OH + Na → Ar -O-Na+ + 1/2H 2
Ar-OH + NaOH → Ar -O-Na+ + H 2O
C6H5-OH + Na → C 6H5-O-Na+ +1/2H 2
fenol fenoxid de sodiu
Fenolii sunt acizi relativ slabi (pKa=8 -10). Ei se dizolvă în soluții apoase de
hidroxizi alcalini (pH=12 -14) formând săruri solubile în apă. Nu se dizolvă în bicarbonat
(pH=7 -8). Fenolii substituiți cu grupe nitro sau polihalogenofenolii au tăria asemănăt oare
cu a acizilor carboxilici și se dizolvă în soluții de bicarbonat.
OH O-Na+
NO 2 NO 2
+ NaHCO 3 → + H 2O + CO 2
NO 2 NO 2
2,4-dinitrofenol
Ionul fenoxid (Ar -O-) este o bază mai slabă decât ionul hidroxid (HO-) și decât
ionul alcoxid (R -O-). Bazicitatea mai mică a ionului fenoxid se datoreză conjugării

41
(sarcina negativă nefiind localizată la oxigen ci difuzată pe nucleu, tendința oxigenului
de a accepta proton i este diminuată). Ca urmare, ionul fenoxid este stabil în mediu apos,
fenolul put ând fi regenerat din fenoxizi printr -o reacție de schimb cu acizi mai tari
(H2CO 3, acizi organici). Fenolul este un acid mai slab decât acidul carbonic (pKa=6,35),
de aceea el poate fi pus în libertate din sărurile sale.
Ar-O-Na+ + H 2O + CO 2 → Ar -OH + NaHC O3
C6H5-O-Na++ H 2O + CO 2 → C 6H5-OH + NaHCO 3
C6H5-O-Na++ CH 3-COOH → C 6H5-OH + CH 3-COONa
Pe această proprietate se bazează separarea fenolilor de acizii organici inferiori
(acid formic sau acid acetic), care nu pot fi puși în libertate din sărurile lor de către
acidul carbonic.
b) formarea unor eteri (reacția de eterificare)
2C6H5-OH
 2 , 450 ThOC C6H5-O-C6H5
fenol difenileter
Eterii micști ai fenolilor se obțin prin tratarea fenoxizilor cu agenți de alchilare:
Ar-O-Na+ + R-X →Ar -O-R + NaX
-R: radical alchil primar (R -CH 2-) sau secundar (R 2CH-)
-X: -Cl, -Br, -I
C6H5-O-Na+ + CH 3-I → C 6H5-O-CH 3 + NaI
fenoxid de sodiu fenil -metileter
Eterii aromatici se pot obține din fenoxid și iodo sau bromobenzen, prin î ncălzire
la 200°C, în prezență de bronz.
C6H5-O-Na+ + C 6H5-Br → C 6H5-O-C6H5 + NaBr
fenoxid de sodiu difenileter
c) formarea unor esteri (reacția de esterificare)
Sinteza esterilor fenolici se realizează prin reacția fenolilor cu agenți de acilare (cloruri
sau anhidride acide). Fenolii, spre deosebire de alcooli, nu se esterifică direct cu acizi
carboxilici.
Ar-OH + R -COCl → Ar -O-CO-R + HCl
-R: radical alchil sau aril
Condiții: prezența unei baze organice (amină terțiară)
C6H5-OH + CH 3-COCl → C 6H5-O-CO-CH 3 + HCl
fenol acetat de fenil

42
Ar-OH + (R -CO) 2O → Ar -O-CO-R + R -COOH
Condiții: catalizatori acizi (H 2SO 4) sau baze (baze organice)
C6H5-OH + (CH 3-CO) 2O → C 6H5-O-CO-CH 3 + CH 3-COOH
Esterii fenolici se pot obține și din reacția unui fenoxid alcalin cu o clorură acidă, cu
condiția ca aceasta să fie stabilă față de apă.
C6H5-O-Na+ + C 6H5-COCl → C 6H5-O-CO-C6H5 + NaCl

I.3.6.2 Reacții datorate nucleului aromatic[3]
Grupa hidroxil este un substituent de ordinul I care activează nucleul benzenic în
pozițiile orto și para, favorizând reacțiile de substituție electrofilă. Reactivitatea mare a
nucleului fenolic în comparație cu nucleul benzenic se datorează activării nucl eului pr in
conjugarea electronilor p ai oxigenului grupei –OH cu electronii π ai nucleului benzenic.
Ca urmare, reacțiile de substituție (halogenare, nitrare, sulfonare, alchilare) au loc mult
mai ușor față de benzen ( la temperatură mai joasă și cu reacta nți mai diluați).
a) Halogenarea
OH OH OH OH
+ Cl 2
HCl Cl +
2Cl Cl

Cl Cl

OH
Cl Cl

2Cl + HCl
Cl
X: Cl 2, Br 2
Fenolul reacționează cu clorul sau cu bromul la rece ( spre deosebire de
clorurarea sau bromurarea benzenului care au loc numai în condiții speciale, în prezența
catalizatorilor sau sub influența luminii), în solvent inert (CS 2) sau acid acetic,
rezultând un amestec de orto și para -monoclorofenol sau orto și para -monobromofenol.
Cu exces de halogen se formează 2,4 -dihalogenoderivatul, sau dacă se continuă
halogen area se obține 2,4,6 -trihalogenofenol.
Prin clorurarea fenolului în prezență de catalizatori electrofili (FeCl 3, AlCl 3) se
pot obține 2,3,4,6 -tetraclorofenol și 2,3,4,5,6 -pentaclorofenol.

43
C6H5-OH + 4Cl 2
3 FeCl C6HCl 4(OH) + 4HCl
2,3,4,6 -tetraclorofenol
C6HCl 4(OH) + Cl 2
3 FeCl C6Cl5(OH) + HCl
2,3,4,5,6 -pentaclorofenol
Prin tratarea fenolului cu apă de brom în mediu alcalin se formează dir ect 2,4,6 –
tribromofenol, sub forma unui precipitat alb, insolubil în soluție apoasă. În aceste
condiții nu se pot izola compușii mono și di -halogenați. Reacția servește la dozarea
cantitativă a fenolului.
C6H5-OH + 3Br 2
apadebrom C6H2Br3(OH) + 3HBr
Iodul nu reacționează direct cu fenolul. Iodurarea fenolului în mediu alcalin duce
direct la 2 ,4,6-triiodofenol.
Introducerea halogenilor în nucleu mărește caracterul acid al fenolului.
b) Sulfonarea
OH OH OH
2 + 2H 2SO 4
 C t100 SO 3H + + 2H 2O

Fenol acid o -fenolsulfonic SO 3H
acid p -fenolsulfonic
Prin tratarea fenolului cu acid sulfuric concentrat sub 100°C și timp de contact
scurt, se obține un amestec de acid orto și para-fenolsulfonic în care predomină izomerul
orto. La încălzire prelungită, în prezență de acid sulfuric și la temperatură de peste 100°C
se obține numai acidul para -fenolsulfonic. Reacția de sulfonare este reversibilă. Acidul
orto-fenolsulfonic se formea ză mai repede. În amestec se stabilește un echilibru între
acizii orto și para -fenolsulfonic, fenol și acid sulfuric, iar la timp de contact mai lung se
acumulează acidul mai stabil termodinamic, adică acidul para -fenolsulfonic. Sulfonarea
în condiții mai energice duce la acizii 2,4 -fenoldisulfonic și 2,4,6 -fenoltrisulfonic.
c) Nitrarea
Fenolul reacționează cu acidul azotic diluat la temperatura camerei (spre deosebire de
benzen care necesită amestec sulfonitric) și se obține un amestec de orto și para-
nitrofenol. Introducerea grupelor –NO 2 pe nucleul aromatic al fenolilor mărește
aciditatea grupei –OH.

44
OH OH OH
2 + 2HNO 3 (diluat) → NO 2 + + 2H 2O

NO 2
Cu acid mai concentrat se obțin 2,4 -dinitro și 2,4,6 -trinitrofenol (acid picric).
OH OH OH

 42/3 SOH HNO NO 2
 42/3 SOH HNO O2N NO 2

NO 2 NO 2
Acidul picric formează cristale galbene care explodează asemănător cu trotilul. De
asemenea, este colorant galben pentru lână și mătase.
d) Alchilarea
Fenolii se alchilează ușor prin reacția Friedel -Crafts, structura compușilor depinzând de
condițiile de lucru. Fenolii se alchilează de obicei cu alchene sau alcooli în prezență de
catalizatori acizi (H 2SO 4). Pentru a obține orto -alchilfenoli se sulfonează mai întâi și apoi
se îndepărteză grupar ea sulfonică din poziția para cu vapori de apă.
CH 3-CH=CH -CH 3 H+ +
CH 2=CH -CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 3
CH 3-CH(OH) -CH 2-CH 3
OH + OH
+ CH 3-CH-CH 2-CH 3 → CH-CH 2-CH 3
CH 3
o-sec-butilfenol
Dinitroderivatul acestui produs este utilizat pentru protecția plantelor ca acaracid, ovicid
și ierbicid. Cu clorurile terțiare fenolul se alchilează și fără catalizator.
e) Obținerea unor aldehide fenolice
Reacția Reimer -Tieman[6]: este o reacție de substituție electrofilă și constă în
introducerea unei grupe carbonil (aldehidă) pe nucleul aromatic, preponderent în poziția
orto față de grupa hidroxil, la tratarea fenolilor cu cloroform în mediu apos de hidroxizi
alcalini.
CHCl 3
H :-CCl3
Cl :CCl 2

45
OH OH OH
+ :CCl 2 → CHCl 2 → CHO

salicilaldehidă
Sinteza Gattermann[6]: fenolii și eterii fenolici reacționează cu un amestec de HCN și
HCl uscat , în prezență de catalizatori electrofili, rezultând clorhidratul unei diamine care
se hidrolizează la aldehide. În cazul fenolilor se utilizează drept catalizator ZnCl 2.
OH OH OH
+ HCN + HCl → →

CH=NH 2]+Cl- CHO
p-hidroxibenzaldehidă
f) Obținerea unor cetone fenolice
Sinteza Hoesch -Houber[6]: fenolii reacționează cu nitril i în prezență de HCl uscat. Se
obțin cetone fenolice cu grupa carbonil în poziția para. Intermediarul reacției este o
cetimină.
OH OH OH
+ R-CN + HCl → →

R-C=NH 2]+Cl- R-C=O
cetimină p -hidroxiacilfenol
Transpoziția Friess[6] a esterilor fenolici
Esterii fenolici la tratarea cu AlCl 3 suferă o transpoziție de la grupa funcțională la nucleu,
rezultând cetone fenolice. Transpoziția are loc intermolecular. Grupa acil migrează de
preferință în poziția para.
O-CO-R OH

3AlCl
CO-R
o-acilfenol (ester) p-hidroxiacilfenol (cetonă)
g) Obținerea sărurilor unor acizi fenolici[3]
Ionul fenoxid reacționează cu CO 2 în condiții anhidre, la 125°C și 6 atm
rezultând sarea acidului o -hidroxibenzoic (acid salicilic). Reacția constă într -un proces

46
de disociere -recombinare (substituție electrofilă) în care etapa importantă este atacul
electrofil al CO 2 asupra nucleului aro matic al ionului fenoxodic. Reacția se efectuează
într-un vas închis.
O-Na+ OH
+ CO 2
atmC6, 125 COO-Na+

salicilat de sodiu
OH OH
COO-Na+ COOH
+ H 2SO 4 → + NaHSO 4
Acid salicilic
h) Hidrogenarea catalitică[2]
Poate avea loc în fază gazoasă la 180°C peste Ni, fie în fază lichidă cu hidrogen sub
presiune. Din fenol se obține ciclohexanol alături cantități mici de ciclohexanonă.
OH OH
+ 3H 2
C Ni180,

ciclohexanol
OH OH O
+ 2H 2
C Ni180, [
]
ciclohexanonă
i) Oxidarea fenolilor[1]
Ar-OH
H ArO. + e-
Fenolii și naftolii sunt sensibili la agenț ii oxidanți. Prin el iminarea protonului de lângă
oxigen și cedarea unui electron către oxidant (FeCl 3, PbO 2) se formează radicali liberi
fenoxi sau naftoxi cu centrul radicalic la atomul de oxigen. Acești radicali dispar prin
dimerizare sau prin reacție cu oxigenul (se formează peroxi zi). Această reacție este
folosită la analiza gazelor pentru dozarea cantitativă a oxigenului.
OH OH OH

2HO + ½ O 2
KOHsolutie HO OH

OH OH OH
pirogalol hexahidroxidifenil

47
j) Reacții de oxido -reducere ale 1,2 și 1,4 -dihidroxibenzenilor[2]
Hidrochinona trece prin oxidare în p -benzochinonă (chinonă). Aceasta trece
reversibil prin reducere în hidrochinonă. La fel se comportă și pirocatehina din care se
formează o -benzochinona, la tratare cu oxid de argint în eter, în prezență de sulfat de
sodiu (pentru îndepărtarea apei).
OH O
oxidare
reducere
OH O
Sistemele în care pot avea loc reversibil reacții de oxidare și de reducere se
numesc sisteme redox. Fenolii 1,2 – și 1,4 -dihidroxilici sunt agenți reducători, pot reduce
unii agenți oxidanți și se utilizează în tehnica fotografică.
k) Reacții de culoare[2]
Fenolul și fenolii polihidroxilici dau cu soluția apoasă de clorură ferică colorații
caracteristice, care servesc la recunoașterea lor. Rezultă un complex ArOFeCl. Nuanța
culorii este dată de natura fenolului. Fenolul, rezorcina, floroglucina și α -naftolul se
colorează în violet, crezolii și piro galolul în albastru, pirocatechina și β -naftolul în verde,
hidrochinona în galben.
l) Condensarea fenolilor cu compuși carbonilici [2]
Fenolii se pot condensa cu compușii carbonilici inferiori, rezultând rășini
sintetice numite fenoplaste, cu im portante aplicații practice. Cele mai utilizate fen oplaste
se obțin din fenol și formaldehidă printr -un proces complex de policondensare. După
procedeul folosit precum și după proprietățile lor se disting două tipuri de rășini
formaldehidice: novolacul și bachelita.
 Novolacul – se formează în cataliză acidă.
OH OH OH OH OH
4 + 2CH 2=O
 OH22 CH 2 +

CH 2
o,o'-dihidroxidifenilmetan p,p'-dihidroxidifenilmetan
Prin policondensarea acestora se formează novolacul. Novolacul are molecule
filiforme în care nucleele fenolice sunt unite prin punți metilenice ( -CH 2) în pozițiile orto
și para față de grupele OH. Fiecare nucleu fenolic din macromoleculele de novolac au o
poziție orto sau para față de grupa –OH liberă, care este capabilă să reacționeze cu

48
formaldehida. Novolacul este termoplastic și solubil în alcool. Soluția alcoolică de
novolac se folosește ca lac anticoroziv și electroizolant.
 Bachelita – se formează în cataliză bazică.
OH OH OH
CH 2-OH
2 + 2CH 2=O → +
CH 2-OH
alcool o-hidroxibenzilic alcool p -hidroxibenzilic
Prin policondensarea acestora la 150°C se formează bachelita sau rezita. Aceasta are
molecule tridimensionale în care multe nuclee fenolice sunt condensate în toate cele 3
poziții active (o, o' și p față de grupa -OH). Bachelita este termorigidă și insolubilă în
alcool. Rășinile de bachelită au rezistență mecanică și chimică mare și proprietăți
electroizolante. Se folosește la fabricarea izolatorilor electrici, în construcții etc.
m). Cuplarea fenolilor cu s ăruri de diazoniu[2]
Fenolii se cuplează în mediu bazic cu sărurile de diazoniu.

Ar-N≡N]+X- + OH
HX Ar-N=N – OH
colorant azoic
Fenolii dau reacție de cuplare în poziția para față de grupa hidroxil, iar dacă această
poziție este ocupată reacția este orientată în poziția orto față de grupa –OH. Coloranții
sunt folosiți în variate domenii, pentru colorarea diferitelor material e: fibre textile, piele,
cauciuc, blănuri, alimente, lacuri, cerneluri, materiale plastice, materiale fotografice etc.
n). Reacții specifice unor polifenoli[1]
Fenolii 1,2 -dihidroxilici dau la tratare în mediu bazic, cu diiodometan, eteri ciclici (eteri
metilenici). Prin tatare cu fosgen se obține un carbonat ciclic.

CH 2I2 O
CH 2
O
COCl 2
O
C=O
O

49
I.3.7 Reprezentanți – proprietăți fizice, utilizări
Fenoli monohidroxilici
a). Fenolul C6H5-OH, formează cristale incolore care la aer se colorează în roșu
prin oxidare. Fiind hidroscopic, absoarbe apa din atmosferă și se transformă într -un
lichid mai dens decât apa, care este o soluție de apă în fenol. Are p.t= +43°C și p.f=
+183°C. Fenolul est e puțin solubil în apă ( la 20°C se dizolvă o parte fenol în 15 părți
apă iar la peste 68°C este miscibil cu apa), solubil în alcool, glicerină, eter și benzen în
orice proporție. Este toxic și caustic (produce arsuri pe piele). Fenolul este folosit la
fabricarea de: medicamente (intermediar în obținerea acidului salicilic), coloranți, fibre
sintetice, erbicide, tananti sintetici (substanțe folosite la tăbăcirea pieilor crude). În
cantități mari fenolul obținut din cumen este folosit la obținerea relonului și a nailonului.
Fenolul obținut prin metoda topirii alcaline nu se poate folosi în acest scop deoarece
rezultă fire scurte care se rup repede datorită urmelor de sulf conținute. Fenolul obținut
prin această metodă este destinat industriei de coloranți azoici, pentru obținerea acidului
picric (care este și exploziv) sau a rășinilor fenoplaste (bachelita) prin condensare cu
aldehidă formică. În soluții apoase diluate (5%) este folosit ca antiseptic, având
proprietăți bactericide.
b).Crezolii CH 3-C6H4-OH (o, m și p -metilfenol) servesc la obținerea bachelitei și
ca antiseptici, sub formă de emulsie cu o soluție de săpun în apă (creolină). Se obțin din
uleiurile medii și grele ale gudroanelor de cărbuni. Sunt substanțe solide, cu puncte de
topire joase și cu miros neplăcut. Au proprietăți bactericide mai puternice decât fenolul.
Acțiunea antiseptică crește la omologii fenolului cu mărirea catenei laterale. Atinge un
maxim la catenele n -pentil și n -hexil, apoi scade din nou la derivații cu catene laterale
mai lungi.
c).Timolul (2-izopropil -5-metil -fenol ) se găsește în uleiul de cimbru și în alte
uleiuri eterice. Are p.t=52°C și p.f=232°C. Se utilizează ca dezinfectant slab.
d).Carvacrolul (5-izopropil -2-metil -fenol) este izomer cu timolul; se găsește în
uleiul de chimen și de cimbru. Are p.t=1°C și p.f=236°C.
e).Naftolii C10H7-OH, se găsesc sub forma celor doi izomeri (α și β) în
gudroanele de huilă. Sunt foarte puțin solubili în apă, d ar solubili în alcool și eter. Au
proprietăți antiseptice și sunt intermediari în industria coloranților, unde sunt folosiți ca
materie primă. Se pot prepara și sintetic, fie din acizii sulfonici corespunzători, fie din
aminele respective.

50
f).Antranolul (mezo -hidroxiantracen) intră în componența unor compuși naturali
cu acțiune purgativă.
Fenoli di și polihidroxilici
Fenolii di și polihidroxilici care derivă de la benzen sunt substanțe solide, cristaline, care
se pot distila sau sublima. Sunt ușor solub ili în apă și alcooli, datorită grupelor hidroxil și
greu solubi în hidrocarburi.
a).Pirocatechina : a fost obținută prima dată prin distilarea uscată a unei specii de
taninuri (catechu). Este componenta multor rășini; este o substanță cristalină, cu
p.t=104°C, ușor solubilă în apă, insolubilă în benzen și are gust dulceag. Se oxidează
ușor, reducând soluția amoniacală de argint la rece și soluția Fehling la cald. Este
utilizată ca revelator în tehnica fotografică, datorită caracterului reducător.

b).Rezorcina : formează cristale incolore și este solubilă în apă, alcool și eter.
Are p.t=11,4°C și are acțiune reducătoare asupra soluției amoniacale numai la cald. Este
un compus important pentru prepararea unor coloranți de sinteză, mai ales din categoria
coloranților azoici și a ftaleinelor. Se folosește în dermatologie datorită proprietăților
antiseptice.

c).Hidrochinona : este o substanță cristalină, foarte solubilă în apă și alcool, are
p.t=169°C, reduce soluția amoniacală de săruri de argint (la te mperatura camerei).
Datorită proprietăților reducătoare este folosită ca revelator în tehnica fotografică. Prin
oxidare trece în chinonă.

d).Pirogalolul: se prezintă sub formă de cristale strălucitoare, solubile în apă,
care se topesc la 132°C. Este cel mai ușor oxidabil fenol polihidroxilic, fiind deci un bun

51
reducător. Soluția sa alcalină absoarbe repede și cantitativ oxigenul molecular, ceea ce îl
face util în analiza gazelor pentru dozarea oxigenului. Se mai folosește ca revelator în
tehnica fotograf ică și în sinteza unor coloranți.

e).Floroglucina : este componenta multor substanțe naturale (rășini, coloranți).
Cristalizează în prisme, cu 2 molecule de apă, pe care le pierde la încălzire. Are un miros
dulceag, de la care îi vine și numele. Se topeș te la 218°C, este puțin solubilă în apă,
alcool și eter. În soluție alcalină se oxidează intens, dar mai puțin decât pirogalolul. Este
folosită în chimia analitică pentru determinarea pentozelor și pentru identificarea
ligninei, cu care formează o colorați e roșie.

52
Capitolul II
Strategii didactice
II.1.Introducere
″Strategia didactică este modalitatea eficientă prin care profesorul îi ajută pe elevi
să acceadă la cunoaștere și să -și dezvolte capacitățile intelectuale, priceperile,
deprinderile, aptitudinile, sentimentele și emoțiile, constituindu -se dintr -un ansambl u
complex și circular de metode, tehnici, mijloace de învățământ și forme de organizare a
activității, complementare, pe baza cărora profesorul elborează un plan de lucru cu elevii,
în vederea realizării cu eficiență a învățării.″ [7]
″Didactica chimiei reprezintă știința care indică experiențele cele mai eficace de
organizare a învățării și predării chimiei, arată cum trebuie structurate cunoștințele
pentru a fi mai ușor reținute și înțelese de către elevi, determină succesiunea optimă de
prezentare a ma teriei, sugerează combinații de metode și materiale didactice eficiente,
indică unele modalități de realizare a evaluării. Astfel, prin predarea chimiei, se
urmărește formarea unei gândiri științifice, stimularea dezvoltării unor procese și calități
umane (curiozitatea, spiritul de observare, independență, gândire, inteligență și motivația
învățării ).″ [7]
În prezent se dorește sporirea eficienței formative a procesului de învățământ prin
antrenarea elevului în procesul asimilării cunoștințelor. Ca urmare, elevul din ″obiect″
care asimilează cunoștințe devine ″subiect″ care redescoperă știința.
Predarea -învățarea -evaluarea sunt cele trei activități fundamentale care se
desfășoară în mod unitar în cadrul procesului de învățământ. Procesul de învățământ
devine eficient numai dacă cele trei activități formează o unitate. În practică, de multe
ori, predarea, învățarea și evaluarea sunt considerate activități independente, care se
produc succesiv în timp, predarea aparținând profesorului iar învăț area elevilor. Pentru
ca activitatea didactică să -și îndeplinească obiectivele trebuie acordată o atenție
deosebită realizării secvențelor de instruire, urmărind corelarea elementelor de predare
cu cele de învătare, încheiate cu evaluarea. Dar, în același timp strategia didactică trebuie
să fie rodul unei colaborări între elevi și profesor, elevii completând planul de lucru al
profesorului cu propriiile dorințe de cunoaștere, interese, aptitudini.
Profesorului îi revine sarcina descoperirii dependențelor dintre aceste
componente, lucru ce se concretizează prin alcătuirea unei succesiuni de proiecte de
activități didactice pe tot parcursul anului școlar.

53
Ideile de bază care direcționează activitatea profesorului și a elevilor și pe care se
întemeiază pr ocesul de învățământ se numesc principii didactice. În cazul predării –
învățării chimiei aceste principii sunt: ″principiul participării active și conștiente a
elevilor la activitatea de învățare, principiul unității dintre senzorial -rațional și concret –
abstract, principiul sistematizării, structurării și continuității, principiul legării teoriei de
practică, principiul accesibilității sau al respectării particularităților de vârstă și
individuale, principiul temeiniciei și durabilității rezultatelor obținut e în procesul de
învățământ″. [7]
Un profesor trebuie să caute moduri cât mai variate de abordare a învățării,
folosind o gamă variată de strategii didactice, care în timp îi vor caracteriza stilul propriu
de activitate.
Ținând cont de particularitățil e evolutive ale elevilor, strategiile didactice pot fi:
 Inductive – conduc elevul de la observații concrete la noțiuni noi, de la percepția
intuitivă la gândirea abstractă, de la particular la general
 Deductive – conduc elevul de la definiții, reguli, princi pii generale la exemplificări, de
la general la particular
 Analogice – se bazează pe modelare
 Mixte
În funcție de gradul de dirijare a învățării, strategiile didactice se pot clasifica :
 Algoritmice – presupun o dirijare strictă
 Semialgoritmice – presupun o învățare semipermanentă
 Nealgoritmice – accentul este pus pe învățarea independentă

II.2.Tipuri de lecții
Lecția constituie forma organizatorică principală în care se desfășoară activitatea
educatorului cu elevii unei clase. Conceptul de lecție a dobândit accepții diferite: ″formă
de organizare a activității instructiv educative″, ″entitate didactică originală, relativ de
sine stătătoare, cu reguli proprii de desfășurare″, ″celulă ce stă la baza edificiului
întregului proces de învățământ, încorpor ând în sine toate elementele și atributele
caracteristice instrucției școlare″.[8]
Lecția poate fi considerată ca un microsistem care cuprinde toate componentele
procesului de învățământ (obiective, conținuturi, metodologie, forme de organizare).
Acestea se găsesc într -o interdependență organică, funcționând ca un tot unitar.″ [8]

54
Invățarea în cadrul activității școlare se realizează prin intermediul mai multor
procese: de comunicare și însușire a cunoștințelor, de recapitulare și sistematizare, de
form are a priceperilor și a deprinderilor, de evaluare a rezultatelor școlare. Uneori,
acestea sunt realizate în totalitate în desfășurarea unei lecții, alteori sunt realizate pe
parcursul mai multor lecții. În fiecare lecție este dominantă una dintre aceste s arcini
didactice, chiar dacă, în vederea realizării obiectivelor, se desfășoară și activități
corespunzătoare celorlaltor sarcini didactice. Combinarea specifică a tipurilor de
activități, cât și a metodelor și mijloacelor de instruire conduce la numeroase moduri de
structurare a lecțiilor. Din perspectiva predării, prin organizarea învățării proceselor
cognitive, lecțiile reflectă accentele pe care profesorul le pune pe sopurile și funcțiile
predării.
Tipuri de lecții:
 Lecții de comunicare și însușire de noi cunoștințe
Acest tip de lecție poate adopta structura complexă a unei lecții ″combinate″ sau ″mixte″.
Ca urmare, se pot realiza multiple tipuri de activități ( de comunicare, de repetare, de
consolidare, pentru formarea unor priceperi și deprinderi, d e evaluare a rezultatelor etc).
Marea majoritate a lecțiilor de chimie care se desfășoară în școală sunt de acest tip.
Trăsătura comună o constituie faptul că vizează, în principal predarea -învățarea unor
conținuturi noi, dar această sarcină didactică se r ealizează în diferite moduri și prin
diferite tipuri de activități.
 Lecții de cosolidare și sistematizare a cunoștințelor
Recapitularea și sistematizarea se pot realiza prin diferite tipuri de lecții:
– lecții de repetare curentă: prin care se fixează noți uni importante pentru studiul ulterior
al disciplinei chimie
– lecții de recapitulare: organizate la sfârșitul unui capitol sau a unei teme mari din
programă
– lecții de sinteză: prevăzute și în programa școlară pentru a fi realizate la sfârșit de
semestru sau la sfârșit de an școlar
Prin aceste tipuri de lecții se urmărește realizarea preponderent a sarcinii
didactice de consolidare și recapitulare a cunoștințelor, dar se completează și unele
lacune din pregătirea elevilor și se lărgesc cunoștințele aces tora legate de tema
recapitulată.

