Centrul Na țional de Evaluare și Examinare [607187]

Ministerul Educa ției Na ționale
Centrul Na țional de Evaluare și Examinare
Prob ă scris ă la Chimie organic ă Simulare
1
Examenul de bacalaureat na țional 2017
Proba E. d)
Chimie organic ă
SIMULARE
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord ă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiți urm ătoarele enun țuri. Dac ă aprecia ți c ă enun țul este adev ărat scrie ți, pe foaia de examen, num ărul
de ordine al enun țului și litera A. Dac ă aprecia ți c ă enun țul este fals scrie ți, pe foaia de examen, num ărul de
ordine al enun țului și litera F.
1. Elementele organogene din molecula acidului salicilic sunt carbonul, hidrogenul, oxige nul și azotul.
2. Glicina și acidul glutamic au în molecul ă câte o singur ă grup ă func țională trivalent ă.
3. Compu șii disubstituiți în pozițiile 1 și 4 ale nucleului benzenic se mai numesc și compu și parasubstitu ți.
4. Enantiomerii unui compus organic rotesc planul lumi nii polarizate cu unghiuri diferite, în acela și sens.
5. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens conduce la fo rmarea oxidului de cupru (II). 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, nota ți pe foaia de examen num ărul de ordine al itemului înso țit de litera
corespunz ătoare r ăspunsului corect. Fiecare item are un singur r ăspuns corect.

1. Leg ătura covalent ă π (pi) din molecula unei alchene este:
a. mai slab ă decât leg ătura σ (sigma) carbon-carbon, fapt care explic ă reactivitatea mare a alchenelor;
b. mai slab ă decât leg ătura σ (sigma) carbon-carbon, fapt care explic ă reactivitatea sc ăzut ă a alchenelor;
c. mai puternic ă decât leg ătura σ (sigma) carbon-carbon, fapt care explic ă reactivitatea mare a alchenelor;
d. mai puternic ă decât leg ătura σ (sigma) carbon-carbon, fapt care explic ă reactivitatea sc ăzut ă a alchenelor.
2. Reac ția de izomerizare a n-pentanului este o reac ție de:
a. adiție; c. substitu ție;
b. eliminare; d. transpoziție.
3. În schema de transform ări:
H3C CH3CH
CH3AKOH/ROH
-HBr B+ H 2
NiCAlCl3/H 2O, t0 C
(majoritar)

compusul (A) este:
a. bromura de izopropil; c. bromura de sec -butil;
b. bromura de ter ț-butil; d. bromura de izobutil.
4. Într-un recipient se afl ă glicin ă și valin ă. Num ărul de dipeptide ( fără izomeri optici ) care se pot forma prin
condensarea acestora este:
a. patru dipeptide simple; c. patru dipeptide mixte;
b. patru dipeptide: dou ă simple și dou ă mixte; d. dou ă dipeptide: una simpl ă și una mixt ă.
5. Polizaharida de origine vegetal ă cu rol de sus ținere este:
a. glucoza; c. fructoza;
b. amidonul; d. celuloza. 10 puncte
Subiectul C.
Scrie ți, pe foaia de examen, num ărul de ordine al reactan ților din coloana A, înso țit de litera din coloana B,
corespunz ătoare denumirii produsului organic care se formeaz ă în reac ția dintre ace știa. Fiec ărei cifre din coloana
A îi corespunde o singur ă liter ă din coloana B.
A B
1. CH 2=CH 2 + HCl → a. etan
2. CH ≡CH + H 2 →Ni b. etanal
3. CaC 2 + H 2O → c. eten ă
4. CH ≡CH + HCl   →°C t / HgCl2 d. cloroetan
5. CH ≡CH + H 2O   →4 2 4SO H / HgSO e. etin ă
f. cloroeten ă 10 puncte

Ministerul Educa ției Na ționale
Centrul Na țional de Evaluare și Examinare
Prob ă scris ă la Chimie organic ă Simulare
2
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Un compus organic (A) are urm ătoarea formul ă de structur ă:

1. a. Preciza ți denumirea grupei func ționale din molecula compusului (A).
b. Nota ți tipul catenei compusului (A), având în vedere nat ura leg ăturilor chimice dintre atomii de carbon.
c. Determina ți raportul atomic C primar : C secundar : C ter țiar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. Scrie ți, pe foaia de examen, formula de structur ă a compusului organic (A) completat ă cu electronii
neparticipan ți la leg ături chimice. (Reprezenta ți electronii neparticipan ți prin puncte.) 2 puncte
3. Scrie ți formula de structur ă a unui izomer de pozi ție al compusului (A). 2 puncte
4. a. Nota ți formula molecular ă a compusului (A).
b. Determina ți raportul masic de combinare C : H : N într-un mol de compus (A). 4 puncte
5. Calcula ți masa de compus organic (A) care con ține 2,8 g de azot, exprimat ă în grame. 2 puncte