55
Lecțiile de consolidare și sistematizare se pot realiza prin îmbinarea mai multor forme de
activitate, prezentînd o structură complexă:
– precizarea materiei supusă recapitulării, subliniindu -se problemele principale preze ntate
sub forma unui plan de recapitulare
– recapitularea conținutului, conform unui plan tematic și odată cu acesta se vor realiza
scheme sau sinteze care cuprind date esențiale ale temei
– explicații suplimentare, care vizează completarea unor lacune, câ t și clarificarea unor
probleme insuficient înțelese. Se pot realiza corelații interdisciplinare chimie -fizică –
biologie.
– efectuarea unor activități indepenedente de către elevi, activități ce solicită cunoștințele
recapitulate (experimente, rezolvăre de exerciții și probleme)
– explicații privind continuarea activității de învățare a elevilor prin efectuarea unor teme
(tema de lucru în clasă sau tema pentru acasă).
Lecția se va desfășura frontal cu clasa sau prin activitatea indepenedentă a elevilor,
dirijată sau cu un grad mai mare de independență. Deoarece după însușirea unor noi
cunoștințe, coeficientul de uitare este mare, apare necesară organizarea sistematică a
lecțiilor de recapitulare, curentă și periodică, pentru însușirea temeinică a acestor
cuno ștințe și integrarea lor în sistem.
 Lecții de formare și dezvoltare a priceperilor și a deprinderilor
Lecțiile de acest tip pot fi:
– lecții de formare a unor deprinderi de muncă intelectuală (rezolvarea unor situații
problemă sau rezolvare de exerciții și probleme)
– lecții de laborator, ce vizează formarea unor abilități de folosire a ustensilelor și a
aparaturii de laborator, de efectuare a unor experimente, observații și desprinderea unor
concluzii pe baza acestor activități privind fenomenele chimice.
Stuctura acestor tipuri de lecții constă în:
– explicarea scopului activităților ce urmează a fi realizate de către elevi
– actualizarea și recapitularea cunoștințelor ce urmează a fi utilizate în efectuarea lucrării
– prezentarea etapelor lucrării
– demon strarea de către profesor sau de către un elev a modului în care urmează să fie
realizată lucrarea
– efectarea lucrării de către elevi sub îndrumarea profesorului
– analiza modului în care a fost realizată lucrarea
– uneori, dacă este necesar, elevii sunt îndrumați în refacerea lucrării

56
 Lecții de dezvoltare a capacităților de acțiune și transfer
 Lecții de formare a unor atitudini (de motivare a învățării)
 Lecții complexe/mixte
 Lecții de verificare și apreciere a rezultatelor școlare
Lecțiile care îndeplinesc această funcție didactică urmăresc, în principal
evaluarea pregătirii elevilor. Această evaluare se poate realiza: oral, scris sau prin
activități practice. Prin intermediul acestui tip de lecție se realizează completarea
constatărilor privind rezultatele obținute de elevi. În acest fel profesorul reușește să
cunoască nivelul de pregătire al elevilor, gradul în care stăpânesc cunoștințele,
eventualele lacune și reușesc să le transfere în contexte noi, pe parcursul mai multor
lecții.
Pentru a r ealiza obiectivele propuse prin acest tip de lecție trebuie să se asigure:
– stabilirea conținutului tematic ce urmează a fi verificat, precizându -se elementelor
esențiale și prezentarea acestei tematici elevilor în lecția anterioară
– verificarea pregătir ii elevilor prin examinări orale, scrise sau practice, pentru o
sistematizare a materiei
– aprecierea rezultatelor, subliniindu -se elementele mai puțin cunoscute de către elevi și
greșelile sau lacunele caracteristice
– explicații suplimentare pentru compl etarea lacunelor din cunoștințele elevilor și
corectarea greșelilor frecvente ale elevilor
Pentru fiecare lecție etapele predării rămân aceleași, însă se va schimba ″structura
și funcția lor internă″ (Surdu, E, 1995)[7], în funcție de obiectivul principal (procesul
cognitiv de învățare).
Conform lui R. Gagne[7], etapele lecției sunt:
 Captarea atenției elevilor
 Enunțarea oiectivelor lecției – informarea elevului cu privire la obiectivul urmărit,
pentru ca el să știe când a realizat învățarea
 Actual izarea cunoștințelor anterioare
 Prezentarea noului conținut și a sarcinilor de învățare
 Dirijarea învățării – prin comunicări care sugerează direcția gândirii
 Obținerea performanței – atunci când elevul știe cum să procedeze, trebuie să arate
acest lucru

57
 Asigurarea feedback -ului- cu privire la gradul de corectitudine a performanței
elevului
 Evaluarea performanței – arată profesorului dacă învățarea a avut loc, în raport cu
obiectivele învățării
 Intensificares retenției – se realizează prin recapitulări
 Asigurarea transferului – oferirea unor sarcini noi și cât mai variate

II.3.Evaluarea
II.3.1 Locul și rolul evaluării în cadrul procesului de învățământ
Educația a devenit o activitate socială vastă care solicită eforturi materiale și
financiare considerabile din partea societății. Evaluarea în învățământ este o problemă
veche cu notații noi, un subiect mult discutat, datorită încărcăturii sale morale. Ca și alte
concepte, evaluării i se dau mai multe accepțiuni.
De exemplu, Steliana Toma[7] definește evaluarea ″ ca fiind un proces de
măsurare și apreciere a valorii rezultatelor sistemului de educație și învățământ sau a
unei părți a acestuia, a eficienț ei resurselor, condițiilor propuse în vederea luării unor
decizii de îmbunătățire și perfecționare″.
Un alt autor, Terry Tenfrink[7], consideră evaluarea în învățământ ca ″un proces
de obținere a informațiilor – asupra elevului, profesorului însuși sau as upra programului
educativ și de valorificare a acestor informații, în vederea elaborării unor aprecieri, care
la rândul lor vor fi utilizte pentru adoptarea unor decizii″.
Ioan Jinga[7] definește evaluarea ca fiind ″un proces complex de comparare a
rezul tatelor activității instructiv -educative cu obiectivele planificate (evaluarea calității),
cu resursele utilizate (evaluarea eficienței) sau cu rezultatele anterioare (evaluarea
progresului) ″.
I. Cerghit[8] consideră că ″ evaluarea rezultatelor activității instructiv -educative
este un act necesar aflat în strânsă legătură cu luarea deciziilor privind perfecționarea
metodologiei, deoarece, cu cât profesorul va dispune de posibilități mai bune de
informare continuă la timpul și la locul potrivit în cursul desfășurării activității, asupra
comportamentelor elevilor săi, cu atât își va da seama fără întârziere de eficacitatea și
eficiența sau ineficiența activității sale ″.
Deci, esența evalu ării este cunoașterea efectelor activițății desfășurate, pe ntru ca
pe baza informațiilor obținute să se poată ameliora din timp.
Din aceste definiții se poate observa că:

58
– evaluarea este un proces (nu un produs), deci o activitate etapizată, desfășurată în timp
– evaluarea nu se rezumă la notarea elevilor ci vizează domenii și probleme mult mai
complexe (inclusiv programe de învățământ și sistemul în ansamblu)
– evaluarea implică un șir de măsuri, comparații, aprecieri, deci judecăți de valoare, pe
baza cărora se pot adopta anumite decizii, menite să optimizez e activitatea sau domeniile
supuse evaluării.

II.3.2 Funcțiile evaluării
Funcțiile evaluării în învățământ sunt stabilite în conformitate cu anumite criterii
psihopedagogice, sociologice și docimologice, vizând efectele evaluării în plan
individual și s ocial.
Acestea sunt:
 Funcția de control, de constatare și apreciere a activității și a rezultatelor obținute în
procesul de învățământ (diagnosticare), prin care se stabilește unde se situează aceste
rezultate în raport cu obiectivele proiectate, încercâ nd să ″depisteze″ factorii care le
influențează în sens pozitiv sau negativ. Prin exercitarea acestei funcții, evaluarea are rol
de feeback.
 Funcția de reglare a sistemului, de ameliorare a activității și de optimizare a
rezultatelor, care constă în demersurile comune ale evaluatorilor și evaluaților pentru a
face ″corecțiile″ necesare, pe baza controlului și a aprecierilor, în stilul de conducere,
respectiv în activitatea de execuție. În cazul evaluării rezultatelor obținute de elevi,
accentul cade p e optimizarea stilului de predare, a capacității de învățare și pe stimularea
factorilor motivaționali.
 Funcția de predicție, de prognosticare și orientare, prin care se încearcă prefigurarea
desfășurării activității în sistem (sau într -un subsistem) și de anticipare a rezultatelor ca
urmare a măsurilor preconizate.
 Funcția de clasificare și selecție, în baza căreia se ierarhizează instituțiile de
învățământ, elevii și studenții
 Funcția educativă, menită să conștientizeze și să motiveze, să stimuleze intere sul
pentru studiu continuu, pentru perfecționare și pentru obținerea unor performanțe cât mai
înalte.
 Funcția socială, prin care se realizează informarea colectivității locale, a familiei,
asupra rezultatelor obținute de elevi și studenți.

59
Aceste funcții se întrepătrund, tratarea lor distinctă având doar scop didactic. În
practică, în raport de scopul evaluării, unele funcții vor avea o pondere mai mare decât
altele sau se vor urmări în exclusivitate.

II.3.3.Integrarea evaluării în procesul didactic
Orice activitate, din orice domeniu, pentru a fi eficientă trebuie să parcurgă trei
etape ciclice: proiectare, desfășurare și evaluare. Experiența școlară demonstrază că
evaluarea își realizează funcțiile în condițiile integrării optime în procesul didactic, ca
acțiune constitutivă a acestuia. A stabili o strategie de evaluare în învățământ echivalează
cu a fixa când evaluezi, sub ce formă, cu ce metode, cu ce mijloace, cum valorifici
informațiile obținute etc. În final, în funcție de concluziile desprinse, e levul își va
modifica strategia de învățare, iar profesorul pe cea de predare.
Fiind un proces multidimensional, se pot identifica , în funcție de criteriile alese,
mai multe tipuri de evaluare[9]:
1. Din punctul de vedere al situațiilor de evaluare:
– evaluare realizată în circumstanțe obișnuite
– evaluare realizată în condiții special create
2. După funcția dominantă:
– evaluare diagnostică
– evaluare predictivă
3. După autorul evaluării:
– evaluare internă
– evaluare externă
– autoevaluare
4. După obiectul evaluării:
– evaluarea procesului de învățare
– evaluarea performanțelor
– evaluarea a ceea ce s -a învățat în școală sau în afara școlii
5. După accentul pus pe proces sau pe sistem:
– evaluare de proces
– evaluare de sistem
6. După domeniul evalu at:
– în domeniul cognitiv (cunoștințe)
– în domeniul socio -afectiv (atitudini)

60
– în domeniul psihomotor (capacități, aptitudini, deprinderi)
7. După modul în care pot fi cuantificate rezultatele:
– evaluare calitativă
– evaluare cantitativă
8. După modul în care se integrează în desfășurarea procesului didactic:
– evaluare inițială (predictivă)
– evaluare formativă (continuă)
– evaluare sumativă (cumulativă)
Evaluarea inițială
Are scopul de a stabili cât mai exact cu putință câteva lucruri absolut necesare
fiecărui profesor pentru a -și elabora strategia didactică și anume:
– nivelul achizițiilor inițiale ale elevilor la începutul activității, în termeni de cunoștințe,
competențe, abilități ;
– condițiile în care elevii se pot integra în procesul de p redare -învățare pregătit
– este una din premisele conceperii programului de instruire ulterior
– constituie o condiție hotărâtoare pentru reușita activității didactice prin cunoașterea
nivelului de pregătire de la care pornesc elevii
– cunoașterea capacită ților de învățare ale fiecărui elev[10]
David Ansubel[7] conchide: ″Dacă aș vrea să reduc toată psihopedagogia la un
singur principiu, eu spun că ceea ce influențează cel mai mult învățarea sunt cunoștințele
pe care elevul le posedă la plecare. Asigurați -vă de ceea ce el știe și instruiți -l în
consecință″.
Datele obținute prin evaluare inițială ajută la conturarea activității următoare în
trei planuri:
 Modul adecvat de predare -învățare a noului conținut
 Aprecierea oportunității organizării unui program d e recuperare individual sau pentru
întreaga clasă (dacă este cazul)
 Măsuri de sprijinire și recuperare pentru unii elevi.
Evaluarea inițială se realizează prin probe scrise la începutul unui program de
instruire (ciclu de învățământ, an școlar, semestru , început de capitol sau chiar începutul
unei lecții), din materia parcursă, pe baza căreia se elaborează itemii. După aplicarea
testului și corectarea lui se face un inventar al greșelilor, lacunelor tipice, pe baza căruia
profesorul își va proiecta activ itatea de instruire la clasă și/sau suplimentar. Are funcție

61
diagnostică și prognostică. Acest tip de evaluare nu își propune să aprecieze
performanțele globale ale elevilor și nici ierarhizarea acestora.[9]
Evaluare formativă (continuă)
Se caracterizează prin aceea că verificarea și aprecierea sunt incluse în procesul
de instruire. Își propune să evalueze performanțele tututror elevilor privind întrgul
conținut esențial al materiei parcurse în secvența respectivă. Este o evaluare bazată p e
proces și se folosește frecvent la sfîrșitul unei unități de studiu. Vizează competențele și
metodologiile în raport cu o normă prestabilită, dar și cu o sarcină mai complexă,
extinzându -se și asupra procesului realizat. Verificând toți elevii din secve nța propusă
pentru învățare, evaluarea formativă permite cunoașterea, identificarea neajunsurilor
după fiecare secvență de instruire și în consecință adoptarea unor măsuri de recuperare
față de unii elevi și de ameliorare a procesului, prevenind eșecul. Da torită acestor calități,
evaluarea continuă este apreciată ca evaluare de progres, iar teoreticienii ″învățării
depline″ (B. Bloom, J.B. Carroll)[7] o consideră ″principiu fundamental al unei activități
didactice eficace″. Evaluarea formativă se poate real iza după o secvență de lecție, după o
lecție integrală sau chiar după mai multe lecții. Aceasta se realizează în funcție de
conținuturile instruirii, întrucât există există obiective terminale care pot fi atinse după un
ciclu de lecții, cât și comportament e care se formează și stabilizează într -un sistem de
lecții. Evaluarea formativă are funcție de constatare și de sp rijinire continuă a elevilor,
funcție de feedback, funcție de ameliorare și reglare a procesului și funcție
motivațională. Nu realizează iera rhii între elevi. Permite acestora remedierea erorilor sau
a lacunelor, oferă posibilitatea tratării diferențiate a elevilor, dezvoltă capacitatea
acestora de autoevaluare etc Acest tip de evaluare necesită o pregătire riguroasă a
predării, obiective clar precizate, competențe în stabilirea sarcinilor și în alegerea
tehnicilor de evaluare. [7]
Modalitățile de realizare pot fi :
 Probe pentru evaluarea atingerii unui anumit obiectiv operațional, după parcurgerea
unei secvențe de instruire
 Probe de s curtă durată (10 minute) aplicate la sfârșitul unei ore (item/ obiectivele
lecției)
 Probe de scurtă durată (10 minute) aplicate la începutul unei ore viitoare (item/
obiectivele lecției sau ale lecției viitoare)
 Cu durată mai mare, la sfârșitul unui capito l

62
Evaluare sumativă (cumulativă)
Este mai complexă pentru că trebuie să stabilească gradul în care au fost atinse
finalitățile generale propuse, comparând elevii între ei sau comparând performanțele
acestora cu cele așteptate la șfârșitul unei etape de instruire (semestru, an școlar, ciclu de
școlarizare). La evaluarea finală elevul trebuie să știe lucrurile esențiale din materia
parcursă și în plus, să știe să se folosească de ele în diverse situații, deci să știe să
utilizeze cunoștințele învățate în p ractică. Cele mai răspândite forme de evaluare
sumativă sunt lucrările scrise semestriale (teze), lucrări practice, testele și examenele (de
capacitate și bacalaureat). Se realizează prin teste standardizate. Evaluarea sumativă are
funcție de constatare ș i verificare a rezultatelor, de clasificare, de certificare a nivelului
de cunoștințe și abilități, funcție de selecție și funcție de orientare școlară și profesională.
Deoarece evaluarea sumativă are loc după consumarea procesului de instruire, acesta nu
mai poate fi ameliorat, chiar dacă este cazul. Neînsoțind procesul de instruire secvență cu
secvență, evaluarea sumatică nu permite ameliorarea lui decât după perioade relativ
îndelungate, oferind informații pentru organizarea în perspectivă a acestui proc es.[7]

II.4.Metode și tehnici de evaluare
Strategia evaluării performanțelor elevilor cuprinde mai multe forme de
verificare, metode și procedee de examinare. Acestea pot fi clasificate astfel:
 Observarea curentă a comportamentului de învățare a elevilor
 Diferite tipuri de probe (orale, scrise, practice)
 Analiza rezultatelor diverselor activități ale elevilor
″Observarea curentă a comportamentului elevilor în timpul orelor permite
cunoașterea interesului manifestat de elevi pentru studiu, sesizarea modului în care
participă la activități, observarea gradului de îndeplinire a îndatoririlor școlare,
cunoașterea modului de exprimare .″[7]
Normele generale privind examinarea și notarea conform lui D. Muster, A.
Hazgan și P. Popescu[10] sunt următoarele:
1. Stabilirea notei în funcție de cerințele programei și de sarcinile speciale ale obiectului
de învățământ, volumul și calitatea cunoștințelor, temeinicia lor, capacitatea aplicării în
practică, posibilitatea exprimării lor în forma adecvată.
2. Principialitatea în notare
3. Folosirea integrală a scării de notare
4. Valorificarea funcției notei: de control, de selecție, educativă și socială

63
5. Perspectiva în notare (să se țină seama de posibilitățile unor elevi de a -și înlătura
lipsurile provocate de motive trecătoare)
6. Ritmicitatea examinărilor
7. Unitatea, consecvența și continuitatea în aplicarea sistemului de notare
Principalele metode de verificare a rezultatelor școlare sunt :
-Evaluarea orală
-Evaluarea prin probe scrise
-Evaluarea prin probe practice
Evaluarea orală
Este una dintre cele mai răspândite modalități de examinare a elevilor, care poate
fi aplicată individual sau pe grupe. Dintre tehnicile de evaluare orală se pot menționa:
tehnici reproductive tehnici de tip conversație, tehnici bazate pe rezolvare de exerciții și
probleme, tehnici ce presupun o perioadă de pregătire a răspunsului (examen de
bacalaureat), tehnica pre zentării orale a unei teme alese dintr -un set anunțat anterior de
profesor, tehnici de tip interviu și discuție, tehnica întrebărilor și a răspunsurilor.

Avantaje Dezavantaje
– permite dialogul profesor – elev, ceea ce
îi dă posibilitatea profesorului să
aprecieze cum gândește elevul, cum se
exprimă și îl poate ajuta pe elev cu
întrebări suplimentare
– elevului i se poate cere motivarea
răspunsului formulat și argumentarea
acestuia – mare consumatoare de timp
– nu pot fi formulate pentru toți elevii
întreb ări cu acelați grad de dificultate
– sunt dezavantajați elevii emotivi,
sensibili

Evaluarea prin probe scrise
Se realizează prin mai multe tipuri de lucrări:
– probe scrise de control curent (extemporale) cuprinzând câteva întrebări din
lecția curentă și care durează 10 -15 minute
– lucrări scrise la sfârșitul unui capitol, folosite mai ales în cazul în care se
urmărește evaluarea continuă (formativă)
– lucrări scrise semestriale (teze) pregătite prin lecții de recapitulare și de sinteză

64
– lucrări scrise cu subiect unic (instrument de evaluare externă)
– testul docimologic (are caracter criterial când este folosit pentru evaluarea
formativă sau de calificare, cu caracter normativ când este utilizat în scop de selecție)

Avantaje Dezavantaje
– permite verificarea unui număr mare de
elevi în același timp
– asigură uniformitatea subiectelor pentru
toți elevii supuși evaluării, ceea ce
permite compararea rezutatelor
– elevii emotivi își pot expune
cunoștințele fără a fi stresa ți – profesorul nu poate solicita unele
lămurir i și nici nu poate corecta
răspunsurile incomplete sau conținând
erori
– la unele teste elevii pot alege un
răspuns corect la întâmplare, deci pot
ghici răspunsurile

Combinarea evaluării prin probe orale cu evaluarea prin probe scrise amplifică
avantajele și diminuează dezavantajele. Pentru evaluarea scrisă cerințele de conținut
trebuie să țină cont de volumul și corectitudinea cunoștințelor, de rigoarea
demonstrațiilor (acolo unde este cazul), să nu se pi ardă din vedere cunoștințele esențiale
din materia supusă verificării. Prezentarea conținutului trebuie să se facă sistematic și
concis, într -un limbaj inteligibil, iar elevul să facă dovada că are capacitatea de analiză
și sinteză. Forma lucrării presupu ne și o anumită organizare a conținutului, unele
sublinieri, realizarea unor scheme, tabele și grafice, toate acestea pentru a pune în
valoare ideile principale și de a permite evaluatorului să urmărească mai ușor aceste idei.

Evaluarea prin probe practice
Permite profesorului să constate la ce nivel și -au format și dezvoltat elevii
anumite deprinderi practice, abilități de realizare a activităților experimentale,
capacitatea de ″a face″ nu doar de ″a ști″. Prin lecțiile de chimie se urmăreșt e și formarea
deprinderilor practice de lucru în laborator. Astfel, elevilor li se poate da ca sarcină de
lucru să obțină soluții de anumite concentrații, să stabilească concentrația unei soluții, să
monteze instalații, să efectueze o serie de activități e xperimentale prin care să stabilească
proprietățile unor substanțe simple sau complexe.

65
Acest tip de evaluare se poate realiza de câteva ori pe semestru și are la bază
următoarele elemente:
– formularea problemei și emiterea unor ipoteze practice de ef ectuare a
experimentului, inclusiv alegerea substanțelor și a ustensilelor necesare
– efectuarea activității experimentale sub observarea atentă a profesorului
– întocmirea referatului lucrării și eventual refacerea lucrării.
Pentru realizarea cu succes a unei activități practice este normal ca încă de la
începutul anului școlar elevii să fie avertizați asupra: normelor de securitate și sănătate în
laboratotul de chimie, tematica lucrărilor de laborator, modului în care vor fi evaluate,
condițiile în care se vor realiza aceste activități.

II.5.Testul – instrument de evaluare
″Cuvântul test este de origine engleză și înseamnă probă, examen. Un test este un
instrument de măsurare a cunoștințelor, deprinderilor, aptitudinilor e tc. Prin intermediul
testului obținem informații necesare fundamentării științifice a unor decizii. Asociația
Internațională de Psihotehnică îl definește ca pe o probă implicând o sarcină de îndeplinit
pentru toți subiecții examinați, cu o tehnică precisă pentru aprecierea succesului sau
eșecului sau pentru notarea numerică a reușitei″. [7]
Principalele obiective ale utilizării testelor sunt: prognoza, diagnoza și cercetarea.
În cazul prognozei se urmărește sesizarea diferențele care există între performanțele mai
multor elevi sau între performanțele unui elev și cele standard (etalon). Diagnosticarea se
oprește asupra cauzelor care au determinat situația creată, mai ales când aceasta nu este
în concordanță cu ceea ce se așteaptă.
În școală se fo losesc destul de des testele docimologice – de cunoștințe, care
mijlocesc investigațiile asupra fondului de informații ale unei persoane. Elaborate într -o
formă adecvată pe teme și ani de studiu, vizând și aspectul formativ, nu numai pe cel
informativ, tes tele de cunoștințe ajută la măsurarea nivelului de pregătire a elevilor.
Aceste teste pot fi: globale ( pentru întreaga materie) sau parțiale (pentru o lecție, un
capitol, o unitate de învățare etc)
Testul docimologic reprezintă o modalitate de examinare care cuprinde un set de
probe sau de întrebări (itemuri) cu ajutorul cărora se verifică și se evaluează nivelul de
asimilare a cunoștințelor și a capacității de a opera cu ele, prin raportarea răspunsurilor la
o scară -etalon de apreciere, elaborată anteri or. Este o alternativă și o cale de eficientizare
a examinării tradițonale. Este o probă standardizată ce asigură o obiectivitate ridicată

66
procesului de evaluare. Pentru a putea fi utilizate în bune condiții, testele trebuie să
răspundă unor cerințe: vali ditatea, fidelitatea, stabilitatea, etalonarea, standardizarea.
Validitatea reprezintă gradul în care un test reușește să măsoare ceea ce trebuie
măsurat. Itemii se formulează pe baza unei liste ce cuprinde elementele esențiale de
conținut care urmează a fi evaluate, iar rezultatele obținute se compară cu rezultatele
altui test, examen și chiar cu aprecierea unor profesori recunoscuți din punct de vedere al
obiectivității și al competenței.
Fidelitatea constă în invariabilitatea sau constanța rezultatulu i în cazul repetării
în condiții neschimbate.
Etalonarea constă în clasificarea rezultatelor în raport cu o anumită distribuție
statistică, stabilită dinainte, de obicei prin aplicarea testului pe un eșantion reprezentativ
de subiecți.
Standardizarea presupune ca aplicarea și corectarea să se facă uniform pentru
toți subiecții.
Avantajele folosirii testelor docimologice sunt: posibilitatea măsurării mai exacte
a performanțelor elevilor, standardizarea criteriilor de notare, asigurarea unui grad sporit
de obiectivitate în apreciere și de asemenea presupun un control al condițiilor de
aplicare.
Dezavantajele constau în imposibilitatea de a aprecia capacitatea de organizare a
cunoștințelor, originalitatea modului de tratare și consumul mare de muncă necesa r
elaborării acestora.
Elementele care trebuie avute în vedere în alcătuirea unui test docimologic sunt:
elaborarea testului, aplicarea lui și verificarea rezultatelor.
Elaborarea testului cuprinde:
1. Stabilirea obiectivelor: precizarea temei din care urmează să se facă testarea
cunoștințelor (inventarul cunoștințelor inițiale) și lista obiectivelor în ordinea importanței
lor
2. Stabilirea numărului de itemi și formularea lor în concordanță cu obiectivele,
având grijă ca răspunsul unuia să nu sugereze răspunsul altelor
3. Elaborarea modalităților de răspuns (se scriu la început și cuprind indicații cu
privire la modul de rezolvare a testului)
4. Redactarea formularului de răspuns
5. Aplicarea experimentală a testului pe un eșantion alcătuit din elevi cu nivele de
cunoștințe diferite, urmată de eventuale corecții

67
6. Stabilirea scorului testului
7. Stabilirea timpului acordat în raport cu natura problemei, dificultatea
întrebărilor și numărul aplicațiilor
Aplicarea testului trebuie să țină cont de respectarea unor condiții:
– copiile testelor și ale formularelor de răspuns să fie identice
– iluminatul încăperii să fie corespunzător
– temperatura adecvată
– să fie liniște
– să se asigure o bună supraveghere
Verificarea rezultatelor:
– începe prin corectare, care constă în atribuirea de puncte sau de fracțiuni în
funcție de corectitudinea și complexitatea fiecărui răspuns
– se face totalul punctelor și se trece la transformarea lor în note
– reprezentare grafică
– valorificarea notelor se face prin analiza colectivă a greșelilor tipice
Tipuri de itemi aplicați în evaluarea la chimie
Item = element al unui test care corespunde unui obiectiv bine definit.
Item = întrebare + formatul acesteia + răspunsul așteptat
Pentru proiectarea itemilor și utilizarea lor corectă, aceste trei elemente sunt strict
necesare. Fără precizarea clară a formatului în care intenționăm să proiectăm itemul,
răspunsurile așteptate nu pot fi formulate, deci nici modalitățile de corectare și notare; de
asememe nea, analiza posibilelor răspunsuri așteptate poate aduce informații
semnificative asupra clarității întrebării inițial formulate, precum și asupra gradului de
adecvare a formatului acesteia. Termenul reprezentat de ″răspunsul așteptat″ din definiția
de ma i sus necesită o clarificare suplimentară. Prin acest răspuns așteptat înțelegem atât
formularea unui răspuns ″model″ (în cazul itemilor obiectivi și semiobiectivi) cât și
schema de corectare și notare a acestui răspuns, respectiv moduri în care elemente a le
răspunsului (sau criterii, în cazul itemilor cu răspuns deschis) vor fi evaluate și notate.
Unul dintre cele mai larg utilizate criterii de clasificare, care a determinat și
tipologia cea mai răspândită a itemilor este criteriul obiectivității în corec tare și notare.
Această obiectivitate în notare reprezintă măsura în care mai mulți corectori
indepenedenți cad de acord asupra răspunsului corect și îl punctează, deci măsura în care
aceștia interpretează în același mod baremul de corectare și notare.

68
Categorii 1.Itemi obiectivi 2.Itemi semiobiectivi 3.Itemi subiectivi
(solicită răspuns
deschis)
Tipuri de
itemi 1.a. Itemi cu alegere
duală 2.a.Itemi cu răspuns
scurt 3.a.Rezolvare de
probleme
1.b Itemi cu alegere
multiplă 2.b.Itemi de
completare 3.b. Eseu

1.c. Itemi tip pereche
(asociere) 2.c. Întrebări
structurate

Fiecare dintre aceste tipuri de itemi are puncte tari și slabe în raport cu celelalte
tipuri sau în raport cu anumiți factori. De aceea, este necesară o bună cunoaștere a
acestor caracteristici de către cei care proiectează probele de evaluare în momentul
proiectării și utilizării acestuia.
1. Itemii obiectivi solicită din partea elevului să selecteze răspunsul corect dintr –
o serie de variante oferite. Această categorie de itemi este larg utilizată datorită unor
proprietăți caracteristice:
– pot fi corectați și notați în mod obiectiv, în comparație cu celelalte tipuri de itemi
– pot acoperi o plajă largă de elemente de conținut într -un interval de timp scurt
– sunt ușor de administrat, corectat, notat
– permit un feed -back rapid și utilizarea informațiilor în scop diagnostic
– există și posibilitatea înregistrării electronice a răspunsurilor (prin scanare cu ajutorul
cititorului optic) și analizarea lor rapidă pornind de la aceste date
– nu prezintă scheme de notare detaliate, iar timpul de corectare este mic
– punctajul se acordă sau nu, în funcție de marcarea răspunsului corect
– reprezintă componente ale testelor de progres, în special ale celor standardizate.
1.a. Itemi cu alegere duală
Elevii sunt solicita ți să selecteze unul din două răspunsuri posibile: adevărat/fals,
corect/greșit, da/nu, mai mare/mai mic, varianta 1/varianta 2, general/ particular etc
Caracteristici generale: se pot utiliza pentru evaluarea unei g ame destul de largi
de obiective și de niveluri ale abilităților vizate, pot fi testate multe întrebări într -un timp
relativ scurt, asigurând o bună acoperire a conținuturilor investigate, necesită un interval
relativ mic pentru răspuns, asigură fidelitate mare, există 50% șanse ca elevul să

69
ghicească răspunsul corect, nu permit utilizarea informațiilor obținute în scop diagnostic,
simpla recunoaștere că o afirmație este falsă neaducând un plus de informație asupra
gradului de stăpânire a obiectivului vizat .
Se utilizează pentru: recunoașterea unor termeni, principii, proprietăți,
diferențierea între enunțuri factuale sau de opinie și identificarea de relații tip cauză –
efect.
Comportamente oservabile care se pot evalua: să recunoască, să discrimineze, să
identifice, să evalueze gradul de adevăr, să compare elemente etc
Enunțul trebuie să fie ferit de ambiguități și aspecte irelevante. Cuvinte ca ″de
obicei″, ″adesea″, ″uneori″, sugerează un enunț adevărat, iar ″niciodată″, ″întotdeauna″,
″toți″, ″nici unul ″, ″doar″ sugerează un enunț fals. Se vor evita enunțurile lungi și
complexe, se va folosi o terminologie corelată cu particularitățile de vârstă și
cunoștințele elevilor iar enunțurile adevărate și cele false vor fi aproximativ egale ca
lungime, evitând t endința naturală ca enunțurile adevărate să fie mai lungi, pentru a
conține criteriul de adevăr absolut. Procentajul enunțurilor adevărate într -un test va fi
între 40 -60% și nu 50%, pentru a nu oferi elevilor indicii pentru ghicirea unor răspunsuri
corecte .
Itemi cu alegere duală care solicită modificarea variantei false
Reprezintă o adaptare a itemilor cu alegere duală, având drept scop reducerea
riscului de oferire a unor răspunsuri la întâmplare și ține cont de principala critică adusă
acestor itemi, a ceea că recunoașterea unei afirmații false nu demonstrează și cunoașterea
celei corecte. Formatul principal este identic, instrucțiunea suplimentară care apare este
aceea de a scrie afirmația corectă, în cazul în care cea oferită este considerată a fi fals ă.
1.b. Itemi cu alegere multiplă
Elevii sunt solicitați să aleagă un răspuns dintr -o listă de alternative oferite pentru
o singură premisă. Aceșt tip de itemi sunt alcătuiți dintr -o premisa (enunțul) și o listă de
alternative (soluții posibile). Elevii trebuie să aleagă un singur răspuns corect, iar
celelalte răspunsuri (incorecte dar plauzibile) se numesc distractori.
Caracteristici generale: permit obținerea răspunsurilor într -un interval de timp și
un spațiu alocat rezonabil, acoperă un larg eșantion din aria conținuturilor într -un interval
scurt de testare, sunt ușor de corectat asigurând fidelitate ridicată, pot fi însoțiți de
material – stimul narativ, grafic, cartografic, sunt flexibili, putând fi proiectați practic
pentru orice nivel al abilitățil or și al obiectivelor vizate, oferă informații utilizabile în
scop diagnostic. Folosirea în exces a acestei tehnici poate avea efecte negative asupra

70
învățării și necesită un timp relativ lung de proiectare pentru a avea calitățile tehnice
necesare obținer ii unor informații valide și fidele.
Itemii cu alegere multiplă pot măsura: rezultatele învățării la nivel taxonomic
inferior, cunoașterea terminologiei, cunoașterea elementelor specifice, a principiilor, a
metodelor și a procedurilor, rezultatele învățării la nivel superior (înțelegere, aplicare),
adică: abilitatea de a identifica aplicații ale faptelor și principiilor, abilitatea de a
interpreta relația cauză -efect, abilitatea de a argumenta metode și proceduri.
Pot testa următoarele tipuri de co mportamente observabile: să recunoască, să
identifice, să aleagă dintr -o listă, să discrimineze, să analizeze în raport cu anumite
criterii, să evalueze gradul de adevăr și relații cauză -efect, să verifice prin calcul
respectarea legilor sau a regulilor st udiate, să aleagă răspunsurile corecte din mai multe
variante, să ierarhizeze factorii determinanți ai unor fenomene identificând -ul pe cel cu
ponderea cea mai mare, să depisteze greșeli în relații, formule, ecuații chimice, enunțuri,
să aleagă elemente ca re îndeplinesc anumite condiții, să confirme sau să infirme un
enunț, să compare elemente, să particularizeze relații generale, să utilizeze legi/ principii/
relații/ metode, să particularizeze, să calculeze mărimi etc
Din păcate elevul de multe ori recun oaște răspunsul corect și nu îl produce pentru
a-l regăsi în alternativele oferite. Dezvoltarea tehnicilor de tip alegere multiplă în ultimii
ani a condus la multiple posibilități de a micșora impactul recunoașterii. Chiar și în
situația în care elevul por nește de la alternativele oferite și urmează un drum invers,
verificând, pe rând informațiile din enunț și aplicând metoda excluderii succesive a
alternativelor care nu corespund, sunt implicate numeroase operații din clasa
taxonomicelor de nivel superior. Deși nu în toate cazurile răspunsul corect este o dovadă
a stăpânirii comportamentului dorit, se exersează o capacitate de maximă importanță,
aceea de a aplica metode variate, uneori nestandardizate, pentru a ajunge la o soluție
viabilă.
Premisa trebuie să fie formulată în termeni lipsiți de ambiguitate care să nu ridice
neintenționat gradul de dificultate al itemului, în conformitate cu obiectul urmărit și să
conțină un verb care să orienteze sarcina elevului și care să determine alegerea unui
răspuns
Distractorii trebuie să fie plauzibili, reducând astfel numărul de alternative dintre
care este selectat răspunsul corect, să fie independenți, să nu conțină indicii pentru
alegerea răspunsului corect, să fie construiți pe baza unor greșeli tipice ale subie cților,
sprijinind astfel utilizarea răspunsurilor în scop diagnostic, instrucțiunile privind

71
selectarea răspunsului corect și înregistrarea acestuia trebuie să fie clare, ordinea plasării
răspunsurilor corecte trebuie să fie aleatoare.
Greșeli frecvente în proiectarea acestor itemi: distractorii construiți uneori sunt
evident greșiți, ei fiind eliminați din start, apar uneori indicii în premisă conducând la
ghicirea răspunsului, distractorii au uneori semnificații apropiate, eliminarea unuia
conducând la eliminarea mai multora, varianta corectă mai lungă decât celelalte
determinând alegerea acesteia automat, pe alte baze decât comportamentul care este
măsurat.
Itemii cu alegere multiplă având un singur răspuns corect sunt ușor de corectat,
alocându -se pun ctajul doar pentru răspunsul așteptat.
Itemii care au un număr mai mare de răspunsuri corecte sunt mai dificil de
corectat și notat, crescând gradul de subiectivitate în acest proces. Astfel, dacă avem
două răspunsuri corecte, este necesar să fie luată o decizie asupra modurilor în care vor fi
notate rezolvările care oferă un singur răspuns dintre cele corecte sau unul corect și unul
greșit.
Ca limite de utilizare a acestui tip de itemi putem aminti: timpul relativ lung de
elaborare, testează îndeosebi nivele cognitive inferioare, permit uneori ghicirea
răspunsului iar utilizarea lor abuzivă poate îndruma elevul spre o învățare bazată pe
recunoaștere.
Variante de itemi cu alegere multiplă
Complement simplu – alegerea unui singur răspuns corect
Necesită distractori plauzibili și paraleli, ceea ce este adesea dificil de realizat,
pot solicita alegerea unui singur răspuns corect din 3, 4 sau 5 posibile. Variantele cu doi
distractori nu diferă decât în foarte mică măsură de tehnica alegerii duale, în timp c e
construcția variantelor cu 4 distractori suficient de plauzibili este mai dificilă. Totuși,
această variantă s -a impus în sistemul nostru de examene dintr -o necesitate determinată
de dorința de semistandardizare a modului de prezentare a răspunsului pent ru variante
diferite de itemi cu alegere multiplă.
Complement grupat
Oferă elevilor 4 premise (enunțuri), numerotate cu 1 -4 sau a -d, având de obicei
un element comun. Elevii trebuie să le analizeze după criteriile întâlnite la alegerea duală
(adevărat/ fals, corect/ greșit, corespondență criterială, relație cauză -efect) și să dea
răspunsul conform unei grile special construite.
Relație cauzală

72
Forma standard: fiecare dintre itemii de mai jos este compus din două afirmații
între care, real sau aparent, se propune o relație cauzală. Prima afirmație este considerată
efect, iar cea de a doua cauză, situație delimitată strict de conjuncția ″deoarece″. Fiecare
afirmație trebuie mai întâi analizată separat sub aspectul corectitudinii, în stilul alegerii
duale. Afirmațiile trebuie să fie clare, lipsite de ambiguitate și plauzibi le, să ofere cel
puțin impresia de corectitudine și chiar de relație cauzală. Orice element incorect al unei
afirmații determină falsitatea acesteia. Dacă ambele afirmații sunt corecte se analizează
determinarea cauzală, care este de dorit să fie explicită .
Asocierea simplă
Constituie o adaptare a tehnicii perechilor. În locul solicitării de a se realiza
asocieri, se cere elevilor să aleagă una dintre cele 5 variante de răspuns, care conține
numai asocieri corecte. Prezintă dezavantajul că elevii p ot stabili răspunsul corect după
realizarea efectivă a 1 -2 asocieri corecte, cu eliminarea celorlaltor variante.
Corespondență criterială
Adaptează pentru alegerea multiplă una dintre variantele de alegere duală. Itemii
conțin premisa și două variante de răspuns, 1 și 2.

2. Itemi semiobiectivi
Itemii semiobiectivi se îndepărtează într -o oarecare măsură, de la maxima
obiectivitate în corectare și notare asigurate de itemii obiectivi. Acești itemi solicită din
partea elevului ″producerea″ unui răspuns, de regulă scurt, care permite din partea
profesorului evaluator formularea unei judecăți de valoare privind corectitudinea
răspunsului oferit de subiect.
Comportamentele observabile care se pot testa astfel sunt: să definească, să
enunțe, să completeze părți lipsă, să enumere, să completeze un tabe l, o propoziție
lacunară, să denumească, să redefinească, să transpună dintr -o formă în alta, să
reprezinte prin simboluri, formule, să precizeze semnificația unui simbol, să reprezinte
grafic, să extragă informații dintr -un grafic, să transpună dintr -un g rafic în altul, să
enunțe sau să enumere proprietăți, să stabilească efecte, cauze, consecințe, diferențe,
factori, să identifice modificări, să precizeze semnificația unei relații matematice, să
evalueze ordinul de mărime al unui rezultat, să deducă formu le generale, să
particularizeze formule generale, să calcleze mărimi, etc
Din categoria itemilor semiobiectivi fac parte itemii cu răspuns scurt, cei de
completare și întrebările structurale.

73
2.a. Itemi cu răspuns scurt
Reprezintă itemii care solicită producerea unui răspuns limitat ca spațiu, formă și
conținut. Libertatea persoanei evaluate de a reorganiza informația primită și de a oferi
răspunsul în forma dorită este foarte redusă, în același timp însă, este necesară dovedirea
abilității de a elabora și structura cel mai potrivit și scurt răspuns. Acest tip de itemi oferă
posibilitatea de a evalua mai mult decât simpla recunoaștere și memorare a unor
cunoștințe, permit evaluarea unei game largi de cunoștințe, capacități și abilități, pot
acoperi o ari e largă de conținut, necesită un timp relativ scurt de proiectare, au un grad
ridicat de obiectivitate, în condițiile elaborării unei scheme adecvate de corectare. Itemii
cu răspuns scurt sunt mai puțin adecvați pentru evaluarea nivelurilor cognitive super ioare
(analiză, sinteză, rezolvare de probleme).
În proiectarea itemilor cu răspuns scurt este necesară evitarea unor întrebări
neclare, care pot conduce la alte răspunsuri corecte, altele decât cele vizate, dacă
răspunsurile numerice sunt urmate de unită ți de măsură, acestea trebuie precizate atât în
întrebare cât și după spațiul liber, răspunsul solicitat să fie scurt și bine definit și nu este
indicată folosirea unui text existent în manual, deoarece ar încuraja memorarea.
Corectarea și notarea sunt mai dificile și necesită un timp mai îndelungat decât în cazul
itemilor obiectivi.
2.b. Itemi de completare
Solicită persoanei evaluate producerea unui răspuns care să completeze o
afirmație incompletă sau un enunț lacunar și să îi confere valoare de adevă r. Acest tip de
itemi este folosit de obicei pentru verificarea cunoașterii unor noțiuni. Spațiul liber
furnizat pentru producerea răaspunsului trebuie să fie adecvat lungimii așteptate a
acestuia, fără a da indicii asupra răspunsului corect. Excesul de sp ații libere în itemii de
completare poate duce la pierderea sensului enunțului oferit spre analiză și completare,
precum și la obținerea altor răspunsuri corecte, altele decât cele așteptate.
2.c. Întrebări structurate
Întrebările structurate sau itemii semiobiectivi cu răspuns structurat sunt sarcini
formate din mai multe subîntrebări, de tip obiectiv sau semiobiectiv, legate între ele
printr -un element comun. Întrebările structurate acoperă spațiul liber aflat între tehnicile
de evaluare cu răspuns lib er și cele cu răspuns limitat impuse de itemii obiectivi. În
elaborarea acestora se pornește în general de la un material stimul (texte, date,
diagrame), urmat de un set de subîntrebări, date suplimentare și un alt set de subîntrebări.
Acest tip de itemi o feră elevului ghidare în elaborarea răspunsului, permit evaluarea unei

74
game largi de cunoștințe, capacități și abilități, cu accent pe niveluri cognitive superioare,
permit construirea progresivă a dificultății și complexității dorite și crearea unui număr
de subîntrebări legate printr -o temă comună, ccea ce duce la o abordare profundă a unei
teme, din diferite perspective. Deoarece pot folosi materiale stimul auxiliare (grafice,
diagrame, scheme) cresc gradul de atractivitate, dar și posibilitatea evaluări i unor
capacități specifice, care ar fi dificile de evaluat în alt context. Timpul necesar proiectării
întrebărilot structurate este destul de lung.
Întrebările structurate pot fi:
o subîntrebări de tip răspuns scurt/ de completare
o subîntrebări de tip al egere multiplă
o subîntrebări de tip alegere duală
o subîntrebări de tip minieseu
o subîntrebări de tip tehnici combinate
o probleme transpuse în întrebări structurate
3. Itemi subiectivi (care solicită un răspuns deschis)
Itemii subiectivi solicită din partea persoanei evaluate un răspuns, care este foarte
puțin orientat în elaborarea sa prin structura sarcinii, sau care nu este deloc orientat.
Evaluatul va decide singur care sunt elementele pe care le va include în răspu nsul său și
care nu sau ce lungime va avea acel răspuns. Acești itemi se găsesc la polul opus itemilor
obiectivi din punct de vedere al obiectivității în corectare și notare. Se utilizează numai
atunci când se doresc a fi evaluate rezultate complexe ale în vățării, abilități de tip:
analiză,argumentare, sinteză. Numărul itemilor cu răspuns deschis posibil de inclus într –
un test este relativ mic, din cauza timpului lung necesar pentru construirea răspunsurilor
iar corectarea și notarea nu prezintă un grad rid icat de obiectivitate. Sunt relativ simplu
de proiectat, dar necesită un timp mai îndelungat pentru corectare și notare. Formularea
întrebării trebuie să fie cât mai adecvată obiectivului urmărit.
Principalele tipuri de itemi subiectivi sunt:
 Rezolvarea d e exerciții și probleme
 Eseul structurat
 Minieseul
3.a. Rezolvarea de exerciții și probleme
Rezolvarea unei probleme sau a unei situații problemă constă în antrenarea într -o
activitate nouă, diferită de activitățile curente ale procesului de instruire, p e care

75
profesorul o propune la clasă (individual sau pe grupe de elevi) cu scopul dezvoltării
creativității, a gândirii divergente, a imaginației, a capacității de a generaliza sau de a
reformula o problemă etc Această capacitate de a rezolva probleme se d obândește și se
dezvoltă prin exercițiu. Se începe cu activități simple crescând treptat complexitatea.
″Obiectivele urmărite prin utilizarea rezolvării de probleme sunt sintetizate de
Stenmark (1991)[10] astfel:
– înțelegerea problemei
– obținerea informațiilor necesare rezolvării problemei
– formularea și testarea ipotezelor
– descrierea metodelor de rezolvare și aplicarea lor
– elaborarea unui raport legat de rezultatele obținute
– posibilitatea de generalizare și de transfer a tehnicilor de rezolvare″
În domeniul disciplinei chimie rezolvarea de probleme constituie tehnica cea mai
complexă și utilă în dobândirea, exersarea și validarea comportamentelor de nivel
superior.
Varian te de probleme:
a) Problemele care se rezolvă fără calcul numeric – fac apel la gândire și se
rezolvă prin raționamete logice, uneori algoritmice. Cerințele pot fi: caracterizări ale
unor elemente chimice, înlocuirea unor litere în scheme de reacții, dete rminarea
caracterului acido -bazic al unor soluții etc
b) Problemele care se rezolvă prin calcul matematic – pot fi simple sau complexe.
De exemplu, probleme de calcul procentual (determinarea compoziției procentuale a unei
substanțe, determinarea formulei procentuale, a concentrației procentuale a unei soluții),
stabilirea formulelor brute sau moleculare, probleme de calcul stoechiometric (calculul
randamentului, a conversiei utile/totale, puritate, determinări de mase sau volume),
calcule pe baza procesel or redox (stabilirea numerelor de oxidare, a coeficienților redox),
calcule termodinamice, probleme de rezolvare grafică etc
c) Problemele cu caracter practic – sunt complexe și au de obicei mai multe
cerințe. Pot solicita subiectului calcule, demonstrați i, analiză etc. Pot necesita rezolvarea
aritmetică sau algebrică, pot face apel la date tabelate sau pot fi rezolvate pe baza unor
operții logice multiple.
Sarcinile strebuie să fie clare, schema de notare să marcheze exact ceea ce a fost
solicitat prin enunț. Uneori sunt incluse punctaje pentru scrierea corectă a ecuației
reacției chimice, pentru stabilirea coeficienților, pentru calculul maselor molare, calculul

76
unor mase sau volume be baza ecuației reacției chimice etc. Situația problemă trebuie să
fie adecvată nivelului de vârstă și de pregătire al elevilor. Activitatea se poate desfășura
individual sau pe grupe de elevi și trebuie să fie în concordanță cu obiectivele și
conținuturile vizate. Modul de evaluare a activității trebuie să fie relevant, pri n urmărirea
criteriilor stabilite prin baremul de corectare și notare. Se pot utiliza în cadrul activității
materiale auxiliare. Folosirea acestui tip de itemi oferă posibilitatea unor
interdependențe, dezvoltă atitudinea critică și îî încurajează pe elevi să caute și să
folosescă metoda cea mai bună, oferă posibilitatea analizei erorilor, contribuind la
dezvoltarea unui raționamet flexibil. Necesită un timp lung de proiectare, de administrare
și rezolvare a sarcinii.
3.b. Itemi de tip eseu
Eseul constituie o tehnică de evaluare specifică disciplinelor umaniste, dar se
poate utiliza și la chimie. Conform lui N. Gronlund[10] obiectivele potrivite pentru aputea
fi evaluate prin itemii de tip eseu sunt:
– abilitatea de a evoca, organiza și integra i deile
– abilitatea de exprimare personală în scris
– abilitatea de a realiza/produce interpretarea și aplica rea datelor″
Acest tip de item permite realizarea evaluării abordării globală a unei sarcini de
lucru din perspectiva unui obiectiv care nu poate fi evaluat eficient, valid și fidel cu
ajutorul unor itemi obiectivi sau semiobiectivi. Îi cere elevului să construiască, să
producă un răspuns liber corespunzător unui set de cerințe date. Fidelitatea aprecierii este
cu atât mai mare cu cât cerințel e sunt mai precis și mai clar formulate.
În funcție de dimensiunile răspunsului așteptat eseul poate fi :
 Minieseu (cu răspuns restrâns) – în care se precizează prin cerința enunțului o limită de
cuvinte, paragrafe, rânduri etc
 Eseu cu răspuns extins, care este influențat doar de limita de timp
În funcție de tipul răspunsului așteptat eseul poate fi:
 Eseu structurat sau semistructurat – în care răspunsul așteptat este ordonat și orientat cu
ajutorul unor indicii, sugestii, cerințe
 Eseul liber – utilizat pentr u obiective ce vizează gândirea creativă, imaginația,
originalitatea, creativitatea, inventivitatea.

77
Variante de eseu
 Eseuri care solicită în special operații de reproducere
 Eseuri care solicită în special operații de analiză și sinteză
 Eseuri care solicită comportamente complexe: folosirea acestui tip de eseu se
recomandă la sfârșitul anului școlar sau la concursurile interdisciplinare. În majoritatea
cazurilor se exclude posibilitatea unei scheme riguroase de notare, cu un punctaj bine
stabilit din ainte.
Se folosește acest tip de item numai atunci când obiectivul urmărit nu poate fi
evaluat eficient prin alte tipuri de itemi, sarcina de lucru se formulează clar, precis,
succint, în termenii de performanță așteptată, în același timp cu stabilirea en unțului
itemului se realizează și estimarea răspunsului așteptat, se stabilește schema de notare și
în final se corectează și notează un eșantion de itemi pentru a face posibilă modificarea
prin moderare a schemei de notare.
Eseul nu oferă o fidelitate ac ceptabilă a notării dacă schema de notare nu este cât
mai detaliată, necesită mult timp, presupune în mod obligatoriu o etapă de moderare a
schemei de notare, nu poate fi folosit cu succes la orice disciplină.

78
Capitolul III
ROLUL MOTIVAȚIONAL AL METODELOR UTILIZATE ÎN PREDAREA –
ÎNVĂȚAREA COMPUȘILOR HIDROXILICI
Evaluarea de progres prin aplicarea unor probe scrise de evaluare în cadrul unui
program de învățare a compușilor hidroxilici la clasa a XI -a

Pentru aplicarea unor prob e scrise în cadrul unui program studiu al conceptelor și
fenomenelor chimice pentru capitolele ″Alcooli″ și ″Fenoli″ am luat ca studiu de caz
două clase a XI -a, cu același profil – ștințele naturii: clasa a XI -a F (clasa martor) și clasa
a XI-a G (clasa exp eriment).
În cazul clasei martor am folosit în procesul de predare –învățare metode
tradiționale precum: conversația euristică, explicația, experimentul demonstrativ ,
exercițiul. În cazul clasei experiment am folosit metode moderne, active, în care rolul
profesorului a fost în special de dirijare a învățării. Dintre metodele moderne utilizate
pentru clasa experiment pot enumera: descoperirea dirijată, algoritmizarea, exercițiul,
experimentul individual sau pe grupe , modelarea, lecții în centrul cărora s -a aflat elevul,
el fiind elementul activ, sub îndrumarea cât mai limitată a cadrului didactic.
Înainte de a începe studiul celor 2 capitole ambele clase au primit un test inițial,
cu subiecte comune, cu scopul de a verifica modul în care elevii stăpânesc noțiunile
importante din capitolele anterioare. Astfel, am primit informații legate de nivelul de
pregătire al ambelor clase, modul în care stăpânesc noțiunile legate de compușii
hidroxilici și am putut stabili strategiile didactice de predare – învățare – evaluare pentru
fiecare clasă în parte.
Pe parcursul studiului celor două capitole, evaluarea elevilor s -a realizat prin
teste de progres la fiecare lecție și teste sumative la final de capitol, subiectele fiind
comune pentru ambele clase.
S-a observat că în cazul clasei experiment rezultatele obținute au fost mai bune.
În acest caz metodele folosite au determinat participarea activă a elevilor în procesul de
însușire a cunoștințelor, de aici nivelul de pregătire mai ridicat al ele vilor din această
clasă.
Prin testele de progres am stabilit unde se situau rezultatele obținute în raport cu
obiectivele proiectate și urmărite, încercând să descopăr factorii care le influențau atât în
senes pozitiv cît și negativ. Evaluarea continu ă a dus la un feed -back rapid, asigurând
cunoașterea atât de către profesor cât și de către elev a rezultatelor învățării.

79
În cadrul evaluării finale am verificat dacă elevii și -au însușit noțiunile și
fenomenele chimice esențiale din materia parcursă, dar și dacă le pot folosi în situații noi
și diverse.
Pe parcursul acestui capitol al lucării sunt prezentate planificările calendaristice
(Anexa 1), planificarea unităților de învățare (Anexa 2) , proiectele didactice, testele de
progres și cele sumative, precum și interpretarea rezultatelor evaluării în cadrul studiului
celor două capitole ″Alcooli″ și ″Fenoli″.