Subiectul E.
1. Hidrocarburile nesaturate au reactivitate chimic ă ridicat ă. Prin adiția bromului la o alchin ă gazoas ă (A) se
ob ține un compus saturat cu raportul masic C : Br = 3 : 40.
a. Determina ți formula molecular ă a alchinei (A).
b. Scrie ți ecua ția reac ției de ob ținere a compusului saturat din alchina (A) și brom dizolvat în tetraclorur ă de
carbon. 5 puncte
2. Polipropena se ob ține prin polimerizarea propenei. Scrie ți ecua ția reac ției de polimerizare a propenei.
2 puncte
3. Calcula ți gradul mediu de polimerizare al polipropenei, știind că masa molar ă medie a acestui polimer este
M= 50400 g/mol. 2 puncte
4. Arenele mononucleare pot fi ob ținute industrial din gudroanele rezultate la cocsif icarea c ărbunilor. Scrie ți
ecua ția reac ției de alchilare a benzenului cu propen ă, în raport molar 1:1, în prezen ța clorurii de aluminiu umede.
Utiliza ți formule de structur ă pentru compu șii organici. 2 puncte
5. Se alchileaz ă 15,6 kg de benzen cu propen ă, în raport molar 1:1. Calcula ți masa de produs organic ob ținută la
alchilare, exprimat ă în kilograme, știind c ă la separarea acestuia din amestecul final de reac ție, au loc pierderi de
10%. 4 puncte

Numere atomice: H- 1; C- 6; N- 7.
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Br- 80.

Ministerul Educa ției Na ționale
Centrul Na țional de Evaluare și Examinare
Prob ă scris ă la Chimie organic ă Simulare
3 SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
Compu șii organici cu func țiuni sunt intermediari importan ți în sinteza organic ă.
1. Prin adiția apei la 1-buten ă, în mediu acid, se ob ține majoritar un alcool secundar. Scrie ți ecua ția reac ției de
adiție a apei la 1-buten ă, în mediu acid, cu ob ținerea alcoolului secundar. 2 puncte
2. Calcula ți masa de alcool secundar, exprimat ă în kilograme, care se ob ține din 560 m 3 de 1-buten ă, m ăsura ți în
condiții normale de temperatur ă și de presiune, la un randament al reac ției de 80%. 4 puncte
3. a. Scrie ți ecua ția reac ției de fermenta ție acetic ă a etanolului.
b. Nota ți o utilizare a compusului organic rezultat la ferm enta ția acetic ă a etanolului. 3 puncte
4. Un detergent neionic are formula de structur ă:
CH 3-(CH 2)m-O-(CH 2-CH 2-O) n-H.
Știind c ă într-o moleculă de detergent sunt 78 atomi de hidrogen, iar raport ul dintre num ărul atomilor de carbon
primar și num ărul atomilor de carbon secundar este 11 : 8, determ ina ți num ărul atomilor de carbon din molecula
detergentului. 4 puncte
5. Un mol de glicerid ă (G) formeaz ă la hidroliz ă enzimatic ă trei moli de acid stearic și 1 mol de glicerin ă. Scrie ți
formula de structur ă a gliceridei (G). 2 puncte

Subiectul G.
1. Aminoacizii joac ă un rol esen țial în desf ășurarea a numeroase procese vitale.
a. Scrie ți formula de structur ă a valinei la pH = 1.
b. Nota ți denumirea știin țific ă (I.U.P.A.C.) a valinei. 3 puncte
2. La hidroliza par țială a unei proteine s-a ob ținut o tripeptid ă (P), cu formula de structur ă:

Scrie ți ecua ția reac ției de hidroliz ă enzimatic ă totală a tripeptidei (P). 2 puncte
3. Calcula ți masa de ap ă necesar ă hidrolizei totale a 60,9 g de tripeptid ă (P), exprimat ă în grame.
3 puncte
4. Zah ărul invertit sau mierea artificial ă este un amestec echimolecular de α-glucoz ă și β-fructoz ă, rezultat la
hidroliza în mediu acid a zaharozei. O prob ă de zah ăr invertit se trateaz ă cu reactiv Fehling, ob ținându-se 2,88 g
de precipitat ro șu-cărămiziu.
a. Scrie ți ecua ția reac ției care are loc la tratarea probei de zah ăr invertit cu reactivul Fehling. Utiliza ți formule de
structur ă aciclic ă pentru compu șii organici.
b. Determina ți masa probei de zah ăr invertit, exprimat ă în grame. 5 puncte
5. Scrie ți formula de structur ă a acidului monocarboxilic (A) cu caten ă aciclic ă saturat ă, care are un num ăr minim
de atomi de carbon în molecul ă, știind c ă doi dintre ace știa sunt atomi de carbon asimetric. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.
Volumul molar: V = 22,4 L ·mol-1.