80
III.1. TEST DE EVALUARE INIȚIALĂ

Disciplina: Chimie
Profesor: Gherghinoiu Georgeta
Clasa: a XI -a
Obiective vizate:
O1- să identifice compușii organici după clasa din care fac parte
O2- să denumească IUPAC compușii studiați
O3- să scrie formulele de structură pentru compușii studiați
O4- să completeze ecuațiile reacțiilor chimice din care se obțin alc ooli
O5- să efectueze calcule pe baza ecuației reacției chimice și pe baza unei formule
chimice

81
Nume și prenume elev: Clasa:
Test de evaluare inițială
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10p din oficiu. Timp de lucru: 25 minute
Subiectul I __________________________________________________10p
Specificați clasa de compuși din care pac parte următoarele substanțe organice:
a). CH 3-CH 2-CH 3
b). CH 2=CH 2
c). C 6H5-CH 3
d). CH 3-CH 2-OH
e). CH 3-COOH
Subiectul II ___________________________________________________20p
Denumiți următorii compuși organici:
a). CH 2=CH -CH 3
b). CH 3-CH 3
c). HC≡CH
d). C 6H6
e). CH 3-OH
Subiectul III ___________________________________________________20p
Scrieți formulele de structură pentru următorii compuși:
a). metan
b). 1-butenă
c). propină
d). 1,2,3 -propantriol
e). clorură de etil
Subiectul IV ____________________________________________________20p
Completați ecuațiile reacțiilor chimice și stabiliți coeficienții stoechiometrici:
a). CH 2=CH 2 + H 2O → ……………
b). CH 3-Cl + H 2O → ………….. + ………….
c). CH 2=CH -CH 3 + H 2O → …….. …………
d). C 6H5-CH 2-Cl + H 2O → ………….. + ………….
Subiectul V _____________________________________________________20p
Se dă ecuația reacției chimice: C 2H5-Cl + H 2O → C 2H5-OH + HCl

82
a). Calculați cantitatea de alcool obținută prin hidroliza bazică a 6,45g clorură de etil,
știind că reacția decurge cu un randament η=75% (A C=12, A H=1, A O=16, A Cl=35,5)
b). Calculați compoziția procentuală a alcoolului obținut

83
Testde evaluare inițială
Barem de corectare ș i notare
Punctaj din oficiu 10p
O1- să identifice compușii organici după clasa din care fac parte
I1 5x2p= 10p
Răspuns: a). alcan, b). alchenă, c). hidrocarbură aromatică, d). alcool, e). acid organic
O2- să denumească IUPAC compușii studiați
I2 5x4p= 20p
Răspuns: a). propenă, b). etan, c). etină, d). benzen, e). metanol
O3- să scrie formulele de structură pentru compușii studiați
I3 5x4p= 20p
Răspuns: a). CH 4 b). CH 2=CH -CH 2-CH 3 c). HC≡C -CH
d). CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH
e). CH 3-CH 2-Cl
O4- să completeze ecuațiile reacțiilor chimice din care se obțin alcooli
I4 4x5p= 20p

Răspuns: a). CH 2=CH 2 + H 2O → CH 3-CH 2-OH
b). CH 3-Cl + H 2O → CH 3-OH + HCl
c). CH 2=CH -CH 3 + H 2O → CH 3-CH(OH) -CH 3
d). C 6H5-CH 2-Cl + H 2O → C 6H5-CH 2-OH + HCl
O5- să efectueze calcule pe baza ecuației reacției chimice și pe baza unei formule
chimice
I5 20p
Răspuns: a).M C 2H5-Cl=64,5g/mol, M C 2H5-OH= 46g/mol ……………………….5p
6,45g C 2H5-Cl ………….x
64,5g C 2H5-Cl ………46g C 2H5-OH
X= 4,6g C 2H5-OH (Ct) …………………………………………………………………………….5p
η /100= Cp/Ct; 75/100=Cp/4,6; Cp=3,45g C 2H5-OH ………………………………….5p
b). 46g C 2H5-OH ……..24gC…….6gH ………….16gO
100g …….. ……………… x………….y …………… z
x=52,17%C; y=13,03%H; z=34,78%O ………………………………………………………5p

84
Tabelul nr. 1.Rezultatele testului inițial
Clasa Total
elevi Elevi
prezenț
i Note Med
ie

clasă 1-
1,9
9 2-
2,9
9 3-
3,9
9 4-
4,9
9 5-
5,9
9 6-
6,9
9 7-
7,9
9 8-
8,9
9 9-
9,9
9 1
0
XIF 28 27 – – 1 3 4 8 6 4 1 – 6,38
XIG 27 26 – – 1 3 5 8 4 3 2 – 6,26

Fig. nr.1. Grafic comparativ cu rezultatele testului inițial

Tabelul nr. 2 Procentaj itemi test inițial
Clasa I1 I2 I3 I4 I5
XIF 71.4% 79.25% 68.88% 47.22% 37.48%
XIG 77.69% 77.50% 64.61% 41.92% 34.61%

Fig. nr. 2. Grafic comparativ cu procente itemi – test inițial

012345678
XIF
XIG
0.00%10.00%20.00%30.00%40.00%50.00%60.00%70.00%80.00%
I1 I2 I3 I4 I5XIF
XIG

85
Greșeli tipice: scrierea incorectă a unor formule de structură, completarea greșită
a ecuațiilor reacțiilor chimice, aplicarea greșită a randamentului .
Măsuri de ameliorare: pe parcursul următoarelor lecții se vor rezolva exerciții și
probleme axate pe scrierea unor formule de structură, completarea ecuațiilor reacțiil or
chimice, calcule pe baza ecuației reacției chimice, calcularea unei mase sau a volumului,
probleme de aplicare a randamentului etc.
Concluzii obținute studiind situația comparativă a rezultatelor testului inițial:
-Nivelul cunoștințelor celor două clase este asemănător – media 6,38 la clasa
martor (XIF) și 6,26 la clasa experiment (XIG). Graficul cu situația comparativă a
notelor obținute arată foarte puține diferențe, majoritatea elevilor obținând note între 5 – 7
-La majoritatea î ntrebărilor s -a răs puns parțial. La problemă cei mai mulți elevi
au greșit fie la calcule fie au aplicat greșit randamentul
-Elevii sunt obișnuiți să primească indicații, să fie dirijați, având o capacitate mai
mică de a lucra independent
În continuare am lucrat cu clasa mar tor folosind metode tradiționale precum:
 Explicația
 Conversația euristică
 Experimentul demonstrativ
 Rezolvare de exerciții
La clasa experiment voi folosi metode moderne, active, unde în calitate de
profesor mă voi implica doar în dirijarea elevilor:
 Descop erirea dirijată
 Modelarea
 Algoritmizarea
 Experimentul individul/ pe grupe
 Problematizarea
Capitolul ″Compuși hidroxilici″ a fost structurat astfel:
1. Alcooli – definiție, clasificare, nomenclatură
2. Alcooli – proprietăți fizice și chimice
3. Test de evaluare sumati vă
4. Fenoli – definiție, clasificare, nomenclatură
5. Fenoli – proprietăți fizice și chimice
6. Test de evaluare sumativă

86
III.2. Proiect de lecție
Nume: Gherghinoiu Georgeta
Școala: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina: chimie
Clasa: a XI -a F (clasa martor)
Durata de desfășurare a lecției: 50 minute
Unitatea de învățare: COMPUȘI HIDROXILICI
Titlul lecției: Alcooli – definiție, clasificare, nomenclatură
Tipul lecției: lecție de însușire de noi cunoștințe
Obiective formative:
1. Formarea limbajului chimic adecvat
2. Dezvoltarea capacității de cunoaștere (atenție, memorie, gândire creativă, critică)
3. Utilizarea corectă a informației și capacitatea de a lucra cu ea
Competențe specifice vizate:
1.1 Clasificarea compușilor organici în funcție de natura grupei funcțional e
3.1 Rezolvarea problemelor cantitative/calitative
3.2 Justificarea explicațiilor și soluțiilor la probleme
Obiective operaționale
La sfârșitul orei elevii trebuie să fie capabili:
O1- să enunțe definiția alcoolilor după examinarea structurii unor alcooli
O2- să stabilească formula generală a alcoolilor
O3- să utilizeze algoritmul denumirii alcoolilor
O4- să stabilească tipul de izomerie pentru formulele date de alcooli
O5- să rezolve probleme pe baza formulelor alcoolilor
Resurse procedurale (metode de în vățământ)
 Conversația
 Explicația
 Lucrul cu fișe de activitate individuală
 Modelarea
 Rezolvarea de probleme
Resurse materiale (mijloace de învățământ, aparatură și material didactic):
 Fișa de activitate individuală
 Trusa de modele structurale

87
 Manualul
Resurse umane: clasa a XI -a F, clasă omogenă, majoritatea elevilor sunt activi și se
pregătesc în mod constant, dar există o mică parte dintre elevi care nu reușesc să -și
însușească decât în mică măsură cunoștințele transmise, având lacune în scrierea
form ulelor chimce și efectuarea calculelor matematice.
Tipul de organizare a activității:
 Colectivă
 Individuală
Locul desfășurării: laboratorul de chimie
Anticiparea dificultăților:
 Scrierea corectă a formulelor chimice
 Stabilirea corectă a denumirii unor alcooli
 Calcule matematice
Evaluare:
 Observarea sistematică a elevilor
 Rezolvarea fișei de activitate
Bibliografie :
 Luminița Vlădescu , Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, ″Chimie –
manual pentru clasa a XI -a″, Grup Editorial Art, București, 200 6
 Elena Alexandrescu, Doina Dănciulescu, ″Chimie organică pentru liceu″, LVS
Crepuscul, Ploiești, 2009,

Scenariu didactic
Evenimentele
lecției Activitatea profesorului Activitatea
elevului
1. Moment
organizatoric Notează absenții
Asigură condițiile de ordine și disciplină Iși pregătesc
caietele
Anunță elevii
absenți
2.Captarea
atenției Alcoolul a fost cunoscut din cele mai vechi
timpuri. Antropologii consideră că
descoperirea băuturilor fermentate de către
triburile de păstori și agricultori datează

88
din epoca neolitică. Efectele fermentației
alcoolice au putut fi cunoscute atunci când
oamenii au învățat să cultive cerealele.
Epopeea lui Ghilgameș, scrisă pe plăci de
cărămidă arsă ( datând de acum 3000 de
ani î. Hr)., atestă că sumerienii, hitiții și
alte popoare cunoșteau băuturile
fermentate (vinul și berea).
De asemenea, egiptenii au observat că
sucul de struguri se strică repede, dar că
sucul fermentat (vinul) se păstrează.
La greci vinul constituia alături de uleiul
de măsline o monedă de schimb, d ar și un
minunat dar al lui Dionysos. Cultul zeului
Dionysos a început o dată cu cultura viței
de vie. Tracii și dacii au cunoscut, de
asemenea, consumul de băuturi alcoolice
(stau mărturie scrierile lui Herodot). În
Evului Mediu, în Europa, alcoolul era
considerat un medicament și se vindea în
spițerii. Deși alcoolul a apărut inițial din
motive practice, utilizarea lui s -a schimbat
ulterior. Oamenii au început să încerce
diferitele tipuri de alcool, iar consumul de
băuturi alcoolice a devenit o parte din
cultura europeană.
3.Actualizarea
cunoștințelor Le cere elevilor să completeze exercițiul 1
din fișa de activitate individuală.
Conduce răspunsurile elevilor Completează fișa
de activitate,
răspund la
întrebările
lansate,
corectează
răspunsurile

89
colegilor
4.Anunțarea
titlului și a
obiectivelor
lecției Titlul lecției este ″Alcooli – definiție,
izomerie, clasificare″. Lecția de azi are ca
scop stabilirea definirea, denumirea ,
clasificarea și scrierea structurii unor
alcooli. Își notează titlul
lecției în caiete.
5.Dirijarea
învățării Definiție: Alcoolii sunt compuși organici
care conțin în molecul ă grupa funcțională
hidroxil, legată de un atom de carbon
saturat.
Indicație: denumirea alcoolilor se poate
face adăugând la numele hidrocarburii
corespun zătoare sufixul ″ol″sau la cuvântul
alcool se adaugă numele radicalului
corespunzător și sufixul ″ic″. Dacă sunt
mai multe grupe hidroxil se indică poziția
acestora și prefixul corespunzător
numărului de grupe (di,tri etc)
Sarcină de lucru: indicați denumi rile
corespunzătoare alcoolilor identificați la
exercițiul 1.
Indicație: formula generală a alcoolilor
monohidroxilici saturați este C nH2n+2O.
Sarcină de lucru: stabiliți o formulă
generală pentru alcoolii monohidroxilici
nesaturați, cu N.E=1.
Informație: alcoolii se pot clasifica după
mai multe criterii.
În funcție de natura radicalului
hidrocarbonat alcoolii pot fi:
-alifatici (saturați/ nesturați)
-aromatici
În funcție de numărul grupelor hidroxil

Notează
denumirile :
a.metanol/alcool
metilic
b.etanol/alcool
etilic
c.1,2,3 –
propantriol/ 1,2,3 –
trihidroxipropan

Stabilesc formula
generală:
CnH2nO.
Corectează
răspunsurile
colegilor.

90
alcoolii pot fi:
-monohidroxilici
-polihidroxilici
În funcție de natura atomului de carbon de
care se leagă grupa hidroxil alcoolii pot fi:
-nulari
-primari
-secundari
-terțiari.
Sarcină de lucru: indicați denumirile și
clasificați după criteriile enumerate mai sus
alcoolii de la ex. 3

Informație : alcoolii pot prezenta izomerie
de catenă, de poziție, de funcțiune (cu
eterii), în unele cazuri optică sau
geometrică.

a)1-butanol/
alcool butilic
alcool alifatic
saturat
monohidroxilic
primar
b)2-butanol/
alcool secbutilic
alcool alifatic
saturat
monohidroxilic
secundar
c)alcool benzilic
alcool aromatic
monohidroxilic
primar
d)1,2 -etandiol
alcool alifatic
saturat
dihidroxilic
primar
e)propenol
alcool alifatic
nesaturat
monohidroxilic
primar

91

6.Obținerea
performanței
Sarcină de lucru: rezolvați exercițiul 4 din
fișa de activitate individuală. Profesorul
adresează elevilor câteva întrebări scurte
și propune o schemă de rezolvare. Rezolvă
exercițiul indicat.
Corectează la
tablă rezolvarea.
7.Asigurarea
feed-back -ului Le cere elevilor ca având la dispoziție trusa
de modele structurale să modeleze
structurile a doi compuși monohidroxilici
saturați, unul nular și celălalt primar. Rezolvă sarcina,
prezintă
rezultatul și își
corectează
greșelile
8.Test de
evaluare
formativă Le solicită elevilor rezolvarea testului de
evaluare formativă. Rezolvă testu l de
evaluare
formativă .
9.Asigurarea
retenției și a
transferului Notează elevii care au participat activ la
oră, îi evidențiază pe cei care au răspuns
bine și îi încurajează pe cei care nu au
răspuns corect.
Propune tema pentru acasă: să se
determine formula moleculară și formulele
de structură posibile pentru alcoolul
monohidroxilic cu fomula procentuală de
masă 64,86% C, 13,51% H și 21,62% O. Notează tema în
caiete

92
Fișa de activitate individuală
Exercițiul 1
Încercuiți formulele chimice corespunzătoare unor alcooli:
a) CH 3-OH
b) CH 3-NH 2
c) CH 3-CH=O
d) CH 3-CH 2-OH
e) CH 3-COOH
f) CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH
g) C6H5-OH
Exercițiul 2
Denumiți alcoolii selectați la ex. 1
Exercițiul 3
Indicați denumirile și clasificați alcoolii următori după diferite criterii:
a) CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OH
b) CH 3-CH-CH 2-CH 3
|
OH
c) C6H5-CH 2-OH
d) CH 2- CH 2
| |
OH OH
e) CH 2=CH -CH 2-OH

Exercițiul 4
Scrieți și denumiți izomerii alcoolilor cu formula moleculară C 5H10O și indicați relațiile
de izomerie dintre aceștia.

93
Proiect de lecție
Nume: Gherghinoiu Georgeta
Școala: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina: chimie
Clasa: a XI -a G (clasa experiment)
Durata de desfășurare a lecției: 50 minute
Unitatea de învățare: COMPUȘI HIDROXILICI
Titlul lecției: Alcooli – definiție, clasificare, nomenclatură
Tipul lecției: lecție de însușire de noi cunoștințe
Obiective formative:
1. Formarea limbajului chimic adecvat
2. Dezvoltarea capacității de cunoaștere (atenție, memorie, gândire creativă, critică)
3. Utilizarea corectă a informației și capacitatea de a lucra cu ea
Competențe specifice vizate:
1.1 Clasificarea compușilor organici în funcție de natura grupei funcționale
3.1 Rezolv area problemelor cantitative/calitative
3.2 Justificarea explicațiilor șisoluțiilor laprobleme
Obiective operaționale
La sfârșitul orei elevii trebuie să fie capabili:
O1- să enunțe definiția alcoolilor după examinarea structurii unor alcooli
O2- să stabil ească formula generală a alcoolilor
O3- să utilizeze algoritmul denumirii alcoolilor
O4- să stabilească tipul de izomerie pentru formulele date de alcooli
O5- să rezolve probleme pe baza formulelor alcoolilor
Resurse procedurale (metode de învățământ)
 Conversația
 Descoperirea dirijată
 Modelarea
 Algoritmizarea
 Lucrul cu fișe de activitate individuală
 Rezolvarea de probleme
Resurse materiale (mijloace de învățământ, aparatură și material didactic):
 Fișa de activitate individuală

94
 Trusa de modele structu rale
 Manualul
 Calculator, videoproiector
Resurse umane: clasa a XI -a G, clasă omogenă, majoritatea elevilor sunt activi și se
pregătesc în mod constant, dar există o mică parte dintre elevi care nu reușesc să -și
însușească decât în mică măsură cunoștințele transmise, având lacune în scrierea
formulelor chimce și efectuarea calculelor matematice.
Tipul de organizare a activității:
 Colectivă
 Individuală
Locul desfășurării: laboratorul de chimie
Anticiparea dificultăților:
 Scrierea corectă a formulelor chimic e
 Stabilirea corectă a denumirii unor alcooli
 Calcule matematice
Evaluare:
 Observarea sistematică a elevilor
 Rezolvarea fișei de activitate
Bibliografie :
 Luminița Vlădescu , Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, ″Chimie –
manual pentru clasa a XI -a″, Grup Editorial Art, București, 2006
 Elena Alexandrescu, Doina Dănciulescu, ″Chimie organică pentru liceu″, LVS
Crepuscul, Ploiești, 2009,
Scenariu did actic
Evenimentele
lecției Activitatea profesorului Activitatea
elevului
1. Moment
organizatoric Notează absenții
Asigură condițiile de ordine și disciplină Iși pregătesc
caietele
Anunță elevii
absenți
2.Captarea
atenției Profesorul prezintă un scurt istoric legat de
cunoașterea și utilizarea alcoolului din cele
mai vechi timpuri.

95
3.Actualizarea
cunoștințelor Profesorul prezintă elevilor la
videoproiector o secvență legată de un
alcool. Urmăresc cu
atenție
materialul
prezentat.
4.Anunțarea
titlului și a
obiectivelor
lecției Titlul lecției este ″Alcooli – definiție,
izomerie, clasificare″. Lecția de azi are ca
scop stabilirea definirea, denumirea ,
clasificarea și scrierea structurii unor
alcooli. Își notează titlul
lecției în caiete.
5.Dirijarea
învățării Le scrie pe tablă două formule chimice
(CH 3-OH și CH 3-CH 2-OH) și le solicită
elevilor să dea o definiție a alcoolilor.
Conduce răspunsurile elevilor.

Le indică elevilor denumirea celor două
substanțe:
CH 3-OH metanol/alcool metilic
CH 3-CH 2-OH etanol/alcool etilic
Sarcină de lucru: stabiliți modalitățile de
denumire pentru alcooli.

Le cere elevilor să se grupeze câte 3.
Solicită elevilor rezolvarea exercițiului 1
din fișa de activitate individuală. Răspund la
întrebările
lansate,
corectează
răspunsurile
colegilor și sub
îndrumarea
profesorului
stabilesc
definiția
alcoolilor:
Notează în
caiete definiția.
Alcoolii sunt
compuși
organici care
conțin în
molecula grupa
funcțională
hidroxil, legată
de un atom de
carbon saturat.
Identifică
algoritmul de

96

Solicită elevilor rezolvarea exercițiului 2
din fișa de activitate individuală.

Sarcină de lucru: analizând formulele de
structură ale alcoolilor de la ex. 2
identificați mai multe criterii de clasificare
a acestora.

Solicită elevilor rezolvarea exercițiului 3
din fișa de activitate individuală.

Ce alte tipuri de izomerie mai cunoașteți ? denumire:
denumirea
alcoolilor se
poate face
adăugând la
numele
hidrocarburii
corespunzătoare
sufixul ″ol″sau
la cuvântul
alcool se adaugă
numele
radicalului
corespunzător și
sufixul ″ic″.
Rezolvă ex. 1 și
stabilesc
formula generală
a alcoolilor
monohidroxilici
saturați
CnH2n+2O.
Rezolvă ex. 2
a)1-
butanol/alcool
butilic
b)2-
butanol/alcool
secbutilic
c)alcool benzilic
d)1,2 -etandiol
e)propenol

97
Verificați pentru formula dată prezența
acestor tipuri de izomeri.
Concluzie: alcoolii pot prezenta izomerie
de catenă, de poziție, de funcțiune ( cu
eterii), optică sau geometrică. Elevii identifică
câteva criteri i de
clasificare:
În funcție de
natura
radicalului
hidrocarbonat
alcoolii pot fi:
-alifatici
(saturați/
nesturați)
-aromatici
În funcție de
numărul
grupelor hidroxil
alcoolii pot fi:
-monohidroxilici
-polihidroxilici
În funcție de
natura atomului
de carbon de
care se leagă
grupa hidroxil
alcoolii pot fi:
-nulari
-primari
-secundari
-terțiari.
Scriu formulele
de structură și
denumirile
alcoolilor cu
formula

98
moleculară
C5H10O
și identifică
izomerii de
catenă și pe cei
de poziție.
Indică și alte
tipuri de
izomerie
6.Obținerea
performanței
Sarcină de lucru: rezolvați exercițiul 4 din
fișa de activitate individuală.
Profesorul adresează elevilor câteva
întrebări scurte și propune o schemă de
rezolvare. Rezolvă
exercițiul
indicat.
Corectează la
tablă rezolvarea.
7.Asigurarea
feed-back -ului Le cere elevilor ca pe grupe și având la
dispoziție trusa de modele structurale să
modeleze structurile a doi compuși
monohidroxilici saturați, unul primar și
celălalt secundar. Rezolvă sarcina,
prezintă
rezulta tul și își
corectează
greșelile
8.Test de
evaluare
formativă Le solicită elevilor rezolvarea testului de
evaluare formativă.. Rezolvă testul
de evaluare
formativă și
completează
spațiile libere.
9.Asigurarea
retenției și a
transferului Notează elevii care au participat activ la
oră, îi evidențiază pe cei care au răspuns
bine și îi încurajează pe cei care nu au
răspuns corect.
Propune tema pentru acasă: să se
determine formula moleculară și formulele
de structură posibile pentru alcoolul
monohidroxilic cu fomu la procentuală de
masă 64,86% C, 13,51% H și 21,62% O. Notează tema în
caiete

99

Fișa de activitate individuală

Exercițiul 1
Cunoscând formulele de structură pentru metanol și etanol stabiliți o formulă generală a
alcoolilor saturați monohidroxilici.

Exercițiul 2
Indicați denumirile și clasificați alcoolii următori după diferite criterii:
a) CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OH
b) CH 3-CH-CH 2-CH 3
|
OH
c) C6H5-CH 2-OH
d) CH 2- CH 2
| |
OH OH
e) CH 2=CH -CH 2-OH

Exercițiul 3
Scrieți și denumiți izomerii alcoolilor cu formula moleculară C 5H10O și indicați relațiile
de izomerie dintre aceștia.

Exercițiul 4
Determinați formula moleculară și scrieți o formulă de structură posibilă a unui alcool
monohidroxilic nesaturat cu catenă aciclică și cu o legătură dublă și care are masa molară
M=58g/mol.

100
III.3. TEST DE EVALUARE FORMATIVĂ (1)

Disciplina: Chimie
Profesor: Gherghinoiu Georgeta
Clasa: a XI -a
Obiective vizate:
O1- să identifice compușii organici după clasa din care fac parte
O2- să clasifice alcoolii după diferite criterii
O3- să efectueze calcule pe baza unei formule chimice

Test de evaluare formativă (1)

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10p din oficiu. Timp de lucru: 10 minute

Completați spațiile libere alegând din paranteză cuvântul/cuvintele care completează
corect afirmațiile date:
(10p) 1.Alcoolii conțin în molecula lor grupa funcțională …………………( -OH/ -COOH)
(20p) 2.Metanolul este un alcool ……………..(pri mar/ nular)
(40p) 3.În etanol procentul masic de carbon este egal cu …….(52,17%/ 54,54%)
(20p) 4.Glicerina este un alcool ………………… (monohidroxilic/ polihidroxilic).

101
Test de evaluare formativă (1)
Barem de corectare și notare

1.Alcoolii conțin în molecula lor grupa funcționa lă -OH(-OH/ -COOH) ___________ 10p
2.Metanolul este un alcool nular ( primar/ nular) _____________ ________________ 20p
3.În etanol procentul masic de carbon este ega l cu 52,17% (52,17%/ 54,54%) ______ 40p
4.Glicerina este un alcool polihidroxilic (monohidr oxilic/ polihidroxilic). __ ______ 20p

Tabelul nr. 3.Rezultatele testului de evaluare formativă (1)
Clas
a Total
elevi Elevi
preze
nți Note Medi
a
clase
i 1-
1,99 2-
2,99 3-
3,99 4-
4,99 5-
5,99 6-
6,99 7-
7,99 8-
8,99 9-
9,99 10
XIF
28 28 – – – 1 4 7 6 6 2 2 7,15
XIG
27 26 – – – 1 4 5 6 6 3 1 7,28

Fig. nr. 3. Grafic comparativ cu rezultatele testului de evaluare formativă (1)

Tabelul nr. 4 Procentaj itemi test de evaluare formativă (1)
Clasa I1 I2 I3
XIF martor 96.4% 80.4% 63.2%
XIG
experiment 96.29% 84.3% 64.5% 012345678
XIF martor
XIG experiment

102
Fig. nr. 4. Grafic comparativ cu procente itemi – test de evaluare formativă (1)

Greșeli tipice: scrierea incorectă a unor formule de structură,
Măsuri de ameliorare: pe parcursul următoarelor lecții se vor rezolva exerciții și
probleme axate pe scrierea unor formule de structură, calcule pe baza formulei chimice,
calcularea unei mase molare etc.
Concluzii obținute studiind situația comparativă a rezultatelor testului inițial:
-Nivelul cunoștințelor celor două clase este asemănător – media 7,15 la clasa
martor și 7,28 la clasa experiment
-Graficul cu situația comparativă a notelor obținute arată f oarte puține diferențe,
majoritatea elevilor obținând note între 6 și 9
-Mulți elevi au greșit la calcule
-Elevii sunt obișnuiți să primească indicații, să fie dirijați, daro parte manifestă
interes de a lucra independent.

0.00%20.00%40.00%60.00%80.00%100.00%120.00%
I1 I2 I3XIF martor
XIG experiment

103
III.4. Proiect de lecție

Nume: Gherghinoiu Georgeta
Școala: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina: chimie
Clasa: a XI -a F (clasa martor)
Durata de desfășurare a lecției: 50 minute
Unitatea de învățare: COMPUȘI HIDROXILICI
Titlul lecției: Alcooli -proprietăți fizice și chimice
Tipul lecției: lecție de însușire de noi cunoștințe
Obiective formative:
1. Formarea limbajului chimic adecvat
2. Dezvoltarea capacității de cunoaștere (atenție, memorie, gândire creativă, critică)
3. Utilizarea corectă a informației și capacitatea de a lucra cu ea
Competențe specifice vizate:
1.3 Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
2.1 Stabilirea unor predicții în scopul evidențierii unor caracteristici,proprietăți, relații
2.2 Evaluarea măsurii în care concluziile investigației susțin predicțiile inițiale
3.1 Rezolvarea problemelor cantitative/ calitative
Obiective operaționale
La sfârșitul orei elevii trebuie să fie capabili:
O1- să coreleze reactivitatea chimică a alcoolilor cu structura acestora
O2- să enumere proprietățile f izice și chimice ale alcoolilor
O3- să modeleze prin intermediul ecuațiilor reacțiilor chimice proprietățile chimice ale
alcoolilor
O4- să efectueze calcule chimice pe baza ecuațiilor reacțiilor chimice ce ilustrează
proprietățile alcoolilor
Resurse procedurale (metode de învățământ)
 Conversația
 Explicația
 Lucrul cu fișe de activitate individuală
 Experimentul demonstrativ

104
Resurse materiale (mijloace de învățământ, aparatură și material didactic):
 Fișa de activitate individuală
 Manualul
 Calculator, videoproiector
 Substanțe și ustensile
 Flipchart
Resurse umane: clasa a XI -a F, clasă omogenă, majoritatea elevilor sunt activi și se
pregătesc în mod constant, dar există o mică parte dintre elevi care nu reușesc să -și
însușească decât în mică măsură cunoș tințele transmise, având lacune în scrierea
formulelor chimce și efectuarea calculelor matematice.
Tipul de organizare a activității:
 Colectivă
 Individuală
Locul desfășurării: laboratorul de chimie
Anticiparea dificultăților:
 Scrierea corectă a ecuațiilor reacțiilor chimice
 Calcule matematice
Evaluare:
 Observarea sistematică a elevilor
 Rezolvarea fișei de activitate
Bibliografie :
 Luminița Vlădescu , Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, ″Chimie –
manual pentru clasa a XI -a″, Grup Editorial Art, București, 2006
 Luminița Doicin, ″Chimie organică pentru bacalaureat, medicină și farmacie,
olimpiade școlare″, Grup Editorial Art, București, 2009

105
Schema tablei:

Scenariu didactic

Evenimentele
lecției Activitatea profesorului Activitatea
elevului
1. Moment
organizatoric Notează absenții
Asigură condițiile de ordine și disciplină Iși pregătesc
caietele
Anunță elevii
absenți
2.Captarea atenției Profesorul conduce dialogul cu elevii
reluându -se noțiunile învățate despre
alcooli Răspund la
întrebările
profesorului
3.Actualizarea
cunoștințelor Profesorul afișează elevilor harta de pe
foaia de flipchart și le cere elevilor să
copleteze săgețile cu noțiunile cunoscute
Le cere să completeze fișa de activitate
individuală
Conduce răspunsurile elevilor Completează
săgețile
Răspund la
întrebările lansate,
corectează
răspunsurile
colegilor
ALCOOLI
structur ă
ă
proprietăți
fizice
Proprietăți
chimice
Rezolvare
de probleme
reprezentan ți

106
4.Anunțarea
titlului ș i a
obiectivelor lecției Titlul lecției este ″Alcooli – proprietăți
fizice și chimice″. Lecția de azi are ca
scop stabilirea proprietăților fizice și
chimice și efectuarea experimentelor
care demonstrază aceste proprietăți. Își notează titlul
lecției în ca iete.

5.Dirijarea
învățării Sarcina de lucru: observați mostrele de
alcooli din cele 2 eprubete și notați
proprietățile fizice ale alcoolilor. Le va
reaminti faptul că termenii superiori ai
compușilor studiați până acum erau
solizi. Concluzie: alcoolii inferiori sunt
lichizi, iar cei superiori sunt solizi.
Li se cere elevilor să urmărească
punctele de fierbere ale următorilor
compuși organici:
Compus organic Temperatură de
fierbere
CH 3-OH +65°C
CH 3-Cl -24°C
CH 3-NH 2 -6°C

Ce factor determină această anomalie,
pe care o întâlnim și în cazul apei ?
Probabil prezența legăturilor de
hidrogen.
Elevii sunt invitați să privească la
videoproiector imaginea moleculelor
asociate prin legături de hidrogen:
R R R
…. O – H …. O – H…O – H…
Alcoolii în stare lichidă și solidă se
asociază ca și în cazul apei, formând
asociații moleculare unite prin legături Elevii completează
fișa de activitate
experimentală
Cu ajutorul
elevilor se deduc
proprietățile fizice
ale alcoolilor
Elevii vor
răspunde: starea
de agregare a
alcoolilor studia ți
este lichidă.

Observă că punctul
de fierbere al
metanolului este
anormal de ridicat
în comparație cu
ceilalți compuși cu
masă molară
apropiată.

107
sau punți de hidrogen. Aceste legături se
stabilesc între atomul de hidrogen al
grupei -OH al unei mole cule de alcool și
atomul de oxigen al grupei -OH a l altei
molecule de alcool.
Profesorul efectuează demonstrativ
activitatea 2.
Alcoolii sunt solubili în apă ?
Solubilitatea alcoolilor este de asemenea
influențată de posibilitatea formării unor
legături d e hidrogen între grupele -OH
ale alcoolilor și moleculele de apă.
Solubilitatea alcoolilor scade cu
creșterea radicalului hidrocarbonat și
crește cu creșterea numărului de grupe –
OH.
Concluzie:: alcoolii sunt solubili în apă.
Cere unui elev să meargă să co mpleteze
pe foaia de flipchart noțiunile noi.
Informație: comportarea chimică a
alcoolilor este determinată de prezența
grupei funcționale hidroxil, a cărei
reactivitate este mai mare la termenii
inferiori.
Informație : alcoolii reacționează cu
metalele act ive (Na, K, Li) formând
alcoxizi sau alcoolați, demonstrând
astfel caracterul slab acid al acestora.
R-OH + Na → R -O-Na+ + 1/2H 2
În prezența apei alcoolații hidrolizează
puternic, refăcând alcoolul. Echilibrul
este complet deplasat spre dreapta:
R-O-Na+ + H 2O → R -OH + NaOH
Profesorul realizează demonstrativ

Notează în caiete
ecuația reacției
chimice:
CH 3-OH + Na →

108
activitatea 3.
Sarcină de lucru: scrieți ecuația reacției
chimice pentru metanol.
Informație : alcoolii pot da reacții de
deshidratare:
– intramoleculară
R-CH 2-CH 2-OH → R -CH=CH 2 + H 2O
Reactivitatea al oolilor în reacția de
deshidratare scade în ordinea: alcool
terțiar > alcool secundar > alcool primar.
Reacția este favorizată de soluții
concentrate de acizi și de temperaturi
ridicate.
-intermoleculară
R-OH + HO -R → R -O-R + H 2O
Reacția are loc în cataliz ă omogenă
acidă ,
în prezența unor cantități mici de acizi.
Informație:
Informație : oxidarea parțială a
alcoolilor se poate realiza cu :
-soluție oxidantă de K 2Cr2O7/H2SO 4
Profesorul realizează demonstrativ
activitatea 4.
R-CH 2-OH + [O] → R -CH=O + H 2O
Alcool primar aldehidă
R2CH-OH + [O] → R 2C=O + H 2O
Alcool secundar cetonă
Sarcină: scrieți ecuația reacției chimice
pentru metanol.
-Soluție oxidantă de KMnO 4/ H2SO 4
R-CH 2-OH +2 [O] → R -COOH + H 2O
Alcool primar acid
R2CH-OH +4 [O] → 2R -COOH + H 2O CH 3-O-Na+ +
1/2H 2

Notează în caiete
ecuația reacției
chimice:
CH 3-OH + [O] →
CH 2=O + H 2O

109
Alcool secundar amestec de acizi
-Oxigen din aer (în prezența unor
bacterii)
R-CH 2-OH +O 2 → R -COOH + H 2O
Informație : alcoolii pot suferi reacție de
oxidare totală. Oxidarea totală a
alcoolilor este un proces exoterm.
Scrieți ecuația reației de ardere a
etanolului.
Concluzii:
– alcoolii inferiori sunt lichizi, incolori,
au puncte de fierbere ridicate, au
densitatea mai mică decât a apei, sunt
solubili în apă
-reacțiile la care pot participa alcoolii
sunt determinate de grupa fu ncțională
hidroxil
– alcoolii reacționează cu metalele active
(Na, K), dau reacții de deshidratare intra
și intermoleculară, se oxidează cu agenți
oxidanți (K 2Cr2O7/H2SO 4 sau KMnO 4
/H2SO 4) și ard cu formare de CO 2 și
H2O.
Le solicită elevilor să completeze pe
foaia de flipchart (de la începutul orei)
proprietățile chimice studiate.

CH 3-CH 2-OH +7/2
O2 → 2CO 2+
3H2O + Q
6.Asigurarea fee d-
back -ului Profesorul adresează elevilor câteva
întrebări scurte și propune o schemă de
rezolvare.
Cum explicați temperaturile anormal de
ridicate ale alcoolilor ?
Cum punem în evidență caracterul slab
acid al alcoolilor ? Elevii vor
răspunde: aceste
anomalii sunt
determinate de
prezența
legăturilor de
hidrogen.

110

Completați schema următoare
identificând substanțele necunoscute:
2CH 3-CH 2-OH
 OH2 A
CH 3-CH 2-OH
 OH2 B
CH 3-CH 2-OH + CH 3-CH 2-COOH →D +
H2O
CH 3-CH 2-OH + H 2SO 4 → E + H 2O
CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK F
+ H 2O
CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/4 SOH KMnO G
+ H 2O
Verifică corectitudinea răspunsurilor, iar
ecuațiile reacțiilor chimice se scriu pe
tablă.
Informează elevii despre ceea ce au
înțeles și asupra căror noțiuni trebuie să
mai insiste.
Elevii vor
răspunde: alcoolii
reacționează cu
metalele active
degajând hidrogen
Completează
ecuațiile reacțiilor
chimice și
identifică
substanțele
necunoscute:
A: C 2H5- O- C2H5
B: CH 2=CH 2
D: C 2H5-COO –
C2H5
E: CH 3-CH 2-
OSO 3H
F: CH 3-CH=O
G: CH 3-COOH

7.Evaluarea
formativă Le solicită elevilor rezolvarea testului
de evaluare formativă.
8.Asigurarea
retenției și a
transferului Notează elevii care au participat activ la
oră, îi evidențiază pe cei care au
răspuns bine și îi încurajează pe cei care
nu au răspuns corect.
Propune tema pentru acasă: problemele
3 și 4/pg. 87 din manual. Notează tema în
caiete

111
Fișă de activitate individuală

1. Se dau următoarele formule:
a. CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH
b. CH 4
c. CH 3-OH
d. CH 3-Cl
e. CH 2=CH 2
f. CH 3-CH 2-OH
Se cere:
– selectați -le pe cele care corespund unor alcooli.
– denumiți acești alcooli
– folosind trusa de modele structurale modelați alcoolii selectați

2. Denumiți IUPAC alcoolii cu următoarele formule structurale:
a. CH 3-CH 2-CH 2-OH
b. CH 3-CH-CH 2-CH 3
|
OH
c. CH 2-CH 2
| |
OH OH

112
Fișa de activitate experimentală – alcoooli

Denumirea
experimentului Substanțe și
ustensile necesare Observații Ecuația reacției
chimice
1. Identificarea
stării de agregare
a alcoolilor
prezentați -etanol
-glicerină
-eprubete
-stativ pentru
eprubete Stare de agregare:
…………………
2. Dizolvarea
etanolului și a
glicerinei în apă -etanol
-glicerină
-eprubete
-stativ pentru
eprubete Etanolul ……….
solubil în apă.

Gliceri na …………
solubilă în apă
3. Reacția
etanolului cu sodiu -etanol
-sodiu
-apă
-fenolftaleină
-ebrubete
-stativ pentru
eprubete

Sodiul reacționează
………………….. cu
apa.
Fenolftaleina se
colorează în
……………….datorită
formării ……..
…………

Sodiul reacțion ează
…………..cu etanolul. Na + H 2O →
……… +……….

CH 3-CH 2-OH +
Na → ……….
+……….
4. Oxidarea cu
soluție acidă de de
dicromat de
potasiu ( testul de
alcoolemie) -2mL etanol
-4mL K 2Cr2O7
-2mL H 2SO 4
-eprubetă
-spirtieră
-pipete Inițial amestecul este
colorat în
………………, iar după
încălzire culoarea
devine ……………… CH 3-CH 2-OH +
K2Cr2O7 + H 2SO 4
→ ………… +.
…….+ …………
+………….

113
Nume și prenume elev:
Clasa:
Test de evaluare formativă
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10p din oficiu . Timp de lucru 15 minute
Subiectul I ______________________________________________________20p
Scrieți termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmațiile
următoare:
1. Alcoolii conțin în molecula lor grupa funcțională ………………( -OH/-COOH)
2. Etanolul ……………….. solubil în apă. (este/nu este)
3. Punctul de fierbere al glicerinei este mai …………. decât al etanolului. (mic/mare)
4. Punctele de fierbere foarte ridicate ale alcoolilor se datorează prezenței legăturilor
………………… …… (covalente/de hidrogen)
Subiectul II ___ ________________________________________________30p
Completați ecuațiile reacțiilor chimice:
1. CH 3-CH 2-OH + Na → ………………….+ ………….
2. CH 3-CH 2-OH + O 2
bacterii …………..+ …………
3. CH 3-CH 2-OH + O 2 →……… + …………+ Q
4. CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK ………..+ …………
5. CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/4 SOH KMnO ………..+ …………
Subiectul III__________________________________________________15p
Stabiliți corespondența dintre cifrele din coloana A și literele din coloana B. unei cifre îi
corespunde o singură literă.
A B
……1 glicerina a) are un atom de carbon nular
……2 metanol b) este insolubil în apă
……3 etanol c) se mai numește ″spirt alb″
d) este un alcool polihidroxilic
Subiectul IV _________________________________________________25p
Metanolul arde ușor cu flacără albăstruie.
1. Scrieți ecuația reacției chimice de ardere a metanolului și calculați volumul de aer
(20% O 2) necesar combustiei a 96g metanol . (A C-12,A H-1,A O-16)
2. Calculați volumul de CO 2 care se degajă.

114
Proiect de lecție
Nume: Gherghinoiu Georgeta
Școala: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina: chimie
Clasa: a XI -a G (clasa experiment)
Durata de desfășurare a lecției: 50 minute
Unitatea de învățare: COMPUȘI HIDROXILICI
Titlul lecției: Alcooli – proprietăți fizice și chimice
Tipul lecției: lecție de însușire de noi cunoștințe
Obiective formative:
1. Formarea limbajului chimic adecvat
2. Dezvoltarea capacității de cunoaștere (atenție, memorie, gân dire creativă, critică)
3. Utilizarea corectă a informației și capacitatea de a lucra cu ea
Competențe specifice vizate:
1.3 Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
2.1 Stabilirea unor predicții în scopul evidențierii unor caracteristici, proprietăți, relații
2.2 Evaluarea măsurii în care concluziile investigației susțin predicțiile inițiale
3.1 Rezolvarea problemelor cantitative/ calitative
Obiective operaționale
La sfârșitul orei elevii trebuie să fie capabili:
O1- să coreleze reactivitatea chimică a alcoolilor cu structura acestora
O2- să stabilească experimental proprietățile fizice și chimice ale alcoolilor
O3- să modeleze prin intermediul ecuațiilor reacțiilor chimice proprietățile chimice ale
alcoolilor
O4- să efectueze cal cule chimice pe baza ecuațiilor reacțiilor chimice ce ilustrează
proprietățile alcoolilor
Resurse procedurale (metode de învățământ)
 Descoperirea dirijată
 Conversația
 Experimentul individual
 Lucrul cu fișe de activitate individuală
 Modelarea
 Algoritmizare a

115
Resurse materiale (mijloace de învățământ, aparatură și material didactic):
 Fișa de activitate individuală
 Substanțe și ustensile
 Manualul
 Calculator, videoproiector
 Flipchart
Resurse umane: clasa a XI -a G, clasă omogenă, majoritatea elevilor sunt activi și se
pregătesc în mod constant, dar există o mică parte dintre elevi care nu reușesc să -și
însușească decât în mică măsură cunoștințele transmise, având lacune în scrierea
formulelor chimce și efectuarea calculelor matematice.
Tipul de organizare a activ ității:
 Colectivă
 Individuală
Locul desfășurării: laboratorul de chimie
Anticiparea dificultăților:
 Scrierea corectă a ecuațiilor reacțiilor chimice
 Calcule matematice
Evaluare:
 Observarea sistematică a elevilor
 Rezolvarea fișei de activitate
Bibliografie :
 Luminița Vlădescu , Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, ″Chimie –
manual pentru clasa a XI -a″, Grup Editorial Art, București, 2006
 Luminița Doicin, ″Chimie organică pentru bacalaureat, medicină și farmacie,
olimpiade școlare″, Grup Editorial Art, București, 2009

116
Schema tablei:

Scenariu didactic
Evenimentele
lecției Activitatea profesorului Activitatea
elevului
1. Moment
organizatoric Notează absenții
Asigură condițiile de ordine și
disciplină. Iși pregătesc
caietele
Anunță elevii
absenți.
2. Captarea
atenției  Profesorul conduce dialogul cu elevii
reluându -se noțiunile învățate despre
structura alcoolilor. Răspund la
întrebările
profesorului.
3. Actualizarea
cunoștințelor Profesorul afișează elevilor schema de
pe foaia de flipchart și le cere elevilor
să copleteze săgețile cu noțiunile
cunoscute.
Le cere apoi să completeze fișa de
activitate individuală.
Conduce răspunsurile elevilor. Completează
săgețile.
Răspund la
întrebările lansate,
corectează
răspunsurile
colegilor.
ALCOOLI
structur ă
ă
proprietăți
fizice
Proprietăți
chimice
Rezolvare
de probleme
reprezentan ți

117
4. Anunțarea
titlului și a
obiectivelor
lecției Titlul lecției este ″Alcooli – proprietăți
fizice și chimice″.
Lecția de azi are ca scop: stabilirea
proprietăților fizice și chimice și
efectuarea experimentelor care
demonstrază aceste proprietăți. Își notează titlul
lecției în caiete.
5. Dirijarea
învățării Sarcina de lucru: observați mostrele de
alcooli din cele 2 eprubete și notați
proprietățile fizice ale alcoolilor.
Profesorul le reamintește faptul că
termenii superiori ai compușilor studiați
până acum erau solizi. Concluzie:
alcoolii inferiori sunt lichizi, iar cei
superiori sunt solizi.
Alcoolii sunt solubili în apă ?
Concluzie: alcoolii sunt solubili în apă.
Le cere elevilor să urmărească punctele
de fierbere ale următorilor compuși
organici:
Compus organic Temperatură de
fierbere
CH 3-OH +65°C
CH 3-Cl -24°C
CH 3-NH 2 -6°C
Ce factor determină această anomalie,
pe care o întâlnim și în cazul apei?
Probabil prezența legăturilor de
hidrogen. Alcoolii în stare lichidă și
solidă se asociază ca și în cazul apei,
formând asociații moleculare unite prin
legături sau punți de hidrogen. Aceste
legături se stabilesc între atomul de
hidrogen al grupei -OH al unei molecule Elevii completează
fișa de activitate
experimentală.
Cu ajutorul
elevilor se deduc
proprietățile fizice
ale alcoolilor.
Elevii identifică
starea de agregare
lichidă a alcoolilor
studiați.
Verifică
experimental și
completea ză fișa.
Observă că punctul
de fierbere al
metanolului este
anormal de ridicat
în comparație cu
ceilalți com puși cu
masă molară
apropiată.
Răspund la
întrebările
profesorului și
corectează pe caiet
răspunsurile date.

118
de alcool și atomul de oxigen al grupei –
OH a l altei molecule de alcool.
Solubilitatea alcoolilor este de asemenea
influențată de posibili tatea formării unor
legături de hidrogen între grupele -OH
ale alcoolilor și moleculele de apă.
Solubilitatea alcoolilor scade cu
creșterea radicalului hidrocarbonat și
crește cu creșterea numărului de grupe –
OH.
Cere unui elev să meargă să completeze
pe foaia de flipchart noțiunile noi.
Informație : comportarea chimică a
alcoolilor este determinată de prezența
grupei funcționale hidroxil, a cărei
reactivitate este mai mare la termenii
inferiori.
Informație : alcoolii reacționează cu
metalele active (Na, K, Li) formând
alcoxizi sau alcoolați, demonstrând
astfel caracterul slab acid al acestora.
R-OH + Na → R -O-Na+ + 1/2H 2
În prezența apei alcoolații hidrolizează
puternic, refăcând alcoolul. Echilibrul
este complet deplasat spre dreapta:
R-O-Na+ + H 2O → R -OH + NaOH
Sarcină de lucru : realizați experiența
nr. 3, notați observațiil e și scrieți ecuația
reacției chimice.
Informație : alcoolii pot da reacții de
deshidratare:
– intramoleculară
R-CH 2-CH 2-OH → R -CH=CH 2 + H 2O

Efectuează
activitatea
experimentală și
notează ecuația
reacției chimice:
CH 3-CH 2-OH +Na
→CH 3- CH 2-O-

119
Reactivitatea aloolilor în reacția de
deshidratare scade în ordinea: alcool
terțiar > alcool secundar > alcool
prim ar. Reacția este favorizată de soluții
concentrate de acizi și de temperaturi
ridicate.
-intermoleculară
R-OH + HO -R → R -O-R + H 2O
Reacția are loc în cataliză omogenă
acidă , în prezența unor cantități mici de
acizi.
Informație : oxidarea parțială a
alcoolilor se poate realiza cu :
-soluție oxidantă de K 2Cr2O7/H2SO 4
R-CH 2-OH + [O] → R -CH=O + H 2O
Alcool primar aldehidă
R2CH-OH + [O] → R 2C=O + H 2O
Alcool secundar cetonă
Sarcină de lucru : realizați activitatea
experimentală nr. 4 și scri eți ecuația
reacției chimice.
-Soluție oxidantă de KMnO 4/ H2SO 4
R-CH 2-OH +2 [O] → R -COOH + H 2O
Alcool primar acid
R2CH-OH +4 [O] → 2R -COOH + H 2O
Alcool secundar amestec de acizi
-Oxigen din aer (în prezența unor
bacterii)
R-CH 2-OH +O 2 → R -COOH + H 2O
Informație : alcoolii pot suferi reacție de
oxidare totală. Oxidarea totală a
alcoolilor este un proces exoterm.
Scrieți ecuația reației de ardere a Na+ + 1/2H 2

CH 3-CH 2-OH +
7/2O 2 →2CO 2 +
3H2O +Q

Efectuează
activitatea
experimentală și
notează ecuația
reacției chimice:
CH 3-CH 2-OH +
[O] → CH 3-CH=O
+ H 2O

CH 3-CH 2-OH +
3O2 → 2CO 2 +
3H2O +Q

120
etanolului.
Sarcină de lucru: completați ecuațiile
reacțiilor chimice:
CH 3-OH + Na → …… …. + ………..
CH 3-OH + O 2 → …….. + ……..+ Q
Calculați volumul de CO 2 degajat prin
arderea a 80g metanol. (A C-12,AH-1, A O-
16)
Concluzii:
– alcoolii inferiori sunt lichizi, incolori,
au puncte de fierbere ridicate, au
densitatea mai mică decât a apei, sunt
solubili în apă
– reacțiile la care pot participa alcoolii
sunt determinate de grupa funcțională
hidroxil
– alcoolii reacționează cu metalele active
(Na, K), dau reacții de deshidratare inter
și intramoleculară, se oxidează cu agenți
oxidanți ( K2Cr2O7/H2SO 4 sau KMnO 4
/H2SO 4) și ard cu formare de CO 2 și
H2O.
Le solicită elevilor să completeze pe
foaia de flipchart (de la începutul orei)
proprietățile chimice studiate.
6. Asigurarea
feed-back -ului Profesorul adresează elevilor câteva
întrebări scurte și propune o schemă de
rezolvare.
Cum explicați temperaturile anormal de
ridicate ale alcoolilor ?
Cum punem în evidență caracterul slab
acid al alcoolilor ?
Completați schema următoare

Elevii vor
răspunde: aceste
anomalii sunt
determinate de
prezența

121
identificând substanțele necunoscute:
2CH 3-CH 2-OH
 OH2 A
CH 3-CH 2-OH
 OH2 B
CH 3-CH 2-OH + CH 3-CH 2-COOH →D +
H2O
CH 3-CH 2-OH + H 2SO 4 → E + H 2O
CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK F
+ H 2O
CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/4 SOH KMnO G
+ H 2O
Verifică corectitudinea răspunsurilor, iar
ecuațiile reacțiilor chimice se scriu pe
tablă.
Informează elevii despre ceea ce au
înțeles și asupra căror noțiuni trebuie să
mai insiste. legăturilor de
hidrogen.
Elevii vor
răspunde: alcoolii
reacționează cu
metalele active
degajând hidrogen
.

Completează
ecuațiile reacțiilor
chimice și
identifică
substanțele
necunoscute:
A: C2H5-O– C2H5
B: CH 2=CH 2
D:C 2H5-COO –
C2H5
E: CH 3-CH 2-
OSO 3H
F: CH 3-CH=O
G: CH 3-COOH

7. Evaluarea
formativă Le cere elevilor să rezolve testul de
evaluare formativă.
8. Asigurarea
retenției și a
transferului Notează elevii care au participat activ la
oră, îi evidențiază pe cei care au
răspuns bine și îi încurajează pe cei
care nu au răspuns corect.
Propune tema pentru acasă: problemele
3 și 4/pg. 87 din manual. Notează tema în
caiete

122
Fișa de activitate experimentală – alcoooli

Denumirea
experimentului Substanțe și
ustensile necesare Observații Ecuația reacției
chimice
1. Identificarea
stării de agregare
a alcoolilor
prezentați -etanol
-glicerină
-eprubete
-stativ pentru
eprubete Stare de agregare:
…………………
2. Dizolvarea
etanolului și a
glicerinei în apă -etanol
-glice rină
-eprubete
-stativ pentru
eprubete Etanolul ……….
solubil în apă.

Gliceri na …………
solubilă în apă
3. Reacția
etanolului cu
sodiu -etanol
-sodiu
-apă
-fenolftaleină
-ebrubete
-stativ pentru
eprubete

Sodiul reacționează
………………….. cu
apa.
Fenolftaleina se
colorează în
……………….datorită
formării ……..
…………

Sodiul reacțion ează
…………..cu etanolul. Na + H 2O →
……… +……….

CH 3-CH 2-OH +
Na
→………..+…………
4. oxidarea cu
soluție acidă de
de dicromat de
potasiu (testul de
alcoolemie) -2mL etanol
-4mL K 2Cr2O7
-2mL H 2SO 4
-eprubetă
-spirtieră
-pipete Inițial amestecul este
colorat în
………………………, iar
după încălzire
culoarea devine
……………… .. CH 3-CH 2-OH +
K2Cr2O7 + H 2SO 4
→
…………+……..+
………….+………….

123
Fișă de activitate individuală

1. Se dau următoarele formule:
a. CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH
b. CH 4
c. CH 3-OH
d. CH 3-Cl
e. CH 2=CH 2
f. CH 3-CH 2-OH
Se cere:
– selectați -le pe cele care corespund unor alcooli.
– denumiți acești alcooli
– folosind trusa de modele structurale modelați alcoolii selectați

2. Denumiți IUPAC alcoolii cu următoarele formule structurale:
a. CH 3-CH 2-CH 2-OH
b. CH 3-CH-CH 2-CH 3
|
OH
c. CH 2-CH 2
| |
OH OH

124
III.5. TEST DE EVALUARE FORMATIVĂ (2)

Disciplina: Chimie
Profesor: Gherghinoiu Georgeta
Clasa: a XI -a
Obiective vizate:
O1-să stabilească proprietățile fizice ale alcoolilor
O2-să scrie ecuațiile reacțiilor chimice la care participă alcoolii
O3-să identifice anumite particularități ale alcoolilor
O4- să efectueze calcule pe baza ecuației reacției chimice

125
Nume și prenume elev:
Clasa:
Test de evaluare formativă (2)
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10p din oficiu . Timp de lucru 15 minute
Subiectul I ______________________________________________________20p
Scrieți termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmațiile
următoare:
1.Alcoolii conțin în molecula lor grupa funcțională ………………( -OH/-COOH)
2. Etanolul ……………….. solubil în apă. (este/nu este)
3. Punctul de fierbere al glicerinei este mai …………. decât al etanolului. (mic/m are)
4. Punctele de fierbere foarte ridicate ale alcoolilor se datorează prezenței legăturilor
………………… …… (covalente/de hidrogen)
Subiectul II ___________________________________________________30p
Completați ecuațiile reacțiilor chi mice:
1. CH 3-CH 2-OH + Na → ………………….+ ………….
2. CH 3-CH 2-OH + O 2
bacterii …………..+ …………
3. CH 3-CH 2-OH + O 2 →……… + …………+ Q
4. CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK ………..+ …………
5. CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/4 SOH KMnO ………..+ …………
Subiectul III__________________________________________________15p
Stabiliți corespondența dintre cifrele din coloana A și literele din coloana B. unei cifre îi
corespunde o singură literă.
A B
……1 glicerina a) are un atom de carbon nular
……2 metanol b) este insolubil în apă
……3 etanol c) se mai numește ″spirt alb″
d) este un alcool polihidroxilic
Subiectul IV _________________________________________________25p
Metanolul arde ușor cu flacără albăstruie.
1. Scrieți ecuația reacției chimice de ardere a metanolului și calculați volumul de aer
(20%O 2) necesar combustiei a 96g metanol. (A C-12,A H-1,A O-16)
2. Calculați volumul de CO 2 care se degajă.

126
Test de evaluare formativă (2)
Barem de corectare și notare
Se acordă 10p din oficiu .
O1-să stabilească proprietățile fizice ale alcoolilor
Subiectul I____________________________________________________4x5p=20p
Scrieți termenul din paranteză care completează corect fie care dintre afirmațiile
următoare:
1. -OH 2. este 3. mare 4.de hidrogen
O2-să scrie ecuațiile reacțiilor chimice la care participă alcoolii
Subiectul II ___________________________________________________5x6p=30p
Completați ecuațiile reacțiilor chimice:
1. CH 3-CH 2-OH + Na → . CH 3-CH 2-ONa + 1/2H 2
2. CH 3-CH 2-OH + O 2
bacterii CH 3-COOH + H 2O
3. CH 3-CH 2-OH + 3O 2 → 2CO 2 +3H 2O + Q
4. CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/722 SOH OCrK CH 3-CH=O + H 2O
5. CH 3-CH 2-OH +2 [O]
  42/4 SOH KMnO CH 3-COOH + H 2O
O3-să identifice anumite particularități ale alcoolilor
Subiectul III__________________________________________________3x5p=15p
Stabiliți corespondența dintre cifrele din coloana A și literele din coloana B. unei cifre îi
corespunde o singură literă.
1-d, 2-a, 3-c
O4- să efectueze calcule pe baza ecuației reacției chimice
Subiectul IV _________________________________________________25p
Din care :
Ecuația reacției chimice -5p
Volumul de aer – 10p
Volumul de CO 2 – 10p
Metanolul arde ușor cu flacără albăstruie.
1. Scrieți ecuația reacției chimice de ardere a metanolului și calculați volumul de aer
necesar combustiei a 96g metanol. (A C-12,A H-1,A O-16)
96g X Y
CH 3-OH + 3/2O 2 → CO 2 + 2H 2O
32g 3*22,4/2 22,4

127
X= 100,8 L O 2 Vaer = 5VO 2=504 L aer
2. Calculați volumul de CO 2 care se degajă. Y= 67,2 L CO 2

Tabelul nr. 5. Rezultatele testului de evaluare formativă (2)
Clas
a Total
elevi Elevi
preze
nți Note Medi
a

clase
i 1-
1,99 2-
2,99 3-
3,99 4-
4,99 5-
5,99 6-
6,99 7-
7,99 8-
8,99 9-
9,99 10
XIF 28 27 – – – 2 3 7 7 4 3 1 7,27
XIG 27 27 – – 1 2 2 6 5 5 4 2 7,40

Fig. nr. 5. Graficul comparativ cu rezultatele testului de evaluare formativă (2)

Tabelul nr. 6. Procentaj itemi test de evaluare formativă (2)
Clasa I1 I2 I3 I4
XIF martor 85.7% 71.2% 83.8% 65.2%
XIG
experiment 86.6% 72.7% 84.3% 67.52%

01234567
XIF martor
XIG experiment

128
Fig. nr. 6. Grafic comparativ –procente itemi test de evaluare formativă (2)

Greșeli tipice :
– scrierea incorectă a ecuațiilor reacțiilor chimice
– probleme la stabilirea coeficienților ecuației reacției chimice
– calcule pe baza ecuației reacției chimice
Măsuri de ameliorare:
o Se va in sista pe scrierea ecuațiilor reacțiilor chimice și egalarea acestora
o Efectuarea unor probleme de calcul pe baza ecuațiilor reacțiilor chimice atât
în clasă, cât și în tema pentru acasă
Concluzii:
Studiind situația comparatică a rezultatelor testului de evaluare formativă am
constatat următoarele aspecte:
– Nivelul cunoștințelor celor două clase este puțin diferit, la clasa experiment
7,40 și 7,27 la clasa martor, dar se constată că pentru a doua oară clasa experiment
are media mai mare.
– Graficul cu situația comparativă a notelor obținute arată diferențiat, clasa
experiment are un procent mai mare de elevi cu note cupreinse între 8 -10 decâr clasa
martor, unde procentul cel mai mare este la notele între 6 -9.

0.00%20.00%40.00%60.00%80.00%100.00%
I1 I2 I3 I4XIF martor
XIG experiment

129
III.6. Test de evaluare sumativă – alcooli

Disciplina: Chimie
Profesor: Gherghinoiu Georgeta
Clasa: a XI -a
Obiective vizate:
O1- să definească folosind cuvinte proprii noțiunea de alcooli
O2- să utilizeze algoritmul de scriere a formulelor chimice ale alcoolilor, fiind dată
denumirea acestora
O3- să identifice caracteristicile structurale și proprietățile fizice ale alcoolilor
O4- să completeze ecuațiile reacțiilor chimice și să stabilească coeficienții
stoechiometrici
O5- să efectueze calcule pe baza formulei moleculare
O6-să efectue ze calcule pe baza ecuațiilor reacțiilor chimice

130
Nume și prenume elev: Clasa:

Test de evaluare sumativă – alcooli

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10p din oficiu . Timp de lucru 50 minute.
Subiectul I ___________________________________________________5p
Definiți alcoolii și scrieți formula generală a acestora.

Subiectul II__________________________________________________10p
Scrieți formulele chimic e ale următorilor alcooli:
a).metanol
b)1,2 -etandiol
c)1,2,3 -propantriol
d)2-butanol

Subiectul III __________________________________________________10p
Pentru fiecare item al acestui subiect, notați numai litera corespunzătoare răspunsului
corect. Fiecar e item are un singur răspuns corect.
1. Valența atomului de carbon în molecula metanolului este:
a. I b. II c. III d.IV
2. În molecula etanolului sunt numai atimi de carbon:
a.nulari b. primari c. secundari d. terțiari
3. Grupa funcțională din molecula alcoolilor este o grupă funcțională:
a. monovalentă b. divalentă c. trivalentă d. mixtă
4. Dintre următorii alcooli cel mai ridicat punct de fierbere îl are:
a. etanolul b. propantriolul c. metanolul d. etandiolul

Subiectul IV ___________________________________________________20p
Completați și egalați stoechiometric ecuațiile reacțiilor chimice:
a)CH 3-CH 2-OH + Na → ……………… + …………………..
b)CH 3-CH 2-OH + O 2 → ……………. + ……………….+ Q
c) CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/&22 SOH OCrK → ……………… + …………………..
d) CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/4 SOH KMnO → ……………… + …………………..

131
Subiectul V____________________________________________________15p
Calculați compoziția procentuală a 1,2,3 -propantriolului. Se dau: A C-12,A H-1,A O-16

Subiectul VI _____________________________________________________30p
Se dă ecuația reacției chimice:
CH 3-OH + K → CH 3-OK + 1/2H 2
a)calculați masa de potasiu ce va reacționa cu 3,2g metanol
b)calculați masa de metoxid de potasiu și volumul de hidrogen obținut, dacă rea cția
decurge cu un randament de 80 %. Se dau: A C-12,A H-1,A O-16

132
Test de evaluare sumativă – alcooli
Barem de corectare și notare

Se acordă 10p din oficiu .
O1- să definească folosind cuvinte proprii noțiunea de alcooli
Subiectul I ___________________________________________________ 5p
Alcoolii sunt compuși organici care conțin în molecula lor una sau mai multe grupe
hidroxil ( -OH) legată de un atom de carbon saturat. R -OH
O2- să utilizeze algoritmul de scriere a formulelor chimice al e alcoolilor, fiin dată
denumirea acestora
Subiectul II__________________________________________________ 10p
Scrieți formulele chimice ale următorilor alcooli:
a).CH 3-OH
b).CH2 -CH2
| |
OH OH

c).CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH

d).CH 3-CH(OH) -CH 2-CH 3
O3- să identifice caracteristicile structurale și proprietățile fizice ale alcoolilor
Subiectul III __________________________________________________ 10p
Pentru fiecare item al acestui subiect, notați numai litera core spunzătoare răspunsului
corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. d
2. b
3. a
4. b
O4- să completeze ecuațiile reacțiilor chimice și să stabilească coeficienții
stoechiometrici
Subiectul IV _____________________________________________ ______ 20p
Completați și egalați stoechiometric ecuațiile reacțiilor chimice:
a) CH 3-CH 2-OH + Na → CH 3-CH 2-ONa + 1/2H 2
b) CH 3-CH 2-OH +3 O 2 → 2CO 2 + 3H 2O + Q

133
c) CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/&22 SOH OCrK → CH 3-CH=O + H 2O
d) CH 3-CH 2-OH + [O]
  42/4 SOH KMnO → CH 3-COOH + H 2O
O5- să efectueze calcule pe baza formulei moleculare
Subiectul V____________________________________________________ 15p
Calculați compoziția procentuală a 1,2,3 -propantriolului. Se dau: A C-12,A H-1,A O-16
MC 3H8O3=36+8+48=92g/mol
92g C 3H8O3 ……….36gC ………8gH ………..48gO
100g ……………. x …………….y ………………z
x=39,13% y=8,69% z=52,17%
O6-să efectueze calcule pe baza ecuațiilor reacțiilor chimice
Subiectul VI _____________________________________________________ 30p
Se dă ecuația reacției chimice:
3,2g x y z
CH 3-OH + K → CH 3-OK + 1/2H 2
32 39 70 ½*22,4
a) calculați masa de potasiu ce va reacționa cu 3 ,2g metanol
x=3,9g K ___________________________________________10p
b) calculați masa de metoxid de potasiu și volumul de hidrogen obținut, dacă reacția
decurge cu un randament de 80 %. Se dau: A C-12,A H-1,A O-16
y=7g CH 3-OK
η/100=mp/mt
mp=5,6g CH 3-OK __________________________________________10p
z=1,12L H 2
η/100=Vp/Vt
Vp=0,896L H 2 ______________________________________________10p

134
Tabelul nr. 7 Rezultatele testului sumativ – alcooli
Clasa Total
elevi Elevi
prezenț
i Note Medi
a

clasei 1-
1,99 2-
2,99 3-
3,99 4-
4,99 5-
5,99 6-
6,99 7-
7,99 8-
8,99 9-
9,99 1
0
XIF 28 28 – – – 2 3 7 6 5 4 1 7,37
XIG 27 27 – – – 1 3 6 5 5 5 2 7,60

Fig. nr. 7. Graficul comparativ cu rezulta tele testului sumativ – alcooli

Tabelul nr. 8. Procentaj itemi test sumativ – alcooli
Clasa I1 I2 I3 I4 I5 I6
XIF
martor 85.7% 81.2% 83.8% 67.25% 62.2% 57.2%
XIG
experiment 86.6% 82.7% 84.3% 69.20% 64.4% 58.52%

Fig. nr. 8. Grafic comparativ -procente itemi test sumativ – alcooli

01234567
XIF martor
XIG experiment
0.00%20.00%40.00%60.00%80.00%100.00%
I1 I2 I3 I4 I5 I6XIF martor
XIG experiment

135
Greșeli tipice:
 scrierea incorectă a ecuațiilor reacțiilor chimice
 denumirea incorectă a unor alcooli
 probleme la stabilirea coeficienților stoechiometrici
 aplicarea greșită a randamentului
 greșeli la calculele pe baza ecuației reacției chimice
Măsuri de ameliorare :
 se va insista la fiecare oră pe sc rierea și egalarea ecuațiilor reacțiilor chimice
 se var rezolva mai multe probleme cu randament și cu volum molar în clasă
 se vor da ca temă cât mai des probleme de calcul pe baza ecuației reacției chimice
Concluzii:
Studiind situația comparativă a rezultatelor testului sumativ la cele două clase,
am constat următoarele aspecte:
 nivelul cunoștințelor celor două clase este diferit: media 7,60 la clasa experiment și
media 7,37 la clasa martor , exact invers decâ t era la începutul studierii acestui capitol.
 graficul cu situația comparativă a notelor obținute arată diferențiat, clasa experiment
are un procent mare de elevi cu note cuprinse între 8 -10, pe când la clasa martor
procentul cel mai mare îl au elevii cu n ote cuprinse între 6 -9.
 Fiecare clasă a reușit să rezolve în proporție de peste 50% obiectivele propuse

136
III.7 Proiect de lecție
Nume: Gherghinoiu Georgeta
Școala: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina: chimie
Clasa: a XI -a F (clasa martor)
Durata de desfășurare a lecției: 50 minute
Unitatea de învățare: COMPUȘI HIDROXILICI
Titlul lecției: Fenoli – definiție, denumire, izomerie
Tipul lecției: lecție de aprofundare a unor cunoștințe învățate și de însușire de noi
cunoștințe
Obiective formative :
1. Dezvoltarea capacității de exprimare, formarea limbajului chimic adecvat
2. Formarea deprinderilor de a însuși cunoștințe despre fenoli
3. Dezvoltarea gândirii logice
Competențe specifice vizate:
1.1 Clasificarea compu șilor organici în func ție de nat ura grupei func ționale
1.2 Organizarea cuno ștințelor legate de clasele de compu și
1.3 Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
3.2 Justificarea explica țiilor și solu țiilor la probleme
Obiective operaționale
La sfârșitul orei elevii trebuie s ă fie capabili:
O1- să definească noțiunea de fenol
O2- să utilizeze algoritmul denumirii fenolilor
O3- să modeleze structura fenolilor
O4- să identifice izomerii fenolilor pentru o formulă moleculară dată
Resurse procedurale (metode de învățământ)
 Explicația
 Conversația
 Lucrul cu fișe de activitate individuală
Resurse materiale (mijloace de învățământ, aparatură și material didactic):
 Fișa de activitate individuală
 Manualul
 Calculator, videoproiector

137
Resurse umane: clasa a XI -a F, clasă omogenă, ma joritatea elevilor sunt activi și se
pregătesc în mod constant, dar există o mică parte dintre elevi care nu reușesc să -și
însușească decât în mică măsură cunoștințele transmise, având lacune în scrierea
formulelor chimce și efectuarea calculelor matematic e.
Tipul de organizare a activității:
 Colectivă
 Individuală
Locul desfășurării: laboratorul de chimie
Anticiparea dificultăților:
 Scrierea corectă a formulelor fenolilor
 Denumirea corectă a fenolilor
Evaluare:
 Observarea sistematică a elevilor
 Rezolvarea fișei de activitate
Bibliografie :
 Luminița Vlădescu , Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, ″Chimie –
manual pentru clasa a XI -a″, Grup Editorial Art, București, 2006
 Luminița Doicin, ″Chimie organică pentru bacalaureat, medicină și farmacie,
olimpiade școlare″, Grup Editorial Art, București, 2009
 Elena Alexandrescu, Doina Dănciulescu, ″Chimie organică pentru liceu″, LVS
Crepuscul, Ploiești, 2009

Scenariu didactic
Evenimentele
lecției Activitatea profesorului Activitatea elevului
1.Moment
organizatoric Notează absenții
Asigură condițiile de ordine și
disciplină Iși pregătesc
caietele
Anunță elevii
absenți
2.Captarea
atenției Medicul englez Joseph Lister folosea o
soluție foarte diluată de fenol ca
antiseptic în spital pentru dezinfectarea
rănilor și sterilizarea instrumentelor Răspund la
întrebările
profesorului

138
chirurgicale (în anul 1865). În acea
perioadă infecțiile erau explicate ca
fiind efectul prezenței în aer a unor
substanțe chimice, "miasme", care
acționează asupra țesuturilor. Noțiunile
de igienă elementară ca spălatul
mâinilor sau a rănilor erau considerate
inutile. Tratând instrumentele
chirurgicale și rănile cu fenol, Lister
ajunge la performanța ( 1869) de a
reduce mortalitatea operatorie de la
50% la 15%. Dar atenție: o soluție
concentrată ar provoca arsuri grave pe
piele !
3.Actualizarea
cunoștințelor Profesorul distribuie elevilor fișa de
activitate individu ală și le cere acestora
să citească cu atenție și să rezolve
cerințele de le exercițiul 1. Conduce
răspunsurile elevilor Rezolvă sarcina de
lucru și încercuiesc
literele b,d,e,f,g.
Răspund la
întrebările lansate,
corectează
răspunsurile
colegilor.
4.Anunț area
titlului și a
obiectivelor
lecției Titlul lecției este ″Fenoli – definiție,
denumire, izomerie″. Lecția de azi are
ca scop: definirea, denumirea și scrierea
structurii fenolilor. Își notează titlul
lecției
5.Dirijarea
învățării Profesorul conduce dialogul cu elevii,
prin care se reiau cunoștințele învățate,
prezentând definiția fenolilor.
Fenolii sunt compuși organici care
conțin în moleculă grupa funcțională
hidroxil ( -OH) legată de un atom de
carbon care face parte dintr -un nucleu

139
aromatic. Se da u formulele: CH 3-OH
și
Ce observați ? Prin ce se aseamnănă
aceștia și prin ce se diferențiază ?
Formula generală este Ar -OH
Profesorul scrie pe tablă 2 formule de
structură și indică denumirile acestora:

hidroxibenzen/ fenol

1-hidroxi -3-metilbenzen
Informație : denumirea fenolilor se
formează indicând poziția grupelor
hidroxil în molecula arenei și a altor
radicali + numele arenei. Dacă există
mai multe grupe hidroxil se indică după
indicii corespunzători poziției și sufixul
(di, tri etc) .

1,3,5 -trihidroxibenzenfenolii pot avea
și denumiri uzuale:

Fenol m -crezol
Informație: fenolii monohidroxilici au
formula moleculară C nH2n-6O.

Răspund la
întrebările lansate
de profesor.
Corecteză
răspunsurile
colegilor. Notează
informațiile în
caiete.

Rezolvă exercițiul
2.
a)1-hidroxi -2-metil

140

Profesorul solicită elevilor rezolvarea
exerciț iului 2 din fișa de activitate.
Pentru fenolii denumiți la literele c și f
stabiliți formula moleculară. Care este
deosebirea dintre cele 2 structuri ?
Concluzie: fenolii pot prezenta
izomerie de poziție. benzen/o -crezol
b)1-hidroxi -2,4-
dimetilbenzen
c)1,4-
dihidroxibenzen
d)1-hidroxinaftalen
e)2-hidroxinaftalen
f)1,2-
dihidroxibenzen
Stabilesc formula
moleculară: C 6H6O2
Cei 2 fenoli se
deosebesc pr in
pozițiile grupelor
hidroxil.
6.Obținerea
performanței și
asigurarea feed –
back -ului Solicită elevilor rezolvarea
exercițiului 3.
Corectează la tablă rezolvarea. Rezolvă exercițiul
3.
Verifică
corectitudinea
rezolvării.
7.Evaluarea
formativă Le solicită elevilor rezolvarea testului
de evaluare formativă (3). Rezolvă testul de
evaluare.
8.Asigurarea
retenției și a
transferului Notează elevii care au participat activ
la oră, îi evidențiază pecei care au
răspuns bine și îi încurajează pe cei
care nu au răspuns corect.
Propune tema pentru acasă: problema
III/ pg. 20 din manual. Notează tema în
caiete

141
Fișa de activitate individuală

Exercițiul nr. 1
Încercuiți formulele corespunzătoare unor compuși hidroxilici:
a. CH 2=CH -CH 3
b. CH 3-OH
c. HC≡CH
d. CH 3-CH 2-OH

e.

f. CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH

g.

Exercițiul 2

Denumiți următorii fenoli:
a.

b.

142
c.

d.

e.

f.

Exerițiul 3
Scrieți și denumiți fenolii izomeri cu formula moleculară C 8H10O.

143
Proiect de lecție
Nume: Gherghinoiu Georgeta
Școala: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina: chimie
Clasa: a XI -a G (clasa experiment)
Durata de desfășurare a lecției: 50 minute
Unitatea de învățare: COMPUȘI HIDROXILICI
Titlul lecției: Fenoli – definiție, denumire, izomerie
Tipul lecției: lecție de aprofundare a unor cunoștințe învățate și de însușire de noi
cunoștințe
Obiective formative:
1. Dezvoltarea capacității de exprimare, formarea limbajului chimic adecvat
2. Formarea deprinderilor de a însuși cunoștințe despre fenoli
3. Dezvoltarea gândirii logice
Competențe specifice vizate:
1.1 Clasificarea compu șilor organici în func ție de natura grupei func ționale
1.2 Organizarea cuno ștințelor legate de clasele de compu și
1.3 Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
3.2 Justificarea explica țiilor și solu țiilor la probleme
Obiective operaționale
La sfârșitul orei elevii trebuie să fie capabili:
O1- să definească noțiunea de fenol
O2- să utilizeze algoritmul denumirii fenolilor
O3- să modeleze structura fenolilor
O4- să identifice izomerii fenolilor pentru o formulă moleculară dată
Resurse procedurale (metode de învățământ)
 Explicația
 Descoperirrea dirijată
 Algoritmizarea
 Lucrul cu fișe de activitate individuală
Resurse materiale (mijloace de învățământ, aparatură și material didactic):
 Fișa de activitate individuală
 Manualul

144
 Calculator, videoproiector
Resurse umane: clasa a XI -a G, clasă omogenă, majoritatea elevilor sunt activi și se
pregătesc în mod constant, dar există o mică parte dintre elevi care nu reușesc să -și
însușească decât în mică măsură cunoștințele transmise, având lacune în scrierea
formulelor chimce și efectuarea calculelor matematice.
Tipul de organizare a activită ții:
 Colectivă
 Individuală
Locul desfășurării: laboratorul de chimie
Anticiparea dificultăților:
 Scrierea corectă a formulelor fenolilor
 Denumirea corectă a fenolilor
Evaluare:
 Observarea sistematică a elevilor
 Rezolvarea fișei de activitate
Bibliografie :
 Luminița Vlădescu , Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, ″Chimie –
manual pentru clasa a XI -a″, Grup Editorial Art, București, 2006
 Luminița Doicin, ″Chimie organică pentru bacalaureat, medicină și farmacie,
olimpiade școlare″, Grup Editorial Ar t, București, 2009
 Elena Alexandrescu, Doina Dănciulescu, ″Chimie organică pentru liceu″, LVS
Crepuscul, Ploiești, 2009,

Scenariu didactic
Evenimentele
lecției Activitatea profesorului Activitatea elevului
1.Moment
organizatoric Notează absenții
Asigură condițiile de ordine și
disciplină Iși pregătesc caietele
Anunță elevii absenți
2.Captarea
atenției Profesorul le prezintă un scurt istoric
legat de utilizarea fenolului ca
antiseptic încă din anul 1865 de către
medicul englez Joseph Lister. Urmăresc cu atenție
prezentarea
profesorului.

145
3.Actualizarea
cunoștințelor Profesorul distribuie elevilor fișa de
activitate individuală și le cere
acestora să citească cu atenție și să
rezolve cerințele de le exercițiul 1.
Conduce răspunsurile elevilor Rezolvă sar cina de
lucru și încercuiesc
literele b,d,e,f,g.
Răspund la
întrebările lansate,
corectează
răspunsurile
colegilor.
4.Anunțarea
titlului și a
obiectivelor
lecției Titlul lecției este ″Fenoli – definiție,
denumire, izomerie″. Lecția de azi are
ca scop: def inirea, denumirea și
scrierea structurii fenolilor. Își notează titlul
lecției
5.Dirijarea
învățării Profesorul conduce dialogul cu elevii,
prin care se reiau cunoștințele învățate,
prezentând definiția fenolilor.
Fenolii sunt compuși organici care
conțin în moleculă grupa funcțională
hidroxil ( -OH) legată de un atom de
carbon care face parte dintr -un nucleu
aromatic.
Se dau formulele: CH 3-OH și
Ce observați ? Prin ce se aseamnănă
aceștia și prin ce se d iferențiază ?
Formula generală este Ar -OH
Numele de fenoli derivă de la cuvâ ntul
″fen″, denumire veche dată
benzenului.
Profesorul scrie pe tablă 3 formule de
structură și indică denumirile acestora:

Răspund la
întrebările lansate de
profesor. Corecteză
răspunsurile
colegilor. Notează
informațiile în
caiete.

Rezolvă exercițiul 2.
a)1-hidroxi -2-metil
benzen
b)1-hidroxi -2,4-

146
hidroxibenzen/ fenol

1-hidroxi -3-metilbenzen

1,3,5 -trihidroxibenzen
Sarcină de lucru: după modelul de mai
sus denumiți fenolii de la exercițiul 2
și stabiliți un algoritm de denumire al
acestora.

Fenolii pot avea și denumiri uzuale:

Fenol m -crezol

Sarcină de lucru: scrieți formulele
moleculare pentru fenolii de la a și b și
stabiliți o formulă generală pentru
fenolii monohidroxilici.
Pentru fenolii denumiți la literele c și f dimetilbenzen
c)1,4-
dihidroxibenzen
d)1-hidroxinaftalen
e)2-hidroxinaftalen
f)1,2-
dihidroxibenzen
Stabilesc modalitatea
de denumire a
fenolilor: denumirea
fenolilor se formează
indicând poziția
grupelor hidroxil în
molecula arenei și a
altor radicali +
numele arenei. Dac ă
există mai multe
grupe hidroxil se
indică după indicii
corespunzători
poziț iei și sufixul
(di, tri etc) .

Stabilesc formulele
moleculareă: C 6H6O
și C 7H8O și deduc
formula generală:

147

scrieți formula moleculară.
Care este deosebirea dintre cele 2
structuri ?
Concluzie: fenolii pot prezenta
izomerie de poziție. fenolii
monohidroxilici cu
un nucleu aromatic
au formula
moleculară C nH2n-
6O.

Stabilesc formula
moleculară C 6H6O2
Răspund la
întrebările
profesorului.
Cei 2 fenoli se
deosebesc pr in
pozițiile grupelor
hidroxil.
6.Obținerea
performanței și
asigurarea feed –
back -ului Solicită elevilor rezolvarea exercițiului
3.
Corectează la tablă rezolvarea. Rezolvă exercițiul 3.
Verifică
corectitudinea
rezolvării.

7.Evaluarea
formativă Profesorul s olicită elevilor rezolvarea
testului de evaluare formativă (3) . Rezolvă testul de
evaluare.
8.Asigurarea
retenției și a
transferului Notează elevii care au participat activ
la oră, îi evidențiază pecei care au
răspuns bine și îi încurajează pe cei
care nu au răspuns corect.
Propune tema pentru acasă: problema
III/ pg. 20 din manual. Notează tema în
caiete

148
Fișa de activitate individuală

Exercițiul nr. 1
Încercuiți formulele corespunzătoare unor compuși hidroxilici:
a. CH 2=CH -CH 3
b. CH 3-OH
c. HC≡CH
d. CH 3-CH 2-OH

e.

f. CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH

g.

Exercițiul 2

Denumiți următorii fenoli:
g.

h.

149
i.

j.

k.

l.

Exerițiul 3
Scrieți și denumiți fenolii izomeri cu formula moleculară C 8H10O.

150
III.8. TEST DE EVALUARE FORMATIVĂ (3)

Disciplina: Chimie
Profesor: Gherghinoiu Georgeta
Clasa: a XI -a
Obiective vizate:
O1-să definescă fenolii folosind cuvinte proprii
O2-să identifice formulele chimice ale unor fenoli
O3-să denumească fenolii folosind algoritmul de denumire
O4- să scrie formulele de structură ale unor fenol i fiind dată formula molecular ă

Clasa: Data:
Test de evaluare formativă (3)
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10p din oficiu. Timp de lucru: 10 minute
1. Definiți fenolii _______________________________________10p
2. Selectați dintre formulele date pe cele care corespund unor fenoli:
a) C4H9-OH
b) C6H5-OH
c) CH 3-OH
d) C8H9-OH
_____________________________________________________20p
3. Scrieți formulele de structură ale fenolilor cu formula moleculară C 7H8O.
________________________________________________________30p
4. Denumiți științific fenolii identificați la subiectul 3
________________________________________________________30p

151
Test de evaluare formativă (3)
Barem de corectare și notare
O1-să definescă fenolii folosind cuvinte proprii
1. Definiția fenolilor ______________________________10p

O2-să identifice formulele chimice ale unor fenoli
2. b,d __________________________________________2x10p

O3-să denumească fenolii folosind algori tmul de denumire
3. 3 formule de structură __________________________3x10p

O4- să scrie formulele de structură ale unor fenoli fiind dată formula moleculară
4. 3 denumiri _________________________________3x10p

Tabelul nr. 9. Rezultatele testului de evaluare fo rmativă (3)
Clasa Total
elevi Elevi
prezen
ți Note Medi
a

clasei 1-
1,99 2-
2,99 3-
3,99 4-
4,99 5-
5,99 6-
6,99 7-
7,99 8-
8,99 9-
9,99 10
XIF 28 28 – – 1 1 3 7 7 4 4 1 7,39
XIG 27 27 – – 1 1 1 6 7 5 5 1 7,62

Fig. nr.9. Graficul comparativ cu rezultatele testului de evaluare formativă (3)

01234567
1-1,99
2-2,99
3-3,99
4-4,99
5-5,99
6-6,99
7-7,99
8-8,99
9-9,99
10XIF martor
XIG experiment

152
Tabelul nr. 10. Procentaj itemi test de evaluare formativă (3)
Clasa I1 I2 I3 I4
XIF martor 95.2% 69.2% 83.8% 65.2%
XIG experiment 96.1% 70.7% 84.3% 67.52%

Fig. nr. 10. Grafic omparativ cu procente itemi test de evaluare formativă (3)

Greșeli tipice:
 denumirea incorectă a unor fenoli
 scrierea greșită a unor formule de structură
Măsuri de ameliorare :
 se va insista la fiecare oră pe scrierea și denumirea științifică a fenolilor
Concluzii:
Studiind situația comparativă a rezultatelor testului sumativ la cele două clase,
am constat următoarele aspecte:
 nivelul cunoștințelor celor două clase este diferit: media 7,62 la clasa experiment și
media 7,39 la clasa martor
 graficul cu situația comparativă a notelor obținute arată diferențiat, clasa experiment
are un procent mare de elevi cu note cuprinse între 8 -10, pe când la clasa martor
procentul cel mai mare îl au elevii cu note cuprinse între 6 -9.
 fiecare clasă a reușit să rezolve în proporție de peste 50% obiectivele propuse

0.00%10.00%20.00%30.00%40.00%50.00%60.00%70.00%80.00%90.00%100.00%
I1 I2 I3 I4XIF martor
XIG experiment

153
III.9. Proiect de lecție
Nume: Gherghinoiu Georgeta
Școala: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina: chimie
Clasa: a XI -a F (clasa martor)
Durata de desfășurare a lecției: 50 minute
Unitatea de învățare: COMPUȘI HIDROXILICI
Titlul lecției: Fenoli – proprietăți fizice și chimice
Tipul lecției: lecție de însușire a unor cunoștințe noi și de fixare a unor cunoștințe
învățate
Obiective formative:
1. Dezvoltarea limbajului chimic adecvat
2. Dezvoltarea spiri tului de observație
3. Stimularea capacității de investigare, ordonare și interpretare a observațiilor
experimentale
Competențe specifice vizate:
1.2 Organizarea cuno ștințelor legate de clasele de compu și
1.3 Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
2.1 Stabilirea unor predicții în scopul evidențierii unor caracteristici, proprietăți, relații
2.2 Evaluarea măsurii în care concluziile investigației susțin predicțiile inițiale
3.1 Rezolvarea problemelor cantitative/calitative
3.2 Justificare a explica țiilor și solu țiilor la probleme
Obiective operaționale
La sfârșitul orei elevii trebuie să fie capabili:
O1- să argumenteze aciditatea fenolilor comparativ cu a alcoolilor
O2- să stabilească experimental proprietățile fizice și chimice ale fenolilor
O3- să modeleze proprietățile chimice ale fenolilor folosind ecuațiile reacțiilor chimice
O4- să efectueze calcule chimice pe baza ecuațiilor reacțiilor chimice ce ilustrează
proprietățile fenolilor
Resurse procedurale (metode de învățământ)
 Conversaia
 Experimentul demonstrativ
 Explicația

154
 Modelarea
 Lucrul cu fișe de activitate individuală
Resurse materiale (mijloace de învățământ, aparatură și material didactic):
 Fișa de activitate individuală
 Substanțe și ustensile
 Manualul
 Calculator, videop roiector
Resurse umane: clasa a XI -a F, clasă omogenă, majoritatea elevilor sunt activi și se
pregătesc în mod constant, dar există o mică parte dintre elevi care nu reușesc să -și
însușească decât în mică măsură cunoștințele transmise, având lacune în scri erea
formulelor chimce și efectuarea calculelor matematice.
Tipul de organizare a activității:
 Colectivă
 Individuală
Locul desfășurării: laboratorul de chimie
Anticiparea dificultăților:
 Scrierea corectă a ecuațiilor reacțiilor chimice
Evaluare:
 Observarea sistematică a elevilor
 Rezolvarea fișei de activitate
Bibliografie :
 Luminița Vlădescu , Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, ″Chimie –
manual pentru clasa a XI -a″, Grup Editorial Art, București, 2006
 Luminița Doicin, ″Chimie organică pentru bacalaureat, medicină și farmacie,
olimpiade școlare″, Grup Editorial Art, București, 2009
 Elena Alexandrescu, Doina Dănciulescu, ″Chimie organică pentru liceu″, LVS
Crepuscul, Ploiești, 2009,
Scenariu didactic
Evenimentele
lecției Activitatea prof esorului Activitatea elevului
1.Moment
organizatoric Notează absenții
Asigură condițiile de ordine și
disciplină Iși pregătesc caietele
Anunță elevii absenți

155
2.Captarea
atenției Se repetă noțiunile cunoscute despre
fenoli. Răspund la întrebările
lansate de către
profesor. Coretează
răspunsurile colegilor.
3.Actualizarea
cunoștințelor
învățate anterior Se dă spre rezolvare următoarea
problemă: un compus aromatic
mononuclear are raportul de masă
C:H:O=21:2:4 și masa molară
M=108g/mol.
Se cere:
a). să se d etermine formula
moleculară a substanței
b). să se scrie izomerii substanței
determinate Rezolvă problema:
a). C:21/12=1,75
H:2/1=2 :
0,25
O:4/16=0,25
C=7, H=8, O=1
(C7H8O)n
M=108 , n=1
Formula moleculară
este: C 7H8O
b). izomerii subtanței:
o-crezol

m-crezol

OH

p-crezol

CH 3
O-CH 3

fenil-metil eter
CH 2-OH

alcool benzilic

156
4.Anunțarea
titlului și a
obiectivelor
lecției Titlul lecției este: ″Fenoli -proprietăți
fizice și chimice″. Această lecție are
ca scop stabilirea proprietăților fizice
și chimice și efectuarea unor
experimente care demonstrează aceste
proprietăți. Notează titlul lecției în
caiete.
5.Conducerea
învățării Profesorul conduce dialogul cu elevii
prin care se reiau noțiunile învățate
despre structura fenolilor.
Sarcină de lucru: observați mostrele
de fenol și notați proprietățile fizice
ale fenolului (stare de agregare,
culoare).
Profesorul adaugă pe o sticlă de ceas
cîteva cristale de fenol și le cere
elevilor să precizeze starea de
agregare, culoarea și mirosul.
ATENȚIE: fenolul este toxic și
caustic !
Nu atingeți fenolul cu mâna !
Profesorul transferă apoi cîteva
cristale de fe nol de pe sticla de ceas
în 2 eprubete. În prima eprubetă se
adaugă 1 -2 ml apă, iar în a doua 1 -2
ml alcool.
Ce se observă ?
Informație: fenolul are două
caracteristici structurale: nucleul
benzenic și grupa funcțională hidroxil
(-OH).
Sarcină de lucru: i dentificați reacțiile
la care pot participa fenolii ținând
cont de aceste caracteristici

Identifică proprietățile
fizice ale fenolului:
solid, incolor, miros
pătrunzător, neplăcut.
În timp lăsat liber în
aer capătă o colorație
roșie datorită oxidării.

Fenolul este puțin
solub il în apă și solubil
în alcool.
Răspund la întrebările
profesorului: fenolii
vor participa la reacții
determinate de
prezența nucleului
aromatic (reacții
comune cu ale
benzenului), cât și la
reacții determinate de

157
structurale.

Informație: sub influența radicalului
fenil ( -C6H5) grupa hidroxil capătă
proprietăți acide.
Sub influența grupei hidroxil ( -OH)
atomii de hidrogen din n ucleul
aromatic devin mai mobili și mai apți
pentru reacții de substituție. Grupa
hidroxil este un substituent de ordinul
I și ca urmare va orienta substituția la
nucleul aromatic în pozițiile orta și
para.
Profesorul efectuează experimentele
indicate în fișa de activitate și solicită
elevilor să noteze observațiile.

Concluzii: fenolul reacționează cu
NaOH, deci are caracter acid.
Fenolul este un acid mai slab decît
HCl fiind pus în libertate de către
acesta.
Informație : fenoxizii sunt compuși
ionici, s olubili în apă, care pot fi
descompuși chiar de către acizi slabi
precum acidul acetic.
Sarcină de lucru: scrieți ecuația
reacției chimice dintre fenoxid de
sodiu și acid acet ic. Cum explicați
acest lucru ?
Concluzie: fenolii au caracter slab
acid, dar mai pronunțat decât alcoolii.
De aceea reacționează cu Na
asemănător cu alcoolii, dar spre prezența grupe
hidroxi l (reacții
comune cu alcoolii).

Notează observațiile.
C6H5-OH + NaOH →
C6H5-O-Na+ +H 2O

C6H5-O-Na+ + HCl →
C6H5-OH + NaCl

Scriu ecuația reacției
chimice:
C6H5-O-Na++
CH 3-COOH →
C6H5-OH +
CH 3-COO-Na+

Reacția este posibilă
deoarece acidul acetic
este un acid mai tare
decât fenolul.

158
deosebire de aceștia fe nolii
reacționează și cu NaOH .
Sarcină de lucru: ținând cont că grupa
hidroxil legată de nucleul aromatic
este un substituent de ordinul I scrie ți
ecuațiile reacțiilor de nitrare și
bromurare totală a fenolului.

Scriu ecuațiile
reacțiilor chimice:
C6H5-OH + HONO 2dil
→ C 6H4(NO 2)OH +
H2O
C6H5-OH +
2HONO 2conc.
→C 6H3(NO 2)2OH +
H2O
C6H5-OH +
3HONO 2conc
→C 6H2(NO 2)3OH +
H2O
2,4,6 -trinitrofenol
(acid picric)
C6H5-OH + Br 2 →
C6H4Br(OH) + HBr
C6H5-OH + 2Br 2 →
C6H3Br2(OH) + 2HBr
C6H5-OH + 3Br 2 →
C6H2Br3(OH) +3 HBr

6.Obținerea
performanței și
asigurarea feed –
back -ului Elevii vor primi o fișă de lucru.
Sarcină de lucru: completați tabelul
de la exercițiul 1 din fișa de lucru. Completează tabelul și
apoi îl corectează sub
îndrumarea
profesorului.
7.Evaluarea
formativă Sarcină de lucru: citiți cu atenție și
rezolvați cerințele testului de evaluare
formativă (4).
Timp de lucru: 10 minute
Fiecare elev primește la bancă testul. Rezolvă testul .
8.Asigurarea
retenției și a
transferului Notează elevii care au participat
activ la oră, îi evidențiază pe cei care
au răspuns bine și îi încurajează pe
cei care nu au răspuns corect.
Propune tema pentru acasă:
problemele 8 și 9/ pg. 87 -88 din
manual. Notează tema în caiete

159

Fișa de activitate experimentală – fenoli

Denumirea
experimentului Substanțe și
ustensile necesare Observații Ecuația reacției
chimice
1. Identificarea
stării de agregare
și a culorii
fenolului -sticlă de ceas
-cristale fenol
Stare de agregare:
…………………
Culoare ………….
Miros ………………..
2. Solubilitatea
fenolului în apă și
în alcool (solvent
organic) – cristale fenol
– etanol
– apă distilată
– eprubete
– stativ pentru
eprubete Fenolul
……………….. solubil
în apă.

Fenolul
……………….. solubil
în alcool.

3. Reacția
fenolului cu
hidroxid de sodiu.

Acidulați soluția
obținută cu 1 ml
soluție de HCl. -fenol
-soluție NaOH
-soluție HCl
-eprubete
-stativ pentru
eprubete

Fenolul
reacționează
………………….. cu
NaOH.

Se formează un
strat uleios cu miros
specific fenolului.
Fenolul este un acid
mai …………… decât
HCl, de aceea este
eliberat din sarea
sa. C6H5-OH +
NaOH →………+……….

…………… + HCl →
C6H5-OH + NaCl

160
Fișa de activitate individuală
1. Completați tabelul următor:
Proprietate Alcooli Fenoli
Stare de agregare
Miros
Solubilitate
Densitate
Toxicitate
Aciditate
Reacția cu acidul azotic
Rezolvare:
Proprietate Alcooli (metanol,
etanol, glicerină) Fenoli (fenol)
Stare de agregare Termenii inferiori sunt
lichizi Solizi
Miros Pătrunzător,
caracteristic Pătrunzător neplăcut
Solubilitate Solubili în apă Solubil puțin în apă
Solubil în alcool
Densitate Mai mică decât a apei Mai mare decât a apei
Toxicitate Metanol -foarte toxic
Etanol, glicerină:
comestibili Toxic și caustic
Aciditate Reacționează cu
metalele active
formaând alcoxizi
(R-O-Na+) Reacționează cu
metalele active și cu
hidroxizii formând
fenoxizi (Ar -O-Na+)
Reacția cu acidul azotic Glicerina reacționează
formând trinitratul de
glicerină
C3H5O3(NO 2)3 Fenolii reacționează cu
HNO 3
Fenolul formează 2, 4,6-
trinitrofenol (acid
picric).
C6H2(OH)(NO 2)3

161
Proiect de lecție
Nume: Gherghinoiu Georgeta
Școala: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina: chimie
Clasa: a XI -a G (clasa experiment)
Durata de desfășurare a lecției: 50 minute
Unitatea de învățare: COMPUȘI HIDROXILICI
Titlul lecției: Fenoli – proprietăți fizice și chimice
Tipul lecției: lecție de însușire a unor cunoștințe noi și de fixare a unor cunoștințe
învățate
Obiective formative:
4. Dezvoltarea limbajului chimic adecvat
5. Dezvoltarea spiritului de o bservație
6. Stimularea capacității de investigare, ordonare și interpretare a observațiilor
experimentale
Competențe specifice vizate:
1.2 Organizarea cuno ștințelor legate de clasele de compu și
1.3 Explicarea comport ării unor compu și într -un context dat
2.1 Stabilirea unor predicții în scopul evidențierii unor caracteristici, proprietăți, relații
2.2 Evaluarea măsurii în care concluziile investigației susțin predicțiile inițiale
3.1 Rezolvarea problemelor cantitative/calitative
3.2 Justificarea explica țiilor și solu țiilor la probleme
Obiective operaționale
La sfârșitul orei elevii trebuie să fie capabili:
O1- să argumenteze aciditatea fenolilor comparativ cu a alcoolilor
O2- să stabilească experimental proprietățile fizice și chimice ale fenolilor
O3- să model eze proprietățile chimice ale fenolilor folosind ecuațiile reacțiilor chimice
O4- să efectueze calcule chimice pe baza ecuațiilor reacțiilor chimice ce ilustrează
proprietățile fenolilor
Resurse procedurale (metode de învățământ)
 Descoperirrea dirijată
 Experimentul
 Algoritmizarea

162
 Modelarea
 Lucrul cu fișe de activitate individuală
Resurse materiale (mijloace de învățământ, aparatură și material didactic):
 Fișa de activitate individuală
 Substanțe și ustensile
 Manualul
 Calculator, videoproiector
Resurse u mane: clasa a XI -a G, clasă omogenă, majoritatea elevilor sunt activi și se
pregătesc în mod constant, dar există o mică parte dintre elevi care nu reușesc să -și
însușească decât în mică măsură cunoștințele transmise, având lacune în scrierea
formulelor ch imce și efectuarea calculelor matematice.
Tipul de organizare a activității:
 Colectivă
 Individuală
Locul desfășurării: laboratorul de chimie
Anticiparea dificultăților:
 Scrierea corectă a ecuațiilor reacțiilor chimice
Evaluare:
 Observarea sistematică a elevilor
 Rezolvarea fișei de activitate
Bibliografie :
 Luminița Vlădescu , Irinel Adriana Badea, Luminița Irinel Doicin, ″Chimie –
manual pentru clasa a XI -a″, Grup Editorial Art, București, 2006
 Luminița Doicin, ″Chimie organică pentru bacalaureat, medicin ă și farmacie,
olimpiade școlare″, Grup Editorial Art, București, 2009
 Elena Alexandrescu, Doina Dănciulescu, ″Chimie organică pentru liceu″, LVS
Crepuscul, Ploiești, 2009
Scenariu didactic
Evenimentele
lecției Activitatea profesorului Activitatea elevului
1.Moment
organizatoric Notează absenții
Asigură condițiile de ordine și
disciplină Iși pregătesc caietele
Anunță elevii absenți

163
2.Captarea
atenției Se repetă noțiunile cunoscute
despre fenoli. Răspund la întrebările
lansate de către profesor.
Coretează răspunsurile
colegilor.
3.Actualizarea
cunoștințelor
învățate anterior Se dă spre rezolvare următoarea
problemă: un compus aromatic
mononuclear are raportul de masă
C:H:O=21:2:4 și masa molară
M=108g/mol.
Se cere:
a). să se determine formula
moleculară a substanței
b). să se scrie izomerii substanței
determinate Rezolvă problema:
a). C:21/12=1,75
H:2/1=2 : 0,25
O:4/16=0,25
C=7, H=8, O=1
(C7H8O)n
M=108 , n=1
Formula moleculară este:
C7H8O
b). izomerii sub stanței:
o-crezol

m-crezol
OH

p-crezol

CH 3
O-CH 3

fenil-metileter

CH 2-OH

alcool benzilic
4.Anunțarea
titlului și a
obiectivelor Titlul lecției este: ″Fenoli –
proprietăți fizice și chimice″.
Această lecție are ca scop Notează titlul lecției în
caiete.

164
lecției stabilirea proprietăților fizice și
chimice și efectuarea unor
experimente care demonstrează
aceste proprietăți.
5.Conducerea
învățăr ii Profesorul conduce dialogul cu
elevii prin care se reiau noțiunile
învățate despre structura fenolilor.
Sarcină de lucru: observați
mostrele de fenol și notați
proprietățile fizice ale fenolului
(stare de agregare, culoare).
Elevii sunt împărțiți în 5 grupe c ât
mai eterogene și fiecare grupă
primește pe o sticlă de ceas cîteva
cristale de fenol și examinează
starea de agregare, culoarea și
mirosul.
ATENȚIE: fenolul este toxic și
caustic !
Nu atingeți fenolul cu mâna !
Fiecare grupă transferă apoi cîteva
cristale de fenol de pe sticla de
ceas în 2 eprubete. În prima
eprubetă se adaugă 1 -2 ml apă, iar
în a doua 1 -2 ml alcool.
Ce se observă ?
Informație: fenolul are două
caracteristici structurale: nucleul
benzenic și grupa funcțională
hidroxil ( -OH).
Sarcină de lucru: identificați
reacțiile la care pot participa
fenolii ținând cont de aceste

Identifică proprietățile
fizice ale fenolului: solid,
incolor, miros
pătrunzător, neplăcut. În
timp lăsat liber în aer
capătă o colorație roșie
datorită oxidării.

Fenolul este puțin solub il
în apă și solubil în alcool.
Răspund la întrebările
profesorului: fenolii vor
participa la reacții
determinate de prezența
nucleului aromatic
(reacții comune cu ale
benzenului), cât și la

165
caracteristici structurale.
Informație : sub influența
radicalului fenil ( -C6H5) grupa
hidroxil capătă proprietăți acide.
Sub influența grupei hidroxil ( –
OH) atomii de hidrogen din
nucleul aromatic devin mai mobili
și mai apți pentru reacții de
substituție. Grupa hidroxil este un
substituent de ordinul I și ca
urmare va orienta substituția la
nucleul aromatic în pozițiile orta și
para.
Sarcină de lucru: efectuați
experim entele indicate în fișa de
activitate și notați observațiile.

Informație: fenoxizii sunt compuși
ionici, solubili în apă, care pot fi
descompuși chiar de către acizi
slabi precum acidul acetic.
Sarcină de lucru: scrieți ecuația
reacției chimice dintre fe noxid de
sodiu și acid acetic. Cum explicați
acest lucru ?

Concluzie: fenolii au caracter slab
acid, dar mai pronunțat decât
alcoolii. De aceea reacționează cu
Na asemănător cu alcoolii, dar spre
deosebire de aceștia fenolii
reacționează și cu NaOH .
reacții determinate de
prezența grupe hidroxi l
(reacții comune cu
alcoolii).

Efectuează exper imentele
și notează observațiile.
Concluzii: fenolul
reacționează cu NaOH,
deci are caracter acid.
C6H5-OH + NaOH →
C6H5-O-Na+ +H 2O

Fenolul este un acid mai
slab decît HCl fiind pus
în libertate de către
acesta.
C6H5-O-Na+ + HCl →
C6H5-OH + NaCl

Scriu ecuația reacției
chimice:
C6H5-O-Na++
CH 3-COOH →
C6H5-OH +
CH 3-COO-Na+

Reacția este posibilă
deoarece acidul acetic
este un acid mai tare
decât fenolul.

166
Sarcină de lucru: ținând cont că
grupa hidroxil legată de nucleul
aromatic este un substituent de
ordinul I scrieți ecuațiile reacțiilor
de nitrare și bromurare totală a
fenolului.
Scriu ecuațiile reacțiilor
chimice:
C6H5-OH + HONO 2dil
→ C 6H4(NO 2)OH + H 2O
C6H5-OH +
2HONO 2conc.
→C 6H3(NO 2)2OH + H 2O
C6H5-OH +
3HONO 2conc
→C 6H2(NO 2)3OH + H 2O
2,4,6 -trinitrofenol
(acid picric)
C6H5-OH + Br 2 →
C6H4Br(OH) + HBr
C6H5-OH + 2Br 2 →
C6H3Br2(OH) + 2HBr
C6H5-OH + 3Br 2 →
C6H2Br3(OH) +3 HBr
6.Obținerea
performanței și
asigurarea feed –
back -ului Elevii organizați în 5 grupe cât mai
eterogene vor primi o fișă de lucru/
grupă. Sarcină de lucru: completați
tabelul de la exercițiul 1 din fișa de
lucru. Completează tabelul și
apoi îl corectează sub
îndrumarea profesorului.
7.Evaluarea
formativă Sarcină de lucru: citiți cu atenție și
rezolvați cerințele testului de
evaluare formativă (4) .
Timp de lucru: 10 minute
Fiecare elev primește la bancă
testul. Rezolvă testul .
8.Asigurarea
retenției și a
transferului Notează elevii c are au participat
activ la oră, îi evidențiază pe cei
care au răspuns bine și îi
încurajează pe cei care nu au
răspuns corect.
Propune tema pentru acasă:
problemele 8 și 9/ pg. 87 -88 din
manual. Notează tema în caiete

167
Fișa de activitate experimentală – fenoli

Denumirea
experimentului Substanțe și
ustensile necesare Observații Ecuația reacției
chimice
1. Identificarea
stării de agregare
și a culorii
fenolului -sticlă de ceas
-cristale fenol
Stare de agregare:
…………………
Culoare ………….
Miros ………………..
2. Solubilitatea
fenolului în apă și
în alcool (solvent
organic) – cristale fenol
– etanol
– apă distilată
– eprubete
– stativ pentru
eprubete Fenolul
……………….. solubil
în apă.

Fenolul
……………….. solub il
în alcool.

3. Reacția
fenolului cu
hidroxid de sodiu.

Acidulați soluția
obținută cu 1 ml
soluție de HCl. -fenol
-soluție NaOH
-soluție HCl
-eprubete
-stativ pentru
eprubete

Fenolul
reacționează
………………….. cu
NaOH.

Se formează un strat
uleios cu miros
specific fenolului.
Fenolul este un acid
mai …………… decât
HCl, de aceea este
eliberat din sarea sa. C6H5-OH +
NaOH
→………+……….

…………… + HCl
→ C 6H5-OH +
NaCl

168
Fișa de activitate

Completați tabelul următor:
Proprietate Alcooli Fenoli
Stare de agregare
Miros
Solubilitate
Densitate
Toxicitate
Aciditate
Reacția cu acidul azotic

Rezolvare:
Proprietate Alcooli (metanol,
etanol, glicerină) Fenoli (fenol)
Stare de agregare Termenii inferiori sunt
lichizi Solizi
Miros Pătrunzător, caracteristic Pătrunzător neplăcut
Solubilitate Solubili în apă Solubil puțin în apă
Solubil în alcool
Densitate Mai mică decât a apei Mai mare decât a apei
Toxicitate Metan ol-foarte toxic
Etanol, glicerină:
comestibili Toxic și caustic
Aciditate Reacționează cu
metalele active
formaând alcoxizi
(R-O-Na+) Reacționează cu metalele
active și cu hidroxizii
formând fenoxizi (Ar -O-
Na+)
Reacția cu acidul azotic Glicerina reacționează
formând trinitratul de
glicerină C 3H5O3(NO 2)3 Fenolii reacționează cu
HNO 3
Fenolul formează 2,4,6 –
trinitrofenol (acid picric).
C6H2(OH)(NO 2)3

169
III.10. Test de evaluare formativă (4)
Disciplina: Chimie
Profesor: Gherghinoiu Georgeta
Clasa: a XI -a
Obiective vizate:
O1-să identifice proprietățile fizice ale fenolilor
O2-să completeze ecuațiile reacțiilor chimice care ilustrează proprietățile chimice ale
fenolilor
O3-să efectueze calcle pe baza ecuației reacției chimice

Test de evaluare formativă (4)
Toate subiectele sunt obligatorii. Se scordă 10p din oficiu . Timp de lucru: 10 minute
Subiectul 1 ___________________________________________________30p
Alegeți cuvântul/cuvintele care completează corect fiecare dintre afirmațiile următoare:
a). Fenolul este o substanță ……………..(solidă/ lichidă)
b). Fenolul este …………………( incolor/colorat)
c). Fenolul se dizolvă mai ușor în ……………….(apă/alcool)
Subiectul 2 _____________________________________________ _____20p
Completați ecuațiile reacțiilor chimice:
a). C 6H5-OH + Na →
b). C 6H5-OH + KOH →
c). C 6H5-ONa + H 2CO 3 →
d). C 6H5-OH + HONO 2→
Subiectul 3 ____________________________________________________40p
Calculați masa de soluție de hidroxid de sodiu (C=20%) ce reacționează stoechiometric
cu 2 moli de fenol. (Na -23,O -16,H -1)

170
Test de evaluare formativă (4)
Barem de corectare și notare
O1-să identifice proprietățile fizice ale fenolilor
Subiectul 1 ___________________________________________________3x10p
a. solidă, b. incolor, c. alcool
O2-să completeze ecuațiile reacțiilor chimice care ilustrează proprietățile chimice ale
fenolilor
Subiectul 2 __________________________________________________4x5p
a). C 6H5-OH + Na → C 6H5-O-Na+ +1/2H 2
b). C 6H5-OH + KOH → C 6H5-O-K+ + H 2O
c). C 6H5-ONa + H 2CO 3 → C 6H5-OH + H 2O + CO 2↑
d). C 6H5-OH + HONO 2→ C 6H5-O- NO 2 + H 2O
O3-să efectueze calcle pe baza ecuației reacției chimice
Subiectul 3 ____________________________________________________40p
Scrierea corectă a ecuației reacției chimice _________________10p
C6H5-OH + NaOH → C 6H5-O-Na+ + H 2O
Calcularea masei de NaOH ____________________________20p
1 mol C 6H5-OH ……………….. 1 mol NaOH
2 moli C 6H5-OH ……………….. x moli NaOH
X=2 moli NaOH
MNaOH=23+16+1=40g/mol
mNaOH=2×40=80g
Calcularea masei de soluție de NaOH _____________________10p
20/100=80/ms
ms=4000g soluție NaOH

171
Tabelul nr. 11.Rezultatele testului de evaluare formativă (4)
Clas
a Total
elevi Elevi
prezen
ți Note Med
ia

clase
i 1-
1,99 2-
2,99 3-
3,99 4-
4,99 5-
5,99 6-
6,99 7-
7,99 8-
8,99 9-
9,99 10
XIF 28 28 – – – 1 3 7 7 5 4 1 7,56
XIG 27 27 – – – 1 1 6 7 6 5 1 8,02

Fig. nr. 11. Graficul comparativ cu rezultatele testului de evaluare formativă (4)

Tabelul nr. 12. Procentaj itemi test de evaluare formativă (4)
Clasa I1 I2 I3
XIF martor 94.2% 74.2% 68.8%
XIG
experiment 95.1% 80.7% 75.3%
Fig. nr. 12. Grafic comparativ procentaj itemi test de evaluare formativă (4)

01234567
XIF martor
XIG experiment
0.00%20.00%40.00%60.00%80.00%100.00%
I1 I2 I3XIF martor
XIG
experiment

172
Greșeli tipice: scrierea incorectă a unor formule chimice, completarea greșită a
ecuațiilor reacțiilor chimice, aplicarea greșită a concentrației procentuale.
Măsuri de ameliorare: pe parcursul următoarelor lecții se vor rezolva exerciții și
probleme axate pe scrierea unor formule chimice, completarea ecuațiilor reacțiilor
chimice, calcule pe baza ecuației reacției chimice, calcularea unei mase, probleme cu
concentrația soluțiilor etc.
Concluzii obținute studiind situația comparativă a rezultatelor testului inițial:
-Nivelul cunoștințelor celor două clase este diferit – media 7,56 la clasa martor și
8,02 la clasa experiment
-La clasa martor majoritatea notelor sunt între 6 -8, pe când la clasa experiment
majoritatea notelor sunt situate între 7 -9.
– Subiectul 3 a fost rezolvat parțial de căt re majoritatea elevilor

173
III.11. Test sumativ –compuși hidroxilici

Disciplina: Chimie
Profesor: Gherghinoiu Georgeta
Clasa: a XI -a
Obiective vizate:
O1- să scrie formulele de structură ale alcoolilor și fenolilor pe baza denumirii acestora
O2- să denumească un compus hidroxilic pe baza formulei de structură
O3- să identifice proprietățile fizice și chimice ale compușilor hidroxilici
O4- să completeze ecuațiile reacțiilor chimice ce ilustrează proprietățile chimice
O5- să efectueze c alcule pe baza ecuației reacției chimice

174
Test sumativ –compuși hidroxilici
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10p din oficiu. Timp de lucru: 50 minute
Subiectul I ________________________________________________10p
Scrieți formulele de structură ale următorilor compuși hidroxilici:
a). metanol
b). etanol
c) 1,2,3 -propantriol
d). fenol
e). 1,4 -dihidroxibenzen
Subiectul II _____________________________________________40p
Se dă compusul următor:

Se cere:
a). indicați denumirea și o particularitate structurală
b). indicați natura atomilor de carbon din nucleul aromatic
c). scrieți formula moleculară și calculați procentul masic de oxigen
d). scrieți ecuația reacției cu NaOH și calculați masa de soluție de NaOH cu C=10%
necesară reacției cu 2 moli de compus. (Na -23, O -16, H -1)
Subiectul III
__________________________________________________________10p
Alegeți varianta corectă :
1. Nu are caracter acid :
a). etanolul b). fenolul c). etanul d). g licerina
2. Conține un atom de carbon nular:
a). fenolul b). etanol c). metanolul d). 1 -hidroxi -3-metilbenzenul
3. Numărul alcoolilor corespunzător formulei moleculare C 4H10O este :
a). 2 b). 3 c). 4 d). 5
4. Dintre substanțele date compusul cu temperatura de fierbere cea mai ridicată este:
a). etanul b). etena c). etina d). etanolul

175
5. Este un alcool primar:
a). alcoolul izobutilic b). alcoolul izopropilic c). alcoolul terbutilic d). alcoolul
sec-butilic
Subiectul IV
____________________________________________________________10p
Completați ecuațiile reacțiilor chimice:
a). C 6H5-OH + KOH →
b). CH 3-CH 2-OH + Na →
c). CH 3-OH + O 2 →
d). CH 2-CH-CH 2 + 3HNO 3 →
| | |
OH OH OH

Subiectul V
____________________________________________________________20p
Se ard 2,960 g substanță organică A cu densitatea relativă a vaporilor săi față de aer
egală cu 2,56. În urma arderii s -au obținut 70,4g CO 2 și 3,6g H 2O. Determinați formula
moleculară a subs tanței A și scrieți o formulă de structură posibilă pentru aceasta.

176
Test sumativ –compuși hidroxilici
Barem de corectare și notare
O1- să scrie formulele de structură ale alcoolilor și fenolilor pe baza denumirii acestora
Subiectul I ______________ ______________________________ __10p (5 x 2 puncte)
Scrieți formulele de structură ale următorilor compuși hidroxilici:
a). CH 3-OH
b). CH 3-CH 2-OH
c) CH 2-CH-CH 2
| | |
OH OH OH

d).
e).

O2- să denumească un compus hidroxilic pe baza formulei de structură
Subiectul II _____________________________________________________4 0p
a). 1 -hidroxi -2-metilbenzen, grupă funcțională monovalentă hidroxil de tip fenol
____2x2p= 4p
b). 5 atomi de carbon terțiar și 1 atom de carbon c uaternar ____________6x1p= 6p
c). C 7H8O _____________________5p
M= 108g/mol, % O=14,81 _________________5p
d). ecuația reacției chimice _______________5p
2 moli de NaOH, 80g NaOH, 800g soluție NaOH _______ ______15p
O3- să identifice proprietățile fizice și chimice ale compușilor hidroxilici
Subiectul III ________ _____________________ __________________ 5x 2p =10p
1-c , 2-c, 3-c 4-d, 5-a
O4- să completeze ecuațiile reacțiilor chimice ce ilustrează proprietățile chimice
Subiectul IV _____________________________________________________1 0p

177
Ecuațiile reacțiilor chimce_______ ____________________________4x 2,5p=1 0p
O5- să efectueze calcule pe baza ecuației reacției chimice
Subiectul V
________________________________ ____________________________2 0p
Se ard 2,960 g substanță organică A cu densitatea relativă a vaporilor săi față de aer
egală cu 2,56. În urma arderii s -au obținut 70,4g CO 2 și 3,6g H 2O.
daer=M/Maer, M=74g/mol
mcarbon = 1,92g→ 0,16 atomi C : 0,04=4
mhidrog en=0,4g→0,4 atomi H :0,04=10
moxigen=0,64→0,04 atomi O :0,04=1
Formula brută este : (C 4H10O)n
M=74 → n=1 deci formula moleculară este : C 4H10O ____________________1 5p
O formulă de structură posibilă _________ ______________________________ 5p
Tabelul nr. 13.Rezultatele testului de evaluare sumativă -compuși hidroxiici
Clasa Tota
l
elevi Elevi
preze
nți Note Media
clasei 1-
1,99 2-
2,99 3-
3,99 4-
4,99 5-
5,99 6-
6,99 7-
7,99 8-
8,99 9-
9,99 10
XIF 28 28 – – – 1 2 6 8 5 4 2 8,04
XIG 27 27 – – – – 1 6 8 5 5 2 8,25

Figura nr. 13. Graficul comparativ cu rezultatele testului de evalu are sumativă -compuși
hidroxiici

012345678
1-1,99
2-2,99
3-3,99
4-4,99
5-5,99
6-6,99
7-7,99
8-8,99
9-9,99
10XIF martor
XIG experiment

178
Tabelul nr. 14 Procentaj itemi cu rezultatele testului de evaluare sumativă -compuși
hidroxiici
Clasa I1 I2 I3 I4 I5
XIF martor 93.2% 92.2% 86.4% 75.2% 63.8%
XIG
experiment 94.1% 93.7% 87.4% 75.4% 70.3%

Fig. nr. 14 grafic comparativ procentaj itemi test de evalu are sumativă -compuși
hidroxiici

Greșeli tipice: scrierea incorectă a unor formule chimice, completarea greșită a
ecuațiilor reacțiilor chimice, aplicarea greșită a concentrației procentuale.
Măsuri de ameliorare: pe parcursul următoarelor capitole se vor rezolva exerciții
și probleme axate pe scrierea unor formule chimice, completarea ecuațiilor reacțiilor
chimice, calcule pe baza ecuației reacției chimice, calcularea unei mase, probleme cu
concentrația soluțiilor etc.
Concluzii obținute studiind situația comparativă a rezultatelor testului inițial:
-Nivelul cunoștințelor celor două clase este diferit – media 8,04 la clasa martor și 8,25
la clasa experiment
-La clasa martor majoritatea notelor sunt între 6 -8, pe când la clasa experiment
majoritatea notelor sunt situate între 6 -9.

0.00%20.00%40.00%60.00%80.00%100.00%
I1 I2 I3 I4 I5XIF martor
XIG experiment

179
Concluzii
Cele trei activități fundamentale care se desfășoa ră în mod unitar, în cadrul
procesului de învățământ sunt predarea, învățarea și evaluarea. Procesul de învățământ
devine eficient numai atunci când cele trei activități fundamentale formează o unitate.
Fiecare etapă de predare -învățare trebuie să aducă un plus de cunoaștere, un spor de
experiență, acestea fiind necesar să fie constatate și evaluate.
Din acest motiv pentru ca activitatea didactică să -și realizeze obiectivele trebuie
acordată o atenție deosebită conceperii secvențelor de instruire, urmărin d în permanență
completarea elementelor de predare cu cele de învățare, precedate de evaluare.
Responsabil cu corelarea celor trei elemente este profesorul. El trebuie să
găsească combinația optimă între componentele implicate în procesul de învățământ, să
descopere dependența dintre aceste componente și să elaboreze cele mai bune strategii
didactice. Această activitate care nu este simplă, se caracterizează prin alcătuirea unor
proiecte didactice pe tot parcursul anului școlar, proiecte de lecții ce sunt î nsoțite de
diferite forme de evaluare.
Evaluarea are rolul de a compara rezultatele activității instructiv – educative cu
obiectivele planificate, cu resursele avute la dispoziție și cu rezultatele anterioare.
Evaluarea este necesară pentru luarea deciziilo r privind perfecționarea metodologiei.
Astfel, cu cât profesorul va dispune de modalități mai bune de informare continuă
asupra comportamentelor elevilor cu atât își va da seama mai repede de eficiența
activității sale, putând lua la timpul potrivit decizi ile cele mai bune.
Pentru studiul capitolelor compușilor hidroxilici ″Alcooli″ și ″Fenoli ″ am
experimentat un set de probe de evaluare având scopul de a compara rezultatele obținute
cu obiectivele stabilite.
Am luat în studiu două clase de elevi, de același profil și cu nivel apropiat,
respectiv clasa XIF (clasa martor) și clasa XIG (clasa experiment).
Metodele de predare -învățare folosite la cele duoă clase au fost diferite, iar
probele de evaluare au fost identice. Pentru clasa XIF (clasa martor) am utilizat metode
didactice tradiționale precum: explicația, conversația euristică, experimentul
demonstrativ, rezolvare de exerciții, unde implicarea elevilor în procesul de predare –
învățare a fost limitată. În cazul clasei XIG (clasa experiment) am folosi t, descoperirea
dirijată, modelarea, algoritmizarea, experimentul individul/ pe grupe, problematizarea,
metode active în care eu ca profesor m -am implicat mai puțin, implicarea elevilor fiind
mult mai mare.

180
Am folosit descoperirea dirijată , o metodă de exp lorare, profesorul având rolul de
a supraveghea și de a controla procesul de învățare, oferind sugestii și informații
suplimentare, întrebări ajutătoare. Metoda modelării a avut scopul învățării unor noțiuni
mai greu accesibile (structura unor compuși hidr oxilici), ajutând la dezvoltarea
flexibilității gândirii elevilor.
Algoritmizarea s -a realizat prin parcurgerea succesivă a unor etape , a unor pași,
la capătul cărora s -a obținut rezultatul dorit, ajutând la achiziția unor noi cunoștințe
(stabilirea nomenc laturii compușilor hidroxilici) sau la fixarea unor cunoștințe
acumulate anterior (stabilirea unor formule chimice, rezolvarea de probleme etc).
Un rol important l -a avut experimentul (demonstrativ/ i ndividual/ pe grupe)
pentru ve rificarea experimentală a unor proprietăți fizice sau chimice ale compușilor
hidroxilici.
Probele de evaluare scrise – teste docimologice – au fost alcătuite din tipuri
diferite de itemi, teste comune ambelor clase.
Nivelul de plecare a fost stabilit prin aplicarea testului de evaluare inițială, cu
noțiuni din capitolele anterioare, considerate ca bază de plecare pentru studiul
compușilor hidroxilici.
Din rezultatele obținute în urma aplicării testului de evaluare inițială s -a observat
că elevii ambelor clase au un nivel de cuno ștințe apropiat .
Pe parcursul studierii celor două capitole ″Alcooli″ și ″Fenoli ″ am realizat
evaluarea atât prin teste formative de progres cât și prin teste sumative la final de
capitol, realizând astfel o mai bună comparație între cele două clase. Prin testele de
progres am stabilit unde se află rezultatele obținute față de obiectivele proiectate, pentru
a depista factorii care influențează în sens pozitiv sau negativ aceste rezultate. Evaluarea
continuă a prezentat avantajul obținerii unui feed -back co ntinuu atât al profesorului cât
și al elevilor asupra rezultatelor înregistrate.
Aplicarea testelor sumative a avut scopul de a verifica dacă elevul ți -a însușit
noțiunile esențiale din materia parcursă și dacă le poate folosi în contexte noi.
Am constatat un interes sporit, precum și obținerea unor rezultate mai bune în
cazul clasei experiment, acolo unde elevii au participat în mod activ la procesul de
predare -învățare.
Având la dispoziție rezultatele obținute de fiecare clasă și realizând o comparație
între acestea, am constatat că reprezintă un avantaj în studiul acestor capitole
organizarea de lecții bazate pe metode active de predare –învățare, deoarece în acest

181
mod se evită monotonia, iar elevul având la bază noțiunile învățate anterior poate deven i
un factor activ pentru însușirea noilor cunoștințe. Se urmărește în acest fel formarea
unei gândiri științifice precum și stimularea dezvoltării unor procese și calități umane
(spiritul de observație, curiozitatea, independența în gândire, inteligența, m otivația
învățării etc)
Este necesar ca elevul din ″obiect″ care asimilează cunoștințe să devină ″subiect″
care descoperă și redescoperă cunoștințe.
În plus, pentru un feed -back suplimentar, pe parcursul studierii compușilor
hidroxilici am solicitat elevilor celor două cla se ca la sfârșitul fiecărei ore , dacă
consideră că ora a fost interesantă , să lipească pe un panou special amenajat câte un
emoticon (o față zâmbitoare). Dacă după primele dou ă ore numărul emoticoanelor era
foarte mic, am constatat de la oră la oră o creștre a acestora. De asemenea am constatat
că în cazul clasei experiment numărul acestor emoticoane a fost la final dublu față de
numărul primit de la clasa martor. Acest lucru c onfirmă faptul că elevii sunt atrași de
metodele moderne, care presupun implicarea lor în mai mare măsură, stârnindu -le
interesul mult mai mult decât metodele tradiționale și mărind astfel gradul de satisfacție
și adeverind un vechi proverb chinezesc: ″ sp une-mi și voi uita, arată -mi și s -ar putea să
țin minte, implică -mă și voi înțelege″.

182
Anexa 1
Avizat
Responsabil comisie metodica,

Avizat
Director,
Instituția de învățământ: Colegiul Tehnic Mihai Bravu
Disciplina de studiu CHIMIE
Numele și prenumele cadrului didactic: Gherghinoiu Georgeta
An școlar 2018-2019
Conform programei școlare aprobate prin Ordinul Ministrului Educației, Cercetării și Inovării cu nr. 5099/09.09.2009
Clasa a XI -a F, a XI -aG- filier ă teoretic ă
3 ore pe săptămână / 35 săptămâni
PLANIFICARE CALENDARISTICĂ

SEMESTRUL I – 51 ore

Nr.
U.Î
. Unitatea de învațare Competențe
specifice
vizate Conținuturi Nr. de
ore
alocate Saptămâna Observ
ații
RECAPITULAREA
MATERIEI CLASEI
A X-a
5.1,3.1 Norme de protecție a muncii în laboratorul de chimie

Izomeria de catenă la alcani (C4 – C5 ); Izomeria de
catenă și de poziție la alchene (C4 – C5 ), alchine (C4
– C5 ).
Alcani: clorurarea metanului, izomerizarea butanului,
cracarea și dehidrogenarea butanului, arderea;
Alchene: adiția H 2, X2, HX, H2 O, polimerizarea;
Alchine : acetilenă – adiția H 2, X2, HX,H 2O, arderea;
Arene: benzen, toluen, naftalină –halogenare, nitrare;
Alcooli: etanol – fermentația acetică, metanol – 1

3

S1
(10-14.09.201 8)
S1-S2
(10-21.09.201 8)

183
arderea, glicerină – obținerea trinitratului de glicerină
Acizi carboxilici: aci dul acetic –reacțiile cu metale
reactive, oxizi metalici, hidroxizi alcalini, carbonați,
etanol.
Test inițial

1

S2
(17-21.09.201 8)

1. CLASIFICAREA
COMPUSILOR
ORGANICI IN
FUNCTIE DE
GRUPA
FUNCTIONALA 1.3;3.2;4.2 Clase de compusi organici
Compusi cu grupe functionale monovalente
Compusi cu grupe functionale divalente și trivalente:
Compusi cu grupe functionale mixte 4 S2-S3
(17-28.09.201 8)
2. IZOMERIA
(STERICĂ)
1.3;3.2;4.2 Tipuri de izomerie. Izomeria sterica
Izomeri geometrici Izomeri de conformație
Izomeri optici ( C asimetric enantiomeri,amestec
racemic, diastereoizomeri, mezoformă) 3 S3-S4
(24.09-5.10.201 8) Liber
5.10.2018

3. COMPUȘI
HALOGENAȚI
1.1;1.2;1.3
3.2;4.1;4.2
5.1;5.2 Definitie. Nomenclatura. Clasificare. Izomerie.
Structura. Metode de obtinere. Proprietăți fizice .
Proprietati chimice Utilizari. Importanta 5 S4-S6
(1-19.10.201 8)
4. COMPUSI
HIDROXILICI
ALCOOLI.
FENOLI
1.1;1.2;1.3
2.1;2.2; 3.1
3.2 Alcooli. Definitie.Nomenclatura. Clasificare.
Izomerie. Structură.
Proprietari fizice. Proprietati chimice
Utilizari. Importanta
Rezolvare de exerciții si probleme
Fenoli. Definitie.Nomenclatura. Clasificare.
Izomerie. Structură.
Proprietari fizice. Proprietati chimice
Utilizari. Importanta 9 S6-S10
(15.10-16.11.201 8) S8
29.10 –
2.11.2018
Săptămâ
na Școala
Altfel

184
Rezolvare de exerciții si probleme
5. *AMINE
1.1;1.2;1.3
3.1 Definiție. Nomenclatura. Clasificare.
Izomerie. Structura.
Proprietan fizice. Proprietati chimice
Utilizari. Importanta 5 S10-S11
(12-23.11.201 8)
6. *COMPUȘI
CARBONILICI
1.1;1.2;1.3
3.2;4.1;4.2
5.1 Definitie. Nomenclatura. Clasificare.
Izomerie. Structura .
Proprietari fizice. Proprietati chimice
Utilizari. Importanta
Aplicatii si probleme 6 S12-S13
(26.11-7.12.201 8) Liber
30.11.2018

Teză Recapitulare pentru teză
Recapitulare pentru teză
Teză
Corectarea tezei
4 S14-S15
(10-21.12.201 8)
7. *COMPUȘI
CARBOXILICI
ȘI DERIVAȚI 1.1;1.2;1.3
3.1;3.2;4.1
4.2;5.1 Proprietari fizice. Proprietati chimice
Utilizari. Importanta
10 S15-S18
(17.12.201 8-
1.02.201 9) Vacanță
22.12.2018
–
13.01.2019

Liber
24.01.2019

185

PLANIFICARE CALENDARISTICĂ
SEMESTRUL II -51 ore

Nr.
U.Î
. Unitatea de învațare Competențe
specifice
vizate Conținuturi Nr. de
ore
alocate Saptămâna Observ
ații
8. TIPURI DE REACȚII
CHIMICE ALE
COMPUȘILOR
ORGANICI.
RANDAMENT.
*CONVERSIE
UTILĂ, CONVERSIE
TOTALĂ 1.2;2.1;2.2
3.1;3.2;4.2 Clasificarea reacțiilor chimice după modul de
desfășurare.
Caracterizarea reacțiilor cu importanță practică din
punct de vedere cantitativ.
Calcularea mărimilor:* conversie utilă,conversie
totală și randament 4 S19-S20
(11-22.02.201 9)
9. REACȚII DE
SUBSTITUȚIE. 1.2;2.1;2.2;
3.1;3.2;4.1
4.2;5.1 Reacția de halogenare. Importanța produșilor reacției
de halogenare.
Reacția de nitrare
*Reacția de sulfonare*Importanța reacției de
sulfonare
Reacția de alchilare.
Reacții de substituție a unei grupe funcționale.
Reacția de hidroliză.
Evaluare 6 S20-S22
(18.02-8.03.201 9)
10. REACȚII DE
ADIȚIE. 1.2;3.1;3.2
4.1;4.2;5.1
5.2 Adiția în cazul legăturilor multiple omogene
Reacția de hidrogenare.
Bromurarea propenei și acetilenei (Br 2 , HBr)
Hidrogenarea grăsimilor lichide
Adiția în cazul legăturilor multiple eterogene
*Reacția de condensare la compuși carbonilici.
Reacții de adiție la compuși carbonilici.
Reacții de polimerizare la monomeri vinilici și 7 S22-S24
(4-22.03.201 9)

186
*copolimerizare.
*Reacții de reducere.* Importanța reacției de
hidrogenare – reducere. Ap licații.

11. REACȚII DE
ELIMINARE.
REACȚII DE
TRANSPOZIȚIE. 1.2;3.1;3.2
4.2 Reacții de eliminare intramoleculară
Reacții de dehidrogenare
Reacții de dehidrohalogenare. Dehidrohalogenarea 2 –
bromobutanului
Reacții de deshidratare. Deshidratarea 2 -butanolului
Reacții de eliminare intermoleculare
Reacția de esterificare. Aplicații
Reacții de transpoziție în sisteme saturate
Izomerizarea alcanilor
Reacții de transpoziție in sisteme nesaturate
Reacția de tautomerizare
Reacții de transp oziție în sisteme aromatice
*Reacția de sulfonare a anilinei. Aplicații. Evaluare 5 S24-S26
(18.03-5.04.201 9)
12. COMPUȘI CU
IMPORTANȚĂ
BIOLOGICĂ.
AMINOACIZI 1.1;1.3;2.1;
2.2;3.1;3.2 Definiție. Nomenclatură. Clasificare. Izomerie.
Structură. Proprietăți fizice. Proprietăți chimice
(Caracter amfoter, Reacția de condensare).
Importanță.
Aplicații. Evaluare. 4 S26-S27
(1-12.04.201 9) Vacanță
20.04 –
5.05.2019

13. * PROTEINE 1.1;1.3;2.1;
2.2;3.1;3.2
5.1;5.2 *Definiție. Structură. Proprietăți ( Reacția de
hidroliză). Importanță biologică. Aplicații 4 S27-S28
(8-19.04.201 9)
14. MONOZAHARIDE 1.1;1.3;2.1;
2.2;3.1;4.1
4.2;5.1;5.2 Definiție. Nomenclatură. Clasificare. Izomerie.
Structură. Proprietăți fizice. Proprietăți chimice
(*Reacția de reducere. Reacții de oxidare. Reacția de
fermentație alcoolică.). Utilizări Importanță biologică
(Importanța oxidărilor în organismul uman)
Aplicații. Evaluare. 6 S29-S30
(6-17.05.201 9)

187
15. DIZAHARIDE 1.1;1.2;3.1
4.1;4.2;5.1 Definiție.Structură. Proprietăți fizice și chimice.
Utilizări.Aplicații 4 S31-S32
(20-31.05.201 9)
16. POLIZAHARIDE 1.1;1.2;3.1
3.2;4.1 Definiție. Clasificare.Structură. Proprietăți
fizice.Proprietăți chimice (Reacția de hidroliză a
amidonului.* Reacția de esterificare a celulozei cu
acid azotic, clorură de acetil și anhidridă acetică).
Utilizări. Importanță biologică și industrială.
Aplicații. Evaluare. 7 S32-S34
(27.05-14.06.201 9) Liber
5.06.2019

17. ACIZI NUCLEICI.
*HORMONI.
*ENZIME. 1.3;3.2;4.1
4.2;5.1;5.2 Acizi nucleici: Baze azotate (adenina, timina,
citozina, uracil, guanina), Formarea unei nucleotide.
Formarea legăturilor de hidrogen între bazele azotate
complementare. Formarea elicei duble a ADN – ului.
ARN.
*Hormoni.
*Enzime.Natură proteică, rol biologic 3 S34-S35
(10–21.06.201 9)
RECAPITULARE
FINALĂ. Recapitulare
1 S35
(17-21.06.201 9)

188
Anexa 2
UNITATEA DE ÎNVĂȚARE 4
“COMPUȘI HIDROXILICI ” – 9 ore

Conținuturi
detaliate Competențe
specifice
vizate Activități de învățare Resurse Evaluare
Alcooli. Definiție,
clasificare,
nomenclatură,
izomerie
Metode de obținere
ale alcoolilor
1.2
2.1
2.2
3.1
3.2 Revederea cunoștințelor dobândite despre compușii
hidroxilici în anul trecut
Clasificarea compușilor hidroxilici după diferite
criterii
Utilizarea terminologiei specifice chimiei organice
Prezentarea unor metode de preparare
„Știu, vreu să știu, am
învățat
Conversația euristică
Explicația
Modelarea
Trusa de modele
50 min Observarea
sistematică a
elevilor
Verificare
frontală

Alcooli – proprietăți
fizice și chimice
1.3
2.1
2.2 Prezentarea unor proprietăți fizice și chimice
Efectuarea unor experimente
*Aciditatea alcoolillor
Reacția de deshidratare
Oxidarea etanolului (KMnO 4, K 2 Cr 2O 7)
Conversația
Modelarea
Experimentul
Substante chimice
50 min Observarea
sistematică
Fișa de
activitate
experimentală
Rezolvare de
probleme 3.1 Rezolvare de probleme de calcul stoechiometric Algoritmizarea
Exercițiul
50 min Observarea
sistematică
Test de evaluare –
alcooli 3.1 Prezentarea unui test sumativ cu mai multe tipuri de
itemi Fișe diferențiate
50 min Evaluarea
sumativă
Fenoli. Definiție,
clasificare,
nomenclatură,
izomeri. 1.2
1.3
2.1
2.2
3.1
3.2 Scrierea formulelor și denumirile unor fenoli
Utilizarea terminologiei specifice chimiei organice
Clasificarea fenolilor după diferite criterii Conversația
Modelarea
Explicația
50 min Observarea
sistematică

189
Fenoli -proprietăți
fizice și chimice
1.2
1.3
2.1
2.2
3.1
3.2 Prezentarea unor proprietăți ale fenolului –datorită
gruparii OH și a nucleului
*Caracterul acid al fenolului; reacția de nitrare a
fenolului; reacția de bromurare a fenolului
Explicarea proprietatilor unor fenoli pe baza
structurii acestora
Rezolvarea de exerciții și probleme Conversația
Modelarea
Explicația
Exper imentul

50 min
Observarea
sistematică
Importanță și
utilizări alcooli
fenoli.
Rol fiziologic.
Reprezentanți 4.1 Prezentarea importanței compușilor hidroxilici
Dezbaterea
Referat, portofoliu
50 min Orala prin
dezbatere
Rezolvare de
exerciții și probleme 3.1 Rezolvare de probleme de calcul stoechiometric Algoritmizarea
Exercițiul
50 min Observarea
sistematică
Test de evaluare
sumativă – compuși
hidroxilici 3.1 Prezentarea unui test sumativ cu mai multe tipuri de
itemi Fișe diferențiate
50 min Evaluarea
sumativă

190
BIBLIOGRAFIE

1. Nenițescu , C.D. , ″Chimie organică″, vol. I, Editura Didactică și Pedagogică,
București, 1980
2. Alexandrescu, E.; Dănciulescu, D. , ″Chimie organică pentru liceu″, Editura
Explorator, Ploiești, 2015
3. Arsene, P.; Marinescu, C., ″Chimie organică″, Editura Aramis Print s.r.l., București,
2004
4. Vlădescu, L., Badea, I.A..; Doicin, L. I.; ″Chimie – manual pentru clasa a XI -a″, Grup
Editorial Art, București, 2006
5. Beral, E.; Zapan, M., ″Chimie organică″, Editur a Tehnică, București, 1969
6. Avram ,M., ″Chimie organică″, vol. I, Editura Zecasim, București, 1999
7. Fătu ,S., ″Didactica chimiei″, Editura Corint, București 2007
8. Cerghit, I., ″Metode de învățământ″, Editura Didactică și Pedagogică, București,
1997
9. Oprea, Cre nguța, Lăcrămioara, ″Strategii didactice interactive″, Editura Didactică și
pedagogică, București 2009
10. Dobre, M; Nenciulescu, S; Nistor, M. ;Șaramet, R.; Ursea, L.(coordonator), ″Ghid de
evaluare la CHIMIE″, Ministerul Educației Naționale -Serviciul Naționa l de evaluare
și examinare, București, 1999

191
DECLARAȚIE DE AUTENTICITATE

Subsemnata Gherghinoiu Georgeta, profesor la Colegiul Tehnic Mihai Bravu,
București, sector 3, în calitate de autor al lucrării metodico -științifice pentru acordarea
gradului didactic I declar pe proprie răspundere următoarele:
– lucrarea a fost elaborată personal și îmi aparține în întregime
– nu au fost folosite alte surse decât cele menționate în bibliografie
– nu au fost prelucrate texte, date sau elemente de grafică di n alte lucrări sau din alte
surse fără a fi citate și fără a fi precizată sursa preluării
– lucrarea nu a mai fost folosită în alte contexte de examen sau de concurs

Data, Semnătura,

192